Bài 32. Ankin

Bài 32. Ankin tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh...

1 TRÖÔØNG THPT NGUYEÃN TRAÕI 2 Kiểm tra bài cũ Viết phương trình hóa học của phản ứng (chỉ ghi sản phẩm chính) khi cho propylen tác dụng: - H 2 (có Ni xúc tác) - dd Br 2 - HBr - H 2 O (H + , t o ) - trùng hợp - dd KMnO 4 CH 3 –CH=CH 2 + H-H CH 3 –CH=CH 2 + CH 3 – CHBr – CH 2 Br CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 –CH=CH 2 + H CH 3 – CHOH – CH 3 CH 3 –CH=CH 2 + H CH 3 –CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2 O CH 3 –CH=CH 2 CH 3 –CHOH–CH 2 OH + MnO 2 + H 2 O CH 3 – CHCl – CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 n 3 3 2 4 2 2 n Ni, t o H + , t o t o, p, xt Br-Br -OH -Cl 4 5 Etilen Axetilen CTPT CTCT Mô hình rỗng Mô hình đặc CH 2 CH 2 CH CH C 2 H 4 C 2 H 2 So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin 6 III. Tính chất hóa học 7 1. Phản ứng cộng a. Cộng H 2 CH CH + H-H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 + H-H CH 3 CH 3 Ni, t o Ni, t o Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken: CH CH + H 2 CH 2 CH 2 Pd/PbCO 3  Khi có xúc tác Ni, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan 8 1. Phản ứng cộng b. Cộng brom, clo CH CH + Br-Br CHBr CHBr CHBr CHBr + Br-Br CHBr 2 CHBr 2 1,2-đibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan Ankin cũng làm mất màu dung dịch brôm 9 c. Cộng HX CH CH + HCl CH 2 CHCl CH 2 CHCl + HCl CH 3 CHCl 2 1-cloeten (vinylclorua) 1,1-đicloetan  Cộng HCl Khi có chất xúc tác thích hợp: CH CH + HCl CH 2 CHCl HgCl 2 150-200 o C xt, t o xt, t o (cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop) CH 3 C CH +HCl CH 3 C CH Cl +HCl CH 3 C CH Cl Cl 2-clopropen 2,2-điclopropan X Y 10 c. Cộng HX CH CH + H-OH CH 2 CH anđehit axetic  Cộng H 2 O HgSO 4 O CH 3 CH O CH CH + H 2 O CH 3 CH O HgSO 4 (chỉ cộng 1 phân tử H 2 O) H [...]... CnH2n-2 + (3n-1) 2 O2 to n CO2 + (n-1) 2O H b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 3 Phản ứng thế ion kim loại H C C H + 2 Ag NO3 Ag + C 2 NH3 C Ag↓ + Bạc axetilua CH3 C C H + AgNO3 + NH3 CH3 CH3 C C 2 NH4NO3 C C Ag + NH4NO3 CH3 + AgNO3 + NH3 Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này KPỨ Ankin Cộng Oxi hóa hiđro brom HX (HCl, H2O…) đime và trime hóa phản ứng cháy... ank-1-in mới có phản ứng này KPỨ Ankin Cộng Oxi hóa hiđro brom HX (HCl, H2O…) đime và trime hóa phản ứng cháy mất màu dd KMnO4 Thế ion kim loại Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen Có bao nhiêu chất có khả năng: a/ Làm mất màu dung dịch Br2 b/ Tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 c/ Làm nhạt màu dung dịch KMnO4 GiảiChương BµI ANKIN KIỂM TRA BÀI CŨ Viết cấu tạo, gọi tên thay đồng phân anken có CTPT C4H8 CH =CH–CH –CH 2 but–1–en CH –CH=CH–CH 3 but–2–en CH =C–CH CH 2–metylpropen NỘI DUNG I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II Tính chất vật lý III Tính chất hóa học IV Điều chế ứng dụng * Bài tập củng cố I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP: VD: Cho số chất sau CH≡CH CH≡C−CH3 CH≡C−CH2−CH3 CH≡C−CH2−CH2−CH3 Các chất có đặc điểm chung cấu tạo? (C2H2) (C3H4) (C4H6) (C5H8) Dãy đồng đẳng ankin  Đặc điểm cấu tạo: Ankin hiđrocacbon mạch hở, phân tử có chứa liên kết ba  VD: C2H2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …  Các chất tạo thành dãy đồng đẳng axetilen gọi ANKIN  CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)  Quan sát mô hình phân tử C2H2 Đồng phân