Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây huyết giác (dracena cambodiana pierre ex gnagnep)

ON TH HIN B GIO DC V O TO TRNG I HC BCH KHOA H NI - ON TH HIN NGHIấN CU THNH PHN HểA HC V HOT TNH SINH HC CA CY HUYT GIC (DRACAENA CAMBODIANA PIERRE EX GNAGNEP.) HểA HC LUN VN THC S KHOA HC CHUYấN NGNH HểA HC 2009 - 2011 H Ni 2011 B GIO DC V O TO TRNG I HC BCH KHOA H NI - ON TH HIN NGHIấN CU THNH PHN HểA HC V HOT TNH SINH HC CA CY HUYT GIC (DRACAENA CAMBODIANA PIERRE EX GNAGNEP.) LUN VN THC S KHOA HC Chuyờn ngnh Húa hc NGI HNG DN KHOA HC PGS.TS TRN THU HNG H Ni 2011 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền MC LC LI CAM OAN LI CM N DANH MC CC Kí HIU, CC CH VIT TT DANH MC CC BNG V HèNH M U .1 CHNG I: TNG QUAN 1.1 Tng quan chung v cõy Huyt giỏc 1.1.1 Vi nột v húa hc v hot tớnh sinh hc ca h Bng bng (Dracaenaceae) 1.1.2 Cõy Huyt giỏc (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep) 1.2 Vi nột v steroid 10 1.2.1 Khỏi nim v Steroid .10 1.2.2 Gii thiu mt s Steroid tiờu biu 13 1.3 Vi nột v cỏc hp cht phenolic 20 1.3.1 Gii thiu chung 20 1.3.2 Mt vi c im ca cỏc hp cht phenol .21 1.3.3 Cỏc nhúm phenolic tiờu biu 21 CHNG II: I TNG V PHNG PHP NGHIấN CU 29 2.1 Tng quan chung v phng phỏp chit .29 2.1.1 c im chung ca chit 29 2.1.2 C s ca quỏ trỡnh chit 29 2.1.3 Quỏ trỡnh chit thc vt 30 2.2 Tng quan chung v phng phỏp sc ký 32 2.2.1 c im chung ca phng phỏp sc kớ 32 2.2.2 C s ca phng phỏp sc kớ .32 2.2.3 Phõn loi cỏc phng phỏp sc kớ 33 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 2.3 Cỏc phng phỏp xỏc nh cu trỳc ca cỏc hp cht hu c 35 2.4 Cỏc phng phỏp nghiờn cu ỏp dng i vi cõy Huyt giỏc (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.) 39 2.4.1 Mu thc vt 39 2.4.2 Phng phỏp chit 39 2.4.3 Phng phỏp phõn lp cỏc hp cht 39 2.4.4 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc hoỏ hc cỏc hp cht 40 CHNG III: THC NGHIM V KT QU .42 3.1 Thu mu thc vt .42 3.2 Phõn lp cỏc hp cht .42 3.3 Hng s vt lý v cỏc d kin ph ca cỏc hp cht .45 3.3.1 Hp cht DB1 45 3.3.2 Hp cht DC2 47 3.3.3 Hp cht DC3 48 3.3.4 Hp cht DC4 49 3.4 Hot tớnh khỏng vi sinh vt kim nh .49 CHNG IV: THO LUN .51 4.1 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht DB1 51 4.2 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht DC2 57 4.3 4.3 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht DC3 61 4.4 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht DC4 66 4.5 Hot tớnh khỏng vi sinh vt kim nh .72 4.6 Bng tng hp cỏc hp cht ó phõn lp c .73 CHNG V: KT LUN 74 TI LIU THAM KHO 75 LI CAM OAN Bn lun thc s Ngnh Húa hc vi ti Nghiờn cu thnh phn húa hc v hot tớnh sinh hc ca cõy Huyt giỏc (Dracaena Cambodiana Pierre ex Gnagnep.) c hon thnh di s hng dn ca PGS.TS Trn Thu Hng B mụn Húa Hu c Vin k