Bài 32. Ankin

1 TRÖÔØNG THPT NGUYEÃN TRAÕI 2 Kiểm tra bài cũ Viết phương trình hóa học của phản ứng (chỉ ghi sản phẩm chính) khi cho propylen tác dụng: - H 2 (có Ni xúc tác) - dd Br 2 - HBr - H 2 O (H + , t o ) - trùng hợp - dd KMnO 4 CH 3 –CH=CH 2 + H-H CH 3 –CH=CH 2 + CH 3 – CHBr – CH 2 Br CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 –CH=CH 2 + H CH 3 – CHOH – CH 3 CH 3 –CH=CH 2 + H CH 3 –CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2 O CH 3 –CH=CH 2 CH 3 –CHOH–CH 2 OH + MnO 2 + H 2 O CH 3 – CHCl – CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 n 3 3 2 4 2 2 n Ni, t o H + , t o t o, p, xt Br-Br -OH -Cl 4 5 Etilen Axetilen CTPT CTCT Mô hình rỗng Mô hình đặc CH 2 CH 2 CH CH C 2 H 4 C 2 H 2 So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin 6 III. Tính chất hóa học 7 1. Phản ứng cộng a. Cộng H 2 CH CH + H-H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 + H-H CH 3 CH 3 Ni, t o Ni, t o Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken: CH CH + H 2 CH 2 CH 2 Pd/PbCO 3  Khi có xúc tác Ni, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan 8 1. Phản ứng cộng b. Cộng brom, clo CH CH + Br-Br CHBr CHBr CHBr CHBr + Br-Br CHBr 2 CHBr 2 1,2-đibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan Ankin cũng làm mất màu dung dịch brôm 9 c. Cộng HX CH CH + HCl CH 2 CHCl CH 2 CHCl + HCl CH 3 CHCl 2 1-cloeten (vinylclorua) 1,1-đicloetan  Cộng HCl Khi có chất xúc tác thích hợp: CH CH + HCl CH 2 CHCl HgCl 2 150-200 o C xt, t o xt, t o (cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop) CH 3 C CH +HCl CH 3 C CH Cl +HCl CH 3 C CH Cl Cl 2-clopropen 2,2-điclopropan X Y 10 c. Cộng HX CH CH + H-OH CH 2 CH anđehit axetic  Cộng H 2 O HgSO 4 O CH 3 CH O CH CH + H 2 O CH 3 CH O HgSO 4 (chỉ cộng 1 phân tử H 2 O) H [...]... CnH2n-2 + (3n-1) 2 O2 to n CO2 + (n-1) 2O H b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 3 Phản ứng thế ion kim loại H C C H + 2 Ag NO3 Ag + C 2 NH3 C Ag↓ + Bạc axetilua CH3 C C H + AgNO3 + NH3 CH3 CH3 C C 2 NH4NO3 C C Ag + NH4NO3 CH3 + AgNO3 + NH3 Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này KPỨ Ankin Cộng Oxi hóa hiđro brom HX (HCl, H2O…) đime và trime hóa phản ứng cháy... ank-1-in mới có phản ứng này KPỨ Ankin Cộng Oxi hóa hiđro brom HX (HCl, H2O…) đime và trime hóa phản ứng cháy mất màu dd KMnO4 Thế ion kim loại Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen Có bao nhiêu chất có khả năng: a/ Làm mất màu dung dịch Br2 b/ Tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 c/ Làm nhạt màu dung dịch KMnO4 GiảiLOGO 9/18/17 Bài 43: ANKIN Dùng cách để giấm hoa nhanh chín? ? Đất đèn C2H2 ? 9/18/17 Bài 43: ANKIN LOGO BÀI 43: ANKIN 9/18/17 Bài 43: ANKIN NỘI DUNG BÀI HỌC I II I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG TÍNH CHẤT HÓA HỌC III ĐIỀU CHẾ PHÂN, DANH PHÁP, ỨNG DỤNG TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC 9/18/17 Bài 43: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Đồng đẳng Dãy đồng đẳng axetilen Cn H2n-2 (n≥2) C2H2 CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 Định nghĩa ankin Hiđrocacbon 9/18/17 Mạch hở Có liên kết ba Bài 43: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Đồng phân, danh pháp Đồng phân vị trí liên kết ba Đồng phân C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 … Đồng phân mạch cacbon Số vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch