bài ancol

Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon Bậc của cacbon là gì?. Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH.Hãy xác định bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp v

ANCOL: ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN

VÀ DANH PHÁP

Ngày 25-03-2008

BÀI GIẢNG



I Định nghĩa và phân loại

1 Định nghĩa

Cho một số công thức của ancol như sau:

Hãy cho biết phân tử các hợp chất hữu cơ trên có đặc điểm gì giống nhau?

OH

CH3-CH2-OH; CH3-CH-CH3; CH2=HC-CH2-OH; -CH2-OH

+ Đều có nhóm -OH (nhóm hiđroxyl) + Nhóm -OH đều liên kết với nguyên tử cacbon no

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

Bậc của cacbon là

gì?

Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH.Hãy xác định bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm -OH trong các phân tử sau:

CH3-CH2-OH; CH3-CH-CH3; CH3-C-CH3

CH3

* Bậc của ancol

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

I II III

+ Ancol bËc 1: R1-CH2-OH + Ancol bËc 2: CH-OH

R1

R2

+ Ancol bËc 3: C-OH

R1

R2

R3

Chú ý: Về hình thức thì bậc của ancol biến đổi từ 0 đến III, nhưng về thực chất thì người ta chỉ chia ancol thành 3 bậc

ancol bậc I ancol bậc II ancol bậc III

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

+ Ancol no: Phân tử có nhóm -OH liên kết với gốc hiđrocacbon no

VÝ dô: CH3-CH2-OH; CH3- CH-CH3; CH2-CH-CH2

OH OH OH OH

+ Ancol không no: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử

cacbon no của gốc hiđrocacbon không no.

VÝ dô: CH2=CH-CH2-OH; CH2=C-CH2-OH

CH3

Lưu ý: Ở điều kiện thường những hợp chất mà nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon chưa no thì không bền và có

sự chuyển vị để tạo thành các hợp chất khác bền hơn.

CH2=CH-OH CHChuyÓn vÞ 3-CH=O

VÝ dô:

+ Ancol thơm: Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc

hiđrocacbon thơm.

VÝ dô: -CH2-OH

* Phân loại theo đặc điểm gốc hiđrocacbon

b Phân loại theo số lượng nhóm -OH

Dựa vào bảng 8.2 trong sách giáo khoa hãy cho biết nếu phân loại theo số lượng nhóm -OH thì ancol gồm những loại nào?

+ Ancol đơn chức (monoancol) là những ancol trong phân tử chỉ có một nhóm -OH

VÝ dô: CH3-OH; CH3-CH2-OH; CH2=CH-CH2-OH

+ Ancol đa chức (poliancol) là những ancol trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH

VÝ dô: CH2-CH2; CH2-CH-CH3

OH OH OH OH

Chú ý: Các ancol đa chức có từ 2 nhóm -OH trở lên cùng liên kết với một nguyên tử cacbon thì không bền, chúng tự tách đi một phân tử nước từ 2 trong số các nhóm -OH đó thành dạng bền.

OH

VÝ dô: CH2 H-CH=O + H2O

OH kh«ng bÒn bÒn

Trong thực tế việc phân loại ancol thường được kết hợp các cách phân loại trên:

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

b Phân loại theo số lượng

nhóm -OH

- Ancol no, đơn chức, mạch hở:

CH3OH; C2H5OH; C3H7OH (dãy đồng đẳng của ancol etylic) CTTQ: CnH2n+1OH (n nguyên dương)

- Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-a(OH)a (a,n đều nguyên dương; a≤n)

Bài tập 1: Cho các công thức cấu tạo của ancol như sau:

(A) CH3CH(OH)CH2CH3

(B) (CH3)3COH

(C) CH2=C(CH3)CH2OH

(D) CH3(C2H5)(OH)CCH2CH(OH)CH3

1, Hãy cho biết bậc của mỗi ancol trên?

2, Mỗi chất trên thuộc loại ancol gì (đơn chức, đa chức, no, không no, thơm)?

II III

I

II III

ancol no,đơn chức, mạch hở ancol no,đơn chức, mạch hở ancol không no,đơn chức, mạch hở

ancol no,đa chức, mạch hở

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

b Phân loại theo số lượng

nhóm -OH

II Đồng phân

II Đồng phân

Công thức cấu tạo các đồng phân của C2H6O là:

CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3 ( ancol) (ete) Công thức cấu tạo các đồng phân của C3H8O là:

CH3-CH2-CH2-OH; (CH3)2 CH-OH và CH3-O-CH2-CH3 ( ancol) (ete) Vậy: các hợp chất có công thức chung CnH2n+2O có các loại đồng phân sau:

- Đồng phân ancol no, đơn chức CnH2n+1OH:

+ Đồng phân về vị trí nhóm -OH

+ Đồng phân về mạch cacbon (mạch hở, mạch nhánh)

- Đồng phân ete no, đơn chức: R-O-R’ (với R và R’ là các gốc ankyl)

III Danh pháp

III Danh pháp

Đp mạch cacbon

Đp vị trí nhóm chức

Đp nhóm chức

1 Tên thông thường:

Ancol + tên gốc hidrocacbon +ic

1 Tên thông thường:

Ancol + tên gốc

hidrocacbon +ic

Gọi tên thông thường của cac ancol sau:

