Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.. Phân loại Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren.... Hiđrocacb

Your Text Here

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY

CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH

D U N G M Ô

O

I

II

N

L

E B

N T

M

C

O E

P

T

E

O

N B

1 2 3 4 5

TRÒ CHƠI Ô CHỮ

I Đ R

C A

T

M Ơ H

H

TỪ KHÓA

Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường

bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián,

ẩm mốc

Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường

bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián,

ẩm mốc

Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng

hợp là gì?

Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng

hợp là gì?

Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước

đóng vai trò này.

Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước

đóng vai trò này.

N Ă

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN

HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG

HÓA VỀ HIĐROCACBON.

 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen

Ví dụ: CH

Benzen Toluen Stiren Naphtalen

 Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm

Phân loại

Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren

Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren

Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử như:

Naphtalen

Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử như:

Naphtalen

.

.

.

Polime

Dược phẩm

Thuốc

nổ TNT

Phẩm

nhuộm

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ

HIĐROCACBON THƠM KHÁC

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ

HIĐROCACBON THƠM KHÁC

A Benzen và đồng đẳng

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.

1 Dãy đồng đẳng của benzen:

- CTPT chung : CnH2n-6 ( n ≥ 6)

- VD : C6H6 , C7H8, C8H10

2 Đồng phân, danh pháp

Từ C8H10 bắt đầu có đồng

phân

Từ C8H10 bắt đầu có đồng

phân

Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh

vòng

Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh

vòng

Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh

Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh

a Đồng phân

b Danh pháp

Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+

benzen

Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+

benzen

* Lưu ý: Đánh số các nguyên tử của vòng sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất

- Vd: Gọi tên chất có CT sau:

CH3

CH3

H3CH2C

4-etyl-1,2-đimetylbenzen.

CH3

CH2CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

1,2 - đimetylbenzen 1,4 - đimetylbenzen

1,2 - đimetylbenzen etylbenzen

Gọi tên các đồng phân của C8H10 Vận dụng

3 Cấu tạo:

- Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều

Mô hình phân tử benzen

- CTCT:

hoặc

II/ Tính chất vật lý:

- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối

Metylbenzen 111 Etylbenzen 136

CH3

CH2CH3

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và tan trong các dung môi không phân cực

III/ Tính chất hóa học

 Benzen có tính chất của hợp chất vòng

 Ankylbenzen vừa có tính chất của vòng vừa có tính chất của mạch nhánh ankyl => 2 trung tâm phản ứng

R

1 Phản ứng thế

a Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:

- Phản ứng với halogen:

Br

+ Br2 Fe

Brombenzen

+ Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với

nhóm alkyl

+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc

tác Fe

+ 2HBr

+Br2 Fe

CH3

Br

CH3

Br

2- bromtoluen

(o – bromtoluen)

2- bromtoluen

(o – bromtoluen)

4- bromtoluen

(p – bromtoluen)

4- bromtoluen

(p – bromtoluen)

+ HO–NO2 +H2O

NO2

H2SO4đ, to

Nitrobenzen

- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng

thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl

ortho

para

- Phản ứng với HNO3

b Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:

CH3 + Br2 to CH2Br

2 Phản ứng cộng:

a Cộng hiđro:

+ 3H2 to, Ni

Xiclohexan

b Cộng clo:

Cl Cl Cl Cl

Cl

Cl

as

+ 3Cl2

Hexacloran

+ HBr Benzylbromua

3 Phản ứng oxi hóa:

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCOto 2 + (n-3)H2O

- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím

ngay cả khi đun nóng

- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:

C6H6 + KMnO4

CH3+2KMnO4 to COOK +2MnO2 +KOH+ H2O

Kakibenzoat Nâu đen

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Pư thế

Thế ng.tử H của vòng

Thế ng.tử H của vòng

Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen)

Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen)

Pư cộng

Pư cộng Pư oxh

Oxh hoàn toàn

Oxh hoàn toàn

Oxh ko hoàn toàn (ankylbenzen)

Oxh ko hoàn toàn (ankylbenzen)

Phản

ứng đặc

trưng

* Tóm tắt kiến thức

IV/ Củng cố:

Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en

Đáp án:

Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en

Dd Br2 mất màu:

pent-1-in, but-2-en

Ko hiện tượng:

benzen, toluen.

+ dd Br2

+dd KMnO4,t 0

Ko hiện

tượng:

benzen

dd KMnO4 mất màu, có nâu đen:toluen

Ko hiện tượng:

but-2-en

Có vàng : pent-1-in + dd AgNO3/NH3

XIN CHÂN THÀNH

CẢM ƠN!

XIN CHÂN THÀNH

CẢM ƠN!

C Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới

đây cho biết tên viết tắt của nó ?

C Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới

đây cho biết tên viết tắt của nó ?

Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn

liên tưởng đến hợp chất nào?

Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn

liên tưởng đến hợp chất nào?

1929 - 1986