- Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ monome giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử rất lớn polime Axit -aminocaproic policaproamit nilon-6 np-HOOC-C6H
Trang 1Chương IV: POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
A ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME
I ĐỊNH NGHĨA.
- Polime (hợp chất cao phân tử) là những chất có KLPT rất lớn, do nhiều mắc xích liên kết lạivới nhau
- Polime thiên nhiên: cao su thiên nhiên, tinh bột, xenlulozơ …
- Polime tổng hợp: cao su buna, PE, PVC …
II CẤU TRÚC CỦA POLIME.
- Dạng mạch thẳng: PE, PVC, PP …
- Dạng phân nhánh: amilopectin của tinh bột …
- Dạng mạng không gian: cao su lưu hóa, nhựa bakelit …
III PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ POLIME.
1 Phản ứng trùng hợp.
- Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay tương
tự nhau tạo thành phân tử rất lớn (polime)
Axit -aminocaproic policaproamit (nilon-6)
n(p-HOOC-C6H4-COOH) + nHO-CH2-CH2-OH t0
Axit terephtalic etylen glicol
( CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O )n + 2nH2O Poli(etylen-terephtalat) hay tơ lapsan
- Đặc điểm của các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là trong phân tử phải có từ 2 nhómchức có khả năng phản ứng để tạo được liên kết với nhau
VD: H2N-[CH2]5-COOH, H2N-[CH2]6-COOH, H2N-[CH2]6-NH2, HOOC-[CH2]4-COOH …
Trang 23 Khái niệm vật liệu compozit
- Vật liệu compozit là vật liệu gồm polime làm nhựa nền tổ hợp với các vật liệu vô cơ và hữu cơkhác
- Thành phần của vật liệu compozit gồm chất nền là polime và chất độn, ngoài ra còn các chấtphụ gia khác Chất độn phân tán vào chất nền nhưng chúng không hòa tan vào nhau
C TƠ
I KHÁI NIỆM
- Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định
- Đặc điểm cấu tạo của tơ: gồm những phân tử polime không phân nhánh, xếp song song vớinhau
II PHÂN LOẠI.
- Tơ thiên nhiên: Tơ có sẵn trong tự nhiên (tơ tằm, len, bông …)
- Tơ hóa học: chế tạo bằng phương pháp hóa học
+ Tơ nhân tạo (tơ bán tổng hợp): xuất phát từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêmbằng con đường hóa học (tơ visco, tơ axetat, tơ đồng-amoniac …)
+ Tơ tổng hợp: được chế tạo từ polime tổng hợp (tơ poliamit, tơ polieste …)
III MỘT SỐ LOẠI TƠ TỔNG HỢP THƯỜNG GẶP
1 Tơ nilon-6,6.
Điều chế: Trùng ngưng hexametylenđiamin và axit ađipic
nH2N-[CH2]6-NH2 + nHOOC-[CH2]4-COOH t0
( NH-[CH2]6-NH-CO-[CH2]4-CO )n + 2nH2OPoli(hexametylen-ađipamit) hay nilon-6,6
2 Tơ lapsan
Được tổng hợp từ axit terephtalic và etylen glicol
n(p-HOOC-C6H4-COOH) + nHO-CH2-CH2-OH t0
Axit terephtalic etylen glicol
( CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O )n + 2nH2O Poli(etylen-terephtalat) hay tơ lapsan
3 Tơ nitron (tơ olon)
Được tổng hợp từ vinyl xianua (hay acrilonitrin)
nCH2=CH xt t, 0 ( CH2-CH )n
4 Tơ capron (tơ nilon-6)
Điều chế: Trùng hợp caprolactam hoặc trùng ngưng axit -amino caproic
Trang 3* Lưu ý: Tơ poliamit kém bền đối với nhiệt và kém bền về mặt hĩa học (dễ tác dụng với axit và
kiềm), bền về mặt hĩa học (dai, đàn hồi, ít thấm nước …)
