Thử sức trước kì thi tốt nghiệp quốc gia hóa hữu cơ

OĐG H ft N Ộ I NHÀ XUẤT BẢN BẠI HỌC QUỐC BIA HÀ NỘI PGS.TS niGUYỄni XUÂN TRƯỜNG NGÔ NGỌC AN THỬ SỨC TRƯỚC KÌ THI TỐT NGHIỆP THPT Qudc GIA (Tái lần thứ nhất) « ^ CẸG Ha NQi NHÀ XUÂT BÀN ĐẠI HỌC QUOC GIA HÀ NỘI tờ l NÓI ĐẦU T sức trước k ì th i đại học gồm h : Thử sức trước kì thi đại học Hoá Đại cương Vô Thử sức trước kì thi dại học Hoớ Hữu Các sách tr ê n b iê n so ạn n h ằ m mục đích giúp em học sin h ; - H n g n g ày học tố t m ôn h o học - Đ t điểm cao tro n g k ì th i tố t n g h iệp T ru n g học phổ th ô n g - T rú n g tu y ển tro n g k ì th i tu y ển sin h Đ ại học v Cao đẳng K iến thức b ả n tro n g sách h ệ th ố n g h o dựa tr ê n chuẩn k iế n thức, k ĩ n ăn g Đó n h ữ n g k iế n thứ c cốt lõi v q u an trọ n g n h ấ t m b ấ t học sin h m uốn học tố t m ôn H oá học p h ải n ắ m vững S ách hướng d ẫ n cách v ận dụng k iế n thức v tư giải th n h th o d ạn g b ài tậ p tự lu ận v cách n h ẩ m n h a n h b ài tậ p trắ c ng h iệm thư ng gặp tro n g b ài kiểm tr a v k ì th i T ru n g học phổ th ô n g v tu y ển s in h Đ ại học R èn luyện th a o tá c tư duy, p h t tr iể n tr í th ô n g m in h v bồi dưỡng n ă n g lực tự học để em có th ể tự học đ t k ế t cao Các tá c g iả p h â n công v iế t n h sau : + Ngô Ngọc A n v iế t chương: 3, 4, 7, 8, + N guyễn X uân Trường v iế t chương: 1, 2, 5, 6, 10 Tác g iả c h â n th n h cảm ơn ý k iế n đóng góp b n đọc, n h ấ t n h ữ ng ý k iế n th ầ y , cô giáo v em học sin h Các tác giả m tí^ iạ Đ Ạ I CƯ Ơ N G V Ề H O Á H Ọ C H Ữ U c A HỆ THỐNG HOÁ KIẾN THỨC Đ ặc điểm ch u n g hỢp ch ấ t hữu ctf - Liên kết hoá học hợp chất hữu chủ yếu liên kết cộng hoá trị Hợp chất hữu phần lớn dễ bay hơi, dễ cháy, bền đôl với nhiệt Một sô' hợp chất hữu không tan nước, tan dung môi hữu - Các phản ứng hoá học hữu thường xảy chậm, không hoàn toàn theo nhiều hướng khác nên tạo thành hỗn hợp sản phẩm Câ'u tạo hoá học a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo thứ tự xác định theo hoá trị chúng Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ tự liên kết tạo chất có tính chất Ví dụ : Ancol etylic đimetyl ete có CTPT C2 H O nhimg chúng có CTCT khác : CH3 -C H -OH; CH3 -O -CH h) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị IV, oxi hoá trị II, hiđro hoá trị I Các nguyên tử c kết hợp với nguyên tử nguyên tố khác mà kết hợp với thành mạch (mạch không nhánh, có nhánh, vòng) Ví dụ : Chỉ có nguyên tử chất sau : c nguyên tử H tạo thành hợp CH -C H -C H ; CH =CH-CH ; CH^C-CHg; CH2 c) Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào ; + Thành phần phân tử (bản chất số lượng nguyên tử) Ví dụ : CH4 chất khí dễ cháy, CCI4 chất lỏng không cháy CH4 chất khí, C5H12 chất lỏng, C17H36 chất rắn + Cấu tạo hoá học Ví dụ ; Ancol etylic đimetyl ete Nhóm chức Nhóm chức nhóm nguyên tử định tính chất hoá học đặc trưng, chất hữu a) Các n h ó m ch ứ c k h ả o s t chư ng tr ìn h p h ổ th ô n g - Nhóm chức hoá trị I Công thức -OH -CHO -COOH -N H -NO -C^N Tên gọi hiđroxyl fomyl cacboxyl amino nitro nitrin Chức ancol anđehit axit amin bậc I - Nhóm chức hoá trị II Công thức -0- > c=0 -coo- -N H - -C O -N H - Tên gọi oxit cacbonyl cacbonxylat amino amỉt Chức ete xeton este amin bậc II peptit - Ngoài có hoá trị III (=N) ; Amin bậc III h) H ợp c h ấ t h ữ u n chức, đ a chức, tạ p c - Hợp chất hữu đơn chức hợp chất hữu có nhóm chức Ví dụ : Ancol đơn chức CH3 OH, C2 H OH, C3 H OH, - Hợp chất hữu đa chức hợp chất hữu có nhiều nhóm chức giống - Hợp chất hữu tạp chức hợp chất hữu có nhiều nhóm chức khác B ậc cac b o n , b ậ c an co l, b ậ c am in - Bậc cacbon : Cacbon bậc n liên kết trực tiếp n liên kết với cacbon bên cạnh - Bậc ancol bậc cacbon mang nhóm -OH Các bậc Ancol bậc I Công thức tổng quát R-CH -OH Ancol bậc II R\ ^ H -O H Ancol bậc III N R -C -O H R '^ R, R', R" gốc hiđrocacbon no, không no thơm - Bậc amin Các bậc amin Amin bậc I Amin bậc II Công thức tổng quát R -N H R\ J:n h Amin bậc III R -N R'!