Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

KIỂM TRA BÀI CŨViết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau: a, Benzen tác dụng với brom khan có một ít bột sắt b, Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4

KIỂM TRA BÀI CŨ

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a, Benzen tác dụng với brom khan có một ít bột sắt

b, Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc

c, Đun nóng toluen với brom

d, Đun nóng toluen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc

BÀI 35:

BENZEN VÀ ĐỒNG

ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM

KHÁC.(Tieáp)

III Tính chất hóa học

1 Phản ứng thế

2 Phản ứng cộng

• 3.Phản ứng oxi hóa

• a.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Thí nghiệm:

Thí nghiệm: Cho Cho benzen và toluen cùng PƯ với dd

KMnO4

CH3

+ 2KMnO4 to

COOK

+ 2MnO2 + KOH + H2O

kalibenzoat

+ KMnO4 Không phản ứngt o

 

Phản ứng này dùng phân biệt benzen và toluen

III Tính chất hóa học

1 Phản ứng thế

2 Phản ứng cộng

- 3 Phản ứng oxi hóa

- b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

0

3 3

( 3) 2

t

n

n  n

Qua các tính chất đã học về benzen

và đồng đẳng hãy rút ra nhận xét và kết luận

tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá Đó là tính chất đặc trưng chung của hiđro các bon thơm (gọi là tính thơm)

I- Stiren ( vinylbenzen , phenyletilen)

C C

C C

C

H

H H

H

C C

H

1.Cấu tạo và tính chất vật lí

- Công thức phân tử:

- Công thức cấu tạo thu gọn:

B- MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

: So sánh đặc điểm cấu tạo của stiren với anken và benzen?

Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm

và một nối đôi ở nhóm thế

- Đặc điểm cấu tạo:

Hãy nêu Tính chất vật lí của Stiren

CH=CH 2

Có liên kết đôi (t ơng tự anken)

Có vòng ben zen

Có tính chất

không no nh anken

Có tính chất thơm

(t ơng tự benzen)

CH=CH 2

2.Tớnh chất húa học

I-Stiren

NX:Stiren vừa cú tớnh chất giống anken vừa cú tớnh chất giống benzen

Nhóm 1,3

Viết phương trình

hóa học của stiren

tác dụng với chất sau

1 Tác dụng H2 tỉ lệ

(1:1)

2 Tác dụng với Cl2

3 Tác dụng với HBr

4 Trùng hợp stiren

5 Tác dụng KMnO4

2.Tính chất hóa học

I-Stiren

Nhóm 2,4

Viết phương trình hóa học của stiren tác dụng với chất sau

1 Tác dụng H2 tỉ lệ (1:4)

2 Tác dụng với Br2

3 Tác dụng với H2O

4 Trùng hợp stiren

5 Tác dụng KMnO

a Phản ứng với dd Br 2

2 Tính chất hóa học

I Stiren

CH =C H2

+ Br2

CH Br -CH2Br

dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều kiện thường

 Dấu hiệu nhận biết Stiren

Stiren phản ứng cộng với Br2; H2; HBr,

…và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở

điều kiện thường

B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

b Phản ứng với H2

+H 2

to,p,xt

CH2CH3

+3H 2

to,p,xt etylbenzen etylxiclohexan

I Stiren

B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

c Phản ứng trùng hợp

polistiren

CH=CH2

to,p,xt

CH-CH2 n

n

Lưu ý: Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử

H của vòng benzen giống như bezen và các đồng

đẳng

I Stiren

B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

Stiren có tính chất hóa học giống anken ở phần

nhánh và giống benzen ở vòng benzen

Kết luận:

Làm thế nào nhận biết stiren và benzen từ hai

bình mất nhãn?

A Cho tác dụng với dung dịch KMnO 4

B Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.

C Cho tác dụng với dung dịch brom.

D Cả câu A và C đều đúng.

Câu hỏi củng cố:

Câu 1:

Trả lời câu hỏi sau:

a- Stiren còn có tên gọi là vinylbenzen hoặc phenyletilen.

b- Stiren có CTCT là: CH 2 =CH – C 6 H 5

c- Stiren có những tính chất hóa học giống anken và giống benzen.

d- Ở nhiệt độ thường stiren làm mất màu dd thuốc tím(KMnO 4 )

nhưng lại không làm mất màu nước brom.

e- ở nhiệt độ cao toluen làm mất màu dd thuốc tím (KMnO 4 ) , còn

benzen không làm mất màu dd thuốc tím ( KMnO 4 ) Những câu đúng là:

A a, b, c, d, e B b, c, d, e

C a, c, e D a, b, c, e Đ

dd bị mất màu

không mất

màu

không mất màu

dd KMnO 4 (tím)

ở t 0 th ờng

dd bị mất màu

etylbenzen

( C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 )

đã nhận ra

không mất màu

dd KMnO 4 (tím)

và đun nóng

stiren

(C 6 H 5 -CH=CH 2 )

benzen

Chỉ dùng một thuốc thử hãy phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :

Thuốc thử

Hoá chất

Cõu 3

3C 6 H 5 – CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O

3C 6 H 5 -CH-CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

OH OH

1 Stiren do có vòng benzen nên có p/ư làm mất màu dd KMnO 4 ngay ở nhiệt độ thường.

2 Do có nhóm vinyl (CH 2 =CH-) nên stiren làm mất màu dd KMnO 4 ngay ở nhiệt độ thường tương tự anken.

3 Có thể dùng dd KMnO 4 để phân biệt CH 2 =CH 2 và C 6 H 5 -CH=CH 2

4 Stiren tác dụng với dd KMnO 4 ở nhiệt độ thường theo PTHH sau:

A 1, 2, 3, 4 B 2, 3, 4 C 2, 4 D 1,4Đ

Củng cố:

A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

1 Phản ứng

thế

2 Phản ứng cộng vào nhân thơm

3 Phản ứng oxi hóa

Benzen

và đồng

đẳng

Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Thế nguyên tử H của vòng benzen

Oxi hóa không hoàn toàn nhánh ankyl Oxi hóa hoàn toàn

Có liên kết đôi

gi ố ng anken

Có vòng ben zen

Có tính chất không no (t ơng tự anken)

P/ cộng ư cộng P/ trùng hợp ư cộng P/ oxi hoá ư cộng

Có tính chất thơm

(t ơng tự benzen)

CH=CH 2

Dễ thế, khó

c ng, bền ộng, bền với tác nhân oxi

hoá

B - Stiren

YÊU CẦU VỀ NHÀ :

- Chuẩn bị phần tiếp theo.

- làm các bài tập 1,2,3(trang 159-SGK) và

từ bài 4 đến bài 11 (trang 160-SGK)