1 Khái niệm: Keo dán (keo dán bán tổng hợp hay keo dán tự nhiên) là loại vật liệu có khả
năng kết dính 2 mảnh vật liệu giống nhau hoặc khác nhau mà không làm biến đổi bản chất cácvật liệu được kết dính
2 Một số loại keo dán tổng hợp thông dụng
a Keo dán epoxi: Gồm 2 hợp phần, hợp phần chính là hợp chất hữu cơ chứa 2 nhóm
epoxi ở 2 đầu, hợp phần thứ 2 gọi là chất đóng rắn, thường là các triamin
b Keo dán ure-fomanđehit
Trang 4nH2N-CO-NH2 + nCH2O , 0
H t nH2N-CO-NH-CH2OH , 0
H t ( NH-CO-NH-CH2 )n + nH2Oure fomandehit monometylolure poli(ure-fomanđehit)
E- MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÍ THUYẾT MỞ RỘNG CẦN NẮM VỮNG
1 Khái niệm về polime
Polime là các hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ gọi là mắt xích liên kết vớinhau tạo nên
- Số mắt xích (n) trong phân tử polime được gọi là hệ số polime hoá hay độ polime hoá
- Theo nguồn gốc, ta phân biệt polime thiên nhiên, polime tổng hợp, polime nhân tạo (bántổng hợp)
- Theo phản ứng polime hoá, ta phân biệt polime trùng hợp và polime trùng ngưng
tự nhau (monome) thành phân tử lớn (polime)
Là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn (polime), đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ (như
H2O,…)
Polime+ nH2OSản phẩm Polime trùng hợp Polime trùng ngưng
Điều kiện của monome Có liên kết đôi hoặcvòng không bền
Có hai nhóm chức cókhả năng phản ứng trởlên
b) Tính chất hoá học: có 3 loại phản ứng
- Phản ứng cắt mạch polime: Polime bị giải trùng ở nhiệt độ thích hợp Polime có nhóm chứctrong mạch như –CO-NH, -COOCH2- dễ bị thuỷ phân khi có mặt axit hay bazơ
Trang 5- Phản ứng giữ nguyên mạch polime: Phản ứng cộng vào liên kết đôi hoặc thay thế các nhómchức ngoại mạch.
-S-S-4 Khái niệm về các vật liệu polime
- Chất dẻo: vật liệu polime có tính dẻo
- Tơ: vật liệu polime hình sợi, dài và mảnh
- Cao su: vật liệu có tính đàn hồi
- Keo dán hữu cơ: vật liệu polime có khả năng kết nối chắc chắn hai mảnh vật liệu khác
- Vật liệu compozit: vật liệu tổ hợp gồm polime làm nhựa nền và các vật liệu vô cơ, hữu cơkhác
Trang 6f) Nhựa PPF
Poli(phenol - fomanđehit) (PPF) có 3 dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit
Nhựa novolac: Nếu dư phenol và xúc tác axit
Trang 7e) Tơ dacron (lapsan)
nHOOC C6H4 COOH + nHO CH2 CH2 OH
CO C6H4 CO O CH2 CH2 O + 2nHn 2O
axit terephtalic etylen glicol
poli(etylen terephtalat) (lapsan)
xt, t o , p
Trang 8G BÀI TẬP CƠ BẢN
1 Khái niệm và cấu trúc
4.1 Điền từ thích hợp vào các chỗ trống trong định nghĩa về polime: "Polime là những hợp chất có
phân tử khối ( 1 ) , do nhiều đơn vị nhỏ gọi là ( 2 ) liên kết với nhau tạo nên
D Cao su thiên nhiên
4.4 Trong bốn polime cho dưới đây, polime nào cùng loại polime với cao su buna?
A Poli (vinyl clorua)
Trang 9NH[CH2]5CO n NH[CH2]6NHCO[CH2]4CO n
NH[CH2]6CO nNHCH(CH3)CO n
4.8 Không nên ủi (là) quá nóng quần áo bằng nilon; len; tơ tằm, vì:
A Len, tơ tằm, tơ nilon kém bền với nhiệt
B Len, tơ tằm, tơ nilon có các nhóm (- CO - NH -) trong phân tử kém bền với nhiệt
C Len, tơ tằm, tơ nilon mềm mại
D Len, tơ tằm, tơ nilon dễ cháy
4.9 Cao su buna – S có công thức là
.
.
