Nghiên cứu phân lập các dẫn xuất phenyl glycosit từ cây trứng cua melochia umbellata

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ********* ĐỖ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC DẪN XUẤT PHENYL GLYCOSIT TỪ CÂY TRỨNG CUA MELOCHIA UMBELLATA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu HÀ NỘI - 2016 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ********* ĐỖ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC DẪN XUẤT PHENYL GLYCOSIT TỪ CÂY TRỨNG CUA MELOCHIA UMBELLATA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN XUÂN CƯỜNG HÀ NỘI - 2016 LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp hoàn thành phòng Dược liệu biển Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn chân thành, em xin cảm ơn giúp đỡ quý báu thầy TS Nguyễn Xuân Cường nhiệt tình, tận tâm hướng dẫn em suốt trình thực khóa luận Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới tập thể cán phòng Dược liệu biển - Viện Hoá sinh biển, tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành khoá luận tốt nghiệp Em xin bầy tỏ lòng biết ơn chân thành tới thầy giáo PGS.TS Nguyễn Văn Bằng toàn thể thầy cô khoa Hóa Học, thầy cô giáo Trường Đại học sư phạm Hà Nội truyền đạt kiến thức quý báu cho em trình học tập trường Trong trình thực làm khóa luận tốt nghiệp cố gắng chắn tránh thiếu sót Vì em kính mong nhận ý kiến đóng góp quý báu thầy cô bạn bè Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 05 năm 2016 Sinh viên Đỗ Thúy Hằng LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan kết nghiên cứu, số liệu trình bày khóa luận: “Nghiên cứu phân lập dẫn xuất phenyl glycosit từ Trứng cua - Melochia umbellata” hướng dẫn TS Nguyễn Xuân Cường hoàn toàn trung thực không trùng với kết tác giả khác Sinh viên Đỗ Thúy Hằng MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1.1 Giới thiệu Trứng cua 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Thành phần hóa học 1.2 Các phương pháp chiết mẫu thực vật 1.2.1 Chọn dung môi chiết 1.2.2 Quá trình chiết 10 1.3 Các phương pháp sắc kí phân lập hợp chất hữu .11 1.3.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc kí 12 1.3.2 Cơ sở phương pháp sắc kí 12 1.3.3 Phân loại phương pháp sắc kí 13 1.4 Một số phương pháp hóa lý xác định cấu trúc hợp chất hữu 17 1.4.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, IR) 17 1.4.2 Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy, MS) 18 1.4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy NMR) 19 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22 2.1 Mẫu thực vật 22 2.2 Phương pháp phân lập hợp chất 22 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 22 2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế 22 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 22 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 23 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 23 2.3.2 Phổ khối lượng (ESI-MS) 23 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) 23 2.4 Dụng cụ thiết bị 23 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết 23 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 24 2.5 Hoá chất .24 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 25 3.1 Thu mẫu thực vật xử lý