Bài 10. Amino axit tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế,...
KIỂM TRA BÀI CŨ KIỂM TRA BÀI CŨ Axit axetic có thể tác dụng được với chất nào sau đây? Gọi tên sản phẩm: A. Na, NaOH, HCl B. NaOH, HCl, C 2 H 5 OH(xt,t 0 ) C. Na, NaOH, C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) D. C 2 H 5 OH (xt,t), HCl Metylamin tác dụng được với chất nào sau đây? Gọi tên sản phẩm: A. Na B. NaOH C. HCl D. C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) Tiết 16 Bài 10: AMINO AXIT I – KHÁI NIỆM - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm cacboxyl (-COOH) - VD: CH 3 – CH – COOH CH 2 – COOH l l NH 2 NH 2 alanin glyxin Dựa vào SGK em hãy nêu khái niệm về amino axit? - Được xuất phát từ tên axit cacboxylic có thêm tiếp đầu ngữ amino và số (1,2,3…) hoặc chữ cái Hy Lạp (α, β, γ, δ, ε…) chỉ vị trí của nhóm NH 2 trong mạch. Ngoài ra các amino axit còn có tên thường. Tên gọi của các amino axit được xuất phát từ đâu? CH 3 COOH - CH 2 - COOH H 2 N Axit Axit Axetic Ví dụ: H (glyxin) Axit 2-aminoetanoic Axeticamino C 2 H 5 - COOH CH 3 – CH – COOH H NH 2 Axit CH 2 – CH 2 – COOH H NH 2 α β β-amino Axit propionic Ví dụ: (alanin) propionic-amino Axit propionic Bảng 3.2.Tên gọi của một số amino axit Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Ký hiệu CH 2 – COOH l NH 2 Axit 2-aminoetanoic Axit aminoaxetic glyxin Gly CH 3 – CH – COOH l NH 2 Axit 2- aminopropanoic Axit α- aminopropionic alanin Ala CH 3 – CH – CH – COOH l l CH 3 NH 2 Axit 2-amino-3- metylbutanoic Axit α- aminoisovaleric valin Val H 2 N-[CH 2 ] 4 – CHCOOH l NH 2 Axit 2,6- điaminohexanoic Axit α,ε- điaminocaproic lysin Lys HOOC-CH-[CH] 2 -COOH l NH 2 Axit 2- aminopentanđioic Axit α- aminoglutaric Axit glutamic Glu II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1) Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amino axit nhóm COOH thể hiện tính axit và nhóm NH 2 thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực: - Ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy khi nóng chảy). Nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit, nhóm amino (NH 2 ) thể hiện tính bazơ, Vậy hai nhóm cùng tồn tại trong một phân tử sẽ xảy ra điều gì? − + −−⇔−− COOCHNHCOOHCHNH 2322 Em hãy nêu tính chất vật lý của amino axit? 2) Tính chất hóa học a) Tính chất lưỡng tính H 2 N CH 2 COOH -Cl H 3 N + CH 2 COOHCl - H + H + NhËn xÐt: Aminoaxit cã tÝnh baz¬ vµ tÝnh axit. VËy Amnoaxit lµ hîp chÊt lìng tÝnh H 2 N-CH 2 -COOH +NaOH H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O Glyxin + axit vô cơ →? Glyxin + bazơ→? Amino axit có cấu tạo phân tử như trên, Vậy chúng sẽ thể hiện tính chất hóa học gì? Dd Glyxin Dd axit glutamic Dd Lysin b) Tớnh axit baz c a dung d ch amino axit Thớ nghieọm: Nhuựng quyứ tớm vaứo dd: glyxin, axit glutamic, lysin+ [...]