4.10 Thủy tinh plexiglas là polime nào sau đây?
A Polimetyl metacrylat (PMM) B Polivinyl axetat (PVA)
C Polimetyl acrylat (PMA) D Tất cả đều sai
4.11 Tên của polime có công thức sau là
OH
CH2n
A nhựa phenolfomandehit B nhựa bakelit
4.12 Tơ enang thuộc loại
A tơ axetat B tơ poliamit
4.13 Một polime Y có cấu tạo mạch như sau:
4.14 Câu nào không đúng trong các câu sau:
A Polime là hợp chất có khối lượng phân tử rất cao và kích thước phân tử rất lớn
B Polime là hợp chất mà phân tử gồm nhiều mắt xích liên kết với nhau
C Protit không thuộc loại hợp chất polime
D Các polime đều khó bị hoà tan trong các chất hữu cơ
4.15 Cho các polime: polietylen, xenlulozơ, amilo, amilopectin, poli(vinyl clorua), tơ nilon -6,6;
poli(vinyl axetat) Những phân tử có cấu tạo mạch phân nhánh là
A. xenlulozơ, amilopectin, poli(vinyl clorua), poli(vinyl axetat)
B amilopectin, poli(vinyl clorua), tơ nilon -6,6; poli(vinyl axetat).
C amilopectin, poli(vinyl clorua), poli(vinyl axetat).
D amilopectin, xenlulozơ.
Trang 102 Tính chất
4.16 Nhận xét về tính chất vật lí chung của polime nào dưới đây không đúng?
A Hầu hết là những chất rắn, không bay hơi
B Đa số nóng chảy ở một khoảng nhiệt độ rộng, hoặc không nóng chảy mà bị phân hủy khi đunnóng
C Đa số không tan trong các dung môi thông thường, một số tan trong dung môi thích hợp tạodung dịch nhớt
D Hầu hết polime đều đồng thời có tính dẻo, tính đàn hồi và có thể kéo thành sợi dai, bền
4.17 Trong các phản ứng giữa các cặp chất dưới đây, phản ứng nào làm giảm mạch polime?
A poli (vinyl clorua) + Cl2 t
B cao su thiên nhiên + HCl t
C poli (vinyl axetat) + H2O
t, OH
D amilozơ + H2O
t, H
4.18 Trong phản ứng với các chất hoặc cặp chất dưới đây, phản ứng nào giữ nguyên mạch polime?
A nilon-6 + H2O t
B cao su buna + HCl t
C poli stiren 300 oC
D resol 150 oC
4.19 Khi clo hóa PVC ta thu được một loại tơ clorin chứa 66,18% clo Hỏi trung bình 1 phân tử clo
tác dụng với bao nhiêu mắt xích PVC?
4.23 Hợp chất nào duới đây không thể tham gia phản ứng trùng hợp?
A Axit -amino enantoic
Trang 11D Axit -amino caproic
4.25 Loại cao su nào duới đây là kết quả của phản ứng đồng trùng hợp?
A Cao su buna
B Cao su buna-N
C Cao su isopren
D Cao su clopren
4.26 Trường hợp nào duới đây không có sự tương ứng giữa loại vật liệu polime và tính đặc trưng
cấu tạo hoặc tính chất của nó?
A Chất dẻo Sợi dài, mảnh và bền
D Không tan trong xăng và benzen
4.28 Trong các cặp chất sau, cặp chất nào tham gia phản ứng trùng ngưng
A CH2=CH-Cl và CH2=CH-OCO-CH3
B CH2=CHCH=CH2 và C6H5-CH=CH2
C CH2=CHCH=CH2 và CH2=CH-CN
D H2N-CH2-NH2 và HOOC-CH2-COOH
4.29 Giải trùng hợp polime ( CH2 – CH(CH3) – CH(C6H5) - CH2 ) n ta sẽ được monome:
A 2 - metyl - 3 - phenyl butan
B 2 - metyl - 3 - phenyl buten - 2
Trang 124.32 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su isopren?
4.33 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su cloropren?
4.34 Hiđro hóa hợp chất hữu cơ X được isopentan X tham gia phản ứng trùng hợp được một loại
cao su Công thức cấu tạo thu gọn của X là
4.36 Để điều chế nilon - 6,6 người ta dùng axit nào để trùng ngưng với hexametylen điamin ?
A axit axetic B axit oxalic
C axit stearic D axit ađipic
4.37 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su buna – N?