thut Húa hc Trng i hc Bỏch Khoa H Ni Tụi xin cam oan, lun khụng chộp ni dung t bt k mt lun thc s hoc lun tin s no khỏc H Ni, ngy 20 thỏng nm 2011 Hc viờn on Th Hin LI CM N Bn lun ny c thc hin ti B mụn Húa Hu c, Vin K thut Húa hc, trng i hc Bỏch Khoa H Ni Trong quỏ trỡnh thc hin lun ny, em ó nhn c s giỳp nhit tỡnh ca cỏc thy cụ giỏo, cỏc anh ch v bn bố Vi lũng bit n sõu sc, em xin gi li cm n chõn thnh ti: PGS.TS Trn Thu Hng, B mụn Húa Hu c, Vin K thut Húa hc, trng i hc Bỏch Khoa H Ni, ngi ó giao ti, tn tỡnh hng dn, ch bo v giỳp em hon thnh lun ny Em cng xin chõn thnh cm n cỏc thy giỏo, cụ giỏo, cỏc cỏn b ti B mụn Húa Hu c, B mụn Cụng ngh Húa Dc & BVTV, Vin K thut Hoỏ hc, trng i hc Bỏch Khoa H Ni cựng gia ỡnh, bn bố ó ng viờn, khớch l v giỳp em sut quỏ trỡnh hc v hon thnh bn lun ny H Ni, ngy 20 thỏng nm 2011 Hc viờn on Th Hin DANH MC CC Kí HIU, CC CH VIT TT 13 C-NMR CC Ph cng hng t cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) Sc ký ct di trng lc dung mụi (Column Chromatography) 2D-NMR Ph cng hng t ht nhõn chiu (Two dimensional NMR) DEPT Ph DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) DCH Dch chit n- hexan DCC Dch chit cloroform DCB Dch chit n- butanol DCW Dch chit nc ESI-MS H-NMR Ph lng phun mự in t (Electron Spray Ionization Mass Spectra) Ph cng hng t ht nhõn proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence ) Me Nhúm Metyl []D quay cc (Specific Optical Rotation) MS Ph lng (Mass Spectroscopy) TLC (ppm) Sc ký lp mng (Thin Layer Chromatography) chuyn dch húa hc (ppm) s Singlet d Doublet dd Doublet - doublet t Triblet m Multiblet Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền DANH MC CC BNG V HèNH Bng 1.1: Cỏc hp cht ó c phõn lp t mt s loi thuc chi Dracaena Hỡnh 1.1 Cõy Huyt giỏc (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.) S 1: S phõn on dch chit metanol ca cõy Huyt giỏc 43 S 2: S phõn lp hp cht DB1 t cõy Huyt giỏc 44 S 3: S phõn lp cỏc hp cht DC2, DC3, DC4 t cõy Huyt giỏc .45 Bng 3.1 S liu 1H- NMR v 13C-NMR (, ppm) ca hp cht DB1 .46 Bng 3.2 Kt qu ph NMR ca DC2 47 Bng 3.3 Kt qu ph NMR, HMBC ca DC 48 Bng 3.4: Kt qu ph NMR, HMBC ca DC4 49 Bng 3.5: Hot tớnh khỏng vi sinh vt kim nh ca cỏc hp cht 50 Hỡnh 4.1.1 Ph 1H-NMR ca DB1 .52 Hỡnh 4.1.2 Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca DB1 .53 Hỡnh 4.1.3 Ph ESI MS positive ca DB1 54 Hỡnh 4.1.4 Cu trỳc ca hp cht DB1 .54 Hỡnh 4.1.5 Ph HSQC ca hp cht DB1 .55 Hỡnh 4.1.6 Ph HMBC ca hp cht DB1 56 Hỡnh 4.1.7 Cỏc tng tỏc HMBC chớnh ca hp cht DB1 .56 Hỡnh 4.1.8 Ph HR ESI TOF MS ca DB1 57 Hỡnh 4.2.1 Ph 1H-NMR ca cht DC2 .58 Hỡnh 4.2.2 Ph 13C-NMR v DEPT ca hp cht DC2 59 Hỡnh 4.2.3 Ph ESI MS ca hp cht DC2 .60 Hỡnh 4.2.4: Cu trỳc húa hc ca hp cht DC2 .60 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.3.1 