Khoá luận tốt nghiệp nghiên cứu phân lập các hợp chất phenolic glucoside từ cây râu hùm (tacca chantrieri)

TRNG I HC su' PHM H NI KHOA HểA HC PHM TH KIM HON NGHIấN CXJ PHN LP CC HP CHT PHENOLIC GLUCOSIDE T CY RU HM (TACCA CHANTRIERI) TểM TT KHểA LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Húa Hu C Ngi húng dn khoa hc TS Phm Hi Yn H NI - 2015 LI CM N Khúa lun tt nghip ny c hon thnh ti phũng Nghiờn cỳn cu trỳc, Vin Húa sinh bin-Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam Trc tiờn, em xin chõn thnh cm n TS Phm Hi Yn v cỏc anh ch hng dn Vin Húa sinh bin - Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó nhit tỡnh hng dn em sut quỏ trỡnh thc hin khúa lun tt nghip Vi tt c lũng kớnh trng v lũng bit n chõn thnh, em xin cm n thy giỏo PGS-TS Nguyn Vn Bng ngi ó tn tỡnh, chu ỏo dy bo em sut nhng nm hc trng v hon thin khúa lun Em xin chõn thnh cm n cỏc thy cụ khoa Húa Hc- Trng HSP H Ni ó to iu kin v giỳp , dy d em quỏ trỡnh hc ti trng Xin cm n tt c cỏc bn bố ó ng viờn giỳp em quỏ trỡnh hc v lm khúa lun Trong quỏ trỡnh lm khúa lun tt nghip ny mc dự ó ht sc c gng nhung chc chn khụng th trỏnh c nhng thiu sút Vỡ vy em kớnh mong nhn c ý kin úng gúp, ch bo ca cỏc quý thy cụ Em xin chõn thnh cm n! H Ni, thỏng 05 nm 2014 Sinh viờn Phm Th Kim Hon DANH MC CC CH VIT TT [ot]D quay cc specific Optical Rotation l3C-NMR Ph cng hng t ht nhõn Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 'H-NMR Ph cng hng t ht nhõn proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy ' h -' h c o s y 'H-'H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Ph cng hng t ht nhõn hai chiu Two-Dimensional NMR cc Sc ký ct Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Ph lng va chm electron Electron Impact Mass Spectroscopy FAB-MS Ph lng ban phỏ nguyờn t nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Ph lng bn phỏ nguyờn t nhanh phõn gii cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass spectrometry IR Ph hong ngoi Infrared Spectroscopy Me Nhúm metyl MS Ph lng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sac ký lúp mng Thin Layer Chromatography DANH MC CC HèNH V V BNG BI Hỡnh 1.1: Cõy Rõu hựm Hỡnh 1.2: Cu trỳc ca phenol v cỏc acid phenolic 22 Hỡnh 1.3: Flavan (2-phenyl chromen) 23 Hỡnh 1.4: Lgnan .23 Hỡnh 1.5: 3,3f-Neolignan 24 Hỡnh 1.6: Cu trỳc húa hc ca mt s coumarn .24 Hỡnh 3.1: S chit phõn on cõy Rõu hựm (Tacca chantrieri) 45 Hỡnh 3.2: S phõn lp cỏc hp cht t cn EtOAc .46 Hỡnh 4.2: Ph 13C-NMR hp cht 49 Hỡnh 4.3 Cu trỳc phõn t ca hp cht 49 Bng 4.1: S liu ph NMR ca cht v cht tham kho .50 Hỡnh 4.4: Ph ESI-MS ca cht 51 Hỡnh 4.5: Ph ^-N M R hp cht 52 Hỡnh 4.6: Ph ,3C-NMR hp cht 53 Hỡnh 4.7: Cu trỳc hp cht 53 Hỡnh 4.9: Ph DEPT hp cht 53 Bng 4.2: S liu ph NMR ca cht v cht tham kho .54 Hỡnh 4.8: Ph ESI-MS hp cht 55 MC LC CHNG 1: TNG Q U A N 1.1 Nhng nghiờn cu