Trang 13nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2
CN
t o , p, xt CH2 CH CH CH2 CH CH2C.
A axit acrylic B metyl acrylat
C axit metacrylic D metyl metacrylat
4.39 Sản phẩm của phản ứng trùng hợp metyl metacrylat được gọi là
4.40 Tơ capron được điều chế từ monome nào sau đây ?
A axit metacrylic B caprolactam
4.41 Tơ enang được điều chế bằng cách
A trùng hợp axit acrylic
B trùng ngưng alanin
C trùng ngưng H2N-(CH2)6-COOH
D trùng ngưng HOOC-(CH2)4-COOH
4.42 Nhựa PS được điều chế từ monome nào sau đây?
A axit metacrylic B caprolactam
4.45 Quá trình điều chế tơ nào dưới đây là quá trình trùng hợp?
A tơ nitron (tơ olon) từ acrilo nitrin
B tơ capron từ axit -amino caproic
C tơ nilon-6,6 từ hexametilen diamin và axit adipic
D tơ lapsan từ etilen glicol và axit terephtalic
4.46 Polime nào dưới đây thực tế không sử dụng làm chất dẻo?
A Poli (metacrilat)
B Poli (acrilo nitrin)
Trang 14C Poli (vinyl clorua)
D Poli (phenol fomandehit)
4.47 Mô tả ứng dụng của polime nào dưới đây là không đúng?
A PE được dùng nhiều làm màng mỏng, vật liệu điện
B PVC được dùng làm vật liệu điện, ống dẫn nước, vải che mưa,
C Poli (metyl metacrilat) làm kính máy bay, ôtô, dân dụng, răng giả,
D Nhựa novolac dùng để sản xuất đồ dùng, vỏ máy, dụng cụ điện,
4.48 Điền từ thích hợp vào trỗ trống trong định nghĩa về vật liệu composit: "Vật liệu composit là vật
liệu hỗn hợp gồm ít nhất (1) thành phần vật liệu phân tán vào nhau mà (2)
A (1) hai; (2) không tan vào nhau
B (1) hai; (2) tan vào nhau
C (1) ba; (2) không tan vào nhau
D (1) ba; (2) tan vào nhau
4.49 Polime ( CH2 – CH(CH3) - CH2 – C(CH3) = CH - CH2 ) n được điều chế bằng phản ứng trùnghợp monome:
B Poliamit của axit ađipicvà hexametylenđiamin
C Poliamit của axit - aminocaproic
D Polieste của axit ađipic và etylen glicol
4.53 Poli (vinylancol) là :
A Sản phẩm của phản ứng trùng hợp CH2=CH(OH)
B Sản phẩm của phản ứng thuỷ phân poli(vinyl axetat ) trong môi trường kiềm
C Sản phẩm của phản ứng cộng nước vào axetilen
Trang 15D Sản phẩm của phản ứng giữa axit axetic với axetilen
4.54 Tơ nilon-6.6 là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa
4.57 Để tổng hợp 120 kg poli(metyl metacrylat) với hiệu suất của quá trình hoá este là 60% và quá
trình trùng hợp là 80% thì cần các lượng axit và rượu là
A 170 kg axit và 80 kg rượu C 85 kg axit và 40 kg rượu
B 172 kg axit và 84 kg rượu D 86 kg axit và 42 kg rượu
4.58 Da nhân tạo (PVC) được điều chế từ khí thiên nhiên (CH4) Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình
là 20% thì để điều chế PVC phải cần một thể tích metan là
A 3500 m3 C. 3584 m3
B 3560 m3 D 5500 m3
4.59 Sản phẩm trùng hợp của butadien - 1,3 với CN-CH=CH2 có tên gọi thông thường
A cao su buna B cao su buna - S
C cao su buna - N D cao su
4.60 Chỉ rõ monome của sản phẩm trùng hợp có tên gọi poli propilen (P.P):
A ( CH2 - CH2 ) n B ( CH2 – CH(CH3) ) n
C CH2 = CH2 D CH2 = CH - CH3
H BÀI TẬP NÂNG CAO
Câu 4.1 Hợp chất đầu và các hợp chất trung gian trong quá trình điều chế ra cao su buna (1) là:
etilen (2), metan (3), ancol etylic (4), đivinyl (5), axetilen (6) Hãy sắp xếp các chất theo đúng thứ tựxảy ra trong quá trình điều chế
A 3 6 2 4 5 1 B 6 4 2 5 3 1
C 2 6 3 4 5 1 D 4 6 3 2 5 1
Câu 4.2 Tơ nilon – 6,6 có công thức là
NH[CH2]5CO n NH[CH2]6NHCO[CH2]4CO n
Câu 4.3 Không nên ủi (là) quá nóng quần áo bằng nilon; len; tơ tằm, vì:
A Len, tơ tằm, tơ nilon kém bền với nhiệt
B Len, tơ tằm, tơ nilon có các nhóm (- CO - NH -) trong phân tử kém bền với nhiệt
C Len, tơ tằm, tơ nilon mềm mại
D Len, tơ tằm, tơ nilon dễ cháy
Câu 4.4 Những phân tử nào sau đây có thể tham gia phản ứng trùng hợp ?