... của axit em hãy dùng làm bột ngọt, axit SGK, glutamic nêu ứng glutamic là thuốc hỗ trợ dụng của amino là thuốc bổ gan thần kinh, methionin axit? - Các axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic là ngun liệu để sản xuất tơ nilon-6, nilon-7… Củng c : Tính chất lưỡng tính Aminoaxit Tính axit- bazơ của dd amino axit Phản ứng este hóa Phan ứng trùng ngưng ̉ Lưu ý : (NH2)a R(COOH)b Nếu a=b: aminoaxit... aminoaxit trung tính Nếu a >b: aminoaxit có tính bazơ Nếu a < b:aminoaxit có tính axit Bài tập: 1 Phát biểu nào sau đây đúng? A Phân tử axit chỉ có một nhóm –NH2 và một nhóm -COOH B Dd của • Định nghĩa - Cấu tạo - Danh pháp • Tính chất vật lí • Tính chất hoá học : – Tính chất axit bazơ – Este hoá nhóm COOH – Phản ứng nhóm NH2 với HNO2 – Phản ứng trùng ngưng Định nghĩa Hợp chất hữu Amino NH2 Cacboxyl COOH Ví dụ: Glycine Alanine glutamic-acid Lysine Leucine 09/22/17 Cấu tạo phân tử Dạng ion lưỡng cực Dạng phân tử Danh pháp: R – CH – COOH Có thể xem amino axit axit cacboxylic có nhóm NH2 amino gốc hiđrocacbon Tên Tên thay thay thế: thế: Axit Axit ++ số số chỉvị vị trí trí ++amino amino ++tên tênaxit axit cacboxylic cacboxylic tương tương ứng ứng Tên Tên bán bán hệ hệ thống: thống: Axit Axit ++ chữ chữ cáiHy HyLạp Lạpchỉ chỉvị vịtrí trí (α, (α, β, β, γ…) γ…) ++ amino amino ++ tên tên thông thông thường thường của axit axit cacboxylic cacboxylic tương tương ứng ứng Ngoài Ngoài ra, ra, các α-amino α-amino axit axit có có trong thiên thiên nhiên nhiên (amino (amino axit axit thiên thiên nhiên) nhiên) còn có có tên tên gọi gọiriêng riêng Ví dụ: Hãy gọi tên amino axit sau Công thức Tên thay Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH3 – CH – COOH Axit 2-amino Axit α-amino propinoic Alanin Ala CH2 – COOH NH2 NH2 propanoic Công thức Tên thay Axit 2-amino-3-metyl butanoic Axit αaminoisovaleric Axit 2-amino-3(4-hiđroxiphenyl) propanoic – CH2 – CH – COOH CH3 – CH – CH – COOH CH3 NH2 HO – Tên bán hệ thống Tên Kí thường hiệu Valin Val Axit α-amino-β(phiđroxiphenyl) propionic Tyrosin Tyr Axit αaminoglutaric Axit glutamic Glu Axit α,εđiaminocaproic Lysin Lys NH2 Axit 2HOOC – CH2 – CH – COOH aminopentanđioic NH2 H2N – CH2 – CH – COOH NH2 Axit 2,6-điamino hexanoic Tính chất vật lí • chất rắn • dạng tinh thể không màu • vị • nhiệt độ nóng chảy cao, đồng thời bị phân huỷ • dễ tan nước • Thí dụ : Glyxin nóng chảy khoảng 232-236oC, có độ tan 25,5g/100 g nước 25oC HOOC-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Có nhóm COOH nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường AXIT H2N-CH2-COOH Co nhóm COOH nhóm NH2 nên dung dich gần TRUNG TÍNH H2N-[CH2]4-CH-COOH NH2 Có nhóm COOH nhóm NH2 nên dung dich gần BAZO TÍNH CHẤT LƯỠNG TÍNH Amino axit phản ứng với axit vô mạnh cho MUỐI HOOC-CH2-NH2 + HCl