Tên thay – số vị trí – in Danh pháp Tên gốc ankyl + axetilen Tên thông thường 9/18/17 Bài 43: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Tính chất vật lí Ankin Cấu tạo ts, C tnc, C D, g/cm Etin CH≡CH - 75 -82 0,62 Propin CH≡C–CH3 - 23 -104 0,68 But-1-in CH≡CCH2CH3 -130 0,67 But-2-in CH3CH≡CHCH3 27 -28 0,691 Pent-1-in CH≡CCH2CH2CH3 40 -106 0,695 Pent-2-in CH3C ≡ CCH2CH3 55 -101 0,714 9/18/17 Bài 43: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Tính chất vật lí Nhiệt sôi,đổi nhiệt độ nóng chảynhiệt khối lượngchảy riêng phân tử khối  Quy luậtđộ biến nhiệt độ sôi, độ nóng vàtăng khốitheo lượng riêng ? Ở điều  Trạng tháikiện ? thường, ankin từ C2 đến C4 chất khí  akin đềunước? nhẹ nước TỷCác khối so với  Không Tính tan?tan nước 9/18/17 Bài 43: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Cấu trúc phân tử y y’ π σ σ σ C sp π x x’ Phân tử C2H2 9/18/17 Bài 43: ANKIN z I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC Cấu trúc phân tử Mô hình rỗng Mô hình đặc Phân tử C2H2 9/18/17 10 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa trime hóa Khác ANKEN Phản ứng ion kim loại 9/18/17 11 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng a Cộng hiđro Ví dụ: Ni, t CH≡CH + 2H2 CH −CH 3 Pd/PbCO3 CH≡CH + H2 Nhận xét: CnH2n-2 + H2 CH =CH 2 Pd / PbCO3 ,t   → ankin anken CnH2n-2 + 2H2 Ni ,t  → CnH2n+2 ankan ankin 9/18/17 CnH2n 12 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng b Cộng brom -20 C Hex-3-in PƯTQ: Nhận xét: 9/18/17 3,3,4,4-tetrabromhexan 3,4-đibromhex-3-en CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4 Akin làm màu nước brom (giống anken) 13 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng c Cộng hiđroclorua HgCl2 CH≡CH + HCl 150-200 C CH =CH−Cl (vinyl clorua) CH3−CHCl2 CH2=CH−Cl + HCl (1,1-đicloetan) d Cộng nước CH≡CH + H– OH HgSO4, H2SO4 80 C [CH =CH−OH] CH3−CH=O không bền anđehit axetic Nhận xét: Phản ứng cộng HX (axit nước) vào liên kết C≡C ankin tuân theo quy tắc Mac-côpnhi-côp 9/18/17 14 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng e Phản ứng đime hóa trime hóa Đime hóa 2CH≡CH Trime hóa 3CH≡CH CuCl, NH4Cl O H20, C CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen O 600 C C H 6 bột C 9/18/17 15 benzen Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ion kim loại AgNO + 3NH + H O 3 [Ag(NH ) ]OH + NH NO [Ag(NH ) ]OH 32 32 (phức chất, tan nước) CH≡CH + Ag−C≡C−Ag + 2H O + 4NH Kết tủa vàng nhạt Tổng quát R−C≡C−H + [Ag(NH ) ]OH 32 R−C≡C−Ag + H O + 2NH Kết tủa vàng nhạt Nhận xét Đây phản ứng nhận biết ankin có liên kết đầu mạch H-C≡C- 9/18/17 16 Bài 43: ANKIN II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa hoàn toàn C H n 2n-2 + (3n-1)/2 O nCO t + (n-1)H O 2 + nCO2 > nH2O Lưu ý: + nankin = nCO2 – nH2O + nO2 pư = nCO2 + 1/2nH2O b Oxi hóa không hoàn toàn Ankin làm màu dung dịch KMnO4 tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp MnO (kết tủa màu đen) Ví dụ: 3CH≡CH + 8KMnO 9/18/17 3(COOK) + 2KOH + 8MnO + H O 2 17 Bài 43: ANKIN II ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a Điều chế phòng thí nghiệm Vôi sống “Đất đèn” Axetilen Than đá Lò điện CaC2 CaO + 3C H2O C2H2 + Ca(OH)2 - CO Giúp hoa nhanh chín b Điều chế công nghiệp 2CH4 9/18/17 1500 C 18 + 3H2CH≡CH Bài 43: ANKIN II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng Axetilen ĐÈN XÌ AXETILEN - OXI ANDEHIT AXETIC, VINYL CLORUA, VINYL AXETAT , VINYL AXETILEN, 9/18/17 19 Bài 43: ANKIN BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài tập 1: Nhận biết C H , C H , C H ? 