Ph 1H-NMR ca cht DC3 .62 Hỡnh 4.3.2 Ph 13C-NMR v DEPT ca hp cht DC3 63 Hỡnh 4.3.3 Ph HSQC ca hp cht DC3 64 Hỡnh 4.3.4 Ph HMBC ca hp cht DC3 64 Hỡnh 4.3.5 Ph ESI MS ca hp cht DC3 65 Hỡnh 4.3.6: Tng tỏc H-C trờn ph HMBC ca hp cht DC3 .65 Hỡnh 4.3.7: Cu trỳc húa hc ca hp cht DC3 .65 Hỡnh 4.4.1 Ph 1H-NMR ca cht DC4 .67 Hỡnh 4.4.2 Ph 13C-NMR v DEPT ca hp cht DC4 .68 Hỡnh 4.4.3 Ph HSQC ca hp cht DC4 69 Hỡnh 4.4.4 Ph HMBC ca hp cht DC 70 Hỡnh 4.4.5 Ph ESI MS ca hp cht DC4 71 Hỡnh 4.4.6: Tng tỏc H-C trờn ph HMBC ca hp cht DC4 .71 Hỡnh 4.4.7: Cu trỳc húa hc ca hp cht DC4 .72 Bng 4.6 Bng tng hp cỏc hp cht ó phõn lp c 73 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.3.5 Ph ESI MS ca hp cht DC3 HO HO Hỡnh 4.3.6: Tng tỏc H-C trờn ph HMBC ca hp cht DC3 Vi cỏc d liu trờn, hp cht DC3 c xỏc nh l 1,2-dihydroxyallylbenzen HO HO Hỡnh 4.3.7: Cu trỳc húa hc ca hp cht DC3 65 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 4.4 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht DC4 Cỏc d liu thu c t ph NMR ca hp cht DC4 cng tng t nh hp cht DC3 Trờn ph 1H-NMR cng cho tớn hiu ca cỏc proton vũng thm H 6,70 (d, J = 2,5 Hz), 6,61 (dd, J = 2,5; 8,0 Hz), 7,11 (d, J = 8,0 Hz), cỏc tớn hiu ca nhỏnh propen H 3,28 (d, J = 6,5 Hz), 5, 92 (m), 5,01 (m) Ngoi trờn ph ny cng xut hin tớn hiu ca cỏc proton ca mt phõn t ng vi s cú mt ca mt proton anomeric H 4,72 (d, J = 7,5 Hz), cỏc proton metin gn vi nhúm hydroxy t 3,41 - 3,50 v hai proton ca nhúm -CH2OH H 3, 72/3,89 Cỏc tớn hiu quan sỏt c trờn ph 13 C-NMR cng khng nh s cú mt ca mt vũng benzen gn vi nhỏnh propen Cỏc tớn hiu ny khụng sai khỏc nhiu so vi cỏc tớn hiu thu c t ph NMR ca DC3 S cú mt ca mt nhúm ng cng c chng minh thụng qua cỏc phõn tớch trờn ph 13C-NMR, DEPT 135 v DEPT 90 Theo ú, mt tớn hiu ca cacbon anomeric xut hin phớa trng thp trờn ph 13C-NMR C 104,8 Cỏc tớn hiu ca cỏc nhúm metin hydorxy (C 74,9, 78,3, 71,3, 77,7) v metilen hydroxy (C 62,5) cng c phỏt hin So sỏnh vi cỏc ti liu thu c, cú th xỏc nh rng phõn t ng qua phõn tớch l ng glucụz 66 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.1 Ph 1H-NMR ca cht DC4 67 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.2 Ph 13C-NMR v DEPT ca hp cht DC4 xỏc nh v trớ liờn kt ca ng glucụz v vũng thm, chỳng tụi ó tin hnh o ph HMBC Tng tỏc xa quan sỏt c gia proton anomeric (H 4,72) v cacbon s trờn vũng thm cng nh cỏc tng tỏc gia proton ca nhúm metilen ngoi vũng v hai cacbon metin aromatic chng t phõn t ng glucụz c gn vi cacbon s ca khung allylbezen Chi tit ca cỏc tng tỏc xa H-C ca DC4 c th hin trờn hỡnh 4.4.6 Pic ion phõn t m/z 311.1 [M-H]- thu c trờn ph negative ESI-MS cng nh ti m/z 325,0 [M+Na]+ trờn ph positive ESIMS phự hp vi cụng thc a C15H20O7 ca DC4 Thờm vo ú, pic ca