Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây huyết giác dracena cambodiana pierre ex gnagnep

ĐOÀN THỊ HIỀN BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - ĐOÀN THỊ HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY HUYẾT GIÁC (DRACAENA CAMBODIANA PIERRE EX GNAGNEP.) HÓA HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH HÓA HỌC 2009 - 2011 Hà Nội – 2011 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - ĐỒN THỊ HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY HUYẾT GIÁC (DRACAENA CAMBODIANA PIERRE EX GNAGNEP.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Chuyên ngành Hóa học NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS TRN THU HNG H Ni 2011 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền MC LC LI CAM OAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT………………………… DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ HÌNH MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG I: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chung Huyết giác 1.1.1 Vài nét hóa học hoạt tính sinh học họ Bồng bồng (Dracaenaceae) 1.1.2 Cây Huyết giác (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep) 1.2 Vài nét steroid 10 1.2.1 Khái niệm Steroid .10 1.2.2 Giới thiệu số Steroid tiêu biểu 13 1.3 Vài nét hợp chất phenolic 20 1.3.1 Giới thiệu chung 20 1.3.2 Một vài đặc điểm hợp chất phenol .21 1.3.3 Các nhóm phenolic tiêu biểu 21 CHƯƠNG II: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Tổng quan chung phương pháp chiết .29 2.1.1 Đặc điểm chung chiết 29 2.1.2 Cơ sở trình chiết 29 2.1.3 Quá trình chiết thực vật 30 2.2 Tổng quan chung phương pháp sắc ký 32 2.2.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc kí 32 2.2.2 Cơ sở phương pháp sắc kí .32 2.2.3 Phân loại phương pháp sắc kí 33 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 2.3 Các phương pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu 35 2.4 Các phương pháp nghiên cứu áp dụng Huyết giác (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.) 39 2.4.1 Mẫu thực vật 39 2.4.2 Phương pháp chiết 39 2.4.3 Phương pháp phân lập hợp chất 39 2.4.4 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 40 CHƯƠNG III: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ .42 3.1 Thu mẫu thực vật .42 3.2 Phân lập hợp chất .42 3.3 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất .45 3.3.1 Hợp chất DB1 45 3.3.2 Hợp chất DC2 47 3.3.3 Hợp chất DC3 48 3.3.4 Hợp chất DC4 49 3.4 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .49 CHƯƠNG IV: THẢO LUẬN .51 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất DB1 51 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất DC2 57 4.3 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất DC3 61 4.4 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất DC4 66 4.5 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .72 4.6 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập .73 CHƯƠNG V: KẾT LUẬN 74 TÀI LIỆU THAM KHẢO 75 LỜI CAM ĐOAN Bản luận văn thạc sỹ Ngành Hóa học với đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Huyết giác (Dracaena Cambodiana Pierre ex Gnagnep.)” hoàn thành hướng dẫn PGS.TS Trần Thu Hương – Bộ mơn Hóa Hữu – Viện kỹ thuật Hóa học – Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Tôi xin cam đoan, luận văn không chép nội dung từ luận văn thạc sỹ luận văn tiến sỹ khác Hà Nội, ngày 20 tháng năm 2011 Học viên Đoàn Thị Hiền LỜI CẢM ƠN Bản luận văn thực Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Viện Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Trong trình thực luận văn này, em nhận giúp đỡ nhiệt tình thầy giáo, anh chị bạn bè Với lịng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới: PGS.TS Trần Thu Hương, Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Viện Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, người giao đề tài, tận tình hướng dẫn, bảo giúp đỡ để em hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo, cô giáo, cán Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Bộ mơn Cơng nghệ Hóa Dược & BVTV, Viện Kỹ thuật Hố học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội gia đình, bạn bè động viên, khích lệ giúp đỡ em suốt q trình học tập hồn thành luận văn Hà Nội, ngày 20 tháng năm 2011 Học viên Đoàn Thị Hiền DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR CC Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) Sắc ký cột trọng lực dung môi (Column Chromatography) 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (Two – dimensional NMR) DEPT Phổ DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) DCH Dịch chiết n- hexan DCC Dịch chiết cloroform DCB Dịch chiết n- butanol DCW Dịch chiết nước ESI-MS H-NMR Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectra) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence ) Me Nhóm Metyl [α]D Độ quay cực (Specific Optical Rotation) MS Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy) TLC δ (ppm) Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) Độ chuyển dịch hóa học (ppm) s Singlet d Doublet dd Doublet - doublet t Triblet m Multiblet Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền DANH MC CÁC BẢNG VÀ HÌNH Bảng 1.1: Các hợp chất phân lập từ số loài thuộc chi Dracaena Hình 1.1 Cây Huyết giác (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.) Sơ đồ 1: Sơ đồ phân đoạn dịch chiết metanol Huyết giác 43 Sơ đồ 2: Sơ đồ phân lập hợp chất DB1 từ Huyết giác 44 Sơ đồ 3: Sơ đồ phân lập hợp chất DC2, DC3, DC4 từ Huyết giác .45 Bảng 3.1 Số liệu 1H- NMR 13C-NMR (δ, ppm) hợp chất DB1 .46 Bảng 3.2 Kết phổ NMR DC2 47 Bảng 3.3 Kết phổ NMR, HMBC DC 48 Bảng 3.4: Kết phổ NMR, HMBC DC4 49 Bảng 3.5: Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định hợp chất 50 Hình 4.1.1 Phổ 1H-NMR DB1 .52 Hình 4.1.2 Phổ 13C-NMR phổ DEPT DB1 .53 Hình 4.1.3 Phổ ESI MS positive DB1 54 Hình 4.1.4 Cấu trúc hợp chất DB1 .54 Hình 4.1.5 Phổ HSQC hợp chất DB1 .55 Hình 4.1.6 Phổ HMBC hợp chất DB1 56 Hình 4.1.7 Các tương tác HMBC hợp chất DB1 .56 Hình 4.1.8 Phổ HR ESI TOF MS DB1 57 Hình 4.2.1 Phổ 1H-NMR chất DC2 .58 Hình 4.2.2 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất DC2 59 Hình 4.2.3 Phổ ESI MS hợp chất DC2 .60 Hình 4.2.4: Cấu trúc hóa học hợp chất DC2 .60 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.3.1 Ph 1H-NMR ca cht DC3 .62 Hình 4.3.2 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất DC3 63 Hình 4.3.3 Phổ HSQC hợp chất DC3 64 Hình 4.3.4 Phổ HMBC hợp chất DC3 64 Hình 4.3.5 Phổ ESI MS hợp chất DC3 65 Hình 4.3.6: Tương tác H-C phổ HMBC hợp chất DC3 .65 Hình 4.3.7: Cấu trúc hóa học hợp chất DC3 .65 Hình 4.4.1 Phổ 1H-NMR chất DC4 .67 Hình 4.4.2 