Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Your Text Here HÓA HỌC 11 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC D D N N U U Ô Ô M M G G O O I I I I N N L L E E B B N N T T M M C C O O E E P P T T E E Z Z N N O O N N B B 1 2 3 4 5 TRÒ CHƠI Ô CHỮ I I Đ Đ R R C C A A T T M M Ơ Ơ H H H H TỪ KHÓA TỪ KHÓA Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián, ẩm mốc Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián, ẩm mốc Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp là gì? Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp là gì? Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước đóng vai trò này. Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước đóng vai trò này. N N Ă Ă B B P P G G H H Ế Ế I I N N CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.  Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen. Ví dụ: Benzen Toluen Stiren Naphtalen CH 3 CH CH 2 Phân loại Phân loại Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử như: Naphtalen Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử như: Naphtalen  Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm . . . . . . . . Polime Dược phẩm Thuốc nổ TNT Phẩm nhuộm BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A. Benzen và đồng đẳng I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Dãy đồng đẳng của benzen: - CTPT chung : C n H 2n-6 ( n ≥ 6) - VD : C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 2. Đồng phân, danh pháp Từ C 8 H 10 bắt đầu có đồng phân. Từ C 8 H 10 bắt đầu có đồng phân. Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh vòng Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh vòng Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh. Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh. a. Đồng phân b. Danh pháp Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+ benzen Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+ benzen * Lưu ý: Đánh số các nguyên tử của vòng sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất. - Vd: Gọi tên chất có CT sau: 4-etyl-1,2-đimetylbenzen. CH 3 CH 3 H 3 CH 2 C 1,2 - đimetylbenzen 1,2 - đimetylbenzen 1,4 - đimetylbenzen 1,4 - đimetylbenzen 1,2 - đimetylbenzen 1,2 - đimetylbenzen etylbenzen etylbenzen Gọi tên các đồng phân của C 8 H 10 Vận dụng Vận dụng CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 3. Cấu tạo: - Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Mô hình phân tử benzen. - CTCT: hoặc II/ Tính chất vật lý: - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. CTCT TÊN THAY THẾ t S Benzen 80 Metylbenzen 111 Etylbenzen 136 - Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và tan trong các dung môi không phân cực. CH 3 CH 2 CH 3 [...]... Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en + dd Br2 Đáp án: Ko hiện tượng: Dd Br2 mất màu: benzen, toluen pent-1-in, but-2-en 0 +dd KMnO4,t Ko hiện tượng: benzen + dd AgNO3/NH3 dd KMnO4 mất màu, có nâu đen:toluen Ko hiện tượng: Có vàng : but-2-en pent-1-in XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN! u C1 Câ Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp... +H2O Nitrobenzen - Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn Chng HIROCACBON THM NGUN HIROCACBON THIấN NHIấN H THNG HểA V HIROCACBON GVTH: CH TH PHNG THO * HIROCACBON THM CH benzen CH toluen CH2 stiren CH2 naphtalen biphenyl iphenylmetan hidrocacbon - Hidrocacbon thm l nhng phõn t cú mt nhiu benzen cha hay vũng - Cỏc hidrocacbon thm c chia thnh loi: + Hidrocacbon thm cú