Tổng hợp poly (hydroxamic axit) trên cơ sở acrylamit và dẫn xuất

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN VĂN MẠNH TỔNG HỢP POLY(HYDROXAMIC AXIT) TRÊN CƠ SỞ ACRYLAMIT VÀ DẪN XUẤT LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Hà Nội: 2016 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN VĂN MẠNH TỔNG HỢP POLY(HYDROXAMIC AXIT) TRÊN CƠ SỞ ACRYLAMIT VÀ DẪN XUẤT Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS Trịnh Đức Công TS Chu Ngọc Châu Hà Nội, 2016 LỜI CẢM ƠN Tôi xin trân trọng cảm ơn TS.Trịnh Đức Công - Viện Hóa học - Viện Hàn lâm KH&CN VN TS Chu Ngọc Châu - Trường Đại Học Khoa học Tự nhiên – ĐHQGHN hướng dẫn tận tình tạo điều kiện thuận lợi cho suốt trình thực hoàn thành luận văn Chúng xin cảm ơn chân thành tới Ban Lãnh đạo Viện hóa học – Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, Khoa Hóa học- trường ĐH Khoa học tự nhiên, Phòng vật liệu polyme, phòng chức tạo điều kiện sở vật chất, trang thiết bị nghiên cứu trình thực luận văn Tôi xin cảm ơn thầy, cô, đồng nghiệp, bạn bè người thân dạy bảo, giúp đỡ, động viên tạo điều kiện cho hoàn thành khoá học thực thành công luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn! Ngày tháng năm 2016 Học viên Nguyễn Văn Mạnh MỤC LỤC DANH MỤC CÁC BẢNG iv DANH MỤC CÁC HÌNH v BẢNG KÝ HIỆU NHỮNG CHỮ VIẾT TẮT vii MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU .3 1.1 Cơ sở lý thuyết phương pháp trùng hợp acrylamit dẫn xuất 1.1.1 Trùng hợp acrylamit 1.1.2 Đồng trùng hợp poly(acrylamit- co- vinylsunfonic axit) 1.1.3 Động học trình đồng trùng hợp 1.1.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến trình trùng hợp .10 1.2 Phương pháp trùng hợp huyền phù .11 1.2.1 Tổng quan phương pháp trùng hợp huyền phù 11 1.2.2 Chất ổn định huyền phù 18 1.2.3 Điều kiện động học trùng hợp huyền phù 19 1.3 Tổng hợp ứng dụng poly(hydroxamic axit) .20 1.3.1 Một số nghiên cứu tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ acrylamit 20 1.3.2 Một số ứng dụng PHA .26 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .30 2.1 Hóa chất, dụng cụ, thiết bị thí nghiệm 30 2.1.1 Hóa chất 30 2.1.2 Dụng cụ, thiết bị thí nghiệm .30 2.2 Phương pháp tiến hành thí nghiệm 31 2.2.1 Tổng hợp PAM 31 2.2.2 Tổng hợp copolyme (AM-VSA) .34 2.2.3 Tổng hợp PHA 37 2.3 Phương pháp nghiên cứu 39 i 2.3.1 Xác định kích thước trung bình hạt sản phẩm 39 2.3.2 Xác định phần trăm độ chuyển hóa phương pháp khối lượng 39 2.3.3 Xác định thành phần nhóm chức polyme sở PHA .39 2.3.4 Xác định thành phần VSA AM copolyme phương pháp phân tích nguyên tố 41 2.3.5 Xác định hàm lượng phần gel 41 2.3.6 Xác định độ trương sản phẩm 42 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ THẢO LUẬN 43 3.1 Nghiên cứu chế tạo PAM phương pháp trùng hợp huyền phù 43 3.1.1 Ảnh hưởng nhiệt độ 43 3.1.2 Ảnh hưởng nồng độ monome acrylamit 43 3.1.3 Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới 44 3.1.4 Ảnh hưởng tỉ lệ pha monome/pha dầu .45 3.1.5 Ảnh hưởng chất ổn định huyền phù 46 3.1.6 Ảnh hưởng tốc độ khuấy 47 3.2 Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng đến trình đồng trùng hợp acrylamit vinyl sunfonic axit 48 3.2.1 Ảnh hưởng nhiệt độ đến trình phản ứng .48 3.2.2 Ảnh hưởng hàm lượng chất khơi mào .49 3.2.3 Xác định số đồng trùng hợp AM VSA 50 3.2.4 Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới 51 3.3 Nghiên cứu trình tổng hợp PHA sở biến tính PAM copolyme (AM-VSA) hydroxylamin hydroclorit .52 3.3.1 Ảnh hưởng nhiệt độ thời gian .53 3.3.2 Ảnh hưởng pH đến hàm lượng nhóm chức 54 3.3.3 Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức 55 3.4 Một số đặc trưng lý hóa tính chất sản phẩm PHA 56 ii 3.4.1 Phổ hồng ngoại 56 3.4.2 Phân tích nhiệt trọng lượng TGA .57 3.4.3 Hình thái học 60 3.4.4 Diện tích bề mặt độ xốp .62 KẾT LUẬN 64 iii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Đặc trưng trạng thái khác trình trùng hợp huyền phù .18 Bảng 3.1: Ảnh hưởng nhiệt độ đến trình trùng hợp .43 Bảng 3.2: Ảnh hưởng hàm lượng acrylamit đến trình trùng hợp 44 Bảng 3.3: Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới tới độ trương hàm lượng phần gel PAM 45 Bảng 3.4: Ảnh hưởng tỉ lệ pha monome/pha dầu tới tính chất hạt 46 Bảng 3.5: Ảnh hưởng nồng độ chất ổn định huyền phù tới tính chất hạt 46 Bảng 3.6: Ảnh hưởng tốc độ khuấy tới phân bố kích thước hạt .47 Bảng 3.7: Thành phần đơn vị mắt xích copolyme 50 Bảng 3.8: Kết xác định hệ số   51 Bảng 3.9: Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới tới hàm lượng phần gel độ trương copolyme (AM- VSA) 52 Bảng 3.10: Ảnh hưởng pH đến hàm lượng nhóm chức PHAAM .54 Bảng 3.11: Ảnh hưởng pH đến hàm lượng nhóm chức PHAAM-VSA 54 Bảng 3.12: Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức PHAAM .55 Bảng 3.13: Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức PHAAM-VSA .56 iv DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Sơ đồ chung trình trùng hợp 15 Hình 1.2 Ảnh hưởng thời gian đến trình hình thành phát triển hạt 18 Hình 1.3: Tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ polyacrylamit 21 Hình 1.4: Sơ đồ phản ứng tổng hợp PHA từ Polyacrylamit .21 Hình 1.5: Sơ đồ tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ acrylamit divinylbezen 22 Hình 1.6: Sơ đồ tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ acrylhydroxamic divinylbezen 22 Hình 1.7: Sơ đồ tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ sợi poly(methylacrylat) ghép với dầu cọ 23 Hình 1.8: Sơ đồ phản ứng nhóm ester polyme ghép với hydroxylamin 24 Hình 1.9: Sơ đồ phản ứng tổng hợp PHA từ acrylonitril 25 Hình 1.10: Sơ đồ tổng hợp poly(hydroxamic axit)- poly(amidoxime) từ poly(methyl acrylat- co- acrylonitril) 26 Hình 1.11: Nhóm chức hydroxamic dạng tautome hóa xeton enol 26 Hình 1.12: Tương tác xảy PHA ion kim loại 27 Hình 1.13: Tương tác PHA với Gd3+ 28 Hình 2.1: Thiết bị trùng hợp huyền phù có dung tích lít .31 Hình 2.2: Sơ đồ trình biến tính tổng hợp poly(hydroxamic axit) 37 Hình 3.1: Ảnh hưởng nhiệt độ thời gian tới độ chuyển hóa copolyme (AM-VSA) 48 Hình 3.2: Ảnh hưởng nồng độ chất khơi mào tới độ chuyển hóa copolyme (AMVSA) 49 Hình 3.3: Phương trình tuyến tính   51 Hình 3.4 Ảnh hưởng nhiệt độ thời gian đến hàm lượng nhóm chức PHAAM biến tính từ PAM 53 Hình 3.5 Ảnh hưởng nhiệt độ thời gian đến hàm lượng nhóm chức PHAAM-VSA biến tính từ copolyme (AM-VSA) 53 v Hình 3.6: Phổ hồng ngoại PHAAM 56 Hình 3.7: Phổ hồng ngoại PHAAM-VSA 57 Hình 3.8: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng PHAAM .58 Hình 3.9: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng TGA copolyme (AM-VSA) .59 Hình 3.10: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng TGA PHAAM-VSA 60 Hình 3.11: Ảnh FESEM PHAAM 61 Hình 3.12: Hình ảnh FESEM PHAAM-VSA 61 Hình 3.13: Đường đằng nhiệt hấp phụ nitơ đường phân bố thể tích lỗ xốp PHAAM .62 Hình 3.14: Đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ PHAAM-VSA 63 Hình 3.15: Đường phân bố thể tích lỗ xốp PHAAM-VSA 63 vi BẢNG KÝ HIỆU NHỮNG CHỮ VIẾT TẮT AIBN: Azobisisobutyronitrile AM: Acrylamit APS: Amonipesunfat BPO: Benzoyl peroxit DSC: Nhiệt vi sai quét DTPA: Diethylen triamin pentaacetic axit DVB: Divinyl benzen EDTA: Ethylendiamintetraacetic axit FTIR: Phổ hồng ngoại HEDTA: Hydroxyethyl Ethylenediamine Triacetic axit KLPT: Khối lượng Phân tử MBA: N,N’- metylenebisacrylamit PAM: Polyacrylamit PHA: Poly(hydroxamic axit) PHAAM: Poly(hydroxamic axit) sở acrylamit PHAAM-VSA: Poly(hydroxamic axit) sở vinylsunfonic axit PVSA: Polyvinylsunfonic axit P(AM-co-VSA): Copolyme acrylamit vinylsunfonic axit FESEM: Kính hiển vi điện tử quét phân giải cao TGA: Phân tích nhiệt trọng lượng VSA: Vinylsulfonic axit vii Từ bảng 3.10 3.11 cho thấy độ pH có ảnh hưởng lớn đến hàm lượng nhóm chức PHAAM Nếu độ pH cao phản ứng xảy hoàn toàn Tại pH khoảng 10-11 trình biến tính không xảy (hàm lượng nhóm –CONHOH thấp) Trong khoảng pH = 12-14 hàm lượng nhóm chức CONHOH tăng dần đạt lớn pH = 14 Do trình biến tính tạo hydroxamic axtit nên thực pH = 14 3.3.3 Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức Để nghiên cứu ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến trình biến tính, phản ứng tiến hành điều kiện là: hàm lượng nhưa: 200 g/lít; tốc độ khuấy: 100 vòng/phút, nhiệt độ 30oC, pH =14, nồng độ NH2OH.HCl từ 1-3,5M Kết ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức thể bảng 3.12 3.13 Bảng 3.12: Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức PHAAM [NH2OH.HCl] -COOH –CONHOH -COOH -CONHOH (M) (mmol/g) (mmol/g) (mmol/g) 1,0 9,94 1,45 8,49 2,0 10,93 1,57 9,36 3,0 12,23 1,61 10,62 3,3 13,02 1,68 11,34 3,5 13,06 1,72 11,34 55 Bảng 3.13: Ảnh hưởng nồng độ NH2OH.HCl đến hàm lượng nhóm chức PHAAM-VSA [NH2OH.HCl] - SO3Na + -CONHOH -SO3Na - CONHOH (M) mmol/g mmol/g mmol/g 1,0 5,63 1,89 3,74 2,0 7,29 2,31 4,98 3,0 10,57 7,57 3,3 11,185 3,05 8,135 3,5 10,94 2,98 7,96 Qua bảng 3.12 3.13 ta thấy nồng độ NH2OH.HCl có ảnh hưởng lớn đến hàm lượng nhóm chức PHA Khi tăng nồng độ NH2OH.HCl hàm lượng nhóm chức –CONHOH tăng đạt cao nồng độ NH2OH.HCl đạt 3,3M 3.4 Một số đặc trưng lý hóa tính chất sản phẩm PHA 3.4.1 Phổ hồng ngoại Phổ hồng ngoại PHAAM đưa hình 3.6 Hình 3.6: Phổ hồng ngoại PHAAM 56 Từ hình 3.6 cho thấy, hấp phụ nhóm C=O thể bước sóng 1668 cm-1, pic 1540 cm-1 đặc trưng dao động biến dạng nhóm N-H (amit bậc 2) [22], pic 1449 cm-1 dao động đặc trưng nhóm CN, pic cường độ mạnh chân rộng 3436 cm-1 chồng lấn dao động hóa trị NH OH Hình 3.7: Phổ hồng ngoại PHAAM-VSA Phổ hồng ngoại PHAAM-VSA (hình 3.7) pic đặc trưng: dải phổ rộng có cường độ mạnh vị trí 3433 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị nhóm N-H O-H, pic 1676 cm-1 dao động đặc trưng nhóm C=O, bên cạnh 1554 cm-1 dao động biến dạng liên kết N-H, dao động hóa trị nhóm C-N cho xuất pic 1452 cm-1, pic 1228 cm-1 đặc trưng cho liên kết SO3-, pic hấp thụ 1034 cm-1 đặc trưng cho liên kết S=O 3.4.2 Phân tích nhiệt trọng lượng TGA Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng PHAAM trình bày hình 3.8 57 Hình 3.8: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng PHAAM Độ bền nhiệt PHAAM so sánh sở nhiệt độ bắt đầu phân hủy, % khối lượng mẫu bị % khối lượng mẫu lại nhiệt độ phân hủy cực đại Trên giản đồ phân tích nhiệt TGA nhận thấy nhiệt độ bắt đầu phân hủy PHAAM khoảng 170-254oC Đường cong TGA PHAAM cho thấy giai đoạn ban đầu Tp – 170oC, quan sát giai đoạn phân hủy Hai giai đoạn trình bay nước với trình ete hóa, este hóa nội phân tử, trình tạo anhydrit, trình imit hóa nội phân tử liên phân tử Giai đoạn diễn mạnh, H2O, NH3 CO2 giải phóng dạng sản phẩm phụ trình tạo imit phân hủy với trình đứt mạch [23] Tại nhiệt độ 600oC, lượng mẫu lại khoảng 9,77% Độ bền nhiệt copolyme (AM-VSA) PHAAM-VSA xác định phương pháp phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) trình bày hình 3.9 3.10 58 Hình 3.9: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng TGA copolyme (AM-VSA) Từ hình 3.9 thấy trình phân hủy nhiệt copolyme (AM- VSA) chia thành vùng khác Tại vùng nhiệt từ nhiệt độ phòng (Tp) đến 200oC lượng chất bị phân hủy 5,7% nước tạp chất liên kết vật lý với polyme Giai đoạn phân hủy thứ từ 200oC đến 420oC lượng chất lớn bị phân hủy khối lượng chất lại 56,5% phân hủy hợp chất liên quan đến nhóm amin sunfonic, sản phẩm trình phân hủy H2O, C2H2, sunfodioxit, NH3… Tương tự trình từ 420 – 600oC lượng chất lại 40,7% Trong giai đoạn trình phân hủy nhiệt mạch hydrocacbon 59 Hình 3.10: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng TGA PHAAM-VSA Từ hình 3.10 thấy trình phân hủy nhiệt PHAAM-VSA chia thành vùng khác Tại vùng nhiệt từ nhiệt độ phòng (Tp) đến 200oC lượng chất lại 84,8% Giai đoạn phân hủy thứ từ 200oC đến 420oC lượng chất lớn bị phân hủy khối lượng chất lại 47,4% Tương tự trình từ 420 – 600oC lượng chất lại 30,3% 3.4.3 Hình thái học Hình thái học sản phẩm PHA quan sát ảnh FESEM trình bày hình 3.11 60 Hình 3.11: Ảnh FESEM PHAAM Từ ảnh xác định kích thước trung bình hạt nằm khoảng 230µm, quan sát bề mặt hạt sản phẩm thu thấy tương đối nhẵn hình dạng tròn Hình thái học sản phẩm PHAAM-VSA quan sát ảnh FESEM trình bày hình 3.12 Hình 3.12: Hình ảnh FESEM PHAAM-VSA Trên hình 3.12 thể hình ảnh bề mặt hạt sản phẩm điều kiện nghiên cứu, từ kết quan sát nhận thấy mẫu sản phẩm tương đối đồng đều, hạt phân tách rõ ràng Kích thước hạt khoảng 232µm 61 3.4.4 Diện tích bề mặt độ xốp Đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ đường phân bố thể tích lỗ xốp sản phẩm PHAAM trình bày hình 3.13 đây: Hình 3.13: Đường đằng nhiệt hấp phụ nitơ đường phân bố thể tích lỗ xốp PHAAM Kết đo đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ cho thấy diện tích bề mặt riêng theo BET SBET = 85,112 m2/g, thể tích lố xốp tổng 0,21 ml/g Diện tích bề mặt riêng lớn chứng tỏ kích thước hạt nhỏ Sự phân bố lỗ xốp tập trung cho thấy phân bố hạt tương đối đồng Đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ đường phân bố thể tích lỗ xốp PHAAM-VSA trình bày hình 3.14 3.15 đây: 62 Hình 3.14: Đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ PHAAM-VSA Hình 3.15: Đường phân bố thể tích lỗ xốp PHAAM-VSA Kết đo đường đẳng nhiệt hấp phụ nitơ cho thấy diện tích bề mặt riêng theo BET SBET = 80.112 m2/g, thể tích lỗ xốp tổng 0,18 ml/g Diện tích bề mặt riêng lớn chứng tỏ kích thước hạt nhỏ Sự phân bố lỗ xốp tập trung cho thấy phân bố hạt tương đối đồng 63 KẾT LUẬN Sau thời gian nỗ lực nghiên cứu với giúp đỡ thầy cô hướng dẫn bạn đồng nghiệp, học viên thu số kết sau: Đã nghiên cứu tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ acrylamit cách trùng hợp huyền phù tạo thành polyacrylamit sau biến tính với hydroxylamin hydroclorit - Quá trình trùng hợp huyền phù PAM thực điều kiện tối ưu: + Nhiệt độ 90oC, + Nồng độ acrylamit 30%, + Nồng độ chất tạo lưới 10% + Tỉ lệ pha đầu/pha nước 1/4, + Hàm lượng chất hoạt động bề mặt 0,3% + Tốc độ khuấy 300 vòng/phút Sản phẩm polyacrylamit tạo thành có dạng tròn, kích thước hạt khoảng từ 100-500 µm - Quá trình biến tính tổng hợp PHAAM từ PAM hydroxylamin hydroclorit thực điều kiện tối ưu: + Nồng độ hydroxylamin hydroclorit 3,3M, + pH dung dịch 14, + Nhiệt độ 30oC, thời gian 24h Sản phẩm PHAAM thu có tính chất sau: + Kích thước hạt: 100-500 µm + Hàm lượng nhóm –CONHOH: 11,34 mmol/g + Hàm lượng nhóm –COOH: 1,68 mmol//g + Diện tích bề mặt riêng SBET = 85,12 m2/g, + Thể tích lố xốp tổng: 0,21 ml/g Đã xác định số đồng trùng hợp trình đồng trùng hợp acrylamit vinyl sunfonic axit xác định có giá trị sau: rVSA = 0,547, rAM = 0,768 64 Đã nghiên