2 Chất C H6 Thuốc thử 9/18/17 dd AgNH3/NH3 − dd Br2 (nâu đỏ) Còn lại 20 C2H2 ↓ vàng (màu vàng) C2H4 − màu dd Br2 Bài 43: ANKIN BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 2: Số đồng phân ankin C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt A C B D Bài 3: Tách hỗn hợp CH4 C2H2 9/18/17 21 Bài 43: ANKIN 1. Dãy đồng đẳng ankin AnkIn là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba Công thức chung: C n H 2n-2 (n ≥2) CH ≡ CH CH ≡ C – CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 3 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2. Đồng phân CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN 1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở 2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí gắn nối ba. 3/ Điền H cho đủ hóa trị C 4 H 6 1/ C – C – C – C 2/ C – C – C C (1) CH 3 – CH 2 – C ≡ CH (2) CH 3 – C ≡ C – CH 3 (1)(2) 2. Đồng phân C 5 H 8 1/ C – C – C – C – C C (1) CH 3 – CH 2 – CH 2 – C ≡ CH (1)(2) 2/ C – C – C – C (3) C 3/ C – C – C C (2) CH 3 – CH 2 – C ≡ C – CH 3 (3) CH 3 – CH – C ≡ CH CH 3 C 6 H 10 1/ C – C – C – C – C – C C (1)(2) 2/ C – C – C – C – C (4) C 4/ C – C – C – C C (5) C 3/ C – C – C – C – C (6) C 5/ C – C – C – C C (7)  (3)  3. Danh pháp a. Tên thông thường R – C ≡ C – R’ Tên gốc R + tên gốc R’ + axetilen Công thức Tên thông thường axetilen etyl axetilen đimetyl axetilen etyl metyl axetilen propyl axetilen HC≡CH CH≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –C≡C–CH 3 CH 3 –C≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡CH etin but-1-in but-2-in pent-2-in pent-1-in b. Tên thay thế Tên thay thế Tương tự anken, chi thay đuôi en thành in So sánh điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của anken và ankin giống khác - Hidrocacbon không no, mạch hở Cấu tạo - Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết bội ANKEN ANKIN - Có 1 liên kết đôi - Có đồng phân hình học - Không có đồng phân hình học - Có 1 liên kết ba - Ở điều kiện thường, các ankin từ C 2  C 4 ở trạng thái khí, C 5 trở đi ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ - Nói chung, t o nóng chảy, t o sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối. II. Lý tính 1. Trong phòng thí nghiệm CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2. Trong công nghiệp 2 CH 4 C 2 H 2 + 3 H 2 t o IV. Điều chế Trung t©m gdtx-hndn yªn b×nh Bµi 32 Líp 11b Ngµy d¹y:18/2/2009 1. Dãy đồng đẳng ankin Ankin là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba Công thức chung: C n H 2n-2 (n ≥2) CH ≡ CH CH ≡ C – CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 3 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Mô hình rỗng Mô hình đặc M« h×nh ph©n tö axetilen  Công thức e H :C C: H CTCT: H – C Ξ C – H . . . . . . . . 