Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài t...

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY, CÔ

VỀ DỰ HỘI GIẢNG

GV: NGUYỄN THỊ THOA

TỔ HÓA

Thế nào là hiđrocacbon thơm?

Có mấy loại hiđrocacbon thơm?

- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại: - Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại:

+ Loại có một vòng benzen: + Loại có một vòng benzen:

VD:

+ Loại có + Loại có nhiều vòng benzen nhiều vòng benzen

CH3 CH=CH2

VD:

- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử

hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay

nhiều vòng benzen.

KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI HIĐROCACBON THƠM

* Đồng đẳng

C 6 H 5 -CH 3

C 6 H 5 -CH 2 -CH 3

C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -CH 3

C 6 H 6

CTPT CTCT

C n H 2n-6 (n ≥ 6)

…

CH2CH3

CH3

Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen, có công thức chung

CnH2n-6 (n 6) ≥

A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

2 Đồng phân.

- Lấy mạch chính là vòng benzen Viết các

CH3

CH3

CH3

1 Dãy đồng đẳng của Benzen

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

- C 6 H 6 và C 7 H 8 không có đồng phân hiđrocacbon thơm

- Ankybenzen từ C 8 H 10 trở đi có đồng phân mạch

cacbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế

trên vòng benzen.

Các loại vị trí trên vòng benzen

R

O O

p

R

R1

R2

3

2 1

o - : Ortho –

p -: para –

m : meta

-Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất

b Danh pháp:

- Tên thông thường ( xem bảng 7.1 trang 151)

CH3 C2H5

CTCT

Tên

thông

thường

Benzen

Toluen ortho – xilen

Viết tắt là

(o-xilen)

meta – xilen

Viết tắt là

(m-xilen)

para – xilen

Viết tắt là

(p-xilen)

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

2 Danh pháp.

- Đánh số thứ tự các nguyên tử C của vòng benzen

Vị trí gốc ankyl – tên gốc ankyl + benzen

- Chọn mạch chính là vòng benzen

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen

2

4

2

Tên thay thế

CH3

1

2

2 3

4 5

6

- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều

Hoặc

3 Cấu tạo

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ.

Ankyl

benzen C

ông thức cấu

phân tử t nc , o C t s , o C D , g/cm 3

(20 o C)

Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5

C8H10

-95,0 136 0,867 O-Xilen 1, 2-(CH3)2C6H4 -25,2 144 0,880 m-Xilen 1, 3-(CH3)2C6H4 -47,9 139 0,864

p -Xilen 1, 4-(CH3)2C6H4 13,2 138 0,861 Propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862

Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối

Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ

Từ cấu tạo

=> Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng

+ Nhân benzen

+ Mạch nhánh ankyl

=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:

+ phản ứng thế

+ phản ứng cộng

+ phản ứng oxi hóa

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

H

Brombenzen

CH3

CH3

Br

1 Phản ứng thế

a Thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với Halogen

Br

2-bromtoluen

(o-bromtoluen)

(o)

(p)

2 ,

Br Fe HBr





CH3

Br

4-bromtoluen

(p-bromtoluen)

(41%)

(59%)

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu

tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

Bôt Fe,

  

Toluen

Benzen

* Phản ứng với axit nitric ( Phản ứng nitro hóa)

+HO -NO 2 đ

NO

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

H 2 SO 4 đ

- H 2 O

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1 Phản ứng thế

a Thế nguyên tử H của vòng benzen

H

H 2 SO 4 đ

+ H 2 O

NO 2

Nitrobenzen

CH 3

CH 3

CH 3

NO 2

+HO -NO 2 đ

(58%)

(42 %) Benzen

Tolulen

b Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

Benzyl bromua

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1 Phản ứng thế

a Thế nguyên tử H của vòng benzen

R

0

Thế vào nhân thơm

Thế vào nhánh

Ưu tiên thế ở vị trí o- và p- ( hay vị trí 2,4,6)

Câu 1: Ứng với công thức phân tử C 8 H 10 có bao

nhiêu đồng phân chứa vòng benze

CỦNG CỐ

Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là

đồng đẳng của benzen

CH3

A.

CH CH2

D.

CH2 CH3

C.

CH

CH3

B.

C2H5

CH3

CH2 CH3

1

2 4

Câu 3: Chọn tên gọi đúng của hiđrocacbon sau

A 1-propyl-3-etyl-3-metylbenzen

B 2-metyl-1-metyl-4-propylbenzen

C 3-etyl-4-metyl-1-propylbenzen

D 2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen

3

Câu 4: Etyl benzen tham gia phản ứng thế với

Brom khi đun nóng, có mặt của bột sắt, sẽ ưu

tiên thế vào vị trí nào?

A Ortho, meta B B Ortho, para.

C Meta, para D D. Nhánh etyl.

DẶN DÒ

Về nhà làm bài tập trong SGK, soạn phần còn lại của bài này

Chú ý: không soạn phần B.II NAPHTALEN ( Do phần này đã được giảm tải)