tng quan v cõy Rõu hựm .3 l Thc vt hc 1.1.2 Mụ t c õ y 1.1.3 Phõn b v sinh th ỏ i 1.1.4 B phn dựng 1.1.5 Thnh phn húa h c 1.1.6 Tnh v, cụng n n g 17 1.1.7 Cụng dng 17 1.1.8 Hot tớnh sinh hc 17 1.1.9 Mt s bi thuc t cõy Rõu h ựm 18 1.2 Lúp cht phenolic, thnh phn húa hc cú cõy Rõu hựm 19 1.2.1 Giúi thiu chung [6, ] 19 1.2.2 Cỏc nhúm phenolic [6, ] 21 1.2.3 Hot tnh sinh hc ca cỏc hp cht phenolc [6] 24 1.3 Cỏc phng phỏp chit mu thc vt 27 1.3 Chn dung mụi chit 27 1.3.2 Quỏ trỡnh chit 29 1.4 Cỏc phng phỏp sc kớ phõn lp cỏc hp cht hu c 31 1.4.2 C s ca phng phỏp sc k 31 4.3 Phõn loi cỏc phng phỏp sc k 32 1.5 Mt s phng phỏp hoỏ lý xỏc nh cu trỳc cacỏc hp cht hu c 36 1.5.1 Ph hng ngoi ( R) 37 1.5.2 Ph lng (MS) 37 1.5.3 Phụ cng hng t ht nhõn 38 42 CHNG 2: ểI TNG V PHNG PHP NGHIấN cu 2.1 Mu thc v t 42 2.2 Phng phỏp phõn lp cỏc hp c h t 42 2.2.1 Sc k lúp mng (TLC) 42 2.2.3 Sc k ct (CC) 42 2.3 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht 42 2.3.1 im núng chy (Mp) 42 2.3.2 Ph lng (ESI-MS) 42 2.3.3 Ph cng hng t ht n h õ n 43 2.4 Dng c v thit b 43 2.4.1 Dng c v thit b tỏch chit 43 2.4.2 Dng c v thit b xỏc nh cu trỳc 43 2.5 Hoỏ cht .43 CHNG 3: THC NGHIM 45 3.1 Phõn lp cỏc hp c h t 45 3.2 Hng s vt lớ v d kin ph cỏc hp ch t 46 3.2.1 Hp cht 46 3.2.2 Hp cht 47 CHNG 4: KT Q U 48 Phm Th Kim Hon Lp K37A - Húa Hc 4.1 Xỏc nh cõu trỳc hp chõt 48 4.2 Xỏc nh cu trỳc hp cht : 51 KẫT LUN 56 TI LIU THAM KHO 57 Phm Th Kim Hon Lp K37A - Húa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip M U Nc ta cú khớ hu v thm thc vt khỏ phong phỳ v a dng Dõn tc Vit Nam cú truyn thng v s dng cỏc loi tho mc lm thuc cha bnh Nhng nm gn õy xu hng tỡm kim mt s hot cht cỏc loi tho mc cú tỏc dng cha bnh ngy mt tang v thu hỳt cỏc nh khoa hc nghiờn cu Theo cỏc s liu thng kờ mi nht thm thc vt Vit Nam cú trờn 12000 loi, s ú cú trờn 3200 loi c s dng lm thuc y hc dõn gian [1] T xa n nay, nhng cõy thuc dõn gian úng vai trũ ht sc quan trng vic chm súc sc khe cho ngi Ngy nhng hp cht thiờn nhiờn cú hot tớnh sinh hc c phõn lp t cõy c ó c ng dng rt nhiu ngnh cụng nghip, nụng nghip v y t Chỳng c s dng lm thuc cha bnh, thuc bo v thc vt, lm nguyờn liu cho ngnh cụng nghip thc phm v m phm Mc dự cụng nghip tng hp húa dc ngy ó phỏt trin mnh m, to cỏc bit dc khỏc s dng cụng tỏc phũng, cha bnh, nh ú gim t l t vong rt nhiu song nhng úng gúp ca cỏc tho dc cng khụng vỡ th m mt i ch ng Y hc Cỏc tho dc tip tc c dựng nh l ngun nguyờn liu trc tip, giỏn tip hoc cung cp nhng cht u cho cụng nghip bỏn tng hp nhm tỡm kim nhng dc phõm mi cho vic iu tr cỏc chng bnh thụng thng cng nh cỏc bnh nan y Trong th gii thc vt, nhiu loi cõy c c s dng nh nhng dc liu quý Trong s ú cú cõy Rõu hựm (tờn khoa hc l Tacca chantrer Andre) Theo kinh nghim dõn gian, Rõu hựm thng c dựng cha viờm loột d dy v hnh tỏ trng, viờm gan, huyt ỏp cao, bng la, l nga, gii c ng c