ClH3N-CH2-COOH Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho MUỐI H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O Este hoá nhóm COOH • Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng đýợc với ancol ( có axit vô cõ mạnh xúc tác ) cho este Thí dụ : HCl • H2NCH2COOH + C2H5OH + H2 O H2NCH2COOC2H5 (*) • (*) Thực ra, este tạo thành dạng muối : - + Cl2H3NCH2COOC2H5 Phản ứng nhóm NH2 với HNO2: Quan sát thí nghiệm sau, giải thích tượng viết phương trình phản ứng xảy COOH + HNO2 HOCH2COOH + N2 + H2O Dd axit axetic 2ml dd NaNO2 10% 2ml dd glyxin 10% 4.Phản ứng trùng ngưng • Khi đun nóng 6-aminohexanoic ( ε-aminocaproic ) axit 7aminoheptanoic ( axit ω-aminoenantoic ) với xúc tác xảy PỨ trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit • Giải thích : OH nhóm COOH phân tử amino axit kết hợp với H nhóm NH2 ptử amino axit tạo thành H2O & tạo thành polime gốc amino axit kết hợp với VD: to nH-NH-[CH2]5CO-OH NH-[CH2]5CO n + nH2O axit ε-aminocaproic policaproamit Ứng dụng Bí đỏ Theo nghiên cứu Nhật Trung Quốc, bí đỏ giúp chống căng thẳng thần kinh, váng đầu, đau đầu Axit glutamic tự nhiên loại giúp thải chất cặn bã trình hoạt động não Nó có tác dụng chữa suy nhược thần kinh, hay quên, khó ngủ, nhức đầu, tăng trí nhớ phấn chấn 09/22/17 22 Tạo từ axit glutamic 09/22/17 23 Thuốc bổ gan từ methionin 09/22/17 24 Bài tập củng cố 1)Phân biệt ba amino axit sau đựng bình không nhãn: Glixin, Axit glutamic, Lizin 2)Tại người ta nói ăn nhiều chất đạm lúc (như dự đám tiệc hay đám giỗ) làm mệt thể không ích lợi lâu dài? 09/22/17 25 • Phân tích định lượng chất hữu A tạo bốn nguyên tố C, H, N O, thu thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố sau: 31,44%C; 1,31%H; 18,34%N Công thức phân tử A công thức đơn giản A là: 09/22/17 26 Với công thức phân tử C2H5NO2 ứng với chất như: nitro etan (CH3CH2NO2); glixin (H2NCH2COOH) ; etyl nitrit (C2H5ONO, este rượu etylic với axit nitrơ); metyl carbamat (CH3OCONH2); N-Hidroxi acetamid (HO-NH-COCH3) Có thể nhận biết glixin nhờ dựa vào: • a) Glixin trạng thái rắn, dễ hòa tan nước, có nhiệt nóng chảy cao • b) Chỉ có glixin trạng thái rắn, chất khác trạng thái lỏng hay khí • c) Dung dịch glixin làm đổi màu quì tím hóa đỏ, phân tử có mang nhóm chức axit -COOH • d) Cả (a), (b) (c) 09/22/17 27 B B μ μ i 10 i 10 AMINO AXIT AMINO AXIT GV: GV: Nguyeãn Nguyeãn Vaên Vaên Tu Tu ù ù Tr Tr ö ö ô ô ø ø ng ng THPT BC THPT BC Kroâng Kroâng Ana Ana Ki Ki Ó Ó m m tra tra b b μ μ i i cò cò 1) Axit axetic CH 3 COOH cã thÓ t¸c dông ®−îc víi c¸c chÊt trong d·y nμo sau ®©y ? A. Na, NaOH, HCl B. NaOH, HCl, C 2 H 5 OH(xt,t 0 ) D. Na, NaOH, C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) C. C 2 H 5 OH (xt, t 0 ), HCl 2) Metylamin CH 3 NH 2 t¸c dông ®−îc víi chÊt nμo sau ®©y ? A. Na B. NaOH C. HCl D. C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) Bét