khung 1,2 dihydroxy-4-allylbenzen mt mt phõn t ng cng xut hin trờn ph ESI- 68 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền MS (negative) m/z 311.1 So sỏnh cỏc s liu ph ca DC4 v cỏc ti liu ó cụng b thy hon ton trựng khp [28] Hỡnh 4.4.3 Ph HSQC ca hp cht DC4 69 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.4 Ph HMBC ca hp cht DC 70 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.5 Ph ESI MS ca hp cht DC4 HO HO 6' 4' O 5' HO HO 3' 1' 2' O OH Hỡnh 4.4.6: Tng tỏc H-C trờn ph HMBC ca hp cht DC4 Do vy, cu trỳc ca DC4 c xỏc nh l 1-O--D-glucopyranosyl-2hydroxy-4-allylbenzene 71 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền HO HO 6' 4' 5' HO HO 3' O 2' 1' O OH Hỡnh 4.4.7: Cu trỳc húa hc ca hp cht DC4 4.5 Hot tớnh khỏng vi sinh vt kim nh Kt qu th nghim (ó nờu bng 3.5) cho thy hp cht DB1 (20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1,3,14-triol cú tỏc dng khỏng sinh mnh C th l cú kh nng khỏng trc khun m xanh Pseudomonas aeruginosa, khỏng t cu vng Staphylococcus aureus, v khỏng nm si Fusarium oxysporum Hp cht DC2 (N-p- coumaroytyramine), hp cht DC3 (1,2 dihydroxyallylbenzen), v DC4 (1-O- - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene) cú hot tớnh khỏng nm si Aspergillus niger Hp cht DC4 cũn cú kh nng khỏng nm si Fusarium oxysporum Kt qu nờu trờn hon ton phự hp vi nhng ng dng dõn gian ca cõy thuc ny vic s dng cỏc bi thuc chng viờm nhim Kt qu ny cng khng nh thờm v gi m cho nhng nghiờn cu nh hng tip theo hng to ch phm 72 thuc khỏng sinh Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 4.6 Bng tng hp cỏc hp cht ó phõn lp c Tờn hp cht: N-p- coumaroytyramine Tờn hp cht : (20R,22S,25S)Spirost-5-ene-1,3,14-triol Ký hiờu : DC2 Ký hiu :DB1 3' O 27 21 20 12 OH 11 19 17 13 O R 18 4' 25 22 R 23 N H S 26 1 1' 3' 1' 4' OH 6' 6' HO 24 O 16 14 15 10 OH HO Tờn hp cht: 1,2 Tờn hp cht: 1-O- - D- glucopyranosyl - dihydroxyallylbenzen 2- hydroxy- 4- allylbenzene Ký hiu:DC3 HO Ký hiu: DC4 HO 2 HO 6' HO 4' 5' HO HO 3' O 2' 1' O OH Bng 4.6 Bng tng hp cỏc hp cht ó phõn lp c 73 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền CHNG V: KT LUN ó thu thp mu cõy Huyt giỏc v xỏc nh c tờn khoa hc ca cõy l Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep Bng cỏc phng phỏp sc ký kt hp, ó phõn lp c hp cht t cõy Huyt giỏc l: - (20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1,3,14-triol (DB1) - N-p- coumaroytyramine (DC2); - 1,2 dihydroxyallylbenzen (DC3); 1-O- - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene (DC4) Cu trỳc ca cỏc hp cht trờn c xỏc nh bng cỏc phng phỏp ph hin i nh ph cng hng t ht nhõn mt chiu (1H-NMR, O 13 C-NMR, DEPT O 90 , DEPT 135 ), ph cng hng t ht nhõn hai chiu (HMBC, HSQC) v ph lng phun mự in t (ESI-MS) Kt qu th hot tớnh