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất DC4 .68 Hình 4.4.3 Phổ HSQC hợp chất DC4 69 Hình 4.4.4 Phổ HMBC hợp chất DC 70 Hình 4.4.5 Phổ ESI MS hợp chất DC4 71 Hình 4.4.6: Tương tác H-C phổ HMBC hợp chất DC4 .71 Hình 4.4.7: Cấu trúc hóa học hợp chất DC4 .72 Bảng 4.6 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập 73 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.3.5 Phổ ESI MS hợp chất DC3 HO HO Hình 4.3.6: Tương tác H-C phổ HMBC hợp chất DC3 Với liệu trên, hợp chất DC3 xác định 1,2-dihydroxyallylbenzen HO HO Hình 4.3.7: Cấu trúc hóa hc ca hp cht DC3 65 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 4.4 Xỏc nh cu trỳc húa hc hợp chất DC4 Các liệu thu từ phổ NMR hợp chất DC4 tương tự hợp chất DC3 Trên phổ 1H-NMR cho tín hiệu proton vòng thơm δH 6,70 (d, J = 2,5 Hz), 6,61 (dd, J = 2,5; 8,0 Hz), 7,11 (d, J = 8,0 Hz), tín hiệu nhánh propen δH 3,28 (d, J = 6,5 Hz), 5, 92 (m), 5,01 (m) Ngoài phổ xuất tín hiệu proton phân tử đường với có mặt proton anomeric δH 4,72 (d, J = 7,5 Hz), proton metin gắn với nhóm hydroxy từ 3,41 - 3,50 hai proton nhóm -CH2OH δH 3, 72/3,89 Các tín hiệu quan sát phổ 13 C-NMR khẳng định có mặt vịng benzen gắn với nhánh propen Các tín hiệu khơng sai khác nhiều so với tín hiệu thu từ phổ NMR DC3 Sự có mặt nhóm đường chứng minh thơng qua phân tích phổ 13C-NMR, DEPT 135 DEPT 90 Theo đó, tín hiệu cacbon anomeric xuất phía trường thấp phổ 13C-NMR δC 104,8 Các tín hiệu nhóm metin hydorxy (δC 74,9, 78,3, 71,3, 77,7) metilen hydroxy (δC 62,5) phát So sánh với tài liệu thu được, xác định phân tử đường qua phân tích ng glucụz 66 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.1 Ph 1H-NMR ca cht DC4 67 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.2 Ph 13C-NMR v DEPT hợp chất DC4 Để xác định vị trí liên kết đường glucơzơ vịng thơm, chúng tơi tiến hành đo phổ HMBC Tương tác xa quan sát proton anomeric (δH 4,72) cacbon số vòng thơm tương tác proton nhóm metilen ngoại vịng hai cacbon metin aromatic chứng tỏ phân tử đường glucôzơ gắn với cacbon số khung allylbezen Chi tiết tương tác xa H-C DC4 thể hình 4.4.6 Pic ion phân tử m/z 311.1 [M-H]- thu phổ negative ESI-MS m/z 325,0 [M+Na]+ phổ positive ESIMS phù hợp với công thức đưa C15H20O7 DC4 Thêm vào đó, pic khung 1,2 dihydroxy-4-allylbenzen phân tử đường xuất hin trờn ph ESI- 68 Luận văn thạc sỹ Đoàn ThÞ HiỊn MS (negative) m/z 311.1 So sánh số liệu phổ DC4 tài liệu cơng bố thấy hồn tồn trùng khớp [28] Hình 4.4.3 Ph HSQC ca hp cht DC4 69 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền Hỡnh 4.4.4 Ph HMBC ca hp cht DC 70 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị HiỊn Hình 4.4.5 Phổ ESI MS hợp chất DC4 HO HO 6' 4' O 5' HO HO 3' 1' 2' O OH Hình 4.4.6: Tương tác H-C phổ HMBC hợp chất DC4 Do vậy, cấu trúc DC4 c xỏc nh l 1-O--D-glucopyranosyl-2hydroxy-4-allylbenzene 71 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền HO HO 6' 4' 5' HO HO 3' O 2' 1' O OH Hình 4.4.7: Cấu trúc hóa học hợp chất DC4 4.5 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định Kết thử nghiệm (đã nêu bảng 3.5) cho thấy hợp chất DB1 (20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1β,3β,14α-triol có tác dụng kháng sinh mạnh Cụ thể có khả kháng trực khuẩn mủ xanh Pseudomonas aeruginosa, kháng tụ cầu vàng Staphylococcus aureus, kháng nấm sợi Fusarium oxysporum