CẤUTRÚCPHÂNTỬHỢPCHẤTHỮUCƠ I Công thức cấu tạo Khái niệm Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) nguyên tửphântử Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo khai triển: Biểu diễn mặt phẳng giấy tất liên kết Công thức cấu tạo thu gọn (2 loại) Cách 1: Các nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử cacbon viết thành nhóm Cách 2: Chỉ biểu diễn liên kết nguyên tử Cacbon nhóm chức Mỗi đầu đoạn thẳng, điểm gấp khúc ứng với nguyên tử cacbon, không biểu thị số nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo thu gọn khai triển HHH C C H C C H C HHHHHHHHH C C C H CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 H C HHHHHHHH C C C O HHHH CH3 – CH2 – CH2OH Công thức cấu tạo thu gọn II Thuyết cấu tạo hóa học Nội dung Trong phântửhợpchấthữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết tức thay đổi công thức cấu tạo, tạo hợpchất khác Ví dụ: CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 Rượu etylic, TS = 78,3oC Đimethyl ete, TS = -23oC Tan vô hạn nước Tan nước Tác dụng với Na giải phóng H Không tác dụng với natri Trong phântửhợpchấthữu cơ, C có hóa trị Nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với tạo thành mạch C (mạch vòng, mạch không vòng, mạch có nhánh, mạch không nhánh) CH2 H2C CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH CH3 H2C CH2 CH3 Mạch hở không nhánh Mạch hở có nhánh CH2 Mạch vòng Tính chấtchất phụ thuộc vào thành phầnphântử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Ý nghĩa Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích tượng đồng đẳng, tượng đồng phân III Đồng đẳng, đồng phân Đồng đẳng a Xét hidrocacbon: C2H4 (CH2 = CH2) C3H6 (CH2 = CH – CH3) C4H8 (CH2 = CH – CH2 – CH3, CH3 – CH = CH – CH3, CnH2n CH2 C CH3 CH3 Công thức phântửchất hay số nhóm CH2 chúng có tính chất hóa học tương tự (giống etilen) Chúng gọi chất đồng đẳng b Khái niệm Những hợpchấtcó thành phầnphântử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tựchất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng Đồng phân a Xét thí dụ Ancol etylic (CH3–CH2–OH) đimetyl ete (CH3–O–CH3) có công thức phântử C2H6O, có tính chất khác Ta nói ancol etylic đimetyl ete chất đồng phân b Khái niệm Những hợpchất khác có công thức phântử gọi chất đồng phân c Các loại đồng phân: Đồng phâncấu tạo: Đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội nhóm chức,… Đồng phân lập thể: đồng phân khác vị trí không gian nhóm nguyên tử IV Liên kết hóa họccấutrúcphântửhợpchấthữu Liên kết chủ yếu: liên kết cộng hóa trị Liên kết cộng hóa trị chia loại: liên kết xich ma () liên kết pi () Sự tổ hợp liên kết liên kết tạo thành liên kết đôi liên kết ba Liên kết đơn Liên kết đơn hay liên kết cặp electron chung tạo nên biểu diễn gạch nối – hai nguyên tử Liên kết liên kết bền Ví dụ: Trong phântử metan, nguyên tử cacbon tạo bốn liên kết đơn bốn cặp electron dùng chung với bốn nguyên tử hidro Bốn liên kết hướng từ nguyên tử cacbon (nằm tâm hình tứ diện đều) bốn đỉnh tứ diện Do đó, nguyên tửphântử metan không nằm mặt phẳng 2 Liên kết đôi Liên kết hình thành cặp electron chung, tạo 1liên kết liên kết , biểu diễn kí hiệu “=” Ví dụ: Các nguyên tử C, Hphântử etilen H2C = CH2 nằm mặt phẳng Liên kết ba Liên kết hình thành cặp electron chung, tạo liên kết liên kết , biểu diễn Ví dụ: Các nguyên tửphântử axetilen nằm đường thẳng Bài tập áp dụng Những chất sau đồng đẳng a CH3 – CH = CH – CH3 b CH3 – CH2 – CH2 – CH3 c CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 d CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 e CH2 = CH – CH3 f CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Bài tập áp dụng Những chất sau đồng phân a CH3 – CH = CH – CH3 d CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 b CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e CH2 = CH – CH2 – CH3 c f Bài tập áp dụng Viết công thức cấu tạo cóchấtcó công thức phântử sau: C4H10 , C3H7Cl, C2H6O Bài tập áp dụng Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C2H5OH propan-1-ol CH3CH2CH2OH tác dụng với natri (dư) thu 1,12 lít khí (đktc) a Viết phương trình hóa họcphản ứng xảy b Tính thành phầnphần trăm khối lượng chất hỗn hợp