BÀI GIẢNG AMINOAXIT VÀ PROTEIN

2-Danh pháp thường của một số amino axit... Danh pháp thường của một số amino axit...  4/ Tổng hợp Gabriel – este malonatN O O CH COOC2H5COOC2H5 CH2CH2SCH3 H3O + to H3N C H COOH CH2CH2S

AMINO AXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN

BÀI 1: AMINO AXIT

axit aminobutanoic

2-Danh pháp thường của một số amino axit

Danh pháp thường của một số amino axit

II Điều chế amino axit

 1 Thủy phân protein

II Điều chế amino axit

 4/ Tổng hợp Gabriel – este malonat

N

O

O

CH COOC2H5COOC2H5

CH2CH2SCH3 H3O

+

to H3N C

H COOH

CH2CH2SCH3

Phương pháp này thường được sử

dụng để điều chế các aminoaxit

không thể điều chế bằng cách amin hóa halogen axit

III Tính chất vật lý

 - Ở trạng thái rắn không màu, tồn tại dạng ion lưỡng cực

 - Tan tốt trong nước, không tan trong ete

Tính chất hóa học

Điểm đẳng điện

Giá trị pH để aminoaxit tồn tại dạng ion lưỡng cực

Điểm đẳng điện

Ứng dụng: tách các amino axit

ở pH =6,02 người ta tách được 3 aminoaxit

trên, giải thích?

4 Tính chất của 2 nhóm chức

 a/ Phản ứng tạo phức

 b/ Tác dụng của nhiệt

 α-amino axit sẽ tương tác với nhau tạo thành vòng

H2N

CH R HOOC

O

H2O 2

 β-amino axit khi đun nóng lại bị tách loại NH3 để tạo thành axit

cacboxilic không no:

 Các γ, δ, ε-amino axit dễ bị tách loại nước khi đun nóng để tạo

thành lactam:

H2O +

4 Tính chất của 2 nhóm

chức

Giải thích tại sao?

5 Phản ứng màu của aminoaxit

 -Phản ứng với ninhidrin cho màu xanh tím, chứng minh sự có mặt của α-aminoaxit

 - Phản ứng với NaOH, Pb(NO3)2 cho kết tủa màu đen, nhận ra amino axit có chứa S

5 Phản ứng màu của aminoaxit

BOC : tert-butoxicacbonyl

(CH3)3

Lặp đi lặp lại nhiều lần thu polipeptit

tert-BuO - CO - (NH - CH - CO) - NH - CH -COOCH 2 - P

 Ví dụ: Tổng hợp Ala-Val-Phe:

 Boc-Phe + P  Boc-Phe-P

 Boc-Phe-P + CF3COOH  Phe-P

 Boc-Val + Phe-P + DCC  Boc-Val-Phe-P

 Boc-Val-Phe-P + CF3COOH  Val-Phe-P

 Boc-Ala + Val-Phe-P  Boc-Ala-Val-Phe-P

 Boc-Ala-Val-Phe-P + CF3COOH  Ala-Val-Phe-P

 Ala-Val-Phe-P + HF  Ala-Val-Phe

TÍNH CHẤT

NH2 - CH - CONH - CH - CONH- CH - CO + H2O

HCl NaOH

b) Thủy phân không hoàn toàn

 Enzim amino peptitdaza phân cắt amino axit đầu N

NH3 - CH - CONH - CH - CONH- CH - CO

-Enzim cacboxy peptitdaza phân cắt amino axit đuôi C

Tính chất

 2 Tính chất: Protein tồn tại 2 dạng: dạng hình cầu và dạng hình sợi

 Protein hình cầu tan trong nước, rất hoạt động hóa học: anbumin (lòng trắng trứng), globulin (sữa, máu), hemoglobin (máu)

 Protein hình sợi tương đối trơ về mặt hóa học: colagen của da, xương, sụn, gân

Phản ứng màu

 Protein+ CuSO4 cho màu xanh tím

 Phản ứng với HNO3 cho kết tủa vàng

 Phản ứng với ninhidrin cho dung dịch màu xanh tím

Cấu trúc bậc 1

Lực

vandeva

n, liên kết H

Cấu trúc bậc 4

Bảng tổng kết