Ví dụ: Đồng phân ankin C5H8 Đồng phân vị trí liên kết (1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH (2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 (3) CH3 – CH – C ≡ CH ba Đồng phân mạch cacbon CH3 Ghi nhớ: Ankin từ C trở lên có đồng phân: + đồng phân vị trí liên kết ba + đồng phân mạch cacbon Danh pháp: Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen a Tên thông thường CTCT HC≡CH CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–C≡CH CH3–C≡C–CH3 Tên thông thường axetilen etyl axetilen propyl axetilen đimetyl axetilen Danh pháp: b Tên thay (IUPAC) VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH CH3 Tên ankin = số vị trí nhánh - metyl pent - - in + tên nhánh + tên mạch + số vị trí liên kết ba C≡C + in Tóm tắt: - Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen - Tên thay Số vị trí – Tên nhánh Tên mạch Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi ank-1-in Số vị trí – in PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1: Viết CTCT ankin có CTPT: a C4H6 b C5H8  Gọi tên thông thường tên thay ankin  Hãy cho biết ankin có loại đồng phân nào?  Ankin có đồng phân hình học không? Tại sao?  So sánh số lượng đồng phân cấu tạo anken ankin? (vd: C4H8 C4H6) III TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Tác nhân đối xứng: H2, Halogen ANKIN Cộng Tác nhân bất đối xứng: HX (theo quy tắc maccopnhicop) Tương tự ANKEN Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác ANKEN Ank-1-in Thế (R– C ≡ CH) Phản ứng cộng: a Cộng hiđro Ví dụ: Axetilen tác dụng với hiđro CH + CH H-H Ni, t CH2 CH2 eten CH2 CH2 + H-H Ni, t CH3 CH3 etan Lưu ý: Nếu muốn dừng giai đoạn tạo anken: CH CH + H2 Pd/PbCO3, t CH2 CH2 b Cộng brom, clo Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom Ankin làm màu dung dịch brom tương tự anken CH CH + Br-Br − 20°C CHBr CHBr 1,2-đibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan Muốn dừng lại giai đoạn thứ cần thực phản ứng nhiệt độ thấp c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO…) Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl CH CH + HCl xt, t o CH2 CHCl cloeten (vinyl clorua) xt, t CH2 CHCl + o HCl CH3 CHCl2 1,1-đicloetan  Phản ứng xảy theo qui tắc cộng Maccopnhicop Sản xuất nhựa PVC Khi có xúc tác thích hợp: HgCl2 CH CH + HCl CH2 o 150-200 C CHCl d Cộng H2O Chỉ cộng phân tử H2O CH CH + H-OH HgSO4 o 80 C CH2 CH O H (không bền) CH3 - CH anđehit axetic O  Cộng H2O HgSO4, H2SO4 CH≡CH + H– OH 80 C [CH =CH−OH] không bền CH3−CH=O anđehit axetic Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HA (axit nước) vào liên kết C≡C ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), A ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) 9/18/17 e Phản ứng đime hóa trime hóa: Sản xuất cao su * Đime hóa o t 2CH ≡ CH xt CH ≡ C – CH = CH2 Vinyl axetilen * Trime hóa 3CH CH 600 C C benzen 20 9/18/17 Phản ứng ion kim loại: Ví dụ: Axetilen tác dụng với AgNO3/NH3 H C C H + Ag + NO Ag NH3 C C Ag↓ + 4NO3 NH bạc axetilua màu vàng  Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao nguyên tử H khác nên bị thay ion kim loại  Chỉ ank-1-in có phản ứng  Dùng phản ứng để phân biệt ank-1-in với ankan,anken ankin khác 21 Phản ứng oxi hóa: a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) CnH2n-2 + o t (3n-1) O2 CO2 + H2nO Nhận xét: nCO2 > nH2O nAnkin = nCO2 - nH2O b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm màu dung dịch KMnO4 tương tự anken (n -1) IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: Điều chế: a Trong phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 b Trong công nghiệp: 1500 C 2CH4 C2LLNH2 + 3H2 Ứng dụng Làm Làm nguyên nhiên liệu liệu Chất dẻo PVC Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp Đất đèn C2H2 …làm mau chín CỦNG CỐ Ankin Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O…) Đime trime hóa Thế Thếion ionkim kimloại loại Ank-1-in Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác Câu Câu hỏi hỏi củng củng cố: cố: Bằng phương pháp hóa học, phân biệt ba bình nhãn chứa khí không màu sau: etan, etilen, axetilen Hướng dẫn: etan etan (không tượng) dd Br2 etilen etan etilen etilen dd AgNO3/NH3 (nhạt màu dd Br2) axetilen axetilen 9/18/17 (kết tủa vàng) 27 1. Dãy đồng đẳng ankin AnkIn là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba Công thức chung: C n H 2n-2 (n ≥2) CH ≡ CH CH ≡ C – CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 3 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2. Đồng phân CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN 1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở 2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí gắn nối ba. 3/ Điền H cho đủ hóa trị C 4 H 6 1/ C – C – C – C 2/ C – C – C C (1) CH 3 – CH 2 – C ≡ CH (2) CH 3 – C ≡ C – CH 3 (1)(2) 2. Đồng phân C 5 H 8 1/ C – C – C – C – C C (1) CH 3 – CH 2 – CH 2 – C ≡ CH (1)(2) 2/ C – C – C – C (3) C 3/ C – C – C C (2) CH 3 – CH 2 – C ≡ C – CH 3 (3) CH 3 – CH – C ≡ CH CH 3 C 6 H 10 1/ C – C – C – C – C – C C (1)(2) 2/ C – C – C – C – C (4) C 4/ C – C – C – C C (5) C 3/ C – C – C – C – C (6) C 5/ C – C – C – C C (7)  (3)  3. Danh pháp a. Tên thông thường R – C ≡ C – R’ Tên gốc R + tên gốc R’ + axetilen Công thức Tên thông thường axetilen etyl axetilen đimetyl axetilen etyl metyl axetilen propyl axetilen HC≡CH CH≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –C≡C–CH 3 CH 3 –C≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡CH etin but-1-in but-2-in pent-2-in pent-1-in b. Tên thay thế Tên thay thế Tương tự anken, chi thay đuôi en thành in So sánh điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của anken và ankin giống khác - Hidrocacbon không no, mạch hở Cấu tạo - Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết bội ANKEN ANKIN - Có 1 liên kết đôi - Có đồng phân hình học - Không có đồng phân hình học - Có 1 liên kết ba - Ở điều kiện thường, các ankin từ C 2  C 4 ở trạng thái khí, C 5 trở đi ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ - Nói chung, t o nóng chảy, t o sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối. II. Lý tính 1. Trong phòng thí nghiệm CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2. Trong công nghiệp 2 CH 4 C 2 H 2 + 3 H 2 t o IV. Điều chế Trung t©m gdtx-hndn yªn b×nh Bµi 32 Líp 11b Ngµy d¹y:18/2/2009 1. Dãy đồng đẳng ankin Ankin là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba Công thức chung: C n H 2n-2 (n ≥2) CH ≡ CH CH ≡ C – CH 3 CH 3 – C ≡ C – CH 3 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Mô hình rỗng Mô hình đặc M« h×nh ph©n tö axetilen  Công thức e H :C C: H CTCT: H – C Ξ C – H . . . . . . . . 