ngät : Mononatri glutamat HOOC HOOC - - CH CH 2 2 - - CH CH 2 2 - - CH CH - - COOH HOOC COOH HOOC - - CH CH 2 2 - - CH CH 2 2 - - CH CH - - COONa COONa | | | | NH NH 2 2 NH NH 2 2 Axit Axit glutamic Mononatri glutamic Mononatri glutamat glutamat Amino axit lμ lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc, ph©n tö chøa ®ång thêi nhãm amino (NH 2 ) và nhãm cacboxyl (COOH) I. I. Kh Kh ¸ ¸ i i ni ni Ö Ö m m v v μ μ danh danh ph ph ¸ ¸ p p 1. 1. Kh Kh ¸ ¸ i i ni ni Ö Ö m m Ví dụ: CH 2 – COOH | NH 2 glyxin CH 3 – CH – COOH | NH 2 alanin N N ª ª u u kh kh ¸ ¸ i i ni ni Ö Ö m m aminoaxit aminoaxit ? ? 2. Danh ph¸p C C « « ng ng th th ø ø c c T T ª ª n n thay thay thÕ thÕ T T ª ª n b n b ¸ ¸ n n h h Ö Ö th th è è ng ng T T ª ª n n th th − − êng êng K K ý ý hi hi Ö Ö u u H H 2 2 N N - - CH CH 2 2 - - COOH COOH CH CH 3 3 - - CH CH - - COOH COOH | | NH NH 2 2 CH CH 3 3 - - CH CH - - CH CH - - COOH COOH | | | | CH CH 3 3 NH NH 2 2 H H 2 2 N N – – [CH [CH 2 2 ] ] 4 4 – – CHCOOH CHCOOH | | NH NH 2 2 HOOC HOOC - - CH CH - - [CH [CH 2 2 ] ] 2 2 – – COOH COOH | | NH NH 2 2 axit axit 2 2 - - aminoetanoic aminoetanoic axit axit 2 2 - - aminopropanoic aminopropanoic axit axit 2 2 - - amino amino - - 3 3 - - metylbutanoic metylbutanoic axit axit 2,6 2,6 - - ® ® iamino iamino hexanoic hexanoic axit axit 2 2 - - amino amino pentan pentan ® ® ioic ioic axit axit amino amino axetic axetic axit α-amino propionic axit α -amino isovaleric axit α,ε - ®iamino caproic axit α - aminoglutaric glyxin glyxin alanin alanin valin valin lysin lysin axit axit glutamic glutamic Gly Gly Ala Ala Val Val Lys Lys Glu Glu II. II. Cấu Cấu t t ạ ạ o ph o ph â â n n t t ử ử v v tính tính chất chất ho ho á á h h ọ ọ c c 1. 1. Cấu Cấu t t ạ ạ o ph o ph â â n n t t ử ử H 2 N - CH 2 - COOH H 3 N + -CH 2 -COO - Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lỡng cực nên sẽ có những tính chất vật lí gì? Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lỡng cực nên ở điều kiện thờng chúng là chất rắn kết tinh, không bay hơi, dễ tan trong nớc và có nhiệt độ nóng chảy cao. 2. 2. TÝnh TÝnh chÊt chÊt hãa hãa h h ä ä c c a. a. TÝnh TÝnh chÊt chÊt l l − − ì ì ng ng tÝnh tÝnh HOOC HOOC - - CH CH 2 2 NH NH 2 2 + + HCl HCl H H 2 2 N N - - CH CH 2 2 COOH + COOH + NaOH NaOH + + HOOC HOOC - - CH CH 2 2 - - NH NH 3 3 Cl Cl - - H H 2 2 N N - - CH CH 2 2 - - COONa COONa + H + H 2 2 O O b. b. TÝnh TÝnh chÊt chÊt axit axit – – baz baz ¬ ¬ c c ñ ñ a a dung dung dÞch dÞch amino amino axit axit Th Th ù ù c c nghi nghi Ö Ö m m Dung Dung dÞch dÞch : : glyxin axit glyxin axit glutamic lysin glutamic lysin Qu Qu ú ú tÝm tÝm : : kh kh « « ng ng ® ® æ æ i i m m μ μ u u chuy chuy Ó Ó n n th th μ μ nh chuy nh chuy Ó Ó n n th th μ μ nh nh m m μ μ u u h h å å ng ng m m μ μ u u xanh xanh