2. ng phõn - Hai chất đầu dãy ( C 2 H 2 , C 3 H 4 ) không có đồng phân ankin. - Từ C 4 H 6 có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C 5 H 8 còn có đồng phân mạch cacbon( tương tự an ken). VD: Viết công thức các đồng phân của ankin có công thức phân tử C 5 H 8 (1) CH 3 CH 2 CH 2 C CH (2) CH 3 CH 2 C C CH 3 (3) CH 3 CH C CH CH 3 (1)(2)(3)(4)(5) (1)(2)(3)(4)(5) (1)(2) (3) (4) 3. Danh pháp: a. Tên thông thường Công thức Tên thông thường axetilen etyl axetilen đimetyl axetilen etyl metyl axetilen propyl axetilen HC≡CH CH≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –C≡C–CH 3 CH 3 –C≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡CH etin but-1-in but-2-in pent-2-in pent-1-in Tên thay thế Tªn gèc ankyl liªn kÕt víi ng.tö C cña liªn kÕt ba + axetilen b. Tờn thay th Cụng thc Tờn thụng thng Tên thay thế HCCH CHCCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CCH CH 3 CCCH 3 CH 3 CCCH 2 CH 3 axetilen etyl axetilen propyl axetilen imetyl axetilen etyl metyl axetilen etin but-1-in pent-1-in but-2-in pent-2-in Tng t anken, chỉ thay uụi en thnh in Ankin có liên kết ba ở đầu mạch được gọi là các ank-1- in. - SGK (140) II. Tính chÊt vËt lÝ III. Tính chất hóa học Etilen Axetilen CTPT CTCT Mô hình rỗng Mô hình đặc CH 2 CH 2 CH CH C 2 H 4 C 2 H 2 So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin [...]... õy? A Ankin v anken B Anken v xicloankan C Ankin v ankaien D Ankaien Phiu hc tp s 2 3 Bng phng phỏp hoỏ hc hóy phõn bit ba khớ khụng mu sau: Etan, eteilen, axetilen Tr li: -Khớ to kt ta mu vng vi AgNO3/NH3 l axetilen: HCCH +2AgNO3+ 2NH3Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 -Khớ lm mt mu dd Br2 l etilen: CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br -Khớ cũn li l etan BTVN 1 Làm BT: 1-6 ( SGK -145) 2 Đọc trước bài 33: Luyện tập ANKIN. .. CnH2n-2 + (3n-1) 2 O to CO 2n 2 + H 2(n-1) 2O b Phn ng oxi húa khụng hon ton Ankin cng cú kh nng lm mt mu dung dch KMnO4 3 Phn ng th ion kim loi : a Thí nghiệm: H C C H + 2 Ag NO3 Ag + C 2 NH3 C Ag + Bc axetilua CH3 C C H + AgNO3 + NH3 CH3 CH3 C C 2 NH4NO3 C C Ag + NH4NO3 CH3 + AgNO3 + NH3 KP b Nhận xét: Ch ank-1-in mi cú phn ng ny Ankin Cng Oxi húa hiro brom HX (HCl, H2O) ime v trime húa phn ng chỏy mt... bit ank-1-in vi anken v ankin khỏc IV iu ch 1 Trong phũng thớ nghim CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 2 Trong cụng nghip 2 CH4 to C2H2 + 3 H2 V ng dng Lm nguyờn liu Cht do PVC Lm nhiờn liu ốn xỡ hn, ct kim loi Axit hu c, este T si tng hp nội dung bài học: 1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hóa học 4 Điều chế 5 ứng dụng Phiu hc tp s 1 1 Trong s cỏc ng phõn ankin cú cựng cụng thc...1 Phn ng cng a Cng H2 CH CH2 CH + CH2 + H-H Ni, to CH2 CH2 H-H Ni, to CH3 CH3 Nu mun tỏc Ni, giai cng hidro to Khi cú xỳc dng ankinon to anken:thnh anken, sau ú to thnh ankan CH CH + H2 Pd/PbCO3 CH2 CH2 1 Phn ng cng b Cng brom, clo Ankin cng lm mt mu dung dch brụm CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-ibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan (cng tuõn theo quy tc Mac-cop-nhi-cop) n¡M HäC 2009 - 2010 c¸c thÇy c« gi¸o vÒ dù héi gi¶ng GV: NGÔ THỊ HIÊN Bài 32 Bài 32 Hóa học 11 – Cơ Bản Hóa học 11 – Cơ Bản 1. Dãy đồng đẳng ankin C n H 2n-2 Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , … Công thức phân tử chung: Chất tiêu biểu C 2 H 2 (axetilen) H−C≡C−H Công thức cấu tạo Mô hình phân tử axetilen dạng đặc Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng (n≥2,nguyên ) 1. Dãy đồng đẳng ankin C n H 2n-2 (n≥2) Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , …  Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. Khái niệm: Công thức phân tử chung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử. Em hãy nêu khái niệm ankin? 