Hợp chất DC2 (N-p- coumaroytyramine), hợp chất DC3 (1,2 –dihydroxyallylbenzen), DC4 (1-O-β - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene) có hoạt tính kháng nấm sợi Aspergillus niger Hợp chất DC4 cịn có khả kháng nấm sợi Fusarium oxysporum Kết nêu hoàn toàn phù hợp với ứng dụng dân gian thuốc việc sử dụng thuốc chống viêm nhiễm Kết khẳng định thêm gợi mở cho nghiên cứu định hướng hướng tạo ch phm 72 thuc khỏng sinh Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 4.6 Bng tng hp cỏc hp chất phân lập Tên hợp chất: N-p- coumaroytyramine Tên hợp chất : (20R,22S,25S)Spirost-5-ene-1β,3β,14α-triol Ký hiêu : DC2 Ký hiệu :DB1 3' O 27 21 20 12 OH 11 19 17 13 O R 18 4' 25 22 R 23 N H S 26 1 1' 3' 1' 4' OH 6' 6' HO 24 O 16 14 15 10 OH HO Tên hợp chất: 1,2 Tên hợp chất: 1-O-β - D- glucopyranosyl - – dihydroxyallylbenzen 2- hydroxy- 4- allylbenzene Ký hiệu:DC3 HO Ký hiệu: DC4 HO 2 HO 6' HO 4' 5' HO HO 3' O 2' 1' O OH Bảng 4.6 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập 73 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị HiÒn CHƯƠNG V: KẾT LUẬN Đã thu thập mẫu Huyết giác xác định tên khoa học Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, phân lập hợp chất từ Huyết giác là: - (20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1β,3β,14α-triol (DB1) - N-p- coumaroytyramine (DC2); - 1,2 –dihydroxyallylbenzen (DC3); 1-O-β - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene (DC4) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, O 13 C-NMR, DEPT O 90 , DEPT 135 ), phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HMBC, HSQC) phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, cho thấy hợp chất DB1 ((20R,22S,25S)-Spirost-5-ene-1β,3β,14α-triol) có tác dụng kháng sinh mạnh Cụ thể có khả kháng trực khuẩn mủ xanh Pseudomonas aeruginosa, kháng tụ cầu vàng Staphylococcus aureus, kháng nấm sợi Fusarium oxysporum Hợp chất DC2 (N-p- coumaroytyramine), hợp chất DC3 (1,2 –dihydroxyallylbenzen), DC4 (1-O-β - D- glucopyranosyl -2- hydroxy- 4- allylbenzene) có hoạt tính kháng nấm sợi Aspergillus niger Hợp chất DC4 cịn có khả khỏng nm si Fusarium oxysporum 74 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền TI LIU THAM KHO Ti liu ting Việt Hoàng Minh Châu, Từ Văn Mặc, Từ Vọng Nghi (2002), Cơ sở hố học phân tích; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Võ Văn Chi ((1997), Từ điển thuốc Việt nam; Nhà xuất Y học; tr.591; Võ Văn Chi(2003), Từ điển thực vật thông dụng T1; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật; tr.1011-1015 Nguyễn Văn Đàn, Đoàn Thị Nhu (1990), Cây thuốc Việt nam; Nhà xuất Hà Nội; tr.180-18 Nguyễn Văn Đàn, Ngô Ngọc Khuyến ( 1999), Hợp chất thiên nhiên dùng làm thuốc, Nhà xuất Hà Nội, 74- 76 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu, Phương pháp nghiên cứu Hóa học thuốc, 348- 355, Nhà xuất Hà Nội, 2003 Văn Đình Đệ, Trịnh Thanh Đoan, Dương Văn Tuệ, Nguyễn Thị Nguyệt, Nguyễn Đăng Quang, Nguyễn Thị Thanh, Hồ Cơng Xinh, Hồng Trọng Yêm, (2002), Hóa học Hữu tập 3, Nhà Xuất khoa học kỹ thuật, tr.272293 Dương Thị Ly Hương, Trần Văn Thanh, Trần Mạnh Dũng (2005) Nghiên cứu sơ thành phần hoá học tác dụng giảm đau Huyết giác, Tạp chí Dược liệu; 6; tr.179-183 Dương Thị Ly Hương, Trần Mạnh Dũng ( 2006), Nghiên cứu tác dụng chống viêm độc tính cấp Huyết giác;Tạp chí Dược