Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

hidrocacbon CH2 benzen toluen stiren naphtalen biphenyl điphenylmetan * HIĐROCACBON THƠM - Các hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại: + Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân

GVTH: CHẾ THỊ PHƯƠNG THẢO

Chương 7

HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON

THIÊN NHIÊN

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON

- Hidrocacbon thơm là những … trong phân tử có chứa …… hay ………… vòng … ……

hidrocacbon

CH2

benzen

toluen stiren

naphtalen biphenyl điphenylmetan

* HIĐROCACBON THƠM

- Các hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại:

+ Hidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.

+ Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử

Hiđrocacbon

thơm

ỨNG DỤNG

Thuốc nổ

Phẩm nhuộm Chất dẻo

Và rất nhiều ứng dụng khác.

CH3

GVTH: CHẾ THỊ PHƯƠNG THẢO

BENZEN VÀ ĐỒNG

ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM

KHÁC (tiết 1)

TRƯỜNG THPT TRẦN PHÚ

Bài 35:

GIÁO VIÊN: NGUYỄN THỊ CẨM VÂN

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1 Dãy đồng đẳng của benzen

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo 2 Đồng phân, danh pháp

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

C6H6 C7H8 C8H10 … C H n 2n6(n 6)

2 6( 6)

n n

C H  n 

C6H6

C7H8

C8H10

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

CH2CH3

- Từ C8H10 trở đi có đồng phân:

+ Vị trí tương đối của nhánh ankyl + Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh (m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

- Hai chất đầu dãy đồng đẳng chưa có đồng phân hiđrocacbon thơm

a Đồng phân

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1 Dãy đồng đẳng của benzen

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo 2 Đồng phân, danh pháp

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

C6H6 C7H8 C8H10 … C H n 2n6(n 6)

2 6( 6)

n n

C H  n 

= Nhóm ankyl+ benzen

Tên thông thường

C6H6

C7H8

C8H10

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

o-xilen m-xilen p-xilen

CH3

CH2CH3

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

benzen

metylbenzen

benzen toluen etylbenzen

1,2-đimetylbenzen

(o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen

(m-đimetylbenzen) 1,4-đimetylbenzen

(p-đimetylbenzen)

a Đồng phân

b Danh pháp Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen

sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

3 Cấu tạo

I Đồng đẳng,

đồng phõn, danh

phỏp, cấu tạo

n n

Kờ-ku-lờ Người tỡm ra cụng thức cấu tạo của benzen

- Mụ hỡnh phõn tử benzen (C6H6)

+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều + Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyờn tử H cùng nằm trên một mặt phẳng + Góc liên kết CCC=HCC=120O

- Biểu diễn cấu tạo của benzen

H

H

H H

II Tớnh chất

vật lý

III Tớnh chất

húa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

n n

C H  n  - Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng Nhẹ

hơn nước nhưng không tan trong nước, tan được trong dung môi hữu cơ (như xăng) Benzen độc.

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân

tử khối.

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

1 Phản ứng thế a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với halogen Thí nghiệm:

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-) TRUNG TÂM

PHẢN ỨNG

C6H5Br + HBr

C6H6 + Br2 Fe t o

brombenzen

Quỳ tím ẩm Ống dẫn khí

Bột Fe

C6H6

Br2

HBr C6H5Br

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

1 Phản ứng thế a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với halogen

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

Nếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong điều kiện có bột

Fe cũng có hiện tượng giống benzen.

CH 3

CH3

khan

Br

CH3

Br o-bromtoluen

p-bromtoluen

Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch brom?

Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí nào?

+ Benzen không phản ứng với Br 2 khi không có xúc tác.

+ Benzen phản ứng với Br 2 khi có xúc tác ( bột Fe) + Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong nhân thơm hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

1 Phản ứng thế a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với axit nitric

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh

H2SO4 đ HNO3 đ

C6H6

Lắc mạnh hỗn hợp

từ 5 – 7 phút Chất lỏng màu vàng lắng xuống

C6H5NO2(l) + H2O

C6H6(l) + HNO3(đ) H 2 SO 4 đ

C6H5NO2

nitrobenzen

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

1 Phản ứng thế a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với axit nitric

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

Ankylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

HNO3(đ), H2SO4 đặc

- H2O

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

CH3

NO2

CH3

NO2

(58%)

(42%)

Viết phương trình toluen tác dụng với dung dịch HNO3 đặc

và H2SO4 đặc?

Viết phương trình toluen tác dụng với dung dịch HNO3 đặc

và H2SO4 đặc?

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

1 Phản ứng thế

b) Phản ứng thế nguyên tử H của nhánh R

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

a) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Khi chiếu sáng hoặc có t0 thì ankylbenzen phản ứng với Br2 tương

tự ankan :

+ Br2 CH2Br

CH2 H Br-Br

Benzylbromua

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng,

đồng phân, danh

pháp, cấu tạo

n n

II Tính chất

vật lý

III Tính chất

hóa học

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-) (o-)

2 Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hidro

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

C6H6(l) + 3H2 (k) CNi t o 6H12(l)

Xiclohexan

C6H6(l) + 3Cl2 (k) Csáng ánh 6H6Cl6(r)

hexacloran

b) Phản ứng cộng clo

3 Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

 Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4

 Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4.

CH3 + KMnO 4 COOK + MnO2 + KOH + H2O

kali benzoat

to

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Benzen

2

o

t

n

C H    O    nCO  n  H O

C6H6 + O2

t0

15

2 6 CO2 + H 3 2O

DẶN DÒ

 BTVN: 1, 2, 3, 4, 5 trang 70 SGK

 Chuẩn bị bài “Hợp chất của cacbon”