ANCOL: ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Ngày 25-03-2008 BÀI GIẢNG I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa Cho một số công thức của ancol như sau: Hãy cho biết phân tử các hợp chất hữu cơ trên có đặc điểm gì giống nhau? OH CH 3 -CH 2 -OH; CH 3 -CH-CH 3 ; CH 2 =HC-CH 2 -OH; -CH 2 -OH + Đều có nhóm -OH (nhóm hiđroxyl) + Nhóm -OH đều liên kết với nguyên tử cacbon no Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon Bậc của cacbon là gì? Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH. Hãy xác định bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm -OH trong các phân tử sau: CH 3 -CH 2 -OH; CH 3 -CH-CH 3 ; CH 3 -C-CH 3 OH OH CH 3 * Bậc của ancol I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon I II III + Ancol bËc 1: R 1 -CH 2 -OH + Ancol bËc 2: CH-OH R 1 R 2 + Ancol bËc 3: C-OH R 1 R 2 R 3 Chú ý: Về hình thức thì bậc của ancol biến đổi từ 0 đến III, nhưng về thực chất thì người ta chỉ chia ancol thành 3 bậc. ancol bậc I ancol bậc II ancol bậc III I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Ancol no: Phân tử có nhóm -OH liên kết với gốc hiđrocacbon no VÝ dô: CH 3 -CH 2 -OH; CH 3 - CH-CH 3 ; CH 2 -CH-CH 2 OH OH OH OH + Ancol không no: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no. VÝ dô: CH 2 =CH-CH 2 -OH; CH 2 =C-CH 2 -OH CH 3 Lưu ý: Ở điều kiện thường những hợp chất mà nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon chưa no thì không bền và có sự chuyển vị để tạo thành các hợp chất khác bền hơn. CH 2 =CH-OH CH 3 -CH=O ChuyÓn vÞ VÝ dô: + Ancol thơm: Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon thơm. VÝ dô: -CH 2 -OH * Phân loại theo đặc điểm gốc hiđrocacbon. b. Phân loại theo số lượng nhóm -OH Dựa vào bảng 8.2 trong sách giáo khoa hãy cho biết nếu phân loại theo số lượng nhóm -OH thì ancol gồm những loại nào? + Ancol đơn chức (monoancol) là những ancol trong phân tử chỉ có một nhóm -OH. VÝ dô: CH 3 -OH; CH 3 -CH 2 -OH; CH 2 =CH-CH 2 -OH + Ancol đa chức (poliancol) là những ancol trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH. VÝ dô: CH 2 -CH 2 ; CH 2 -CH-CH 3 OH OH OH OH Chú ý: Các ancol đa chức có từ 2 nhóm -OH trở lên cùng liên kết với một nguyên tử cacbon thì không bền, chúng tự tách đi một phân tử nước từ 2 trong số các nhóm -OH đó thành dạng bền. OH VÝ dô: CH 2 H-CH=O + H 2 O OH kh«ng bÒn bÒn Trong thực tế việc phân loại ancol thường được kết hợp các cách phân loại trên: I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon b. Phân loại theo số lượng nhóm -OH - Ancol no, đơn chức, mạch hở: CH 3 OH; C 2 H 5 OH; C 3 H 7 OH .(dãy đồng đẳng của ancol etylic) CTTQ: C n H 2n+1 OH (n nguyên dương). - Ancol no, đa chức, mạch hở: C n H 2n+2-a (OH) a (a,n đều nguyên dương; a≤n) Bài tập 1: Cho các công thức cấu tạo của ancol như sau: (A) CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 (B) (CH 3 ) 3 COH (C) CH 2 =C(CH 3 )CH 2 OH (D) CH 3 (C 2 H 5 )(OH)CCH 2 CH(OH)CH 3 1, Hãy cho biết bậc của mỗi ancol trên? 2, Mỗi chất trên thuộc loại ancol gì (đơn chức, đa chức, no, không no, thơm)? II III I II III ancol no,đơn chức, mạch hở ancol no,đơn chức, mạch hở ancol không no,đơn chức, mạch hở ancol no,đa chức, mạch hở I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon b. Phân loại theo số lượng nhóm -OH II. Đồng phân II. Đồng phân Công thức cấu tạo các đồng phân của C 2 H 6 O là: CH 3 -CH 2 -OH và CH 3 -O-CH 3 ( ancol) (ete) Công thức cấu tạo các đồng phân của C 3 H 8 O là: CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH; (CH 3 ) 2 CH-OH và CH 3 -O-CH 2 -CH 3 ( ancol) (ete) Vậy: các hợp chất có công thức chung C n H 2n+2 O có các loại đồng phân sau: - Đồng phân ancol no, đơn chức CnH2n+1OH: + Đồng phân về vị trí nhóm -OH. + Đồng phân về mạch cacbon (mạch hở, mạch nhánh). - Đồng phân ete no, đơn chức: R-O-R’ (với R và R’ là các gốc ankyl) III. Danh pháp III. Danh pháp Đp mạch cacbon Đp vị trí nhóm chức Đp nhóm chức 1. Tên thông thường: Ancol + tên gốc hidrocacbon +ic 1. Tên thông thường: Ancol + tên gốc hidrocacbon +ic Gọi tên thông thường của cac ancol sau: I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon b. Phân loại theo số lượng nhóm -OH II. Đồng phân III. Danh pháp Đp mạch cacbon Đp vị trí nhóm chức Đp nhóm chức 1. Tên thông thường: Ancol + tên gốc hidrocacbon +ic CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH (CH 3 ) 2 CH-OH CH 2 =CH-CH 2 -OH C 6 H 5 -CH 2 -OH Ancol metylic Ancol propylic Ancol isopropylic Ancol anlylic Ancol benzylic 2. Tên thay thế: 2. Tên thay thế: * Đối với ancol đơn chức: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH (CH 3 ) 2 CH-OH metanol propan-1-ol propan-2-ol * Đối với ancol đơn chức: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol Với trường hợp mạch cacbon có nhánh: - Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa C liên kết với nhóm -OH. - Đánh STT của các nguyên tử C trong mạch chính từ đầu mạch nào gần nhóm -OH hơn. I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa 2. Phân loại: a. Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon b. Phân loại theo số lượng nhóm -OH II. Đồng phân III. Danh pháp Đp mạch cacbon Đp vị trí nhóm chức Đp nhóm chức 1. Tên thông thường: Ancol + tên gốc hidrocacbon +ic 2. Tên thay thế: * Đối với ancol đơn chức: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol Ví dụ: CH 3 -CH-CH 2 - CH 2 -OH C 2 H 5 3-metylpentan-1-ol * Đối với ancol đa chức: c. Tên riêng: Một số ancol còn có các tên riêng.Chẳng hạn: CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH Glixerol (glixerin) d. Tên gọi của ete: Tên gốc hiđrocacbon + ete CH 3 CH 2 -O-CH 3 CH 3 -O-CH 3 Ví dụ: etyl metyl ete dimetyl ete Tên HĐC tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + tiền tố chỉ số lượng nhóm -OH + ol Ví dụ: CH 2 OH-CH 2 -CH 2 OH CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH propan-1,3-diol propan-1,2,3-triol CH 2 OH-CH 2 OH (etylenglicol) Bài tập 2: Hãy chọn cách tên gọi đúng cho mỗi ancol sau: 1/ CH 3 (CH 2 ) 4 OH : a Ancol amylic b ancol pentylic c Pentan-1-ol d a, b và c đều đúng 2/ CH 3 (CH 3 )CHCH 2 CH 2 OH a 3-Metylbutan-1-ol b ancol isoamylic c a và b đều đúng d Tất cả đều sai 3/ CH 3 (C 2 H 5 )(OH)CCH 2 CH 2 CH 3 a 3-Metylhexan-3-ol b 2-Etylpentan-2-ol c Rượu tert-heptanol d Cả a và c đều đúng 4/ CH 3 (C 2 H 5 )CHCH(OH)CH 2 CH 3 a 4-Metylhexan-3-ol b 2-Etylpentan-3-ol c 3-etylhexan-4-ol d Tất cả đều sai Bài tập 3: Viết công thức cấu tạo của các ancol sau: a, ancol isobutylic b, 3-Metylbutan-2-ol c, 2-Metylhexan-3-ol d, but-3-en-1-ol (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (CH 3 ) 2 CHCH(OH)CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH(OH)CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CH-CH-CH 2 -OH [...]... (CH3)3COH 5 ancol tert-butylic D CH3CH2OH E CH3CH2CH2CH2CH2OH F (CH3)2CHCH2CH2OH BẢNG 8.2 PHÂN LOẠI ANCOL Ancol Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc hi®rocacbon Phân loại theo bậc cacbon Ph©n lo¹i theo sè lîng nhãm hi®roxyl C2H5OH Ancol no bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol) Xiclo-C6H11OH Ancol no bËc II Ancol ®¬n chøc (monoancol) (CH3)3COH Ancol no bËc III Ancol ®¬n chøc (monoancol) HO-CH2CH2-OH Ancol no bËc I Ancol. .. ®¬n chøc (monoancol) HO-CH2CH2-OH Ancol no bËc I Ancol ®a chøc (poliancol) HO-CH2CHOH-CH2-OH Ancol no bËc I,II Ancol ®a chøc (poliancol) RCH=CH-CH2-OH Ancol kh«ng no bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol) C6H5CH2OH Ancol th¬m bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol) Viết công thức cấu tạo của các đồng phân có công thức phân tử C4H10O ? Đồng phân ancol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (CH3)2CH-CH2-OH (CH3)3C-OH.. .Bài tập 4: Viết công thức cấu tạo, đọc tên thông thường và tên thay thế của các ancol có công thức phân tử C4H10O CH3-CH2-CH2-CH2-OH ancol butylic butan-1-ol CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ancol sec-butylic butan-2-ol (CH3)2CH-CH2-OH ancol isobutylic 2-metylpropan-1-ol ancol tert-butylic 2-metylpropan-2-ol (CH3)3C-OH Bài tập 5: Cho một ancol A no, đơn chức, mạch hở có % khối... đông phân ancol bậc 1 của A Bài tập 6: Cho một ancol B no, mạch hở có công thức thực nghiệm là (C2H5O)n 1, Tìm công thức phân tử của B 2, Viết công thức cấu tạo và đọc tên thay thế của các ancol đông phân có cùng CTPT của B Bài tập 7: Ghép tên của các chất với công thức cấu tạo phù hợp STT Tên Công thức cấu tạo 1 Etanol A (CH3)2CHCH(OH)CH3 2 3-Metylbutan-2-ol B CH3CH2CH2OH 3 ancol amylic C 4 ancol propylic . 2 H 5 OH Ancol no bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol) Xiclo-C 6 H 11 OH Ancol no bËc II Ancol ®¬n chøc (monoancol) (CH 3 ) 3 COH Ancol no bËc III Ancol ®¬n. (monoancol) HO-CH 2 CH 2 -OH Ancol no bËc I Ancol ®a chøc (poliancol) HO-CH 2 CHOH-CH 2 -OH Ancol no bËc I,II Ancol ®a chøc (poliancol) RCH=CH-CH 2 -OH Ancol