mẫu .25 3.2 Phân lập hợp chất 25 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 28 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất MU4: Phenethyl alcohol β-Dglucopyranoside 28 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất MU6: Methyl salicylate β-Dglucopyranoside 32 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất MU12: Benzyl O-β-D-glucoside 35 KẾT LUẬN 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO 42 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectroscopy HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU Hình 1.1 Cây Trứng cua Hình 3.1 Sơ đồ chiết phân đoạn mẫu Trứng cua 24 Hình 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất từ Trứng cua 25 Hình 4.1.a Cấu trúc hóa học hợp chất MU4 27 Hình 4.1.b Phổ 1H-NMR hợp chất MU4 27 Hình 4.1.c Phổ 13C-NMR hợp chất MU4 28 Hình 4.1.d Phổ HSQC hợp chất MU4 29 Hình 4.1.e Phổ HMBC hợp chất MU4 31 Hình 4.1.f Các tương tác HMBC hợp chất MU4 31 Hình 4.2.a Cấu trúc hóa học hợp chất MU6 31 Hình 4.2.b Phổ 1H-NMR hợp chất MU6 32 Hình 4.2.c Phổ 13C-NMR hợp chất MU6 34 Hình 4.3.a Phổ 1H-NMR hợp chất MU12 35 Hình 4.3.b Cấu trúc hóa học hợp chất MU12 36 Hình 4.3.c Phổ 13C-NMR hợp chất MU12 36 Hình 4.3.d Phổ HSQC hợp chất MU12 38 Hình 4.3.e Phổ HMBC hợp chất MU12 38 Hình 4.3.f Các tương tác HMBC hợp chất MU12 39 Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR hợp chất MU4 chất so sánh 30 Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR hợp chất MU6 chất so sánh 33 Bảng 4.3 Số liệu Phổ NMR hợp chất MU12 chất so sánh 37 MỞ ĐẦU Các sản phẩm thiên nhiên ngày người quan tâm ứng dụng rộng rãi đặc tính độc, dễ hấp thụ không làm tổn hại đến môi sinh Theo tài liệu công bố nay, có khoảng 60% - 70% loại thuốc chữa bệnh lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc tự nhiên Bằng phương pháp thử hoạt tính sinh học đại, có kết cao, người ta tiến hành nghiên cứu mẫu dịch chiết thực vật, nghiên cứu chất tách từ dịch chiết Nhờ mà phát nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học quý báu, tạo điều kiện vô thuận lợi cho việc phát triển ngành y, dược công chữa bệnh cứu người Nằm khu vực nhiệt đới gió mùa, lượng mưa lớn, độ ẩm cao (khoảng 80%), Việt Nam có hệ thực vật phong phú với khoảng 12000 loài, có tới 4000 loài nhân dân ta dùng làm thảo dược mục đích khác phục vụ sống người Cùng với bề dày phát triển 4000 năm lịch sử dân tộc, ngành đông y dành nhiều thành công rực rỡ, nhiều phương thuốc cỏ động vật ứng dụng hiệu lưu truyền ngày Đó sở quan trọng cho việc phát triển ngành hóa học hợp chất thiên nhiên Tuy nhiên, đất nước hạn chế nguồn vốn sở vật chất Việt Nam vấn đề đặt làm để khai thác sử dụng nguồn tài nguyên cách hiệu cho xã hội Cây Trứng cua - Melochia umbellata thuộc họ Trôm Sterculiaceae loại phổ biến khu vực Bảo Lộc, Lâm Đồng Tuy nhiên, chưa có nhiều tài liệu công bố thành phần hóa học ứng dụng dược lý loài Vì vậy, tiến hành nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu phân lập dẫn xuất phenyl glycosit từ Trứng cua – Melochia umbellata” Khóa luận tập trung nghiên cứu thành phần phenyl glicosit Trứng cua tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm thuốc mới, giải pháp điều trị bệnh Nội dung khóa luận bao gồm: Phân lập hợp chất phenyl glycosit từ Trứng cua phương pháp sắc ký Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập phương pháp phổ Hình 4.1d Phổ HSQC hợp chất MU4 30 Bảng 4.1 Số liệu phổ NMR hợp chất MU4 chất so sánh δC δCa,b DEPT δHa,c mult (J= Hz) 140.07 140.07 C - 2, 129.4 130.01 CH 7.28 s 1, 3, 3, 130.1 129.34 CH 7.27 s 1, 2, 4 127.3 127.20 CH 7.19 m 3, 36.8 37.23 CH2 2.95 m 1, 2, 8 71.8 71.70 CH2 1' 104.1 104.39 CH 4.32 d (8.0) 2' 75.5 75.11 CH 3.20 dd (8.0, 9.0) 3' 77.7 77.97 CH 963.27-3.38* 4' 71.1 71.66 CH 3.27-3.38* 5' 77.6 78.12 CH 3.27-3.38* 6' 62.2 62.77 CH2 Position * 3.77 m 4.11 m HMBC 1, 7, 1' 3.68 dd (5.5, 12.0) 3.88 dd (2.0, 12.0) δC Phenethyl alcohol β-D-(2'-O-β-D-glucopyranosyl)glucopyranoside a [16], bđo methanol-d4,c125MHz, d 500MHz 31 Hình 4.1e Phổ HMBC hợp chất MU4 Hình 4.1f Các tương tác HMBC hợp chất MU4 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất MU6: Methyl salicylate β-Dglucopyranoside Hình 4.2a Cấu trúc hóa học hợp chất MU6 32 Hình 4.2b Phổ 1H-NMR hợp chất MU6 Hợp chất MU6 thu dạng dầu không màu Phổ 1H NMR xuất tín hiệu đặc trưng vòng benzene bị hai vị trí độ chuyển dịch H 7.78 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz, H-3), 715 (1H, dt, J = 1.0, 7.5 Hz, H-4), 7.55 (1H, dt, J = 1.5, 7.5 Hz, H-5), 7.42 (1H, dd, J = 1.0, 7.5 Hz, H6), tín hiệu đơn vị đường với proton anome đặc trưng H 4.91 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1') Ngoài phổ 1H ghi nhận có mặt nhóm acetyl với tín hiệu đặc trưng nhóm metyl H 3.91 (3H, s) 33 Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR hợp chất MU6 chất so sánh δC δCa,b DEPT 156.2 158.63 C - 121.7 122.38 C - 131.8 132.03 CH 7.78 dd (1.5, 7.5) 123.8 123.69 CH 7.15 dt (1.0, 7.5) 135.2 135.12 CH 7.55 dt (1.5, 7.5) 117.5 118.94 CH 7.42 dd (1.0, 7.5) 166.9 168.62 C 53.6 52.83 CH3 3.91 s 1' 101.5 103.96 CH 4.91 d (7.5) 2' 73.7 74.96 CH 3' 76.4 77.53 CH 4' 70.1 71.24 CH 5' 76.9 78.43 CH 6' 61.3 62.52 CH2 Position * δHa,c mult (J= Hz) - 3.74 dd (5.5, 12.0) 3.93 dd (2.5, 12.0) δC methyl salicylate β-D-glucopyranoside [17], ađo methanol-d4, * b 125MHz, c500MHz Phổ 13C NMR xuất tín hiệu 14 nguyên tử cacbon tín hiệu vòng benzene đặc trưng C 158.63 (C-1), 122.38 (C-2), 132.03 (C-3), 123.69 (C-4), 135.12 (C-5), 118.94 (C-6), tín hệu nhóm acetyl C 168.62 (C-7), 52.83 (C-8) Sự xuất phân tử đường glucose xác định dựa tín hiệu đặc trưng C 103.96 (C-1'), 74.96 (C-2'), 77.53 (C-3'), 71.24 (C-4'), 78.43 (C-5'), 62.52 (C-6') Hằng số tương tác proton anome lớn (J = 7.5 Hz) chứng tỏ cấu hình phân tử 34 đường β-D-glucose Cấu trúc hợp chất MU6 xác định sở so sánh liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất với hợp chất Methyl salicylate β-D-glucopyranoside công bố [17] cho phép khẳng định hợp chất MU6 Methyl salicylate β-D-glucopyranoside Hình 4.2c Phổ 13C-NMR hợp chất MU6 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất MU12: Benzyl O-β-Dglucopyranoside Các phổ NMR hợp chất MU12 tương tự hợp chất MU4 với xuất vòng benzene vị trí với tín hiệu C 139.06 (C-1), 129.18 (C-2, 6), 129.26 (C-3, 5), 128.68 (C-4)/H 7.44 (2H, dd, J = 1.5, 8.5 Hz, H-2, 6), 7.34 (2H, t, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 7.29 (1H, m, H-4) Sự xuất