khỏng vi sinh vt kim nh, cho thy hp cht DB1 ((20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1,3,14-triol) cú tỏc dng khỏng sinh mnh C th l cú kh nng khỏng trc khun m xanh Pseudomonas aeruginosa, khỏng t cu vng Staphylococcus aureus, v khỏng nm si Fusarium oxysporum Hp cht DC2 (N-p- coumaroytyramine), hp cht DC3 (1,2 dihydroxyallylbenzen), v DC4 (1-O- - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene) cú hot tớnh khỏng nm si Aspergillus niger Hp cht DC4 cũn cú kh nng khỏng nm si Fusarium oxysporum 74 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền TI LIU THAM KHO Ti liu ting Vit Hong Minh Chõu, T Vn Mc, T Vng Nghi (2002), C s hoỏ hc phõn tớch; Nh xut bn Khoa hc v K thut Vừ Vn Chi ((1997), T in cõy thuc Vit nam; Nh xut bn Y hc; tr.591; Vừ Vn Chi(2003), T in thc vt thụng dng T1; Nh xut bn Khoa hc v K thut; tr.1011-1015 Nguyn Vn n, on Th Nhu (1990), Cõy thuc Vit nam; Nh xut bn H Ni; tr.180-18 Nguyn Vn n, Ngụ Ngc Khuyn ( 1999), Hp cht thiờn nhiờn dựng lm thuc, Nh xut bn H Ni, 74- 76 Nguyn Vn n, Nguyn Vit Tu, Phng phỏp nghiờn cu Húa hc cõy thuc, 348- 355, Nh xut bn H Ni, 2003 Vn ỡnh , Trnh Thanh oan, Dng Vn Tu, Nguyn Th Nguyt, Nguyn ng Quang, Nguyn Th Thanh, H Cụng Xinh, Hong Trng Yờm, (2002), Húa hc Hu c 3, Nh Xut bn khoa hc v k thut, tr.272293 Dng Th Ly Hng, Trn Vn Thanh, Trn Mnh Dng (2005) Nghiờn cu s b thnh phn hoỏ hc v tỏc dng gim au ca Huyt giỏc, Tp Dc liu; 6; tr.179-183 Dng Th Ly Hng, Trn Mnh Dng ( 2006), Nghiờn cu tỏc dng chng viờm v c tớnh cp ca Huyt giỏc;Tp Dc liu; 2; tr.63-69 10 Bớch Huy, ng Quang Chung, Bựi Xuõn Chng, Nguyn Thng Dong, Trung m, Phm Vn Hin, V Ngc L, Phm Duy Mai, Phm Kim Món, on Th Nhu, Nguyn Tp, Trn Ton ( 2004) Cõy thuc v ng vt lm thuc Vit nam; 2; Nh xut bn Khoa hc v K thut H Ni 75 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 11 Tt Li ( 1995) Nhng cõy thuc v v thuc Vit nam, Nh xut bn Khoa hc K thut; 84-86 12 DS Phng Mai ( 2005) Flavonoid hp cht nhiu cụng dng; Tp Thuc & sc kho; 294, tr.10; 13 GS.TSKH T Vn Mc ( 2003), Phõn tớch hoỏ lý phng phỏp ph nghim nghiờn cu cu trỳc phõn t, Nh xut bn Khoa hc v K thut Ti liu ting Anh 14 Antonio G.Gonzỏlez, Francisco Leon, Lỏzaro Sỏnchez-Pinto, Juan I.Padrún, Jaime Bermejo ( 2000), Phenolic compounds of dragons blood from Dracaena draco; Journal of Natural Products, 63, tr.1297-1299 15 Antonio G.Gonzỏlez, Juan C.Hernỏndez, Francisco Leún, Juan I.Padrún, Francisco Estộvez, Josộ Quintana, Jaime Bermejo (2003), Steroidal saponins from the bark of Dracaena draco and their cytotoxic activities; Journal of Natural Products, 66, tr.793-798 16 Akihito Yokosuka, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida (2002) Four new 3,5cyclostroidal saponins from Dracaena