CH2=CH2(1); CHCH(2); CH2=CH–Cl(3); CH3–CH3(4)
Trang 16C Axetilen, vinylaxetilen, butađien D Etilen, vinylaxetilen, butađien.
Câu 4.7 Cao su buna – S có công thức là
Câu 4.9 Thuỷ tinh plexiglas là polime nào sau đây?
A Polimetyl metacrylat (PMM) B Polivinyl axetat (PVA)
C Polimetyl acrylat (PMA) D Tất cả đều sai
Câu 4.10 Tên của polime có công thức sau là
OH
CH2n
A nhựa phenol-fomanđehit B nhựa bakelít
Câu 4.11 Tơ enang thuộc loại
A tơ axetat B tơ poliamit
Câu 4.12 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su buna – S?
Câu 4.13 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su isopren?
Trang 17Câu 4.14 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su cloropren?
Câu 4.15 Hiđro hoá hợp chất hữu cơ X được isopentan X tham gia phản ứng trùng hợp được một
loại cao su Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 4.16 Để điều chế nilon - 6,6 người ta dùng axit nào để trùng ngưng với hexametylen điamin ?
Câu 4.17 Phản ứng nào sau đây tạo ra sản phẩm là cao su buna – N?
nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2
CN
t o , p, xt
CH2 CH CH CH2 CH CH2C.
A axit acrylic B metyl acrylat
C axit metacrylic D metyl metacrylat
Câu 4.19 Sản phẩm của phản ứng trùng hợp metyl metacrylat được gọi là
Trang 18C chất dẻo D thuỷ tinh hữu cơ.
Câu 4.20 Tơ capron được điều chế từ monome nào sau đây ?
A axit metacrylic B caprolactam
Câu 4.21 Tơ enang được điều chế bằng cách
A trùng hợp axit acrylic B trùng ngưng alanin
C trùng ngưng H2N-(CH2)6-COOH D trùng ngưng HOOC-(CH2)4-COOH
Câu 4.22 Nhựa PS được điều chế từ monome nào sau đây?
A axit metacrylic B caprolactam
Câu 4.25 Tơ poliamit là những polime tổng hợp có chứa nhiều nhóm
A –CO–NH– trong phân tử B –CO– trong phân tử
Câu 4.26 Một polime Y có cấu tạo mạch như sau:
… CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 …Công thức một mắt xích của polime Y là
A CH2CH2CH2 B CH2CH2CH2CH2
Câu 4.27 Tiến hành clo hoá poli(vinyl clorua) thu được một loại polime X dùng để điều chế tơ clorin Trong
X có chứa 66,18% clo theo khối lượng Vậy, trung bình có bao nhiêu mắt xích PVC phản ứng được với mộtphân tử clo ?
Câu 4.29 Tiến hành phản ứng đồng trùng hợp giữa stiren và buta – 1,3 – đien (butađien), thu được polime X.
Cứ 2,834 gam X phản ứng vừa hết với 1,731 gam Br2 Tỉ lệ số mắt xích (butađien : stiren) trong loại polimetrên là
Câu 4.30 Chọn câu phát biểu sai:
A Các vật liệu polime thường là chất rắn không bay hơi
B Hầu hết các polime không tan trong nước và các dung môi thông thường