phân tử đường β-D-glucose đặc trưng tín 35 hiệu C 103.28 (C-1'), 75.14 (C-2'), 78.01 (C-3'), 71.75 (C-4'), 78.10 (C5'), 62.82 (C-6') proton anome H 4.37 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1') Tín hiệu nhóm metylen H 4.11 4.68/C 71.70 tương tác proton với C-1, C-2, C-6 C-1' Hình 4.3a Phổ 1H-NMR hợp chất MU12 36 Hình 4.3.b Cấu trúc hóa học hợp chất MU12 Hình 4.3c Phổ 13C-NMR hợp chất MU12 37 Bảng 4.3 Số liệu phổ NMR hợp chất MU12 chất so sánh δC δCb,c DEPT δHb,d mult (J= Hz) 138.0 139.06 C - 2, 128.0 129.18 CH 7.44 dd (1.5, 8.5) 3, 128.2 129.26 CH 7.34 t (8.5) 127.8 128.68 CH 7.29 m 70.5 71.70 CH2 1' 102.1 103.28 CH 2' 74.9 75.14 CH 3' 78.1 78.01 CH 4' 71.5 71.75 CH 5' 77.7 78.10 CH 6' 61.7 62.82 CH2 Position a 4.68 d (12.0) 4.94 d (12.0) 4.37 d (7.5) 3.70 dd (6.0, 12.0) 3.91 dd (2.0, 12.0) δC Benzyl O-β-D-glucoside [18], b đo methanol- a d4,c125MHz,d500MHz 38 HMBC 1, 2, 6, 1' Hình 4.3d Phổ HSQC hợp chất MU12 Hình 4.3e Phổ HMBC hợp chất MU12 39 Hình 4.3f Các tương tác HMBC hợp chất MU12 So sánh với tài liệu khẳng định hợp chất MU12 có cấu trúc Benzyl O-β-D- glucopyranoside [18] 40 KẾT LUẬN Bằng Phương pháp sắc ký kết hợp, phân lập 03 hợp chất phenyl glycosit từ cành Trứng cua là: Phenethyl alcohol β-D- glucopyranoside (MU4) Methyl salicylate β-D-glucopyranoside (MU6) Benzyl O-β-D- glucopyranoside (MU12) Cấu trúc hóa học hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phân tích phổ đại như: phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13C-NMR) hai chiều (HSQC HMBC) kết hợp so sánh với số liệu phổ công bố tài liệu tham khảo Các hợp chất tìm thấy lần Trứng cua Melochia umbellata 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Kapadia G J., Shukla Y N., Morton J F., Lloyd H A New cyclopeptide alkaloids from Melochia tomentosa Phytochemistry, 1977, 16(9), 1431-1433 [2] Kapadia G J., Shukla Y N., Basak S P., Sokoloski E A., Fales H M The melosatins-a novel class of alkaloids from Melochia tomentosa Tetrahedron, 1980, 36(17), 2441-2447 [3] Bhakuni R S., Shukla Y N., Thakur R S Cyclopeptide alkaloids from Melochia corchorifolia Phytochemistry, 1986, 26(1), 324-325 [4] Bhakuni R S., Shukla Y N., Thakur R S Melochicorine, a pseudooxindole alkaloid from Melochia corchorifolia Phytochemistry, 1991, 30(9), 3159-3160 [5] Dias G C D., Gressler V., Hoenzel S C S M., Silva U F., Dalcol I I., Morel A F Constituents of the roots of Melochia chamaedrys Phytochemistry, 2007, 68(5), 668-672 [6] Dias G O., Porto C., Stuker C Z., Graessler V., Burrow R A., Dalcol, II, da Silva U F., Morel A F Alkaloids from Melochia chamaedrys Planta Med, 2007, 73(3), 289-292 [7] Jadulco R C., Pond C D., Van Wagoner R M., Koch M., Gideon O G., Matainaho T K., Piskaut P., Barrows L R 4-Quinolone alkaloids from Melochia odorata J Nat Prod, 2014, 77(1), 183-187 [8] Borges-del-Castillo J., Rodriguez-Ubis J C., Vazquez-Bueno P., Joseph-Nathan P Triterpenoids of Melochia pyramidata Journal of Chemical Research, Synopses, 1983, (5), 130-131 [9] Tripathi R C., Pandey M B., Singh S., Pandey V B Antifungal flavonoids of Melochia corchorifolia Journal of the Indian Chemical Society, 2010, 87(4), 511-512 42 [10] Gunasegaran R., Kotiyal J P., Rani F V., Nair