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

b Phân loại theo số

lượng nhóm -OH

II Đồng phân

III Danh pháp

Đp mạch cacbon

Đp vị trí nhóm chức

Đp nhóm chức

1 Tên thông thường:

Ancol + tên gốc

hidrocacbon +ic

CH3-OH

CH3-CH2-CH2-OH

(CH3)2CH-OH

CH2=CH-CH2-OH

C6H5-CH2-OH

Ancol metylic Ancol propylic Ancol isopropylic Ancol anlylic Ancol benzylic 2 Tên thay thế: 2 Tên thay thế: * Đối với ancol đơn chức: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol CH3-OH CH3-CH2-CH2-OH (CH3)2CH-OH

* Đối với ancol đơn chức:

Tên hidrocacbon

tương ứng theo mạch

chính + số chỉ vị trí + ol

Với trường hợp mạch cacbon có nhánh:

- Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa C liên kết với nhóm -OH

- Đánh STT của các nguyên tử C trong mạch chính từ đầu mạch nào gần nhóm -OH hơn

I Định nghĩa và

phân loại

1 Định nghĩa

2 Phân loại:

a Phân loại theo cấu

tạo gốc hiđrocacbon

b Phân loại theo số lượng

nhóm -OH

II Đồng phân

III Danh pháp

Đp mạch cacbon

Đp vị trí nhóm chức

Đp nhóm chức

1 Tên thông thường:

Ancol + tên gốc

hidrocacbon +ic

2 Tên thay thế:

* Đối với ancol đơn chức:

Tên hidrocacbon

tương ứng theo mạch

chính + số chỉ vị trí + ol

Ví dụ: CH3-CH-CH2- CH2-OH

C2H5

3-metylpentan-1-ol

* Đối với ancol đa chức:

c Tên riêng:

Một số ancol còn có các tên riêng.Chẳng hạn:

CH2OH-CHOH-CH2OH Glixerol (glixerin)

d Tên gọi của ete:

Tên gốc hiđrocacbon + ete

CH3CH2-O-CH3 CH3-O-CH3

Ví dụ:

etyl metyl ete dimetyl ete

Tên HĐC tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + tiền tố chỉ số lượng nhóm -OH + ol

Ví dụ: CH2OH-CH2-CH2OH

CH2OH-CHOH-CH2OH

propan - 1,3 - di ol

propan - 1,2,3 - tri ol

CH2OH-CH2OH (etylenglicol)

Bài tập 2: Hãy chọn cách tên gọi đúng cho mỗi ancol sau:

1/ CH3(CH2)4OH :

a Ancol amylic

b ancol pentylic

c Pentan-1-ol

d a, b và c đều đúng

2/ CH3(CH3)CHCH2CH2OH

a 3-Metylbutan-1-ol

b ancol isoamylic

c a và b đều đúng

d Tất cả đều sai

3/ CH3(C2H5)(OH)CCH2CH2CH3

a 3-Metylhexan-3-ol

b 2-Etylpentan-2-ol

c Rượu tert-heptanol

d Cả a và c đều đúng 4/ CH3(C2H5)CHCH(OH)CH2CH3

a 4-Metylhexan-3-ol

b 2-Etylpentan-3-ol

c 3-etylhexan-4-ol

d Tất cả đều sai

Bài tập 3: Viết công thức cấu tạo của các ancol sau:

a, ancol isobutylic

b, 3-Metylbutan-2-ol

c, 2-Metylhexan-3-ol

d, but-3-en-1-ol

Bài tập 4: Viết công thức cấu tạo, đọc tên thông thường và tên thay

thế của các ancol có công thức phân tử C4H10O.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH(OH)-CH3

(CH3)2CH-CH2-OH

(CH3)3C-OH

ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic ancol tert-butylic

butan-1-ol butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol

Bài tập 5: Cho một ancol A no, đơn chức, mạch hở có % khối

lượng oxi bằng 18,1818 %.

1, Tìm công thức phân tử của A.

2, Viết công thức cấu tạo và đọc tên thay thế của các đông phân ancol bậc 1 của A.

Bài tập 6: Cho một ancol B no, mạch hở có công thức thực

nghiệm là (C2H5O)n

1, Tìm công thức phân tử của B.

2, Viết công thức cấu tạo và đọc tên thay thế của các ancol đông phân có cùng CTPT của B.

STT Tên

1 Etanol

2 3-Metylbutan-2-ol

3 ancol amylic

4 ancol propylic

5 ancol tert-butylic

Công thức cấu tạo

A (CH3)2CHCH(OH)CH3

B CH3CH2CH2OH

C (CH3)3COH

D CH3CH2OH

E CH3CH2CH2CH2CH2OH

F (CH3)2CHCH2CH2OH

Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

Phõn loại theo bậc cacbon

Phân loại theo số lượng

nhóm hiđroxyl

BẢNG 8.2 PHÂN LOẠI ANCOL

Viết công thức cấu tạo của các đồng phân có công thức phân tử

C4H10O ?

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (CH3)2CH-CH2-OH

(CH3)3C-OH

Đồng phân ancol:

Đồng phân ete:

CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (CH3)2CH-O-CH3