2. Đồng phân Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP  C 2 H 2 (HC≡CH), C 3 H 4 (HC≡C −CH 3 ) không có đồng phân ankin.  Ankin C 4 H 6 có đồng phân vị trí liên kết ba.  Các ankin từ C 5 H 8 ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken). 1. Dãy đồng đẳng ankin Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankin có công thức phân tử C 4 H 6 Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 3. Danh pháp a) Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen Thí dụ: HC≡CH metyl HC≡C − CH 3 axetilen Etylaxetilen HC≡C−CH 2 −CH 3 Đimetylaxetilen CH 3 −C≡C−CH 3 axetilen 2. Đồng phân Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng ankin 3. Danh pháp Tên thông thường Tên thay thế HC≡CH metylaxetilenHC≡C−CH 3 axetilen etylaxetilen HC≡C−CH 2 −CH 3 đimetylaxetilenCH 3 −C≡C−CH 3 propin etin but-1-in but-2-in Chú ý: Dạng H−C≡C − R gọi là các ank-1-in Bài 32: ANKIN II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Dựa vào bảng 6.2 (trang 140 SGK) hãy cho biết : - Trạng thái ở đk thường của các ankin từ C 2 H 2 đến C 4 H 6 ? - So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankin trong bảng Bài 32: ANKIN III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN 1. Trong công nghiệp Ngày nay, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí metan 2. Trong phòng thí nghiệm Axetilen được điều chế bằng cách cho canxicacbua CaC 2 tác dụng với nước. 2 222 C1500 4 3HHC2CH o + → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 CaC 2 + H 2 O Bài 32: ANKIN IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC Mô hình phân tử etilen dạng rỗng Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng [...]... Bi 32: ANKIN IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng b) Cng brom, clo: CHBr=CHBr CHCH + Br2(dd) 1,2-ibrometen CHBr2CHBr2 CHBr=CHBr + Br2(dd) 1,1,2,2-tetrabrometan c) Cng HX (X l OH, Cl, Br, CH3COO ) CH CH + HCl CH2=CHCl + HCl Xỳc tỏc HgCl2 CHCH CH2=CHCl to, xt + HCl CHC CH3 + HCl vinyl clorua to, xt CH3 CHCl2 HgCl2 CH2=CHCl 15 0-2 00oC HgCl2 15 0-2 00 C o vinyl clorua CH2=CCl CH3 Bi 32: ANKIN. .. bc axetilua + 2NH4NO3 Bi 32: ANKIN IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng 2 Phn ng th bng ion kim loi CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 bc axetilua Nhn xột: Cú th dựng tớnh cht ny phõn bit ank-1-in vi mt s hirocacbon khỏc nh anken, ankin khỏc 3 Phn ng oxi húa a) Phn ng oxi húa hon ton (phn ng chỏy) 2C2H2 + 5O2 to 4CO2 + 2H2O t 2CnH2n-2 + (3n-1) O2 2nCO2 + 2(n-1)H2O b) Phn ng oxi húa... + H2 Pd/PbCO3 CH2=CH2 etilen Bi 32: IV- TNH CHT HểA HC ANKIN IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng b) Cng brom,clo: Brom v clo cng tỏc dng vi ankin Cõu hi 1 Cỏc nhúm 1,2,3,4 vit PTP cng ca theo hai giai on liờn tip axetilen vi dung dch brom (Br2 ) theo 2 giai on? c) Cng HX (X l OH, Cl, Br, CH3COO ) Ankin tỏc dng vi HX theo hai giai on liờn tip Tuõn theo quy tc Mac-cụp-nhi-cụp Cõu hi 2 Cỏc nhúm cũn li vit...Bi 32: IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC ANKIN 1 Phn ng cng -Phõn t ankin cng cú liờn kt kộm bn vỡ vy cú phn BÀI 32 : AN KIN HÓA HỌC 11 AN KIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp 2. Tính chất vật lý AN KIN II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng trùng hợp 3. Phản ứng oxi hóa 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại AN KIN IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế 2. Ứng dụng V.BÀI TẬP VẬN DỤNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp VD : C 2 H 2 : HC≡CH C 3 H 4 : HC≡C−CH 3 Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm cấu tạo của cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin? ⇒ AnKin là những hi đrocacbon không no mạch hở trong phân tư có ⇒ 1 liên kết 3 gồm 1 liên kết và 2 liên kết σ π CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n 2) ≥ a. Đồng đẳng: I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp b.