TÝnh TÝnh chÊt chÊt l l − − ì ì ng ng tÝnh tÝnh l l μ μ nh nh − − thÕ thÕ n n μ μ o? o? Gi Gi ¶ ¶ i i thÝch thÝch : : Trong Trong dung dung dÞch dÞch , , glyxin glyxin cã cã c c © © n b n b » » ng ng + + H H 2 2 N N - - CH CH 2 2 - - COOH H COOH H 3 3 N N - - CH CH 2 2 - - COO COO - - Axit Axit glutamic glutamic cã cã c c © © n b n b » » ng ng HOOC HOOC - - [CH [CH 2 2 ] ] 2 2 CHCOOH CHCOOH - - OOC OOC - - [CH [CH 2 2 ] ] 2 2 CHCOO CHCOO - - + H + H + + | | NH NH 2 2 + + NH NH 3 3 Lysin Lysin cã cã c c © © n b n b » » ng ng + + H H 2 2 N[CH N[CH 2 2 ] ] 4 4 CH CH - - COOH + KiÓm tra bµi cò KiÓm tra bµi cò 1) Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần của lực bazơ: CH 3 NH 2 (1), C 6 H 5 NH 2 (2), (CH 3 ) 2 NH(3), NH 3 (4), (C 6 H 5 ) 2 NH(5) Đáp án: (5)< (2)< (4)< (1)< (3) 2) Metylamin (CH 3 NH 2 ) tác dụng được với chất nào sau đây, viết phương trình phản ứng. D.C 2 H 5 OH (xt,t 0 ) CH 3 NH 2 + HCl [CH 3 NH 3 ] + Cl - Tiết 15 I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP 1. Khái niệm CH 3 CH COOH NH 2 CH CH 2 COOH HOOC NH 2 CH 2 COOH NH 2 [CH 2 ] 4 CH COOH NH 2 NH 2 CH COOH CH CH 3 NH 2 CH 2 CH 3 Nªu ®Æc ®iÓm chung cña c¸c chÊt trªn? Amino axit amino axit lµ g× ? !" # $%" &'" () &*+ , - (NH 2 ) . -/0 (Cooh) Cho biÕt c«ng thøc tæng qu¸t cña amino axit? 1 &234 5 6 756 0 ®Òu Chøa nhãm: COOH vµ NH 2 BÀI 10 – AMINO AXIT I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1. KHÁI NIỆM 5 6 756 0 2. danh ph¸p Danh ph¸p 89 0 : ;.<= ( 2, 3, 4 ) ;;89 0 :>%& /89/4 ? @ ;.<= ( α, β, γ, δ, ε, ω) ; ;89 >,A>%& B CD.<=A - γ β ω ε δ α 2 C -C-C -C-C -C -NH COOH 89 >, E " 4" C«ng thøc Tªn thay thÕ Tªn b¸n hÖ thèng 89 >, KD ? F F G– H I – G H – axit 2- aminoetanoic axit 2- amino - 3 - metylbutanoic Axit-2,6 - ®iamino hexanoic axit -2- amino pentan®ioic axit amino axetic axit α -amino isovaleric axit α,ε -®iamino caproic axit α - aminoglutaric glyxin alanin valin lysin axit gluta mic Gly Ala Val Lys Glu Axit- 2-amino propanoic F – axit α-amino propionic 1. CÊu t¹o ph©n tö 7 – – 8= 8= /J% F – ; E>KL – 7 – – F ; E>KL 5M 4 N6 58OO< 6 7 – – E" () Trong dung dÞch amino axit tån t¹i ë d¹ng nµo ? 1. KHÁI NIỆM 5 6 756 0 2. danh ph¸p II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. CÊu t¹o ph©n tö I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 2. Tính chất hoá học II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tham gia phản ứng trùng ngưng Có cả nhóm COOH và nhóm NH 2 có tính chất lưỡng tính CTPT của các aminoaxit: R (COOH) (NH 2 ) x y Có nhóm COOH có tính chất hoá học của axit cacboxylic Có nhóm NH 2 có tính chất hoá học của amin Phiếu học tập Câu 2. Nhúng quỳ tím vào dung dịch của các aminoaxit ở cột A thì xảy ra các hiện tượng ở cột B. Hãy nối các chất ở cột A với các hiện tượng ở cột B sao cho phù hợp. Giải thích (A) (B) (a) Lysin (c) Glyxin (b) Axit glutamic (1). Quỳ tím đổi thành màu vàng (2). Quỳ tím không đổi màu (3). Quỳ tím đổi thành màu đỏ (4).Quỳ tím đổi thành màu xanh Câu 1. Hãy hoàn thành các sơ đồ hóa học sau đây: HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH → Câu 3. Hoàn thành sơ đồ hóa học sau, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có H 2 N-CH 2 CAÙC EM HOÏC SINH Bài 10: Amino axit I- Khái niệm II. Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học: III. Ứng dụng Amino axit CH 2 NH 2 COOH CH 3 CH NH 2 COOH Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino( -NH 2 ) và nhóm cacboxyl (-COOH). 1. inh nghi a ̃Đ ̣ I- Khái niệm 2. Danh phaùp Teân thay th :ế axit + (v trí nhoùm NHị 2 : 1, 2,…) + amino + teân axit cacboxylic t ng ngươ ứ Teân baùn h th ngệ ố : axit + (v trí nhoùm NHị 2 : α, β, γ, …) + amino + teân thoâng th ng ườ axit cacboxylic t ng ngươ ứ I- Khái niệm COOH NH 2 CH 2 CH HO H 2 N - (CH 2 ) 4 - CH - COOH Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu NH 2 CH 2 -COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH 3 - CH - COOH NH 2 Axit 2 – amino propanoic Axit α - aminopropanoic Alanin Ala CH 3 - CH –CH -COOH CH 3 NH 2 Axit - 2 amino -3 - metylbutanoic Axit α - aminoisovaleric Valin Val Axit-2- amino -3(4 - hiđroxiphenyl) propanoic Axit α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic Tyrosin Tyr Axit 2 – amino pentanđioic Axit α – amino glutaric Axit glutamic Glu Axit 2,6 – điamino hexanoic Axit α, ε - điaminocaproic Lysin Lys COOH NH 2 CH 2 CH HO HOOC-CH-CH 2 CH 2 COOH NH 2 HOOC-CH-CH 2 -COOH NH 2 Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH 2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dòch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử : dạng phân tử dạng ion lưỡng cực 1. Cấu tạo phân tử R + COO H CH NH 2 N H 3 COO - R C H II. Cấu tạo phân tử và tính chất hố học: 2. Tính chất hoá học: a /. Tính chất lưỡng tính H 2 N CH 2 COOH -Cl H + H + NhËn xÐt: VËy Amnoaxit lµ hîp chÊt lìng tÝnh H 2 N-CH 2 -COOH +NaOH H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O H 3 N + CH 2 COOH Cl - Dd Glyxin Dd axit glutamic Dd Lysin b/Tớnh axit-baz ca dung dch amino axit Thớ nghieọm: Nhuựng quyứ tớm vaứo dd: glyxin, axit glutamic, lysin H 2 N- CH 2 [CH 2 ] 3 -CHCOOH | 2 NH HOOC-CH-CH 2 -CH 2 -COOH | 2 NH | 2 NH CH 2 COOH Gii thớch ? c/ Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hố Viết Phương trình phản ứng của glyxin với etanol? HCl khÝ 2 2 2 2 22 5 2 5 H N CH COOH + H H N CH CC H O OO HC H + O → − − − − ¬ Viết phương trình phản ứng của glyxin với HNO 2 ? Thực tế hình thành dưới dạng muối Cl - H 3 N + -CH 2 COOC 2 H 5 [...]... chất lưỡng tính Aminoaxit Tính axit, bazơ Phản ứng este hóa nhóm COOH Phan ứng trùng ngưng ̉ Lưu ý : (NH2)a R(COOH)b Nếu a=b: aminoaxit trung tính Nếu a >b: aminoaxit có tính bazơ Nếu a < b:aminoaxit có tính axit Bài tập: 1 Phát biểu nào sau đây đúng? A Phân tử aminoaxit chỉ có một nhóm –NH2 và một nhóm -COOH B Dd của các aminoaxit đều không làm đổi màu quỳ tím C Dd của các aminoaxit đều làm... III ỨNG DỤNG: C¸c amino axit thiªn nhiªn (hÇu hÕt lµ α -amino axit) lµ c¬ së kiÕn t¹o nªn c¸c lo¹i protein cđa c¬ thĨ sèng Mét sè amino axit ®ỵc dïng phỉ biÕn trong ®êi sèng nh mi mononatri cđa axit glutamic dïng lµm gia vÞ thøc ¨n (gäi lµ m× chÝnh hay bét ngät), axit glutamic lµ thc thÇn kinh, methionin lµ thc bỉ gan.C¸c axit 6-aminohexanoic (ω-aminocaproic) vµ 7aminoheptanoic (ε-aminoenantoic) lµ... C Dd của các aminoaxit đều làm đổi màu quỳ tím D.Các aminoaxit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường 2 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các aminoaxit có công thức phân tử là C4H9NO2 Bài tập: 3 Viết các phương trình phản ứng hóa học giữa axit 2aminopropanoic lần lượt với các chất sau: NaOH, H 2SO4, CH3OH có mặt khí HCl bão hòa, HNO2 4 X là một Bài 10: AMINO AXIT I. MỤC TIÊU: A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng Kiến thức Biết được: Định nghĩa, đặc điểm cấu tạo phân tử, ứng dụng quan trọng của amino axit. Hiểu được: Tính chất hóa học của amino axit (tính lưỡng tính; phản ứng este hoá; phản ứng trùng ngưng của và - amino axit). Kĩ năng - Dự đoán được tính lưỡng tính của amino axit, kiểm tra dự đoán và kết luận. - Viết các PTHH chứng minh tính chất của amino axit. - Phân biệt dung dịch amino axit với dung dịch chất hữu cơ khác bằng phương pháp hoá học. B. Trọng tâm Đặc điểm cấu tạo phân tử của amino axit Tính chất hóa học của amino axit: tính lưỡng tính; phản ứng este hoá; phản ứng trùng ngưng của và - amino axit. II. CHUẨN BỊ: - Hình vẽ, tranh ảnh liên quan đến bài học. - Hệ thống các câu hỏi của bài học. III. PHƯƠNG PHÁP: Nêu vấn đề + đàm thoại + hoạt động nhóm. IV. TIẾN TRÌNH BÀY DẠY: 1. Ổn định lớp: 2. Kiểm tra bài cũ: Cho các chất sau: dd HCl, NaCl, quỳ tím, dd Br 2 . Chất nào phản ứng được với anilin. Viết PTHH của phản ứng. 3. Bài mới: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG KIẾN THỨC Hoạt động 1 GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và cho biết định nghĩa về hợp chất amino axit. Cho thí dụ. GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và cho biết cách gọi tên amino axit. Cho thí dụ. I – KHÁI NIỆM 1. Khái niệm Thí dụ: C H 3 C H NH 2 C O O H H 2 N C H 2 [ C H 2 ] 3 C H NH 2 C O O H alanin lysin Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH 2 ) và nhóm cacboxyl (COOH). CTTQ: (H 2 N) x R(COOH) y (x ≥ 1, y ≥ 1) 2. Danh pháp - Xuất phát từ tên axit tương ứng (tên hệ thống, tên thường) có thêm tiếp đầu ngữ amino và số hoặc chữ cái Hi Lạp (, …) chỉ vị trí của nhóm NH 2 