mt vũng benzen phõn t + Hidrocacbon thm cú nhiu vũng benzen phõn t NG DNG CH3 Cht Phm nhum Thuc n Hirocacbon thm V rt nhiu ng dng khỏc Dc phm Cao su tng hp TRNG THPT TRN PH Bi 35: BENZEN V NG NG MT S HIROCACBON THM KHC (tit 1) GIO VIấN: NGUYN TH CM VN GVTH: CH TH PHNG THO A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n ( n 6) R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) Dóy ng ng ca benzen C6H6 C7H8 ng phõn, danh phỏp a ng phõn CTPT CTCT Cn H n6 ( n 6) - Hai cht u dóy ng ng cha cú ng phõn hirocacbon thm - T C8H10 tr i cú ng phõn: C6H6 C7H8 CH3 II Tớnh cht vt lý CH2CH3 CH3 CH3 C8H10 III Tớnh cht húa hc C8H10 CH3 H3C H3C CH3 + V trớ tng i ca nhỏnh ankyl + Cu to mch cacbon ca mch nhỏnh A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n ( n 6) R (o-) (o-) (m-) (m-) Dóy ng ng ca benzen C6H6 C7H8 Cn H n6 ( n 6) ng phõn, danh phỏp a ng phõn ỏnh s cỏc nguyờn t C vũng benzen b Danh phỏp cho tng ch s tờn gi l nh nht CTPT (p-) C6H6 II Tớnh cht vt lý C7H8 CTCT Tờn thay th = Nhúm ankyl+ benzen benzen CH3 metylbenzen CH2CH3 etylbenzen CH3 CH3 C8H10 III Tớnh cht húa hc C8H10 CH3 H3 C H3 C CH3 Tờn thụng thng benzen toluen 1,2-imetylbenzen (o-imetylbenzen) o-xilen 1,3-imetylbenzen (m-imetylbenzen) m-xilen 1,4-imetylbenzen (p-imetylbenzen) p-xilen A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Cu to - Mụ hỡnh phõn t benzen (C6H6) - Biu din cu to ca benzen R H (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) H H H H H II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc Kờ-ku-lờ Ngi tỡm cụng thc cu to ca benzen + Cấu trúc phẳng, có hình lục giác + Cả nguyên tử C nguyờn t H nằm mặt phẳng + Góc liên kết CCC=HCC=120O A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc - Benzen l cht lng, khụng mu, cú mựi thm c trng Nh hn nc nhng khụng tan nc, tan c dung mụi hu c (nh xng) Benzen c - Cỏc hirocacbon thm u l cht lng hoc rn iu kin thng, chỳng cú nhit sụi tng dn theo chiu tng ca phõn t A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Phn ng th a) Phn ng th nguyờn t H ca vũng benzen * Phn ng vi halogen Thớ nghim: ng dn khớ R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) TRUNG TM PHN NG C6H6 II Tớnh cht vt lý Br2 III Tớnh cht húa hc HBr Qu tớm m C6H5Br Bt Fe C6H6 + Br2 to Fe C6H5Br + HBr brombenzen A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Phn ng th a) Phn ng th nguyờn t H ca vũng benzen * Phn ng vi halogen Nu cho cỏc ankylbenzen tỏc dng vi brom iu kin cú bt Fe cng cú hin tng ging benzen CH CH3 R Br (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) TRUNG TM PHN NG + Br2 Fe + HBr + HBr khan o-bromtoluen CH3 II Tớnh cht vt lý Br III Tớnh cht húa hc p-bromtoluen + Benzen khụng phn ng vi Br2 khụng cú xỳc tỏc Kh nng phn ng ca benzen vi dung dch brom? + Benzen phn ng vi Br2 cú xỳc tỏc ( bt Fe) Ankylbenzen cho sn phm th vo v trớ no? + Cỏc ankylbenzen d tham gia phn ng th nguyờn t H nhõn thm hn benzen v s th u tiờn v trớ ortho v para so vi nhúm ankyl A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Phn ng th a) Phn ng th nguyờn t H ca vũng benzen * Phn ng vi axit nitric C6H6 R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) TRUNG TM PHN NG II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc H2SO4 HNO3 Rút hn hp vo cc nc lnh Lc mnh hn hp t phỳt C6H6(l) + HNO3() C6H5NO2 Cht lng mu vng lng xung H2SO4 C6H5NO2(l) + H2O nitrobenzen A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) TRUNG TM PHN NG Phn ng th a) Phn ng th nguyờn t H ca vũng benzen * Phn ng vi axit