Đồng phân VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C 5 H 8 CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 Nhận xét: - Từ C 4 bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3 -Từ C 5 bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp c. Danh pháp VD : (C 2 H 2 ) Et-in (Axetilen) - C 5 H 8 : Pent-1-in(Propyl Axeilen) 2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen) Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen) CH CH CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 => Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đuôi Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an an thành đuôi thành đuôi in in có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Danh pháp thường : Tên gốc ankyl Tên gốc ankyl + + axetilen axetilen I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý - Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt - độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin ankin cao hơn cao hơn ankan ankan và và anken anken tương ứng. tương ứng. • Giữa các đồng phân mạch cacbon Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý • Khối lượng phân tử Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng tăng thì nhiệt độ sôi tăng . . • Về tính tan Về tính tan , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt • trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ 1. Mô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc [...]... cho sp là Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa) Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa 0 2 HC CH Cu2Cl 2 , 80 C H2C CH C + Phản ứng trime hóa 0 3 HC CH C, 60 C (Benzen) CH (Vinyl axetilen) III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng ôxi hóa a Ôxi hóa hoàn toàn : AnKin cháy hoàn toàn trong... axetilen CTCT CT electron Mô hình không gian III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đoán về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so với các hiđro cacbon đã học? -Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin -Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn -Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và ... 9/18/17 Bài 43: ANKIN LOGO BÀI 43: ANKIN 9/18/17 Bài 43: ANKIN NỘI DUNG BÀI HỌC I II I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG TÍNH CHẤT HÓA HỌC III ĐIỀU CHẾ PHÂN, DANH PHÁP, ỨNG DỤNG TÍNH CHẤT VẬT LÝ , CẤU TRÚC 9/18/17 Bài. .. màu dd Br2 Bài 43: ANKIN BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 2: Số đồng phân ankin C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt A C B D Bài 3: Tách hỗn hợp CH4 C2H2 9/18/17 21 Bài 43: ANKIN ... 3H2CH≡CH Bài 43: ANKIN II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng Axetilen ĐÈN XÌ AXETILEN - OXI ANDEHIT AXETIC, VINYL CLORUA, VINYL AXETAT , VINYL AXETILEN, 9/18/17 19 Bài 43: ANKIN BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài tập