liệu; 2; tr.63-69 10 Đỗ Bích Huy, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn ( 2004) Cây thuốc động vật làm thuốc Việt nam; tập 2; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 75 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 11 Tt Lợi ( 1995) Những thuốc vị thuốc Việt nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật; 84-86 12 DS Phương Mai ( 2005) Flavonoid hợp chất nhiều công dụng; Tạp chí Thuốc & sức khoẻ; 294, tr.10; 13 GS.TSKH Từ Văn Mặc ( 2003), Phân tích hố lý phương pháp phổ nghiệm nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Tài liệu tiếng Anh 14 Antonio G.González, Francisco Leon, Lázaro Sánchez-Pinto, Juan I.Padrón, Jaime Bermejo ( 2000), Phenolic compounds of dragon’s blood from Dracaena draco; Journal of Natural Products, 63, tr.1297-1299 15 Antonio G.González, Juan C.Hernández, Francisco León, Juan I.Padrón, Francisco Estévez, José Quintana, Jaime Bermejo (2003), Steroidal saponins from the bark of Dracaena draco and their cytotoxic activities; Journal of Natural Products, 66, tr.793-798 16 Akihito Yokosuka, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida (2002) Four new 3,5cyclostroidal saponins from Dracaena surculosa; Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 50, tr.992-995 17 Akihito Yokosuka, Yoshihiro Mimaki, Yutaka Sashida (1958) Steroidal saponin from Dracaena surculosa; Journal of Natural Products, 63, tr.12391243 18 Charler W Shoppee (1958) Chemmistry of the steroids, 35, 68 , London buttetworths scientific publicatons 19 Coxon, D T., O’Neill, T M., Mansfield, J W., Porter, A E A (1980).; Identification of three hydroxyflavan phytoalexin from daffodil bulbs; Phytochemistry, 19, tr.889-891 76 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 20 Duangdeun Meksuriyen, Geoffrey A Cordell (1988) Retrodihydrochalcones from Dracaena loureiri; Journal of Natural Products, 51(6), tr.1129-1135 21 Geisman; The chemistry of flavonoid compounds (1964), Acadamic press London and Newyork 22 Harborn J B.(1994) The flavonoids advance in research since 1986, Chapman & Hall (17) 23 He, LanWang, Zhu-HongLiu, Xue-HuiFang, De-CaiLi, HuaMin (2004), Cochinchin from Dracaena cochinchinensis; Chinese Journal of Chemistry, 22, tr.867-869 24 J.B Pridham (1960), Phenolics in phants in health and disease; Pergamon Press 25 Juan C.Hernández, Francisco León, José Quintana, Francisco Estévez, Jaime Bermejo(2004) Icogenin, a new cytotoxic steroidal saponin isolated from Dracaena draco; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12, tr.4423-4429 26 Louis F Fieser, Mary Fieser (1987), Steroids, 341, 363, Reinhold publishing corpo ration, New York 27 Lu W, Wang X, Chen J, Lu Y, Wu N, Kang W, Zheng Q (1998) Studies on the chemical constituents of chloroform extract of Dracaena cochinchinenis; Yao Xue Xue Bao, 33(10), tr.755-758 28 Ly, T N., Yamauchi, R., Shimoyamada, M., Kato, K ( 2002) Isolation and structural elucidation of some glycosides from the rhizomes of smaller galangal (Alpinia officinarum Hance); J Agric Food Chem., 50, tr.4919-4924 29 Mei W., Dai H., Wu J., Zhuang L., Hong K (2005) Study on the new use of antitumor of Dracaena cambodiana; Journal of Chinese Medicinal Materials, 28(10), tr.871-873 30 Mohamed Masaoud, Jurgen Shimidt, Gunter Adam (1995) Sterols and triterpenoids