nitric Ankylbenzen cho sn phm th vo v trớ ortho v para CH3 CH3 NO2 HNO3(), H2SO4 c - H2O II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) (58%) CH3 NO2 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) (42%) Vit phng trỡnh toluen tỏc dng vi dung dch HNO3 c v H2SO4 c? A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) a) Phn ng th nguyờn t H ca vũng benzen b) Phn ng th nguyờn t H ca nhỏnh R Khi chiu sỏng hoc cú t0 thỡ ankylbenzen phn ng vi Br2 tng t ankan : R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) Phn ng th TRUNG TM PHN NG II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc CH3 t0 + Br2 CH2Br + HBr Benzylbromua CH2 H Br-Br A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Phn ng cng a) Phn ng cng hidro C6H6(l) + 3H2 (k) to Ni C6H12(l) Xiclohexan b) Phn ng cng clo R (o-) (o-) (m-) (m-) (p-) TRUNG TM PHN NG II Tớnh cht vt lý III Tớnh cht húa hc C6H6(l) + 3Cl2 (k) ỏnh sỏng C6H6Cl6(r) hexacloran Phn ng oxi húa a) Phn ng oxi húa khụng hon ton Benzen khụng lm mt mu dung dch KMnO4 Toluen lm mt mu dung dch KMnO CH3 + KMnO4 to COOK + MnO2 + KOH + H2O kali benzoat b) Phn ng oxi húa hon ton 3n to O2 nCO2 + ( n 3) H 2O t0 CO2 + H2O C6H6 + 15 O 2 Cn H n + Benzen DN Dề BTVN: 1, 2, 3, 4, ... Giáo viên: Nguyễn Hải Yến Email: haiyenlqd@gmail.com Điện thoại di động: 0915603040 Trường PTTH Chuyên Lê Quý Đôn – TP Điện Biên Phủ – Tỉnh Điện Biên. ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH ĐIỆN BIÊN SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO Tháng 1, Năm 2015 CUỘC THI THIẾT KẾ BÀI GIẢNG ĐIỆN TỬ E-LEARNING Chương trình hóa học lớp 11- Ban cơ bản Chương 7. HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON *Những hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là HIĐROCACBON THƠM hoặc AREN. + Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen *Phân loại + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen (1) (2) (3) (4) CH 3 CH=CH 2 Phẩm nhuộm Chất dẻo Dung môi Dược phẩm * Ứng dụng của hiđrocacbon thơm A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I- CẤU TẠO, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Cấu tạo phân tử benzen Công thức phân tử của benzen: C 6 H 6 Cấu tạo của benzen ? BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (TIẾT 1) KEKULÉ Nhà hóa học người Đức (1829-1896) Mô hình phân tử benzen Mô hình dạng rỗng Mô hình dạng đặc HC HC CH CH HC HC CH CH CH CH CH CH Biểu diễn công thức cấu tạo của benzen Hoặc Liên kết π chung cả vòng Vòng có 3 liên kết đôi xen kẽ nhau 2. Dãy đồng đẳng của benzen C 2 H 5 C 8 H 10 C 7 H 8 CH 3 Ví dụ Công thức chung: C n H 2n-6 (n ≥ 6) 3. Đồng phân, danh pháp Từ C 8 H 10 trở lên có đồng phân hiđrocacbon thơm a. Đồng phân Ankylbenzen Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen C 2 H 5 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 8 H 10 2 1 6 5 4 3 [...]... lại Xóa Nếu trên vòng benzen chỉ có 2 nhóm ankyl (nhóm thế ), có thể dùng các tiền tố ortho -, meta -, para- (viết gọn: o -, m -, p-) thay cho các vị trí số đếm tương ứng R — 1 (o-) 6 (m-) 5 (o-) 2 3 4 (p-) (m-) CH3 1 6 2 5 4 CH3 3 1, 2 -đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) o-xilen CH3 CH3 1 1 6 2 6 2 5 3 5 3 4 4 CH3 1, 3 -đimetylbenzen 1, 4 -đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) m-xilen (p-đimetylbenzen) p-xilen CH3 Tên... vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất Số chỉ vị trí mạch nhánh + Tên nhánh ankyl + benzen CH3 1 6 2 5 4 CH3 3 1, 2 -đimetylbenzen CH3 Câu hỏi: Hợp chất