BÀI 32: ANKIN

Tiết 46: Bài 32: I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Dãy đồng đẳng ankin C2H ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 … • Các chất tạo thành dãy đồng đẳng axetilen gọi ANKIN CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2) ► Ankin hiđrocacbon mạch hở, phân tử có chứa liên kết ba Đồng phân CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN 1/ Viết toàn mạch cacbon hở 2/ Với mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba 3/ Điền H cho đủ hóa trị Ví dụ: Đồng phân ankin C4H6,C5H8 C4H6 Đồng phân vị trí liên kết ba (1) CH3 – CH2 – C ≡ CH (2) CH3 – C ≡ C – CH3 C5H8 (1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH (2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 (3) CH3 – CH – C ≡ CH CH3 Đồng phân vị trí liên kết ba Đồng phân mạch cacbon •► An kin đồng phân hình học Danh pháp Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen a Tên thông thường CTCT Tên thông thường HC≡CH axetilen CH≡C–CH2–CH3 etyl axetilen CH3–CH2–CH2–C≡CH propyl axetilen CH3–C≡C–CH3 đimetyl axetilen HC≡C–CH=CH2 vinyl axetilen Danh pháp b Tên thay (IUPAC) VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH CH3 Tên = ankin số vị trí nhánh - metyl pent - - in số nhỏ vị trí tên tên mạch - in + liên kết ba nhánh C≡ C 02/11/15 Lư u ý: - Mạch mạch dài có chứa liên kết ba C ≡ C - Đánh số từ phía gần liên kết ba - Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi ank-1-in II Tính chất vật lí 02/11/15 Trạng thái ? - Ở điều kiện thường: ankin từ C2  C4 thể khí, từ C5 trở lên thể lỏng rắn Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ? - Nhiệt độ sôi khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối - Nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu 10 ► Cộng HCl CH CH + HCl xt, to CH2 CHCl cloeten (vinylclorua) CH2 CHCl + HCl xt, to CH3 CHCl2 1,1-đicloetan sản xuất nhựa PVC Khi có xúc tác thích hợp: CH CH + HCl HgCl2 150-200 C o CH2 CHCl ► Cộng H2O Chỉ cộng phân tử H2O CH CH + H-OH HgSO4 CH2 CH OH sản xuất axit CH3 bền) CH O (không axetic CH CH + H2O HgSO4 CH3 CH anđehit axetic O c 02/11/15 Đime trime hóa Sản xuất cao su ► Đime hóa CH CH + H C ► Trime hóa HC HC CH HC CH CH CH2 CH C CH vinylaxetilen CH 6000C bột C HC CH HC CH CH CH 3CH xt, to CH 6000C bột C benzen 21 Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-2 + (3n-1) O2 to nCO + (n-1)H O ► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm màu dung dịch KMnO4 tương tự anken R C C H + AgNO3 + NH3 R C C Ag↓ + NH4NO3 ChỉCank-1-in Agcó phản ứng 2NH NO H + H C + Dùng phản ứng để phân biệt ank-1-in với Ag C C Ag↓ + NH4NO3 ankan, anken cácbạc ankin khác axetilua màu vàng Cl CH3 C CH +HCl CH3 C CH2 +HCl Cl CH3 C CH + H-OH CH3 C 2,2-điclopropan CH2 OH (không bền) CH3 C C H + AgNO3+ NH3 CH3 Cl 2-clopropen HgSO4 CH3 C  CH3 C CH3 O axeton CH3 C C Ag↓+ NH4NO3 IV Điều chế Trong phòng thí nghiệm CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Trong công nghiệp CH4 15000C C2H2 + H2 V Ứng dụng Ứng dụng Làm nguyên liệu Chất dẻo PVC Làm nhiên liệu Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp 30000C O2 C2H2 …làm mau chín Kích thích hoa, kết quả… C2H2 Ankin Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O…) Đime trime hóa Thế ion ion kim loại Thế loại Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác 02/11/15 Câu hỏi củng cố: Bằng phương pháp hóa học, phân biệt ba bình nhãn chứa khí không màu sau: etan, etilen, axetilen etan Hướng dẫn: (không tượng) etan etilen etan etilen axetilen dd Br2 etilen dd AgNO3/NH3 (nhạt màu dd Br2) axetilen (kết tủa vàng) 33 [...]... anken và ankin CTPT CTCT Etilen Axetilen C2H4 C2H2 CH2 CH2 CH CH Mô hình rỗng Mô hình đặc 13 1 Phản ứng cộng 02/11/15 Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp a Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…) 14 ► Cộng Br2 dd CnHmàu X2 dịch brom tương CnH2n-2tự X2anken Ankin làm mất dung 2n-2 + CnH2n-2X2 + X2 CH CH + Br-Br CnH2n-2X4 CHBr CHBr 1,2-đibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan ANKIN Cộng... to nCO 2 + (n-1)H 2 O ► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken R C C H + AgNO3 + NH3 R C C Ag↓ + NH4NO3 ChỉCank-1-in 2 Agcó phản ứng này 2NH NO H + mới H C 3 + 3 Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với 2 Ag C C Ag↓ + NH4NO3 ankan, anken và cácbạc ankin khác axetilua màu vàng Cl CH3 C CH +HCl CH3 C CH2 +HCl Cl CH3 C CH + H-OH CH3... loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp 30000C O2 C2H2 …làm quả mau chín Kích thích sự ra hoa, kết quả… C2H2 Ankin Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O…) Đime và trime hóa Thế ion ion kim loại Thế loại Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác 02/11/15 Câu hỏi củng cố: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không... CnH2n+2 Ni, t0 CH2 CH2 eten Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi,anken: t0 CH2 CH CH2 + H-H Pd/PbCO CH + H2 3 CH3 CH3 CH2 etanCH2 02/11/15 b Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH, ) Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp 18 ► Cộng HCl CH CH + HCl xt, to CH2 CHCl cloeten (vinylclorua) CH2 CHCl + HCl xt, to CH3 CHCl2 1,1-đicloetan sản xuất nhựa PVC Khi có xúc tác thích hợp: CH ... đẳng, đồng phân, danh pháp Dãy đồng đẳng ankin C2H ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 … • Các chất tạo thành dãy đồng đẳng axetilen gọi ANKIN CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2) ► Ankin hiđrocacbon mạch hở, phân tử có chứa... 2 Đồng phân CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN 1/ Viết toàn mạch cacbon hở 2/ Với mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba 3/ Điền H cho đủ hóa trị Ví dụ: Đồng phân ankin C4H6,C5H8 C4H6 Đồng phân vị... - Đánh số từ phía gần liên kết ba - Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi ank-1-in II Tính chất vật lí 02/11/15 Trạng thái ? - Ở điều kiện thường: ankin từ C2  C4 thể khí, từ C5 trở lên