cứu tổng hợp poly(hydroxamic axit) từ acrylamit vinyl sunfonic thông qua trình trùng hợp huyền phù trình biến tính sản phẩm - Điều kiện tối ưu trình đồng trùng hợp là: + Nhiệt độ 70oC, + Nồng độ monome 30%, + Nồng độ chất tạo lưới 8%, + Chất khơi mào 1% - Điều kiện trình tổng hợp PHAAM-VSA từ trình biến tính copolyme (AM-VSA) hydroxylamin hydroclorit là: + Nồng độ hydroxylamin hydroclorit 3,3M + pH dung dịch 14 + Nhiệt độ 30oC, thời gian 24h - Sản phẩm PHAAM-VSA thu có tính chất sau: + Kích thước hạt: 100-500 µm + Hàm lượng nhóm –CONHOH: 9,135 mmol/g + Diện tích bề mặt riêng: SBET = 80,112 m2/g, + Thể tích lố xốp tổng: 0,18 ml/g Các kết nghiên cứu cho thấy từ trình trùng hợp đồng trùng hợp theo phương pháp huyền phù ngược chế tạo loại polyme có chứa nhóm cứu hydroxamic axit nhóm hydroxamic axit sunfonic axit Đây loại polyme sử dụng nhiều lĩnh vực khác nháu có sử dụng để phân tách nguyên tố đất 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO I Tài liệu tiếng việt Nguyễn Văn Khôi, Trịnh Đức Công, Nguyễn Hồng Ánh, Trần Vũ Thắng (2003), “Tổng hợp số tác nhân keo tụ xử lý nước từ axit acrylic, acrylamit tinh bột sắn”, Tạp chí Hoá học, Tập 41, số đặc biệt, tr 29-34 Nguyễn Văn Khôi, Trịnh Đức Công, Nguyễn Thanh Tùng, Phạm Thị Thu Hà (2005), “Tổng hợp polyacrylamit ứng dụng”, Tạp chí Hóa học, T.43 (6), tr 697-701 II Tài liệu tiếng anh A J Domb (1988), The Synthesis of Poly(hydroxamic Acid) from Poly( acrylamide), Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Vol 26, pp 2623-2630 T Alfrey, J J Bohrer, H Mark, (1952), Copolymerization: High polymer Interscience, Vol.8 D M Mohammed (1987), “Separation of Uranium from Neodymium in a Mixture of Their Oxides”, Analyst, August, Vol.112 D Hunkeler (1991), “Mechanism and kinetics of the perulfate-initiated polymerization of acrylamide”, Macromolecules, 24(9), pp 2160-2171 D J Currie, F S Dainton and W S Watt (1965), “The Effect of pH on the Polymerization of Acrylamide in Water”, J Polymer Sci., 6, pp 451-453 Dietrich, Harald Cherdron, and Werner Kern (1971), Techniques of Polymer Synthesis and Characterization, Wiley-Interscience, New York E Collinson, F S Dainton, and G S McNaughton (1957), “The polymerization of acrylamide in aqueous solution Part The effect of ferric perchlorate on the x- and -ray initiated reaction”, Trans Fans Faraday Soc., 53, pp 489 66 10 F.Vernon and H.Eccles (1976), Chelating Ion-Exchangers containing NSubstituted hydroxylamine functionl groups part III: Hydroxamic acids, Analytica Chimica Acta, 82, pp 369-375 11 A L Gridnev, et al., (2001), "Catalytic Chain Transfer in Free Radical Polymerization", Chem Rev., 101, pp 3611-3659 12 Khaled F Hassan, Shaban A Kandil, Hossam M Abdel-Aziz, and Tharwat Siyam (2011), Preparation of Poly(Hydroxamic Acid) for Separation of Zr/Y, Sr System; Chromatography Research International, Volume 2011, p.1-6 13 