gọi là: có tên CH3 A) 1, 3 -đimetylbenzen; B) 1, 4 -đimetylbenzen C) 1, 5 -đimetylbenzen D) đimetylbenzen Câu trả lời của bạn là: Câu trả lời của là: Câu trả lời đúngbạn là: Câu trả lời đúngrồi - Click vào đây để tiếp là: Sai rồi - Click vào... thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối *Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, độc Benzen *Benzen và ankylbenzen hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ và là dung môi để hòa tan nhiều chất hữu cơ III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Benzen có phản ứng của vòng thơm — R Phản ứng của nhánh ankyl Phản ứng của vòng thơm - Vòng benzen: ... vòng thơm - Vòng benzen: Mạch vòng, hệ π chung cho cả vòng nên vòng benzen bền - Benzen dễ th , khó cộng và khó bị oxi hóa Đây cũng là tính chất chung của hiđrocacbon thơm, gọi là tính thơm 1 Phản ứng thế a Thế nguyên tử H của vòng benzen với halogen (phản ứng hagogen hóa) Xét 2 phản ứng: với HNO3 đặc/H2SO4 đặc (phản ứng nitro hóa) * Benzen - Phản ứng với halogen Benzen tham gia phản ứng thế với brom... CH3 A) 1, 3 -đimetylbenzen B) 1, 4 -đimetylbenzen C) 1, 6 -đimetylbenzen D) đimetylbenzen Câu trả lời của bạn là: Câu trả lời của là: Câu trả lời đúngbạn là: Câu trả lời đúngrồi - Click vào đây để tiếp là: Sai rồi - Click vào đây để tiếp Sai Đúng rồi -Bạn chưatục lời hoàn thiện bài tập này Click vào trả để tiếp Đúng rồi -Bạn chưatục lời hoàn thiện bài tập này Click vào đây để tiếp đây trả Sai Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Dãy đồng đẳng benzen - Benzen: CH 6 - Đồng đẳng: C7H8, C8H10, C9H12,… - CT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Dãy đồng, đẳng benzen Đồng phân, danh pháp a Đồng phân: + Từ C8H10 trở có đồng phân : + Vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng thơm + Cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 b Danh pháp: - Tên hệ thống: * Dạng nhánh R Ví dụ Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen CH3 metylbenzen C 2H CH2 etylbenzen CH2 CH3 propylbenzen R b Danh pháp: - Tên hệ thống: R R R * Dạng nhiềuCách nhánh đánh số đúng? Cách đánh số sai? R Số vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen Chú ý: Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ - Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ Ví dụ cách đánh số: - H 3C Đúng CH3 Tên gọi chất gì? Hnày C CH 3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen Sai CH 1 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1-etyl- 2-metylbenzen – etyl – - metylbenzen o-etylmetylbenzen m-etylmetylbenzen - Nếu vòng benzen có nhóm ankyl vị trí + Vị trí 1,2 – gọi vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi kí hiệu para (p) Ví dụ: Gọi tên chất có CTCT sau : CH3 CH CH3 O O m m P 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen CH CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen CH3 A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Dựa vào mô hình phân PHÂN, tử benzen Hãy cho biết: CẤU TẠO I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG DANH PHÁP, Benzen có cấu trúc nào? Dãy đồng đẳng benzen Sự phân bố nguyên tử C H ? Đồng phân, danh pháp Cấu tạo Dạng đặc Dạng rỗng Mô hình phân tử benzen - Cấu trúc phẳng, hình lục giác - nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn - Benzen chất lỏng, khơng màu, cĩ mùi đặc trưng Khơng tan nước, nhẹ nước, cĩ khả hịa tan nhiều hợp chất hữu - Nhiệt độ sơi hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng phân tử khối III TÍNH CHẤT HÓA HỌC R Tính chất mạch nhánh ankyl Tính chất vòng benzen Ankyl benzen III/ Tính chất hoá học 1/ Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen - Phản ứng với halogen + Br2 Bét Fe Br   + HBr Brombenzen H Br Br C6H6 + Br2 bột Fe C6H5Br + HBr III/ Tính chất hoá học 1/ Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen - Phản ứng với halogen Các ankylbenzen ưu tiên nhóm gắn vào vòng benzen vị trí o,p CH3 Br CH3 (o) (p) + Br2, Fe - HBr 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) CH3 Br 4-bromtoluen (p-bromtoluen) (59%) III/ Tính chất hoá học 1/ Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen -Phản ứng với halogen -Phản ứng với HNO3 + HNO3(đ) H2 SO (®Æc)  H + HO-NO2 NO2 Nitrobenzen O H O N O + H2O III/ Tính chất hoá học 1/ Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen -Phản ứng với halogen -Phản ứng với HNO3 CH3 NO2 CH3 2-nitrotoluen HNO3(đ), H2SO4 đặc (o-nitrotoluen) - H2O CH3 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) NO2 Quy tắc thế: Các ankylbezen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng bezen benzen ưu tiên vị trí ortho para với nhóm ankyl CỦNG CỐ: Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có đồng phân chứa vòng benzen? A B C C D Câu 2: Hợp chất sau đồng đẳng benzen CH3 CH3 B A CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 D Câu 3: Gọi tên chất sau đây? CH3 Toluen (hoặc metylbenzen) Câu 4: Cách đánh số sau hay sai? CH CH CH CH C 2H Đúng Câu 5: Chọn đáp án đúng: Ankylbenzen tham gia phản ứng với Brom có mặt chất xúc tác, ưu tiên vào vị trí: A Ortho, meta B B Ortho, para C Meta, para D Para Hướng dẫn học nhà - Viết đồng phân gọi tên hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12? - Xem phần tư liệu trang 161 - Làm tập sách tập - Chuẩn bị nội dung lại học( bỏ HÓA HỌC 11 TỪ KHÓA D U B T N T N G M Ô I B E N Z E N Ế N Ă N G P H I P O L I M E Câu 4: Đây thứ mà người ta thường Câu Câu2: 5:ỞSản thuyết phẩm Arrhenius, phản nước ứng trùng đóng bỏ vào tủ quần áo để chống gián, vai hợptròlànày gì? ẩm mốc H I Đ R O C A C B O N T H Ơ M CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON  Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử chứa hay nhiều vòng benzen Ví dụ: Benzen CH3 Toluen CH CH2 Stiren Naphtalen Hiđrocacbon thơm có vòng benzen phân tử như: Benzen, toluen, stiren Phân loại Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen phân tử như: Naphtalen  Hiđrocacbon thơm nguồn nguyên liệu quan trọng công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm Phẩm nhuộm Thuốc nổ TNT Polime Dược phẩm BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A Benzen đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzen: - CTPT chung : CnH2n-6 ( n ≥ 6) - VD : C6H6 , C7H8, C8H10 Đồng phân, danh pháp Đp vị trí tương đối a Đồng phân nhóm ankyl quanh vòng Từ C8H10 bắt đầu có đồng phân Đp cấu tạo mạch C mạch nhánh b Danh pháp Các nhóm ankyl (kèm vị trí vòng benzen)+ benzen * Lưu ý: Đánh số nguyên tử vòng cho tổng số tên nhỏ - Vd: Gọi tên chất có CT sau: H3CH2C CH3 CH3 4-etyl-1,2-đimetylbenzen Vận dụng Gọi tên đồng phân C8H10 CH3 CH3 1,2 - đimetylbenzen H3C CH3 1,4 - đimetylbenzen CH3 CH2CH3 CH3 1,2 - đimetylbenzen etylbenzen Cấu tạo: - Benzen có cấu trúc phẳng có hình lục giác Mô hình phân tử benzen - CTCT: II/ Tính chất vật lý: - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối CTCT CH3 CH2CH3 TÊN THAY THẾ Benzen tS 80 Metylbenzen 111 Etylbenzen 136 - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước tan dung môi không phân cực III/ Tính chất hóa học  Benzen có tính chất hợp chất vòng  Ankylbenzen vừa có tính chất vòng vừa có tính chất mạch nhánh ankyl => trung tâm phản ứng R Phản ứng a Thế nguyên tử hiđro vòng bezen: - Phản ứng với halogen: + Benzen phản ứng với brom có xúc tác Fe Br + Br2 Fe + 2HBr Brombenzen + Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) sản phẩm chủ yếu vị trí para ortho so với nhóm alkyl CH3 CH3 Br ortho Fe +Br2 2- bromtoluen (o – bromtoluen) CH3 4- bromtoluen (p – bromtoluen) para Br - Phản ứng với HNO3 + HO–NO2 H2SO4đ, to NO2 +H2O Nitrobenzen - Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm alkyl b Thế nguyên tử hiđro mạch nhánh: + Br2 CH3 to CH2Br Benzylbromua Phản ứng cộng: a Cộng hiđro: + 3H2 to, Ni Xiclohexan b Cộng clo: Cl + 3Cl2 as Cl Cl Cl Cl Cl Hexacloran + HBr Phản ứng oxi hóa: a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 to nCO2 + (n-3)H2O b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím đun nóng C6H6 + KMnO4 - Toluen làm màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2: CH3 +2KMnO4 to COOK Kakibenzoat +2MnO2 +KOH+ H2O Nâu đen * Tóm tắt kiến thức TCHH Pư Phản ứng đặc trưng Thế ng.tử H vòng Pư cộng Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen) Pư oxh Oxh hoàn toàn Oxh ko hoàn toàn (ankylbenzen) IV/ Củng cố: Dùng phương pháp hóa học nhận biết chất sau: Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en + dd Br2 Đáp án: Ko tượng: benzen, toluen Dd Br2 màu: pent-1-in, but-2-en +dd KMnO4,t0 Ko tượng: benzen + dd AgNO3/NH3 dd KMnO4 màu, có nâu đen:toluen Ko tượng: but-2-en Có vàng : pent-1-in C Dựa vào hình ảnh cấu tạo hợp chất cho biết tên viết tắt ? Những kiện & hình ảnh khiến bạn liên tưởng đến hợp chất nào? 1929 - 1986 [...]... (ankylbenzen) IV/ Củng cố: Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en + dd Br2 Đáp án: Ko hiện tượng: benzen, toluen Dd Br2 mất màu: pent-1-in, but-2-en +dd KMnO4,t0 Ko hiện tượng: benzen + dd AgNO3/NH3 dd KMnO4 mất màu, có nâu đen:toluen Ko hiện tượng: but-2-en Có Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (TT) A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG PHẢN ỨNG THẾ PHẢN ỨNG CỘNG a Cộng H2 Ni, t + H23 Xiclohexan Tổng quát: CnH2n-6 + 3H2 Ni, t CnH2n A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG PHẢN ỨNG CỘNG Cl b Cộng Cl2 Ánh sáng khuếch Cl Cl Cl Cl tán + Cl32 Cl Hexancloran (Thuốc trừ sâu 666) Ni, t C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG DDT (thuốc trừ sâu 666, hexacloran ) - Tiêu diệt côn trùng gây hại - Tiêu diệt muỗi, ngăn chặn bệnh sốt rét lây lan - Phá hủy nội tiết tố giới tính người, gây bệnh thần kinh, ảnh hưởng tới công gan A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG PHẢN ỨNG OXI HÓA a Oxi hóa không hoàn toàn 0 thử: TrừThuốc benzen, cácKMnO ankylbenzen 4,t khác cho tác dụng với dung dịch KMnO (t ) có tượng gì? Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất kết tủa nâu đen CH3 + 2KMnO4 COOK t0 + MnO2 + KOH + H2O Lưu ý: Điều kiện: + Nhiệt độ + Các aren có nhánh (benzen không tham gia phản ứng này) Phản ứng dùng để nhận biết đồng đẳng ankylbenzen với benzen với ankan A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG PHẢN ỨNG OXI HÓA b Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) Tổng quát: 3On − 2 CnH2n-6 + t0 Hn2O CO2 + (n – 3) VD: C6H6 + C7H8 + 15 O2 O2 t0 t0 CO2 + CO2 + 3H2O H2O B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren CTPT: C H Cấu tạo tính chất vật lý: Cấu tạo: Stiren (vinylbenzen) Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có