A G R Kaempferol-3O-galactoside from leaves of Melochia umbellata and Eriolaena hookeriana Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, 19B(9), 821 [11] Ridhay A., Noor A., Soekamto N H., Harlim T., van Altena I A stigmasterol glycoside from the root wood of Melochia umbellata (Houtt) Stapf var degrabrata K Indonesian Journal of Chemistry, 2012, 12(1), 100-103 [12] Erwin, Noor A., Soekamto N H., van Altena I., Syah Y M Waltherione C and cleomiscosin from Melochia umbellata var degrabrata K (Malvaceae), biosynthetic and chemotaxonomic significance Biochemical Systematics and Ecology, 2014, 55, 358-361 [13] Sarker S D., Nahar L Natural Products Isolation Third Edition ed.; Humana Press Inc : Totowa, New Jersey, 2012 [14] Bucar F., Wube A., Schmid M Natural product isolation - how to get from biological material to pure compounds Natural Product Reports, 2013, 30(4), 525-545 [15] Silverstein R M., Webster F X., Kiemle D J., Bryce D L Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition ed.; Wiley: 2014 [16] Sudo H., Ide T., Otsuka H., Hirata E., Takushi A., Shinzato T., Takeda Y Megastigmane, benzyl and phenethyl alcohol glycosides, and 4,4'dimethoxy-β-truxinic acid catalpol diester from the leaves of Premna subscandens MERR Chemical & pharmaceutical bulletin, 2000, 48(4), 542-546 43 [17] Chassagne D., Crouzet J., Bayonove C L., Baumes R L Glycosidically bound eugenol and methyl salicylate in the fruit of Edible Passiflora species Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, 45(7), 2685-2689 [18] De Marino S., Festa C., Zollo F., Iorizzi M Phenolic glycosides from Cucumis melo var inodorus seeds Phytochemistry Letters, 2009, 2(3), 130-133 44 [...]... trúc hóa học một số hợp chất alkaloid phân lập được từ các loài Melochia 4 Cấu trúc hóa học các hợp chất Tritecpen phân lập được từ các loài Melochia Apigenin Kaempferol Quercetin Cấu trúc hóa học các hợp chất flavonoit phân lập được từ các loài Melochia Tuy nhiên, hiện chưa có nhiều công trình khoa học công bố về thành phần hóa học của cây Trứng cua - M umbellata Tính đến thời điểm hiện tại, mới chỉ có...CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan về cây Trứng cua 1.1.1 Giới thiệu về cây Trứng cua Tên khoa học: Melochia umbellata (Wight.) Stapf thuộc họ Trôm Sterculiaceae Tên Việt Nam : Trứng cua Hình 1.1 Cây Trứng cua Mô tả cây: Cây gỗ nhỏ; cành non có lông dày trắng Lá xoan to, dài đến 20 cm, có lông mịn như nhung ở hai mặt, gân ở đáy... A cũng được phân lập từ loài này Con đường sinh tổng hợp của các hợp chất waltherione A-D và các hợp chất 4-quinolinone phân lập được từ các loài thuộc họ Malvaceae cũng được các tác giả đề xuất [12] 1.2 Các phương pháp chiết mẫu thực vật [13, 14] Sau khi tiến hành thu hái và làm khô mẫu, tuỳ thuộc vào đối tượng chất có trong mẫu khác nhau (chất phân cực, chất không phân cực, chất có độ phân cực trung... Hình 3.1 Sơ đồ chiết phân đoạn mẫu cây Trứng cua Mẫu bột khô cây trứng cua – Melochia umbellata (2,5 kg) được chiết 3 lần với MeOH (3×5L) ở nhiệt độ từ 3045oC sử dụng thiết bị siêu âm Dịch chiết thu được được loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm thu được 130 g cặn chiết Cặn này được hòa vào nước cất và