^ Đ ồng đẳng, đồn g phân a) Đ ồng đ ẳ n g Đồng đẳng hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH có tính chất hoá học tương tự Ví dụ : Dãy đồng đẳng ankan : CH4 , C2H , C3 H , C4 H 10, c5 H 12 , , C„H2n+2 b) Đ ồng p h ã n • Đồng phân tượng chất có công thức phân tử khác cấu tạo hoá học, tính chất hoá học khác Phân loại : - Đồng phân cấu tạo : + Đồng phân mạch cacbon xuất xếp mạch cacbon khác + Đồng phân vị trí xuất khác vị trí nôl đôi, nốl ba, nhóm th ế nhóm chức phỂm tử Đồng phân nhóm chức xuất thay đổi cấu tạo nhóm chức phân tử Đồng phân liên kết xuất thay đổi liên kết nguyên tửu cacbon với Đồng phân hình học (cis - trans) loại đồng phân không gian (hay đồng phân lập thể) gây nên phân bố khác nguyên tử nhóm nguyên tử hai bên phận "cứng nhắc" nối đôi, nôl ba, vòng no, Ví dụ : HgC^ \:h cis-but-2 -en H H H H CH, HgC cis-l, -đimetyl xiclopropan tra n s-l, -đimetyl xiclopropan Điều kiện để xuất đồng phân hình học : Điều kiện cần : Phân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi hay số liên kết đôi) vòng no (thường vòng nhỏ) phân tử Coi phận "cứng nhắc" cản trở quay tự nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) phận Điều kiện đủ : nguyên tử cacbon liên kết đôi hai nguyên tử cacbon vòng no phải có hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác a c b^ ^ d H Điều kiện a c b d b' M Giả sử xét độ hcfn cấp tưcmg đối ta thấy a > b e > f, : + Nếu a, e phía nối đôi (hoặc m ặt phẳng vòng no) ta có đồng phân cis(hay Z- tiếng Đức Zusammem nghĩa "cùng") + Nếu a, e khác phía ta có đồng pháìn trans- (hay E- tiếng Đức Entgegen nghĩa "đối") • Cách viết đồng phân : Trong chương trìn h hoá học phổ thông xét đồng phân cấu tạo đồng phân hình học Để viết đầy đủ đồng pháLn ta thực bước sau : - Ví dụ : Viết đồng phân cho CTTQ CxHyOjNtXv (X: halogen) Bước Xác định độ bất bão hòa (sô' liên kết 71 số vòng) phân tử , , , x + - (y + v) + theo công thức : a = - Bước Xác định đồng phân cần viết theo yêu cầu toán ; + Hợp chất hữu thuộc dãy đồng đẳng ? + Mạch hở hay mạch vòng ? Dựa vào giá trị a số lượng nguyên tố có m ặt phân tử để phân loại đồng phân có th ể có Bước Viết sườn mạch cacbon có, từ mạch dài (mạch thẳng) đến mạch ngắn nhất, mạch vòng từ vòng rộng đến vòng nhỏ Bước Thêm nôl đôi, nôl ba, nhóm chức vào vị trí thích hợp mạch cacbon Cuối bão hòa hoá trị cacbon số nguyên tử H cho đủ ^ Ví dụ : Viết đồng phân CsHeO 2.3+ - Tính a = =1 Vi a = có nguyên tử o phân tử nên có loại đồng phân sau : Đồng phân ancol không no đơn chức : CH =CH-CH -OH Ancol vòng no đơn chức : /CHg H2C ^ -( -OH Ete không no : CH =CH- -C H Ete vòng no : CHo-CH-CHo + Anđehit no đơn chức : CH3-CH2-CHO + Xeton no đơn chức ; CH3-CO-CH3 Trong hợp chất đồng phân hình học Các dạn g phản ứng h oá học hoá hữu - Phản ứng th ế phản ứng một nhóm nguyên tử phân tử chất hữu bị th ế một nhóm nguyên tử khác Ví dụ : C2 H -H + Cl-Cl C2 H CI + HCl C2 H -OH + H - B r > CaHgBr + H O - Phản ứng cộng hợp phản ứng phân tử chất hữu k ết hợp thêm với nguyên tử phân tử khác Ví dụ : CH =CH + Br )• CHaBr-CHsBr - Phản ứng tách phản ứng vài nguyên tử nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử Ví dụ : CH3-CH3 H2 SO4 i 70 ° c ^ CH2=CH2 + H2O CH3-CH3 xt, t° > CH2=CH2 + H2 - Phản ứng oxi hoá : + Oxi hoá hoàn toàn (đốt cháy) tạo thành CO2, H2O vài sản phẩm khác C2ÍỈ4 + 2O2 ^ CO2 + 2H2O + Oxi hoá không hoàn toàn tạo