surculosa; Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 50, tr.992-995 17 Akihito Yokosuka, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida (1958) Steroidal saponin from Dracaena surculosa; Journal of Natural Products, 63, tr.12391243 18 Charler W Shoppee (1958) Chemmistry of the steroids, 35, 68 , London buttetworths scientific publicatons 19 Coxon, D T., ONeill, T M., Mansfield, J W., Porter, A E A (1980).; Identification of three hydroxyflavan phytoalexin from daffodil bulbs; Phytochemistry, 19, tr.889-891 76 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 20 Duangdeun Meksuriyen, Geoffrey A Cordell (1988) Retrodihydrochalcones from Dracaena loureiri; Journal of Natural Products, 51(6), tr.1129-1135 21 Geisman; The chemistry of flavonoid compounds (1964), Acadamic press London and Newyork 22 Harborn J B.(1994) The flavonoids advance in research since 1986, Chapman & Hall (17) 23 He, LanWang, Zhu-HongLiu, Xue-HuiFang, De-CaiLi, HuaMin (2004), Cochinchin from Dracaena cochinchinensis; Chinese Journal of Chemistry, 22, tr.867-869 24 J.B Pridham (1960), Phenolics in phants in health and disease; Pergamon Press 25 Juan C.Hernỏndez, Francisco Leún, Josộ Quintana, Francisco Estộvez, Jaime Bermejo(2004) Icogenin, a new cytotoxic steroidal saponin isolated from Dracaena draco; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12, tr.4423-4429 26 Louis F Fieser, Mary Fieser (1987), Steroids, 341, 363, Reinhold publishing corpo ration, New York 27 Lu W, Wang X, Chen J, Lu Y, Wu N, Kang W, Zheng Q (1998) Studies on the chemical constituents of chloroform extract of Dracaena cochinchinenis; Yao Xue Xue Bao, 33(10), tr.755-758 28 Ly, T N., Yamauchi, R., Shimoyamada, M., Kato, K ( 2002) Isolation and structural elucidation of some glycosides from the rhizomes of smaller galangal (Alpinia officinarum Hance); J Agric Food Chem., 50, tr.4919-4924 29 Mei W., Dai H., Wu J., Zhuang L., Hong K (2005) Study on the new use of antitumor of Dracaena cambodiana; Journal of Chinese Medicinal Materials, 28(10), tr.871-873 30 Mohamed Masaoud, Jurgen Shimidt, Gunter Adam (1995) Sterols and triterpenoids from Dracaena cinnabari; Phytochemisry, 38(3), 795-796 77 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 31 Mohamed Masaoud, Helmut Ripperger, Rea Porzel, Gunter Adam (1995) Flavonoids of dragon's blood from Dracaena cinnabari; Phytochemistry, 38(3), tr.745-749 32 Quan Le Tran, Yashiro Tezuka, Arjun Hari Banskota, Qui Kim Tran, Ikuo Saiki, Shigetoshi Kadota (2001), New spirostanol steroids and steroidal saponins from roots and rhizomes of Dracaena angustifolia and their antiproliferative activity; Journal of Natural Products, 64, tr.1127-1132 33 Quing-an Zheng, Chong-ren Yang (2003) Pregnan glycosides from