2. ng phõn - Hai chất đầu dãy ( C 2 H 2 , C 3 H 4 ) không có đồng phân ankin. - Từ C 4 H 6 có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C 5 H 8 còn có đồng phân mạch cacbon( tương tự an ken). VD: Viết công thức các đồng phân của ankin có công thức phân tử C 5 H 8 (1) CH 3 CH 2 CH 2 C CH (2) CH 3 CH 2 C C CH 3 (3) CH 3 CH C CH CH 3 (1)(2)(3)(4)(5) (1)(2)(3)(4)(5) (1)(2) (3) (4) 3. Danh pháp: a. Tên thông thường Công thức Tên thông thường axetilen etyl axetilen đimetyl axetilen etyl metyl axetilen propyl axetilen HC≡CH CH≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –C≡C–CH 3 CH 3 –C≡C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡CH etin but-1-in but-2-in pent-2-in pent-1-in Tên thay thế Tªn gèc ankyl liªn kÕt víi ng.tö C cña liªn kÕt ba + axetilen b. Tờn thay th Cụng thc Tờn thụng thng Tên thay thế HCCH CHCCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CCH CH 3 CCCH 3 CH 3 CCCH 2 CH 3 axetilen etyl axetilen propyl axetilen imetyl axetilen etyl metyl axetilen etin but-1-in pent-1-in but-2-in pent-2-in Tng t anken, chỉ thay uụi en thnh in Ankin có liên kết ba ở đầu mạch được gọi là các ank-1- in. - SGK (140) II. Tính chÊt vËt lÝ III. Tính chất hóa học Etilen Axetilen CTPT CTCT Mô hình rỗng Mô hình đặc CH 2 CH 2 CH CH C 2 H 4 C 2 H 2 So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin [...]... õy? A Ankin v anken B Anken v xicloankan C Ankin v ankaien D Ankaien Phiu hc tp s 2 3 Bng phng phỏp hoỏ hc hóy phõn bit ba khớ khụng mu sau: Etan, eteilen, axetilen Tr li: -Khớ to kt ta mu vng vi AgNO3/NH3 l axetilen: HCCH +2AgNO3+ 2NH3Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 -Khớ lm mt mu dd Br2 l etilen: CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br -Khớ cũn li l etan BTVN 1 Làm BT: 1-6 ( SGK -145) 2 Đọc trước bài 33: Luyện tập ANKIN. .. CnH2n-2 + (3n-1) 2 O to CO 2n 2 + H 2(n-1) 2O b Phn ng oxi húa khụng hon ton Ankin cng cú kh nng lm mt mu dung dch KMnO4 3 Phn ng th ion kim loi : a Thí nghiệm: H C C H + 2 Ag NO3 Ag + C 2 NH3 C Ag + Bc axetilua CH3 C C H + AgNO3 + NH3 CH3 CH3 C C 2 NH4NO3 C C Ag + NH4NO3 CH3 + AgNO3 + NH3 KP b Nhận xét: Ch ank-1-in mi cú phn ng ny Ankin Cng Oxi húa hiro brom HX (HCl, H2O) ime v trime húa phn ng chỏy mt... bit ank-1-in vi anken v ankin khỏc IV iu ch 1 Trong phũng thớ nghim CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 2 Trong cụng nghip 2 CH4 to C2H2 + 3 H2 V ng dng Lm nguyờn liu Cht do PVC Lm nhiờn liu ốn xỡ hn, ct kim loi Axit hu c, este T si tng hp nội dung bài học: 1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hóa học 4 Điều chế 5 ứng dụng Phiu hc tp s 1 1 Trong s cỏc ng phõn ankin cú cựng cụng thc...1 Phn ng cng a Cng H2 CH CH2 CH + CH2 + H-H Ni, to CH2 CH2 H-H Ni, to CH3 CH3 Nu mun tỏc Ni, giai cng hidro to Khi cú xỳc dng ankinon to anken:thnh anken, sau ú to thnh ankan CH CH + H2 Pd/PbCO3 CH2 CH2 1 Phn ng cng b Cng brom, clo Ankin cng lm mt mu dung dch brụm CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-ibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan (cng tuõn theo quy tc Mac-cop-nhi-cop) n¡M HäC 2009 - 2010 c¸c thÇy c« gi¸o vÒ dù héi gi¶ng GV: NGÔ THỊ HIÊN Bài 32 Bài 32 Hóa học 11 – Cơ Bản Hóa học 11 – Cơ Bản 1. Dãy đồng đẳng ankin C n H 2n-2 Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , … Công thức phân tử chung: Chất tiêu biểu C 2 H 2 (axetilen) H−C≡C−H Công thức cấu tạo Mô hình phân tử axetilen dạng đặc Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng (n≥2,nguyên ) 1. Dãy đồng đẳng ankin C n H 2n-2 (n≥2) Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , …  Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. Khái niệm: Công thức phân tử chung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử. Em hãy nêu khái niệm ankin? 