Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGMỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC TT... Phản ứng dùng để nhận biết đồng đẳng của ankylbenzen với benzen và với ankan... Cấu tạo và tính chất vật lý: Stiren là một
Trang 1Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC (TT)
Trang 2A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2 PHẢN ỨNG CỘNG
CnH2n-6 + 3H2 CnH2n
+ H2
Ni, t0
Tổng quát:
Ni, t0
3
a Cộng H2
1 PHẢN ỨNG THẾ
Xiclohexan
Trang 32 PHẢN ỨNG CỘNG
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
+ Cl2
Ánh sáng khuếch tán
Hexancloran (Thuốc trừ sâu 666)
Ni, t0
3
Cl
Cl Cl
Cl Cl
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Trang 42 DDT (thuốc trừ sâu 666, hexacloran )
- Tiêu diệt côn trùng gây hại
- Tiêu diệt muỗi, ngăn chặn bệnh sốt rét lây lan
- Phá hủy nội tiết tố giới tính của con người, gây bệnh thần kinh, ảnh hưởng tới công năng của gan
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Trang 53 PHẢN ỨNG OXI HÓA
Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen
a Oxi hóa không hoàn toàn
Trừ benzen, các ankylbenzen khác khi cho tác dụng với dung dịch KMnO4 (tThuốc thử: KMnO4 , t0 0) có hiện tượng gì?
CH3 + 2KMnO4 t
0
COOK
+ 2 MnO2 + KOH + H2O.
1 Điều kiện: + Nhiệt độ
+ Các aren có nhánh (benzen không tham gia phản ứng này)
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2 Phản ứng dùng để nhận biết đồng đẳng của ankylbenzen với benzen và với ankan
Lưu ý:
Trang 63 PHẢN ỨNG OXI HÓA
CnH2n-6 + O2 CO2 + H2O
b Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
Tổng quát:
2
3
C6H6 + O2
VD:
t 0
6
9
3
2 15
t 0
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
CO2 + H2O CO2 + H2O
Trang 7 Tính ch t v t lý: ấ ậ
1 Cấu tạo và tính chất vật lý:
Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
CTPT: C8H8
I Stiren
Cấu tạo :
Stiren
Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế
(vinylbenzen)
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Trang 8a Phản ứng với dd Br2
2 Tính chất hóa học
vòng Ở
C H = C H 2
+ B r2
C H B r -C H 2 B r
Kết luận: Stiren làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím (KMnO4)ở điều
kiện thường
Dấu hiệu nhận biết Stiren
Stiren phản ứng cộng với Br2; H2; HBr,…và làm mất màu dung
dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Trang 9b Phản ứng với H2
+ H 2
t o , p , x t
C H 2 C H 3
+ 3 H 2
t o , p , x t
e t y l b e n z e n e t y l x i c l o h e x a n
I Stiren
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Trang 10c Phản ứng trùng hợp
polistiren
C H = C H 2
t o , p , x t
C H - C H 2
n
n
Lưu ý: Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen giống như bezen
và các đồng đẳng.
I Stiren
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Stiren có tính chất hóa học giống anken ở phần nhánh và giống benzen ở vòng benzen.
Kết luận:
Trang 11Chất sơn móng tay và chất rửa móng tay
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
Trang 12Thuốc nổ TNT dạng hạt rời
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM
Trang 13Nhựa trao đổi ion ứng dụng trong
bình lọc nước
Dược phẩm
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
Trang 14Phẩm nhuộm
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
Trang 15LIÊN HỆ THỰC TẾ
Hidrocacbon thơm có ứng dụng nhiều trong thực tế Nhưng vẫn rất nhiều chất có độc tính cao, ảnh hưởng tới sức khỏe của con người như:
1 Benzen: - Gây bỏng da
- Hít thở benzen ở nồng độ cao gây hưng phấn, tiếp theo là buồn ngủ, mệt, choáng, buồn nôn Nồng
độ từ 61–65 mg/l trong thời gian 5-10 phút gây tử vong
- Nhiễm độc benzen dẫn đến phá hủy tủy xương Biểu hiện: thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu Ngưỡng cho phép: 25ppm
Trang 16LIÊN HỆ THỰC TẾ
3 Đioxin (chất độc da cam):
- Tính độc diễn ra ở cấp độ tế bào, gen Nên gây ảnh hưởng đến nhiều thế hệ
- Gây ung thư
- Suy giảm miễn dịch, làm teo các cơ quan, tiêu biến bạch huyết cầu
- Làm thay đổi tế bào ở tất cả các giai đoạn phát triển ở tinh hoàn con đực, tai biến sinh sản
…
T năm 1961 - 1971, quân đ i M đã ti n hành cu c chi n tranh hoá h c l n nh t, tàn kh c nh t trong l ch s chi n tranh, xét c v tính ừ ộ ỹ ế ộ ế ọ ớ ấ ố ấ ị ử ế ả ề
đ c, kh i l ộ ố ượ ng, ch ng lo i hoá ch t đ c 27% di n tích lãnh th mi n Nam Vi t Nam đã b phun r i t ng c ng 76 tri u lít ch t đ c di t c ủ ạ ấ ộ ệ ổ ề ệ ị ả ổ ộ ệ ấ ộ ệ ỏ
và phát quang trong đó ph n l n là ch t đ c da cam (kho ng 44 tri u lít) R ng n i đ a là đ i t ầ ớ ấ ộ ả ệ ừ ộ ị ố ượ ng ch u nh h ị ả ưở ng n ng n nh t, chi m ặ ề ấ ế 86% t ng s đ t phun r i ch t đ c hoá h c K t thúc chi n tranh, kho ng h n 2 tri u ha r ng t nhiên, chi m h n 1/3 di n tích r ng mi n ổ ố ợ ả ấ ộ ọ ế ế ả ơ ệ ừ ự ế ơ ệ ừ ề Nam Vi t Nam đã b tác đ ng các m c đ khác nhau, trong đó có hàng trăm ha r ng nguyên sinh b phá hu hoàn toàn ệ ị ộ ở ứ ộ ừ ị ỷ
Trang 17LIÊN HỆ THỰC TẾ
Trang 18BÀI TẬP CỦNG CỐ:
Câu 1: Phân biệt 3 chất lỏng : toluen ; benzen ; stiren tốt nhất là nên dùng thuốc thử nào sau đây?
A.dd KMnO4 B.dd Br2 C.quỳ tím D.HNO3
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol một hiđrocacbon Y là đồng đẳng của benzen thu được
4,42g hỗn hợp CO2 và H2O Vậy Y có công thức phân tử là:
A C8H8 B C8H10 C C7H8 D C6H12
Trang 19DẶN DÒ:
Hệ thống lại kiến thức cả bài 35; hoàn thành các bài tập sgk trang 159-160
Xem trước bài luyện tập hiđrôcacbon thơm.