Dracaena cochinchinensis; Journal of Natural Products Research, 5(4), 291-296 34 Quing-an Zheng, Ying-jun Zhang, Hai-zhou Li, Chong-ren Yang (2004) Steroidal saponins from fresh stem of Dracaena cochinchinensis; Steroids, 69, tr.111-119 35 Quing-an Zheng, Ying-jun Zhang, Chong-ren Yang (2006) A new metahomoisoflavane from the fresh stems of Dracaena cochinchinensis; Journal of Asian Natural Products, 8(6), tr.571-577 36 Quing-an Zheng, Hai-zhou Li, Ying-jun Zhang, Chong-ren Yang (2006) Dracaenogenins A and B, new spirostanols from the red resin of Dracaena cochinchinensis; Steroids, 71, tr.16-164 37 Wilfered vermerris, Ralph Nicholson, (2006)Phenolic coupound biochemistry, tr.218 242 38 Wu, C H., Chang, G Y., Ko, F N., Teng, C M.(1995), Bioactive constituents from the stems of Annona Montana; Planta Medica, 61, tr.146-149 39 Yoko mimaki, Minpei Kuroda, Yoko Takaashi and Yutaka Sashida (1998), Steroidal saponins from the stems of Dracaena concinna; Phytochemistry, 47(7), tr.1351-1356 40 Yoshihiro, Mipeikuroda, Atsushi Ide, Aikokameyama, Akihito Yokosuka, Yutaka Sashida (1999) Steroidal saponins from the aerial pats of Dracaena 78 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền draco and their cytostatic activity on HL-60 cells ; Phytochemistry, 50, tr.805813 41 Zhou, G., Hui, Y., Rupprecht, K., Mc Laughlin, J ; (1992), Additional bioactive compounds and trilobacin, a novel highly cytotoxic acetogenin, from the bark ũ Asimisia triloba ; Journal of Natural Products; 55, tr.347-356 42 Zhou, Z H., Wang, J L., Yang, C R (1999), Three glycosides from the Chinese dragons blood (Dracaena cochinchinensis); Chinese Traditional and Herbal Drugs, 30, tr.801-804 43 Zhou Z.H, Wang J.L, Yang C.R (2001) Cochinchinenin- a new chalcone dimer from the Chinese dragon blood; Yao Xue Xue Bao, 36(3), tr.200-204 44 Chemical Abstract, 2000, 132, 332025 45 Chemical Abstract, 2001, 135, 134642 46 Chemical Abstract, 2003, 136, 180628 47 Chemical Abstract, 2004, 139, 66093 48 Chemical Abstract, 2005, 141, 328482 49 Chemical Abstract, 2006, 144, 11252 50 Chemical Abstract 2006, 144, 48136 79 ... 1.1.2 Cõy Huyt giỏc (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep) [2], [11] Huyt giỏc, cũn gi l cõy xú nh, cõy da di, cõy giỏng ụng Tờn khoa hc: Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep Thuc h Bng Bng: Dracaenaeae... Huyt giỏc 1.1.1 Vi nột v húa hc v hot tớnh sinh hc ca h Bng bng (Dracaenaceae) 1.1.2 Cõy Huyt giỏc (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep) 1.2 Vi nột v steroid 10 1.2.1... Bn lun thc s Ngnh Húa hc vi ti Nghiờn cu thnh phn húa hc v hot tớnh sinh hc ca cõy Huyt giỏc (Dracaena Cambodiana Pierre ex Gnagnep.) c hon thnh di s hng dn ca PGS.TS Trn Thu Hng B mụn Húa