2. Đồng phân Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP  C 2 H 2 (HC≡CH), C 3 H 4 (HC≡C −CH 3 ) không có đồng phân ankin.  Ankin C 4 H 6 có đồng phân vị trí liên kết ba.  Các ankin từ C 5 H 8 ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken). 1. Dãy đồng đẳng ankin Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankin có công thức phân tử C 4 H 6 Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 3. Danh pháp a) Tên thông thường: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen Thí dụ: HC≡CH metyl HC≡C − CH 3 axetilen Etylaxetilen HC≡C−CH 2 −CH 3 Đimetylaxetilen CH 3 −C≡C−CH 3 axetilen 2. Đồng phân Bài 32: ANKIN I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng ankin 3. Danh pháp Tên thông thường Tên thay thế HC≡CH metylaxetilenHC≡C−CH 3 axetilen etylaxetilen HC≡C−CH 2 −CH 3 đimetylaxetilenCH 3 −C≡C−CH 3 propin etin but-1-in but-2-in Chú ý: Dạng H−C≡C − R gọi là các ank-1-in Bài 32: ANKIN II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Dựa vào bảng 6.2 (trang 140 SGK) hãy cho biết : - Trạng thái ở đk thường của các ankin từ C 2 H 2 đến C 4 H 6 ? - So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankin trong bảng Bài 32: ANKIN III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN 1. Trong công nghiệp Ngày nay, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí metan 2. Trong phòng thí nghiệm Axetilen được điều chế bằng cách cho canxicacbua CaC 2 tác dụng với nước. 2 222 C1500 4 3HHC2CH o + → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 CaC 2 + H 2 O Bài 32: ANKIN IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC Mô hình phân tử etilen dạng rỗng Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng [...]... Bi 32: ANKIN IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng b) Cng brom, clo: CHBr=CHBr CHCH + Br2(dd) 1,2-ibrometen CHBr2CHBr2 CHBr=CHBr + Br2(dd) 1,1,2,2-tetrabrometan c) Cng HX (X l OH, Cl, Br, CH3COO ) CH CH + HCl CH2=CHCl + HCl Xỳc tỏc HgCl2 CHCH CH2=CHCl to, xt + HCl CHC CH3 + HCl vinyl clorua to, xt CH3 CHCl2 HgCl2 CH2=CHCl 15 0-2 00oC HgCl2 15 0-2 00 C o vinyl clorua CH2=CCl CH3 Bi 32: ANKIN. .. bc axetilua + 2NH4NO3 Bi 32: ANKIN IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng 2 Phn ng th bng ion kim loi CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 bc axetilua Nhn xột: Cú th dựng tớnh cht ny phõn bit ank-1-in vi mt s hirocacbon khỏc nh anken, ankin khỏc 3 Phn ng oxi húa a) Phn ng oxi húa hon ton (phn ng chỏy) 2C2H2 + 5O2 to 4CO2 + 2H2O t 2CnH2n-2 + (3n-1) O2 2nCO2 + 2(n-1)H2O b) Phn ng oxi húa... + H2 Pd/PbCO3 CH2=CH2 etilen Bi 32: IV- TNH CHT HểA HC ANKIN IV- TNH CHT HểA HC 1 Phn ng cng b) Cng brom,clo: Brom v clo cng tỏc dng vi ankin Cõu hi 1 Cỏc nhúm 1,2,3,4 vit PTP cng ca theo hai giai on liờn tip axetilen vi dung dch brom (Br2 ) theo 2 giai on? c) Cng HX (X l OH, Cl, Br, CH3COO ) Ankin tỏc dng vi HX theo hai giai on liờn tip Tuõn theo quy tc Mac-cụp-nhi-cụp Cõu hi 2 Cỏc nhúm cũn li vit...Bi 32: IV- TNH CHT HểA HC IV- TNH CHT HểA HC ANKIN 1 Phn ng cng -Phõn t ankin cng cú liờn kt kộm bn vỡ vy cú phn BÀI 32 : AN KIN HÓA HỌC 11 AN KIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp 2. Tính chất vật lý AN KIN II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng trùng hợp 3. Phản ứng oxi hóa 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại AN KIN IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế 2. Ứng dụng V.BÀI TẬP VẬN DỤNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp VD : C 2 H 2 : HC≡CH C 3 H 4 : HC≡C−CH 3 Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm cấu tạo của cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin? ⇒ AnKin là những hi đrocacbon không no mạch hở trong phân tư có ⇒ 1 liên kết 3 gồm 1 liên kết và 2 liên kết σ π CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n 2) ≥ a. Đồng đẳng: I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp b.Đồng phân VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C 5 H 8 CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 Nhận xét: - Từ C 4 bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3 -Từ C 5 bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp c. Danh pháp VD : (C 2 H 2 ) Et-in (Axetilen) - C 5 H 8 : Pent-1-in(Propyl Axeilen) 2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen) Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen) CH CH CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 => Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đuôi Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an an thành đuôi thành đuôi in in có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Danh pháp thường : Tên gốc ankyl Tên gốc ankyl + + axetilen axetilen I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý - Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt - độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin ankin cao hơn cao hơn ankan ankan và và anken anken tương ứng. tương ứng. • Giữa các đồng phân mạch cacbon Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý • Khối lượng phân tử Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng tăng thì nhiệt độ sôi tăng . . • Về tính tan Về tính tan , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt , các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt • trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ 1. Mô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc [...]... cho sp là Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa) Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa 0 2 HC CH Cu2Cl 2 , 80 C H2C CH C + Phản ứng trime hóa 0 3 HC CH C, 60 C (Benzen) CH (Vinyl axetilen) III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng ôxi hóa a Ôxi hóa hoàn toàn : AnKin cháy hoàn toàn trong... axetilen CTCT CT electron Mô hình không gian III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đoán về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so với các hiđro cacbon đã học? -Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin -Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn -Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và ... ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi ank-1-in Số vị trí – in PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1: Viết CTCT ankin có CTPT: a C4H6 b C5H8  Gọi tên thông thường tên thay ankin  Hãy cho biết ankin có... (C5H8) Dãy đồng đẳng ankin  Đặc điểm cấu tạo: Ankin hiđrocacbon mạch hở, phân tử có chứa liên kết ba  VD: C2H2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …  Các chất tạo thành dãy đồng đẳng axetilen gọi ANKIN  CTTQ :... nào?  Ankin có đồng phân hình học không? Tại sao?  So sánh số lượng đồng phân cấu tạo anken ankin? (vd: C4H8 C4H6) II TÍNH CHẤT VẬT LÍ: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng số ankin