trong mạch là tên thay thế, tên bán hệ thống - Các -amino axit có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên riêng. * Tên gọi của một số amino axit (SGK) Hoạt động 2 GV viết CTCT của axit amino axetic và yêu cầu HS nhận xét về đặc điểm cấu tạo. GV khắc sâu đặc điểm cấu tạo (1 nhóm II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử: Tồn tại dưới hai dạng: Phân tử và ion lưỡng cực. COOH và 1 nhóm NH 2 ), các nhóm này mang tính chất khác nhau, chúng có thể tác dụng với nhau, từ đó u cầu HS viết dưới dạng ion lưỡng cực. GV thơng báo cho HS một số tính chất vật lí đặc trưng của amino axit. H 2 N-CH 2 -COOH H 3 N-CH 2 -COO - + dạng phân tử ion lưỡng cực Các amino axit là những hợp chất ion nên ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân huỷ khi đun nóng). GV ? Từ đặc điểm cấu tạo của amino axit, em hãy cho biết amino axit có thể thể hiện những tính chất gì ? GV u cầu HS viết PTHH của phản ứng giữa glyxin với dung dịch HCl, dung dịch NaOH. 2. Tính chất hố học Các amino axit là những hợp chất lưỡng tính, tính chất riêng của mỗi nhóm chức và có phản ứng trùng ngưng. a. Tính chất lưỡng tính HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl HOOC-CH 2 -NH 3 Cl - + H 2 N - C H 2 - C O O H + N a O H H 2 N - C H 2 - C O O N a + H 2 O GV nêu vấn đề: Tuỳ thuộc vào số lượng nhóm COOH và NH 2 trong mỗi amino axit sẽ cho mơi trường nhất định. GV biểu diễn thí nghiệm nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch glyxin, axit glutamic, lysin. HS nhận xét hiện tượng, viết phương trình điện li và giải thích. b. Tính axit – bazơ của dung dịch amino axit - Dung dịch glyxin khơng làm đổi màu quỳ tím. H 2 N CH 2 COOH H 3 N-CH 2 -COO - + - Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím hố hồng H O O C - C H 2 C H 2 C H C O O H NH 2 - O O C - C H 2 C H 2 C H C O O - NH 3 + - Dung dịch lysin làm quỳ tím hố xanh. H 2 N[CH 2 ] 4 CH NH 2 COOH + H 2 O H 3 N[CH 2 ] 4 CH NH 3 COO + + OH - - GV u cầu HS viết PTHH của phản ứng este hố giữa glyxin với etanol (xt khí HCl) c. Phản ứng riêng của nhóm –COOH: phản ứng este hố H 2 N-CH 2 -COOH + C 2 H 5 OH H 2 N-CH 2 -COOC 2 H 5 + H 2 O H C l k h í Thực ra este hình thành dưới ... hiệu Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH3 – CH – COOH Axit 2 -amino Axit α -amino propinoic Alanin Ala CH2 – COOH NH2 NH2 propanoic Công thức Tên thay Axit 2 -amino- 3-metyl butanoic Axit. .. ra, các α -amino α -amino axit axit có có trong thiên thiên nhiên nhiên (amino (amino axit axit thiên thiên nhiên) nhiên) còn có có tên tên gọi gọiriêng riêng Ví dụ: Hãy gọi tên amino axit sau... CH – COOH Có thể xem amino axit axit cacboxylic có nhóm NH2 amino gốc hiđrocacbon Tên Tên thay thay thế: thế: Axit Axit ++ số số chỉvị vị trí trí + +amino amino ++tên tênaxit axit cacboxylic cacboxylic