chiết phân bố lần lượt với các dung 25 môi n-hexan và CH2Cl2, etylaxeata thu được các cặn chiết tương... Phân bố Cây phân bố ở rừng triền núi ở các khu vực: Buôn mê thuột, Cà Ná, Bảo Lộc 1.1.3 Thành phần hóa học Các nghiên cứu đã được công bố trên thế giới về các loài thuộc chi Melochia cho thấy sự có mặt của các lớp chất alkaloid [1-7], tritecpen [8] và flavonoid [9] Scutianine B (I), melonovines A (II) and B (III) Melochicorine Melofoline Melosatin D Cấu trúc hóa học một số hợp chất alkaloid phân lập. .. không phổ biến đối với các hợp chất hữu cơ Như trên đã đề cập, ngoài việc sử dụng các loại phổ, người ta còn sử dụng kết hợp các phương pháp chuyển hoá hoá học cũng như các phương pháp phân tích, so sánh, kết hợp khác Đặc biệt đối với các phân tử nhiều mạch nhánh dài, tín hiệu phổ NMR bị chồng lấp nhiều, khó xác định chính xác được chiều dài các mạch, cũng như đối với các phân tử có các đơn vị đường thì... hưởng từ hạt nhân là một phương pháp phổ hiện đại và hữu hiệu nhất hiện nay Với việc sử dụng kết hợp các kỹ thuật phổ NMR một chiều và hai chiều, các nhà nghiên cứu có thể xác định chính xác cấu trúc của hợp chất, kể cả cấu trúc lập thể của phân tử Nguyên lý chung của các phương pháp phổ NMR (phổ proton và cacbon) là sự cộng hưởng khác nhau của các hạt nhân từ ( 1H và 13C) dưới tác dụng của từ trường... MU12 (4mg) Hình 3.2 Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cây Trứng cua Phân đoạn W1 và W2 gộp chung được 30g cho qua cột silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải gradien diclometan: metanol 100:0  0:100 thu được 4 phân đoạn W1A (700mg), W1B (3.3g), W1C (3g), W1D (5.6g) Phân đoạn W1B được đưa qua cột silica gel pha thường dung môi rửa giải etylaxetat: metanol 25/1 thu được 3 phân đoạn W1B1 (200mg), W1B2... tốt hơn lên màng tế bào nên quá trình chiết với các dung môi này sẽ thu được lượng lớn các thành phần trong tế bào Trái lại, khả năng phân cực của chlorofrom thấp hơn, nó có thể rửa giải các chất nằm ngoài tế bào Các ancol hoà tan phần lớn các chất chuyển hoá phân cực cùng với các hợp chất phân cực trung bình và thấp Vì vậy, khi chiết bằng ancol thì các chất này cũng bị hoà tan đồng thời Thông thường... Polarisation Transfer) Phổ này cho ta các tín hiệu phân loại các loại cacbon khác nhau Trên phổ DEPT, tín hiệu của các cacbon bậc bốn biến mất Tín hiệu của CH và CH3 nằm về một phía và của CH2 về một phía trên phổ DEPT 1350 Trên phổ DEPT 900 chỉ xuất hiện tín hiệu phổ của CH 1.4.3.4 Phổ 2D-NMR Đây là các kỹ thuật phổ hai chiều, cho phép xác định các tương tác của các hạt nhân từ của phân tử trong không gian hai ... hành nghiên cứu đề tài Nghiên cứu phân lập dẫn xuất phenyl glycosit từ Trứng cua – Melochia umbellata Khóa luận tập trung nghiên cứu thành phần phenyl glicosit Trứng cua tạo sở cho nghiên cứu. .. LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan kết nghiên cứu, số liệu trình bày khóa luận: Nghiên cứu phân lập dẫn xuất phenyl glycosit từ Trứng cua - Melochia umbellata hướng dẫn TS Nguyễn Xuân Cường hoàn toàn... ********* ĐỖ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC DẪN XUẤT PHENYL GLYCOSIT TỪ CÂY TRỨNG CUA MELOCHIA UMBELLATA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN