Bài 32. Ankin

Bài 32. Ankin tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh...

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1: Viết cấu tạo, gọi tên thay thế của các đồng phân anken có CTPT C4H8.

Câu 2: Nêu tính chất hóa học đặc trưng của anken và

ankađien? giải thích?

(Tiết 1)

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh

pháp, tính chất vật lý và cấu trúc

II. Tính chất hóa học

III. Điều chế và ứng dụng

* Bài tập củng cố

NỘI DUNG

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh

pháp,tính chất vật lý và cấu trúc

1 Đồng đẳng:

VD: Cho một số chất sau

CH ≡ CH

CH ≡ C − CH 3

CH ≡ C − CH 2 − CH 3

(C 2 H 2 ) (C 3 H 4 ) (C 4 H 6 )

Các chất trên có đặc điểm gì

chung về cấu tạo?

- Ankin là những hiđro cacbon mạch hở

có 1 liên kết ba trong phân tử.

2 Đồng phân:

Ankin từ C 4 trở đi có nhiều đồng phân

- Công thức chung: C n H 2n − 2 (n ≥ 2).

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1:

1.Viết CTCT các ankin có CTPT:

a C4H6

b C5H8

2 Hãy cho biết ankin có những loại đồng

phân nào?

3 Ankin có đồng phân hình học không? Tại sao?

4 So sánh số lượng các đồng phân cấu tạo của anken và ankin?

5 Gọi tên thông thường và tên thay thế của các ankin ở ý 1

Số chỉ vị trí – in Tên mạch chính

3 Danh pháp:

- Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen

- Tên thay thế

Số chỉ vị trí – Tên nhánh

Lưu ý:

Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi

là các ank-1-in.

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2 (sgk)

Ankin Cấu tạo t s 0 , 0 C t nc 0 , 0 C D, g/cm 3

But − 1 − in HC ≡ CCH 2 CH 3 8 − 130 0,67 (0°C)

But − 2 − in CH 3 C ≡ CCH 3 27 − 28 0,691 (20°C)

Pent − 1 − in HC ≡CCH 2 CH 2 CH 3 40 − 106 0,695 (20°C)

Pent − 2 − in CH 3 C ≡ CCH 2 CH 3 55 − 101 0,714 (20°C)

4 Tính chất vật lý:

5 Cấu trúc phân tử:

− Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái

lai hóa sp (C của nối ba và 2 nguyên tử lk trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng).

− Liên kết C ≡ C gồm 1 kiên kết σ (bền) và

2 liên kết π (kém bền).

Mô hình rỗng Mô hình đặc

Cộng

Oxi hóa

Thế

Oxi hóa hoàn toàn

Oxi hóa không hoàn toàn

Tác nhân đối xứng:

H2, Halogen Tác nhân bất đối xứng: HX (theo quy tắc maccopnhicop)

Tương tự

ANKEN

Khác

(R-C ≡ CH)

II. Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng vào ankin theo 2 giai đoạn:

0

, 2

3

1.

2.

3.

4.

i

N t

CH CH H

CH C CH Br

CH CH HCl

CH C CH HCl

≡ + →

− ≡ + →

≡ + →

− ≡ + →

0

4 2 4

0

4 2 4

0

3

, , 2

, ,

3 3 2

,

6.

7.

8.

HgSO H SO t

HgSO H SO t

t xt

CH CH H O

CH CH CH CH

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2:

Hoàn thành các PTHH sau:

- Cộng hidro:

etan

CH ≡ CH + H Pd/PbCO 2 3

eten

CH 2 = CH 2

eten

PTTQ:

0

3

,

/

2 Ni t

Pd PbCO

−

- Cộng brom:

CH 3 − C ≡ CH

Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực

hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.

+ Br 2

1,2 −đibrompropen

− 20°C

CH 3 − C = CH

Br Br

CH 3 − C = CH

1,1,2,2 − tetrabrompropan

CH 3 − C − CH

Br Br

Br Br

+ Br 2

Br Br

+ Hidro clorua:

CH ≡ CH + HCl + HgCl 2

Vinyl clorua

150° − 200°C

CH 2 = CH −

CH 2 = CH − Cl + HCl

1,1 − dicloetan

CH 3 − CH

Cl

Cl 2

- Cộng HX (X là Cl, Br, OH, CH 3 COO, ):

+ Axit axetic

0 ,

3 OO t xt 3 OO 2

Vinyl axetat

+ Cộng nước (hidrat hóa):

CH ≡ CH + H − OH HgSO 4 , H 2 SO 4

andehit axetic

80°C CH 3 − CH = O

Ankin cộng H 2 O luôn theo tỉ lệ mol 1:1 tạo hợp

chất trung gian không bền chuyển thành

andehit hoặc xeton.

etin

- Phản ứng đime hóa và trime hóa:

benzen

3CH ≡

CH

C 6 H 6

xt, t°

axetilen

CH 2 = CH − C ≡ CH 2CH ≡ CH xt, t°

vinyl

Bài 1:Các chất nào sau đây đều làm nhạt

màu dung dịch Br 2 ?

CH 4 ; C 2 H 4 ; C 2 H 2 A

B

C

D C 3 H 6 ; CH ≡ C − CH 3 ; C 3 H 8

C 2 H 2 ; C 2 H 4 ; CH 2 = CH − CH = CH 2

C 2 H 4 ; C 2 H 2 ; C 4 H 10

BÀI TẬP CỦNG CỐ

Bài 2: Phân tử nào sau đây có thể trùng hợp ?

(1) CH 2 = CH 2 ; (2) CH ≡ CH (3) CH 2 = CHCl ; (4) CH 3 − CH 3

1, 3 A

B

C

D 1, 2, 3

2, 3

1, 2, 3, 4

Bài 3: Cho sơ đồ phản ứng

3

/

tan

Biết Y có đồng phân hình học Hãy xác định CTCT của X?