nhân thơm nối đôi nhóm Tính ch ất v ật lý: Stiren chất lỏng không màu, sôi 146 C, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren Ở nhánh Tính chất hóa học Stiren phản ứng cộng với Br2; H2; HBr,…và làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường Ở vòng a Phản ứng với dd Br C H = C H + Kết luận: C H B r -C H 2 B r B r2 Stiren làm màu dung dịch Br dung dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều kiện thường  Dấu hiệu nhận biết Stiren B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren b Phản ứng với H C H = C H2 C H + H C H + H C H C H o o t ,p,xt t ,p,xt etylben z en etylxi clohex a n B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren c Phản ứng trùng hợp C H = C H C H - C H2 o n t ,p,xt n polistiren Kết luận: Lưu cũnghóa tham phảnanken ứng nguyên tử Hvàcủa vòng benzen bezen Stirený:cóStiren tính chất họcgiagiống phần nhánh giống benzen giống vòng benzen đồng đẳng C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM Chất sơn móng tay chất rửa móng tay C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM Thuốc nổ TNT dạng hạt rời C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM Nhựa trao đổi ion ứng dụng bình lọc nước Dược phẩm C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM Phẩm nhuộm LIÊN HỆ THỰC TẾ Benzen: - Gây bỏng da Hidrocacbon thơm ứng dụng nhiều thực tế Nhưng vẫntheo nhiều chất có mệt, độc tính cao, buồn ảnh hưởng tới - Hít thởcó benzen nồng độ cao gây hưng phấn, tiếp buồn ngủ, choáng, nôn Nồng sức củamg/l ngườithời như:gian 5-10 phút gây tử vong độ từkhỏe 61–65 - Nhiễm độc benzen dẫn đến phá hủy tủy xương Biểu hiện: thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu Ngưỡng cho phép: 25ppm LIÊN HỆ THỰC TẾ Từ năm 1961 - 1971, quân đội Mỹ tiến hành chiến tranh hoá học l ớn nhất, tàn kh ốc l ịch s chi ến tranh, xét c ả v ề tính 3.độĐioxin (chất độc da cam): c, khối lượng, chủng loại hoá chất độc 27% diện tích lãnh thổ miền Nam Việt Nam bị phun r ải t c ộng 76 tri ệu lít ch ất đ ộc di ệt c ỏ phát-quang phầnralớở n làcấp chấđộ t độtế c da cam gen (khoảng 44 tri ệu lít) ừng n ội đđến ịa đnhiều ối t ượng ch ịhệ u ảnh h ưởng n ặng n ề nh ất, chi ếm Tínhtrong độcđódiễn bào, Nên gây ảnh Rhưởng 86% tổng số đợt phun rải chất độc hoá học Kết thúc chiến tranh, khoảng tri ệu r ừng t ự nhiên, chi ếm h ơn 1/3 di ện tích r ừng mi ền - Gây ung thư Nam Việt Nam bị tác động mức độ khác nhau, có hàng trăm r ừng nguyên sinh b ị phá hu ỷ hoàn toàn - Suy giảm miễn dịch, làm teo quan, tiêu biến bạch huyết cầu - Làm thay đổi tế bào tất giai đoạn phát triển tinh hoàn đực, tai biến sinh sản … LIÊN HỆ THỰC TẾ BÀI TẬP CỦNG CỐ: Câu 1: Phân biệt chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nên dùng thuốc thử sau đây? A.dd KMnO4 B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol hiđrocacbon Y đồng đẳng benzen thu 4,42g hỗn hợp CO2 H2O Vậy Y có ... ankyl+ benzen benzen CH3 metylbenzen CH2CH3 etylbenzen CH3 CH3 C8H10 III Tớnh cht húa hc C8H10 CH3 H3 C H3 C CH3 Tờn thụng thng benzen toluen 1,2-imetylbenzen (o-imetylbenzen) o-xilen 1,3-imetylbenzen... (m-imetylbenzen) m-xilen 1,4-imetylbenzen (p-imetylbenzen) p-xilen A/ BENZEN V NG NG I ng ng, ng phõn, danh phỏp, cu to Cn H n6 ( n 6) Cu to - Mụ hỡnh phõn t benzen (C6H6) - Biu din cu to ca benzen. .. nng phn ng ca benzen vi dung dch brom? + Benzen phn ng vi Br2 cú xỳc tỏc ( bt Fe) Ankylbenzen cho sn phm th vo v trớ no? + Cỏc ankylbenzen d tham gia phn ng th nguyờn t H nhõn thm hn benzen v s