thành hợp chất hữu khác aCHa^CHa + 2KMnƠ4 + 4H2O > 3CH9-CH, Ỵ“ + 2Mn02 + 2KOH ỎH ÒH - Phản ứng khử hợp chất hữu : C6H5-NO2 + 6[H] -Z:ê(HC4 C6H5-NH2 + 2H2O - Phản ứng thuỷ phân : CH3-COOC2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5OH Khi có m ặt chất kiềm, phản ứng xảy hoàn toàn (gọi phản ứng xà phòng hoá) CH3COOC2H5 + NaOH - CHaCOONa + C2H5OH Phản ứng este hoá : CH3-COOH + HO-C2H5 CH3COOC2H5 + H2O - Phản ứng trùng hợp phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ đơn giản giông (monome) thành phân tử lớn (polime) Ví dụ : nCH =CH P’ > (-CH 2-C H -)n polietilen (PE) + Trùng hợp nhiều loại monome khác gọi phản ứng đồng trùng hợp nCH2-CH-CH-CH=CH2 + nCH2=CH > -CH2-CH=CH-CH 2-CH1,-CH- hs + Điều kiện để monome tham gia phản ứng trùng hợp phân tử phải có liên kết đôi có vòng không bền - Phản ứng trùng ngưng phản ứng tạo thành polime từ monome đồng thời tạo nhiều phân tử nhỏ đơn giản H2O, NH3, HCl nH2N-(CH2)6-COOH ÍHN-lCHale-COịn + H2O + Trùng ngưng loại monome khác gọi phản úng đồng trùng ngung H2N-(CH2)6-NH + H0 C-(CH2)4-C 0 H [ > -N H -(C H 2Ì-N H -n + 2nH2Ơ + Điều kiện để monome tham gia phản ứng trùng ngưng phân tử phải có nhóm chức nguyên tử linh động có th ể tách khỏi phân tử - Phản ứng crackinh phản ứng bẻ gãy liên kết C-C C-H phân tử chất hữu tác dụng nhiệt chất xúc tác |-> CgHg + CH4 /~ị ZJ xt, t® ^.C2H4+C2H6 -> C4 Hg + H - Phản ứng refonũnh trìn h dùng nhiệt chất xúc tác biến dổi cấu trúc hiđrocacbon từ mạch hở thành mạch vòng, từ mạch ngắn thành mạch dài C6H 14 CeHi + H xiclohexan B CÁC DẠNG BÀI TẬP BẢN D ạng Xác đ ịnh cô n g thức phân tử dựa vào ph ần trăm khối lượng n g u y ên tôT phản ứng cháy Dựa vào khôi lượng CO2 , H O, N (hay NH ) sinh phân tích chất hữu để định CTPT CxHyO^Nt cách : Cách Tính trực tiếp mc = 12 nc : mH = nH2 : niN = Áp dụng công thức : 12x y 16z mt: mg mc 14t m^ Mỵ mx hn2 ; rao = mx - (mc + mH + mN) 12x y %H 16z %0 14t %N 16 14 Mx 100 mc-Mx %C.Mx _ “ CO2 mx ~ 0 nx mn-Mx nH2Ơ %H.Mx 100 mx nx Suy X= mc-Mx mx %C.Mx 12.100 Dn2 nx — [Mx - ( x + y + 16z)] 16 gián tiếp : thức : X:y : z ^ 12 mn mo niN ■ 16 14 12 ‘CO2 : nH2 : » : n ^ = a : p ; y : ỗ (a, p, Y, e N) = nr -> Công thức thực nghiệm (CTTN) X : (CaHgOyNgln + n = -> Công thức đơn giản n h ất (CTĐG) 10 + n = Mv 12a + p + 16y + 14Ô CTPT X - Cách Dựa vào phản ứng cháy CxHyO^Nt + x + — K- ^ xCOa + l-HaO + ax Suy : X t —a ^a 2 = - n c o ; y = -nHaOỈ t = -n ^ ^ B ã z = — [Mx - ( x + y + 16z)] 16 Ví d ụ Đốt cháy hoàn toàn 0,295 gam chất hữu X chứa c, H, o thu 0,44 gam CO2 , 0,225 gam H O Trong thí nghiệm khác, phân tích khôi lượng chất X cho 55,8cm^ N (đktc) Tỉ khôi X đôl với hiđro 29,5 Lập công thức thực nghiệm CTPT A H ướ ng d ẫ n g iả i Cách Mx = 29,5.2 = 59 gam/mol mc = 12 nc = 0,12 gam; mH = nH2 = 0.025 gam; m^ = 28nf^ = 28.^’*^^^^ = 0,07 gam ^ 22,4 -> mo = 0,295 - (0,12 + 0,025 + 0,07) = 0,08 gam 12x y 16z 14t Mx Ta có mo mjỊ mo m^ mỵ 12x y 16z 14t 59 0,12 “ 0,025 ~ 0,08 ~ 0,07 ~ 0,295 -> x = ;y = ;z = l ; t = l -> Công thức phân tử X C2H5ON o 0,12 0,025 0,08 0,07 12 16 14 „ , , , -> Công thức thực nghiệm X : (C2 H N)n ^ Mx = ( + + 16 +14)n = 59 -> n = -> CTPT X C2H5ON Cách nx = 59 = 0,005 mol C,HyO,Nt+ lx + ị - | 0,005 o -> nco = 0,005x = 0,01 -> -+ XCO2 + -H 2O + -N 2 0,005x -> 0,0025y ^ 0,0025t X = 2; npỊ^o = 0,0025y = 0,0125 -+ y = 11 H ướ ng d ẫ n g iả i nCH,=CH p > /C H ,-C H V C1 Ồ1 n,C H CI /n 13.5 = 0,216 mol 62.5 Số m xích -C H 2-CH CI- : 0,216.6,023.10^® = 1300968.10^1 Ví d ụ Trùng hợp hoàn toàn 16,8 gam etilen thu m gam polietilen (PE) Tính sô' m xích -C H 2-C H 2- có m gam PE H ướ ng d ẫ n g iả i 16,8 n rC H 28 = , mol -> Sô' m xích -C H 2-C H 2- có m gam PE : 0,6.6,023.10®®= 3,6138.10®® Ví d ụ Khi trùng ngưng 15 gam axit amino axetic với hiệu suất 80%, amino axit dư người ta thu m gam polime 2,88 gam nước Tính giá trị m H ướ ng d ẫ n g iả i Theo định luật bảo toàn khối lượng : 15.0,8 = m + 2,88 -> m = 9,12 gam Ví d ụ Biết ràng 5,688 gam poli(butađien-stiren) phản ứng vừa hết với 3,462 gam brom CCI4 Xác định tỉ lệ sô' mắt xích butađien, stiren polime H ướ ng d ẫ n g iả i nbutađien = n,stiren = 0,0216375 mol 5,688 - 54.0,0216375 = 0,043457451 mol 104 ^butađien • ưgtiren = ^ c BÀI TẬP I Bài tập tự luận 10.1 a) Vì không nên ngâm lâu quần áo len xà phòng ? b) Vì đồ nhựa dùng lâu ngày bị biến màu trở nên giòn ? a) Tại nhựa teflon ứng dụng rộng rãi đời sống ? b) Tại PVC cách điện hcfn PE lại bền hcfn PE ? 10.3 a) Muốn điều chê' PVC ta cho clo tác dụng với PE không ? Tại ? 347 b) Tưcmg tự, muốn điều chế teflon (CF2-C F )n dùng làm chất chống dính xoong chảo có th ể cho flo tác dụng với PE không ? Tại ? 10.4 Trong số polime sau : sợi bông, tơ tằm, len, tơ visco, tơ axetat, nilon-6 ,6 Những polime có nguồn gôc xenlulozơ ? 10.5 a) Mủ cao su, cao su sống (cao su thô, crêp), cao su lưu hoá ? b) Vì phải lưu hoá cao su ? So sánh tính chất vật lí cao su lưu hoá với cao su sống giải thích có khác ? 10.6 a) Có người dùng xăm ôtô để vận chuyển rượu uống, dùng can làm từ nhựa PVC nhựa phenolfomanđehit để ngâm rượu thuốc Hãy cho biết tác hại việc làm b) Dùng bao bì chất dẻo để đựng thực phẩm có lợi bất lợi th ế ? Cách khắc phục bất lợi 10.7 a) Vì không nên giặt quần áo nilon, len, tơ tằm xà phòng có dộ kiềm cao, không nên giặt nước nóng ủi (là) nóng đồ dùng ? b) Làm th ế phân biệt vật dụng da th ậ t da nhân tạo (PVC) ? 10.8 Khi tiến hành đồng trùng hợp buta-l,3-đien acrilonitrin thu loại cao su buna-N chứa 15,73% nitơ khôi lượng Tính tỉ lệ s ố m xích buta1,3-đien acrilonitrin cao su 10.9 Khối lượng đoạn poli(ure-fomanđehit) 2232u, số lượng m xích đoạn mạch ? 10.10 Cho chất : 1,1,2,2-tetraíloeten; propilen; stiren; vinyl clorua Viết phương trình hóa học phản ứng trùng hợp chất 10.11 Trong chiến tran h th ế giới thứ hai, người ta sản xuất cao su buna từ tinh bột theo sơ đồ : Tinh bột CgHiaOe C2H5OH C4 H hs 80% > Cao su buna Xác định khôi lượng tinh bột cần lấy để sản xuất cao su 10.12 Viết sơ đồ mô tả trìn h điều chế polivinyl clorua (VC) công nghiệp II B ài tậ p tr ắ c n g h iệm 10.13 Polietilen trùng hợp từ etilen Với 280g polietilen trùng hợp từ phân tử etilen ? A 5.6,02.10^® B 10.6,02.10^^ c 15.6,02.10^^ D 12.6,02.10^® 10.14 Đôl cháy hoàn toàn lượng polietilen, sản phẩm cháy cho qua bình đựng H2SO4 đặc bình đựng dung dịch Ca(OH)2 Nếu bình tăng 18g bình tăng A 36g 348 B 54g c 48g D 44g 10.15 Trùng hợp mol etilen điều kiện thích hợp thu gam polime ? A 14g B 28g c 56g D 48g 10.16 Một loại cao su tổng hợp (cao su buna) có cấu tạo mạch sau : -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2- Công thức m xích cao su A -(CH2-CH)-„ B -(CH2-CH=CH)-„ c -(CH2 -CH=CH-CH2 )-„ D -(CH2 -CH=CH-CH2 -CH )-„ 10.17 Polime sản phẩm trùng hợp từ nhiều phân tử nhỏ gọi monome Hãy cho biết monome PVC chất sau ? A Etilen B Axetilen c Vinyl clorua D Benzen 10.18 Phân tử khối trung bình polietilen (PE) 420000đvC Hệ số polime hoá PE A 12000 B 13000 c 15000 D 17000 10.19 Phân tử khôi trung bình polivinylclorua (PVC) 250000đvC Hệ sô" polime hoá PVC A c B D 10.20 Trùng hợp etilen thu polietilen (PE) Nếu đốt cháy toàn lượng etilen thu 8800g CO2 Hệ số trùng hợp n trìn h A 100 B 0 c 150 D 300 10.21 Chất polime, mắt xích monome có cấu tạo : (-C0-(CH2)4-C0-NH-(CH2)6-NH-) Polime thuộc loại sau ? A Cao su B Tơ nilon c Tơ capron D Tơ enang 10.22 Cặp vật liệu sau chất dẻo ? A Polietilen đất sét B Polimetylmetacylat nhựa bakelit c Polistiren nhôm D Nilon-6 , cao su 10.23 Trong sô" polime sau : Sợi Tơ tằm Tơ enang Len Tơ axetat Tơ visco Tơ nilon ,6 Loại tơ có nguồn gôc từ xenlulozơ ? A , , B , 3, c , 4, D , 4, 10.24 Polivinyl axetat (PVA) polime điều chê" phản ứng trùng hợp monome sau ? A CHa^CH-COOCaHs B CH 3-O -C H 2CH 2CH c CH 2=C H - C0 CH3 D CH =CH 2-C 0 CH 349 10.25 Phản ứng trùng hợp cho polime kết tủa trắng X, tượng xảy bình đựng dung dịch anđehit fomic để lâu Chất X A -(CH2-0-CH2)-„ B 4CH20)-„ c -(CH2 -CH ^)-n D 4CH2-C0)-„ 10.26 Nguyên liệu trực tiếp điều chế tơ lapsan (thuộc loại tơ polieste) A Etilenglicol axitađipic B Axitterephtalic etilenglicol c Axit co-aminocaproic D Xenlulozơtrinitrat 10.27 Polime X có phân tử khối M = 280000đvC hệ số trùng hợp n = 10000 X A Polietilen (PE) B Polivinylclorua (PVC) c polistiren D Polivinyl axetat (PVA) 10.28 Trùng hợp chất sau tạo polime dùng làm thủy tinh hữu ? A Vinyl axetat B Metyl acrylat c Axit metacrylic D Metyl metacrylat 10.29 Trong polime sau polime dùng để tráng lên chảo, nồi để chông dính ? A PVC (polivinylclorua) c PVA (polivinyl axetat) B PE (polietilen) D Teflon (politetraAoetilen) 10.30 Phản ứng lưu hóa cao su thuộc loại phản ứng A Giữ nguyên mạch polime c Đipolime hóa 10.31 Polime X B Giảm mạch polime D Tăng mạch polime phân tử chứa c , H có phân tử X 1800, phân tử khối 122400 X o Hệ A Cao su isopren B PE (polietilen) c PVA (polivinylaxetat) D PV (polivinylclorua) số trùng hợp 10.32 Dãy say chứa tơ nhân tạo ? A Tơ capron, tơ axetat, tơ visco B Tơ axetat, tơ visco, tơ đồng-amoniac c Tơ polieste, tơ visco, tơ đồng-amoniac D Tơ polieste, tơ visco, tơ axetat 10.33 Chất sau nguyên liệu sản xuất tơ visco ? A Xenlulozơ B Caprolactam c Vinyl axetat D Alanin 10.34 Polime sau k h ô n g bị thủy phân môi trường kiềm ? 350 A PVA (poli vinyl axetat) B Tơ nilon-6 , c Tơ capron D Cao su thiên nhiên 10.35 Hiđrocacbon X có công thức phân tử C4 H , X dùng để điều chế cao su nhân tạo X A Butađien-1,2 (hay buta-l,2-đien) B Butin-2 (hay but-2-in) c Butađien-1,3 D Butin-1 (hay but-l-in) (hay buta-l,3-đien) 10.36 Câu sau ? A Các loại vải sợi, sợi len tơ thiên nhiên B Tơ capron tơ nhân tạo c Tơ visco tơ tống hợp D Tơ xenlulozơ axetat tơ hóa học 10.37 Polime sau có tên gọi "tơ nilon" hay "olon" dùng dệt may quần áo ấm ? A Polimetacrylat B Poliacrilonitrin c Poli(vinylclorua) D Poliphenol fomanđehit 10.38 Nhựa phenolíomađehit điều chế cách đun nóng phenol (dư) với dung dịch chất ? A CH3CHO môi trường axit B CH3COOH môi trường axit c HCOOH môi trường axit D HCHO môi trường axit 10.39 Để tạo tơ lapsan cần thực phản ứng : A Đồng trùng ngưng urê íomanđehit B Trùng ngưng lysin c Đồng trùng ngưng etylen glicol axit terephtalic D Trùng hợp caprolactam 10.40 Mô tả k h ô n g cấu trúc mạch polime A PVC (poli vinyl clorua) có dạng mạch không phân nhánh B Amilopectin có dạng mạch phân nhánh c PVA (poli vinyl axetat) có dạng mạch phân nhánh D Cao su lưu hóa có dạng mạch mạng lưới không gian 10.41 Trong polime : polistiren, amilozơ, amilopectin, polKvinyl clorua), tơ capron, polKmetyl metacrylat) teílon Những polime có thành phần nguyên tố giông A Amilozơ, amilopectin, poli(metyl metacrylat) B Tơ capron teflon c Amilozơ, amilopectin, poli(vinyl clorua), tơ capron, poli(metyl metacrylat) teflon D Polistiren, amilozơ, amilopectin, tơ capron, poli(metyl metacrylat) teũon 351 10.42 Chất k h ô n g th ể trực tiếp tổng hợp cao su ? A Đivinyl B Isopren c Clopren D But-2-en 10.43 Nhóm vật liệu polime điều chế từ phản ứng trùng ngưng A Tơ lapsan; nilon-6 ; nilon- ,6 ; nilon-7; cao su B Tơ axetat; nilon-6 ; nilon- ,6 ; nilon-7; nhựa phenolfomanđehit c Thủy tinh plecxiglat; nilon-6 ,6 ; nilon-7; nhựa phenolfomanđehit D Tơ lapsan; nilon- ; nilon-6 ,6 ; nilon-7; nhựa phenolfomanđehit 10.44 Nhóm vật liệu điều chế từ polime tạo phản ứng trùng hợp A Tơ lapsan; tơ axetat; thủy tinh plexiglas; polKvinyl clorua); polietilen B Cao su; tơ nilon- ; thủy tinh plexiglas; poli(vinyl clorua); tơ nitron c Tơ nilon-6 ,6 ; polKmetyl metacrylat); thủy tinh plexiglas; tơ nitron; poli(phenol-fomanđehit) D Cao su; tơ lapsan; thủy tinh plexiglas; poli(vinyl clorua); tơ nitron 10.45 PolKmetyl metacrylat) nilon - dược tạo thành từ monome tương ứng A CH2 =CH-C 0 CH HaN-ÍCHale-COOH B CH 2=C(CH3 )-C c CH3 -C 0 CH HaN-LCHílg-COOH -CH=CH H 2N-[CH ]5 -C D CH2 =C(CH3 )-C 0 H CH HaN-íCHals-COOH 10.46 Từ X (CgHiiNO) có th ể điều chế tơ capron phản ứng Vậy X có tên gọi A Caprolactam B Axit a-aminopropionic c Axit -aminocaproic D Axit a-aminohexanoic 10.47 Khi đô"t cháy hoàn toàn lượng polime sinh từ phản ứng đồng trùng hợp isopren với acrilonitrin lượng O2 vừa đủ thu hỗn hợp khí chứa 58,33% CO2 th ể tích Tỉ lệ sô' m xích isopren acrilonitrin polime tương ứng A : B : c : 10.48 Poli(vinyl ancol) tạo thành A Trùng hợp ancol vinylic B H iđrat hoá axetilen trùng hợp c Xà phòng hoá hoàn toàn polKvinyl axetat) D Trùng hợp metyl acrylat D :3 10.49 Keo dán ure-fomanđehit sản xuất từ poli(ure-fomanđehit), poli(urefomanđehit) điều chế từ ure fomanđehit cần kg ure để sản xuất 2kg keo dán chứa 72% poli(ure-fomanđehit) hiệu suất trìn h 80% ? A 1,50 B , c , 0 D 1,67 352 10.50 Trong polime sau : ( ) poli(metyl metacrylat); (2 ) polistiren; (3 ) nilon- ; (4) poli(etilen-terephtalat); (5) nilon-6 ,6 ; (6 ) poli(vinyl axetat) Các polime sản phẩm phản ứng trùng ngưng A (1), (3), (6) B (3), (4), (5) c (1), (2), (3) D (1), (3), (5) D HƯỚNG DẨN GIẢI VÀ ĐÁP ÁN I Bài tập tự luận 10.1 a) Len (từ lông thú) thuộc loại polipeptit Dung dịch xà phòng có môi trường kiềm xúc tác cho phản ứng thủy phân liên kết peptit (-CONH-) làm đứt chuỗi polipeptit, nên sợi len mau hỏng 10.2 + + + 10.3 10.4 10.5 b) Dưới tác dụng oxi không khí, ẩm, ánh sáng nhiệt, polime phụ gia có đồ nhựa có th ể tham gia phản ứng nhóm chức Kết mạch polime bị phân cắt giữ mạch làm thay đổi cấu tạo chúng dẫn tới làm thay đổi màu sắc tính chất Hiện tượng gọi lão hoá polime a) Politetraíloetilen ứng dụng rộng rãi đời sông có nhiều tính chất tốt : Phân tử có cấu trúc đôl xứng cao, có cấu trúc tinh thể, độ bền nhiệt bền hoá học cao (bền với axit đặc nhiệt độ cao) Momen lưỡng cực không nên dùng làm chất cách điện Hệ sô" ma sát nhỏ nên dùng để sản xuất vòng bi làm việc môi trường xâm thực mà không cần bôi trơn b) Do phân tử PVC có liên kết C-Cl phân cực mạnh nên PVC cách điện Nhưng lực tương tác phân tử PVC lớn (lực Van-đec-van) lực tương tác phân tử PE nên PVC bền hơn, tính tan tan dung môi hữu đicloetan, clobenzen, a) Không Vì phản ứng th ế không tạo mạch polime có clo luân phiên đặn b) Không Vì flo hoá PE cho sản phẩm cắt mạch phân hủy, không cho teflon Những polime có nguồn gốc xenlulozơ sợi bông, tơ visco, tơ axetat a) Mủ cao su nhựa cao su Đó hỗn hợp lỏng màu trắng sữa, ngả màu vàng nhạt Trong mủ cao su, hiđrocacbon cao su (tức hiđrocacbon cao phần tử không no poliisopren, ) chiếm tới khoảng 40% Còn lại nước tạp chất khác Khi cho axit axetic vào mủ cao su, hidrocacbon cao su đông tụ lại thành tảng, người ta lấy ra, rửa hun sấy cao su sông gọi cao su thô hay crêp Cao su thô sau chế hoá với lưu huỳnh (khoảng 0,5% - 5%, 130 - 150°C) trở thành cao su lưu hoá 353 b) - Cao su thô lấy từ mủ cao su tổng hợp từ monome không dùng chế thành đồ vật gặp nhiệt độ cao chúng thường mềm dính lại Khi gặp nhiệt độ thấp, chúng thường giòn Vì phải lưu hoá cao su - So với cao su thô, cao su lưu hoá đàn hồi hcfn, bền nhiệt hcfn, khó tan dung môi hữu hơn, lâu mòn Có ưu điểm lưu hoá, mạch poliisopren kết nối với cầu nôl đisunfua (-S -S -) làm cho cao su lưu hoá có cấu tạo mạng không gian không dạng mạch thẳng cao su thô 10.6 a) Trong cao su lưu hoá chất dẻo có chứa phụ gia chống oxi hoá, tạo màu, dẻo hoá, Chúng chất có th ể tan vào rượu chất độc hại đôl với thể, sô' chất có khả gây ung thư b) Chất dẻo làm bao bì đựng thực phẩm cần tuân theo tiêu chuẩn nghiêm ngặt, ví dụ không chứa chất độc hại đô'i với sức khỏe Các bao bì chất dẻo sau sử dụng thường khó tiêu hủy gây ô nhiễm cho môi trường Không nên lạm dụng chúng mà nên dùng bao bì truyền thông từ vật liệu thiên nhiên dễ phân hủy tre, gỗ, lá, xenlulozơ, 10.7 a) Tơ nilon (tơ poliamit), len tơ tằm (protit) có nhóm -CO -NH - phân tử Các nhóm dễ bị thủy phân môi trường kiềm axit, độ bền quần áo (sản xuất từ nilon, len, tơ tằm) bị giảm nhiều giặt xà phòng có độ kiềm cao Len, tơ tằm, tơ nilon bền đô'i với nhiệt b) Khi đốt, da th ậ t cho mùi khét, da nhân tạo không cho mùi khét 10.8 Đáp số : Tỉ lệ sô m xích : : 10.9 Đáp sô : Sô lượng m xích 38 10.10 Phương trình hóa học phản ứng trùng hợp ; nCF =CF2 nCH =CH(CH ) nCH2=CH(C6H5) nCH =CH(Cl) -(CF2 -CF )-„ CH -CH(CH ))-„ -(CH2 -CH(C H ))-„ -(CH2 -CH(C 1))-„ 10.11 Bạn đọc tự giải 10.12 Sơ đồ phản ứng : C2 H C2H4CI2 -> C 2H 3C I - > PVC Vì C2H4 nguyên liệu kinh tế n h ất (rẻ nhất) thu từ công nghiệp dầu mỏ, nên công nghiệp, người ta không sử dụng phương pháp cho C2H2 tác dụng với HCl để tạo vinyl clorua, thay vào dùng C2H4 354 II B ài tậ p trắ c n g h iệm 10.13B 10.14D 10.15B 10.16C 10.17C 10.18C 10.19B 10.20A 10.21C 10.22B 10.23D 10.24C 10.25B 10.26B 10.27A 10.28D 10.29D 10.30D 10.31C 10.32B 10.33A 10.34D 10.35C 10.36D 10.37B 10.38D 10.39C 10.40C 10.41C 10.42D 10.43D 10.44B 10.45D 10.46A 10.47D 10.48C 10.49A 10.50B 10.45 Phưcmg trìn h hoá học phản ứng : COOCHg^ COOCH, i nCH 22 =CH Ỵ*CH, -CH -CH — I CHg /n poli(metyl metacrilat) nHgN-LCHgls-COOH -tHN-(CH )5 -CO]-„ + nHaO nilon-6 10.46 Phương trìn h hoá học phản ứng : CH -C H -C H ;c = CH -C H -N H xt, t , p > ÍNH-(CH2)5-C0 ỉ-„ caprolactam nilon-6 10.47 Để đơn giản ta đốt riêng monome Phương trìn h hoá học phản ứng : CsHg 5CƠ2 + H O n 5n CH =CHCN 4n 3CƠ2 + - H O + - N 3m m 5n + 3m _ 58,33 9n + 5m ~ 100 2 l,5m 0,5m _ m 10.48 Phương trìn h hoá học phản ứng : /C H ,-C H + nNaOH /C H -CHY + nCHgCOONa ÒH /n COOCH3V n 10.49 Phương trìn h hoá học phản ứng : nCHgOH-CHíOH + nHOOC-^^)-COOH > | o CH2 -C H - C O - ^ > - C o ]- + nH poli(etilen terephtalat) 355 nH 2N-CO-N H + nHCHO 2.72.100 - 0,025 kmol 100.72.80 -(HN-CO-NH-CHaO);, + nHaO 2.12 100.72n niure = 60.0,025 = l,5kg 10.50 Phương trìn h hoá học phản ứng ; nH N-(CH )6 -COOH axit (o-aminoenanoic ^°- p > -fNH-(CH2 )6 -CO]-„ + nH20 nilon-7 nH0CH2CH20H + nHOOCC6H4COOH etilenglicol axit terephtalic > 40CH2CH20C0C6H4C0>-„ + 2nH20 poli(etilen-terephtalat) nH N-(CH )6 -N H + nHOOC-(CH )4 -COOH hexadiamin p> axit ađipic > ÍHN-(CH2)6-NH-CO-{CH2)4-COf„ + 2nH2Ơ nilon-6,6 356 M ỤC LỤC Lời nói đ ầ u Chương Đ ại cương hoá học hữu A Hệ thôhg hoá kiến th ứ c B Các dạng tập b ả n 10 c Bài tập 18 D Hướng dẫn giải đáp n 24 Chương H iđrocacbon no A Hệ thống hoá kiến th ứ c 38 B Các dạng tập b ả n 40 c Bài tậ p 45 D Hướng dẫn giải đáp n 51 Chưctng H iđrocacbon ỉdiông no A Hệ thông hoá kiến th ứ c 69 B Các dạng tập b ả n 75 c Bài tậ p 95 D Hướng dẫn giải đáp n .99 Chương H idrocacbon thơm - N guồn hidrocacbon th iên n h iên A Hệ thống hoá kiến th ứ c 107 B Các dạng tập b ả n 110 c Bài t ậ p 117 D Hướng dẫn giải