from Dracaena cinnabari; Phytochemisry, 38(3), 795-796 77 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền 31 Mohamed Masaoud, Helmut Ripperger, Rea Porzel, Gunter Adam (1995) Flavonoids of dragon's blood from Dracaena cinnabari; Phytochemistry, 38(3), tr.745-749 32 Quan Le Tran, Yashiro Tezuka, Arjun Hari Banskota, Qui Kim Tran, Ikuo Saiki, Shigetoshi Kadota (2001), New spirostanol steroids and steroidal saponins from roots and rhizomes of Dracaena angustifolia and their antiproliferative activity; Journal of Natural Products, 64, tr.1127-1132 33 Quing-an Zheng, Chong-ren Yang (2003) Pregnan glycosides from Dracaena cochinchinensis; Journal of Natural Products Research, 5(4), 291-296 34 Quing-an Zheng, Ying-jun Zhang, Hai-zhou Li, Chong-ren Yang (2004) Steroidal saponins from fresh stem of Dracaena cochinchinensis; Steroids, 69, tr.111-119 35 Quing-an Zheng, Ying-jun Zhang, Chong-ren Yang (2006) A new metahomoisoflavane from the fresh stems of Dracaena cochinchinensis; Journal of Asian Natural Products, 8(6), tr.571-577 36 Quing-an Zheng, Hai-zhou Li, Ying-jun Zhang, Chong-ren Yang (2006) Dracaenogenins A and B, new spirostanols from the red resin of Dracaena cochinchinensis; Steroids, 71, tr.16-164 37 Wilfered vermerris, Ralph Nicholson, (2006)Phenolic coupound biochemistry, tr.218 – 242 38 Wu, C H., Chang, G Y., Ko, F N., Teng, C M.(1995), Bioactive constituents from the stems of Annona Montana; Planta Medica, 61, tr.146-149 39 Yoko mimaki, Minpei Kuroda, Yoko Takaashi and Yutaka Sashida (1998), Steroidal saponins from the stems of Dracaena concinna; Phytochemistry, 47(7), tr.1351-1356 40 Yoshihiro, Mipeikuroda, Atsushi Ide, Aikokameyama, Akihito Yokosuka, Yutaka Sashida (1999) Steroidal saponins from the aerial pats of Dracaena 78 Luận văn thạc sỹ Đoàn Thị Hiền draco and their cytostatic activity on HL-60 cells ; Phytochemistry, 50, tr.805813 41 Zhou, G., Hui, Y., Rupprecht, K., Mc Laughlin, J ; (1992), Additional bioactive compounds and trilobacin, a novel highly cytotoxic acetogenin, from the bark ò Asimisia triloba ; Journal of Natural Products; 55, tr.347-356 42 Zhou, Z H., Wang, J L., Yang, C R (1999), Three glycosides from the Chinese dragon’s blood (Dracaena cochinchinensis); Chinese Traditional and Herbal Drugs, 30, tr.801-804 43 Zhou Z.H, Wang J.L, Yang C.R (2001) Cochinchinenin- a new chalcone dimer from the Chinese dragon blood; Yao Xue Xue Bao, 36(3), tr.200-204 44 Chemical Abstract, 2000, 132, 332025 45 Chemical Abstract, 2001, 135, 134642 46 Chemical Abstract, 2003, 136, 180628 47 Chemical Abstract, 2004, 139, 66093 48 Chemical Abstract, 2005, 141, 328482 49 Chemical Abstract, 2006, 144, 11252 50 Chemical Abstract 2006, 144, 48136 79 ... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - ĐOÀN THỊ HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY HUYẾT GIÁC (DRACAENA CAMBODIANA PIERRE EX GNAGNEP. )... sỹ Ngành Hóa học với đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Huyết giác (Dracaena Cambodiana Pierre ex Gnagnep. )” hoàn thành hướng dẫn PGS.TS Trần Thu Hương – Bộ mơn Hóa Hữu –... tập trung nghiên cứu, phân lập số hợp chất Huyết giác (Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep.) có hoạt tính sinh học cao, nhằm tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm phương thuốc góp phần giải