Mousumi Singha, Sangita Pal, S B Roy (2014), “Poly-hydroxamic acid (PHA) matrix for gadolinium pre-concentration and removal”, J Radioanal Nucl Chem., vol 302 (2), pp 961-966 14 Mdj E, Las Hanron (1994), “Synthesis and properties of poly(hydroxamic acid) from crosslinked poly(metacrylate)”, Talma, Vol 41, No 5, pp 805807 15 M R Lutfor, S Sidik, W M Z Wan Yunus, M Z A Rahman, A Mansor, M J Haron (2001), Synthesis and Characterization of Poly(hydroxamic acid) Chelating Resin from Poly(methyl acrylate)-Grafted Sago Starch, Journal of Applied Polymer Science, Vol 79, pp.1256–1264 16 P Selvi (2003), “Gallium Recovery from Bayer’s Liquor Using Hydroxamic Acid Resin”, Central ElectroChemical Research Institute, Karaikudi 630 006, India 17 Rahmatollah Khodadadi, S Ali Fakhri and Ali Akbar Entezami (1995), Poly(hydroxamic acid) Chelating Resin: The Synthesis and Uses, frratimi Journal of Polymer Science and Technology, Vol No 18 Sangita Pal, V Ramachandhran (2014), Polyhydroxamic Acid Sorbents for Uranium Recovery, ournal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry, 43:4-5, 735-74 19 Wan MD Zin Bin Wan Yunus et al (1988), “Preparation of a Poly (Hydroxamic Acid) Ion-Exchange Resin from Poly (Ethyl Acrylate-Divinyl Benzene) Beads and its Properties”, Pertanika, 11(2), 255-259 67 20 Yasemin Isikver, Dursun Saraydin, Nurettin Sahiner (2001), Poly(hydroxamic acid) hydrogels from poly(acrylamide):preparation and characterization, Polymer Bulletin, 47, 71–79 21 Yadvendra K Agrawal (2003), “Selective Extraction and Separation of Thorium from Monazite Using N-Phenylbenzo-18-crown-6-hydroxamic Acid”, Microchim Acta 142, 255–261 22 Y Charles (2011), “Chemical Analysis of Polymeric Materials Using Infrared Spectroscopy”, The University of Georgia Athens, Athens GA - USA 23 J Brandrup, Edmund H Immergut, E A Grulke (2003), Polymer Handbook 4th Edition, Wiley, New York 68 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CÓ LIÊN QUAN ĐÃ CÔNG BỐ Trinh Duc Cong, Hoang Thi Phuong, Nguyen Thi Thuc, Nguyen Van Manh, Nguyen Van Khoi, (2015), “Synthesis poly(hydroxamic acid) by modification of polyacrylamide hydrogels with hydroxylamine hydrochloride and application for adsorption of La(III), Pr(III) ions”, Journal of Chemistry, 53(5), pp 663-668 69 ... N,N’- metylenebisacrylamit PAM: Polyacrylamit PHA: Poly( hydroxamic axit) PHAAM: Poly( hydroxamic axit) sở acrylamit PHAAM-VSA: Poly( hydroxamic axit) sở vinylsunfonic axit PVSA: Polyvinylsunfonic... Hình 1.3: Tổng hợp poly( hydroxamic axit) từ polyacrylamit Hassan cộng [12] nghiên cứu tổng hợp PHA để tách Zr từ Y, Sr từ polyacrylamit Tác giả cộng tiến hành tổng hợp polyacrylamit từ acrylamit. .. toán Cũng từ polyacrylamit để tổng hợp poly( hydroxamic axit), A J Dom [3] biến tính polyacrylamit với hydroxylamin dung dịch có pH > 12 nhiệt độ phòng Poly( hydroxamic axit) tổng hợp chứa 70%