đáp n 120 Chương D ẫn xu ất h aỉogen - Ancol - P h en ol A Hệ thôhg hoá kiến th ứ c 125 B Các dạng tập b ả n 131 c Bài t ậ p 136 D Hướng dẫn giải đáp n 142 Chương A nd eh it - X eton - A xỉt cacboxylic A Hệ thống hoá kiến th ứ c 156 B Các dạng tập b ả n 162 c Bài tậ p 169 D Hướng dẫn giải đáp n 176 357 Chương E ste - Lỉpit A Hệ thống hoá kiến th ứ c .190 B Các dạng tập b ả n 194 c Bài tậ p .225 D Hướng dẫn giải đáp n 231 Chương C acbohiđrat A Hệ thống hoá kiến th ứ c .243 B Các dạng tập b ả n 248 c Bài tậ p 259 D Hướng dẫn giải đáp n 266 Chương Amỉn - Am ino axit - P rotein A Hệ thống hoá kiến th ứ c 273 B Các dạng tập b ả n 280 c Bài tập 322 D Hướng dẫn giải đáp n 329 Chương 10 P olim e v ậ t liệ u polim e A Hệ thông hoá kiến th ứ c 335 B Các dạng tập b ả n 342 c Bài tậ p 347 D Hướng dẫn giải đáp n 353 358 SÁCH PHÁT HÀNH TẠI ♦ HỆ THỐNG NHÀ SÁCH & SIÊU THỊ CỦA CỈNG TI CỔ PHẨN VAN HÓA DU lỊCH GIA LAI TRÊN TOÀN QUÍC ♦ HỆ THỐNG NHÀ SÁCH & SIÊU THỊ CỦA CỔNG TI CỔ PHẨN VAN h ó a PHƯdNG NAM TRÊN TOÀN q u íc ♦ davibooks.vn NHÀ SÁCH TRựC TUYẾN ĐT: 62972354 HUẾ: CÔNG TY CP SÁCH&TBTH HUẾ - 76 Hàn Thuyên - TP Huế ĐÀ NẪNG: NS LAM CHÂU - 129 Phan Chu Trinh QUẢNG NGÃI: NS TRẦN QUỐC TUẤN - 526 Quang Trung NHA TRANG: CÔNG TY CP PHS - 34 - 36 Thống N hất - Nha Trang SIÊU THỊ TÂN TIẾN - 11 Lê Thành Phương - Nha Trang BÌNH THUẬN: NS HƯNG ĐẠO - 328 Trần Hưng Đạo - TP Phan Thiết ĐỒNG NAI: NS KIM NGÂN - 88 Cách Mạng Tháng Tấm - TP Biên Hòa NS BIÊN HÒA - 35 Cách Mạng Tháng - TP Biên Hòa NS MINH ĐỨC - 156 Đường 30/4 - TP Biên Hòa VỮNG TÀU: NS ĐÔNG HẢI - 38 Lý Thường Kiệt NS HOÀNG CƯƠNG - 163 Nguyễn Văn Trỗi GIA LAI: CÔNG TY SÁCH TBTH - 40B Hùng Vương - TP Plieku DAKLAK: NS LÝ THƯỜNG KIỆT - 55 - 57 Lý Thường Kiệt KONTUM: CÔNG TY CP SÁCH TBTH - 129 Phan Đình Phùng LÂM ĐỒNG: CÔNG TY CP SÁCH TBTH - 09 Nguyễn Văn Cừ - Đà Lạt NS CHÍ THÀNH - 72D Bùi Thị Xuân - Đà Lạt DẢK NÔNG: NS GIÁO Dực - 30 Trần Hưng Đạo - Gia Nghĩa TÂY NINH: NS VĂN NGHỆ - 295 Đường 30 tháng LONG AN: CÔNG TY PHS - 04 Võ Văn Tần - TX Tân An TIÊN GIANG: CÔNG TY CP SÁCH TBTH - 22 Hùng Vương - TP Mỹ Tho ĐỒNG THÁP: NS VIỆT HƯNG - 196 Nguyễn Huệ - TP Cao Lãnh BẾN TRE: CÔNG TY CP SÁCH TBTH - 03 Đồng Khởi SÓC TRẢNG: NS TRẺ - 41 Trần Hưng Đạo KIÊN GIANG: NS ĐÔNG Hồ I - 98B Trần Phú - Rạch Giá NS ĐÔNG Hồ II - 989 Nguyễn Trung Trực - Rạch Giá BÌNH DƯƠNG: NHÀ SÁCH 277 - 518 Cách Mạng Tháng Tám - Thủ Dầu Một CÀ MAU; NS MINH TRÍ - 44 Nguyễn Hữu Lễ AN GIANG: NS THƯ QUÁN - 3/5 Tôn Đức Thắng - TP Long Xuyên NS THANH KIÊN - 496 Võ Thị Sáu - TP Long Xuyên TT VĂN HÓA TỔNG HỢP - 15 - 17 Hai Bà Trưng SÁCH CÓ BÁN LẺ TẠI CÁC CỬA HÀNG SÁCH TRÊN TOÀN QUỐC N H À X U À T B Á N Đ Ạ I HỌC Q U Õ C G IA H À NỘI 16 Hàng Chuối - Hai Bà Trưng - Hà Nội Điện thoại: Biên tập - Chế bản: {04) 39714896; Quản lý xuất bản; (04) 39728806; Tổng biên tập; (04) 39715011 Fax: (04)39729436 * * Chịu trách nhiệm xu ất bản: Giám đốc - Tổng biên tập: TS PHẠM THỊ TRÂM Biền tập: TH U HƯƠNG Chế bản: NHÀ SÁCH HỒNG ÂN Trình bày bìa: NHÀ SÁCH H ồN G ÂN Dối tác liên kết xuất bản: NHÀ SÁCH HỒNG ÂN SÁCH LIÊN KẾT THỬ SỨC TRƯỚC KÌ THI TỐT NGHIỆP THPT QUỐC GIA HOÁ HỮU Mã số: 1L - 61ĐH2015 In 1.000 cuốn, khổ 17 X 24cm Công ti cổ phẩn Văn hóa Văn Lang Địa chỉ: số Nguyễn Trung Trực - P5 - Q Bình Thạnh - TP Hổ Chí Minh Số xuất bản: 224 - 2015/CXB/18 - 50/ĐHQGHN, ngày 28/01/2015 Quyết định xuất số: 77 LK-TN/QĐ - NXBĐHQGHN, ngày 9/02/2015 In xong nộp lưu chiểu quý II năm 2015 liciiTị^íin -C'Ciiii.N /n w w w Email; nhasachhongan@hotmail.com 20C Nguyễn Thị Minh Khai - Q.1 - TP.HCM ĐT: 38246706 - 39107371 - 39107095 ♦Fax: 39107 9 9999 / 'ỉ /^99 CQ ^ạ/rv ỐỀ7ÌV đ ò o : ‘*'*!*^**|**'*T"**T*"* jL^ .'s;v