thc phm, cú tỏc dng nhit gii c, tiờu viờm ch thng lng huyt, tỏn c bit thnh phn húa hc ca mt vi loi thuc chi Tacca cú cha cỏc hp cht th hin hot tớnh gõy c t bo, khỏng nm, Phm Th Kim Hon Lp K37A - Húa Hc Trng i hc sIVphm H Ni Khúa lun tt nghip khỏng khun, khỏng u, chng t tiờu cu [7-24] Trong ú, ỏng chỳ ý nht l hot tớnh gõy c t bo Vy nờn õy l cõy thuc quý, cn c nghiờn cu gii thớch tỏc dng cha bnh ca cõy v to c s tỡm kim phng thuc iu tr bnh Xut phỏt t ý ngha thc tin nờn tụi chn ti cho khúa lun tt nghip l: Nghiờn CI phõn lp cỏc hp cht phenolic glucoside t cõy Rõu hựm (Tacca chanieri) Vi mc ớch nghiờn cu thnh phn phenolic glucoside t r cõy Rõu hựm v xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht ó phõn lp T ú to c s cho nhng nghiờn cỳn tip theo lnh vc tỡm cỏc phng thuc mi cng nh gii thớch c tỏc dng cha bnh ca cỏc cõy thuc c truyn Vit Nam õy l yu t quan trng cú ý ngha to ln i vi s phỏt trin ca nn y hc Nhim v chớnh ca ti l : Thu mu 1' cõy Rõu hựm (Tacca chantrieri), x lý mu v to dch chit Phõn lp mt s hp chat phenolic glucoside t r cõy Rõu hựm (Tacca chantrieri) Xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht ó phõn lp c Phm Th Kim Hon Lp K3 7A - Húa Hc Trng i hc sIVphm H Ni Khúa lun tt nghip CH N G 1: TNG QUAN 1.1 Nhng nghiờn cu tng quan v cõy Rõu hựm 1.1.1 Thc vt hc Phõn loi thc vt hc ca cõy Rõu hựm c xỏc nh nh sau: Gii : Plantae Ngnh : Magnoliophyta Lp : Liliopsida B : Liliales H : Taccaceae Chi : Tacca 1.1.2 Mụ t cõy Cõy Rõu hựm hay cũn c gi vi nhiu tờn gi khỏc nh: phỏ la, hoa mốo en, co nt khao (Ty), na, hoa qu d, cm a la, pinh (K'dong), cu dũm (Ba Na), Tza d (Mụng), bốo nỡm sam (Dao) , cú tờn khoa hc l Tacca chantrieri Andre, thuc h rõu hựm (Taccaceae) Cõy tho sng lõu nm, cao 50-80cm Thõn bũ di, cú nhiu t Lỏ mc thng tự thõn r, cú phin hỡnh trỏi xoan nhn, di 25-60cm, rng 7-20cm, mu lc búng, mộp nguyờn ln súng, cung lỏ di 10-30cm Hoa mu tớm en mc t hp thnh tỏn trờn mt cỏn thng hay cong di 10-15cm; bao chung ca tỏn cú lỏ bc mu tớm nõu, cỏc lỏ bc ngoi hỡnh trỏi xoan, nhn mi, cỏc lỏ bc hỡnh trỏi xoan, thuụn nhon gc, cỏc si bt thu di ti TT ' ! s , X , 25cm Hoa cú cuụng i, nh, bõu di cú lụi ớnh noón bờn Qu khụng t m, ht cú cnh, mu tớm [2] TƠX, , , , Hỡ nh 1.1: Cõy Rõu hựm N 1.1.3 Phõn b v sinh thỏi Chi Tacca vi khong 10 loi phõn b ch yu khu vc nhit i ca chõu , cỏc o Thỏi Bỡnh Dng v ỳc [13] Phm Th Kim Hon Lp K3 7A - Húa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip nc ta , cú loi, ú Rõu hựm l loi cú phm vi phõn b rng rói nht Theo thng kờ cha y ca Vin Dc liu t nm 1986, Rõu hựm ó phỏt hin c 26 tnh nỳi v trung du Vựng phõn b ca cõy ch yu trung cỏc tnh nỳi t Tõy Nguyờn tr ra, bao gm Gia Lai, Kon Tum, Qung Nam, Qung Bỡnh, Ngh An, Thanh Hoỏ, Ninh Bỡnh, Ho Bỡnh, Sn La, Tuyờn Quang, Yờn Bỏi, Thỏi Nguyờn Cú th trng bng thõn r nh trng Ngh vo xuõn, thu Ngh An, loi cõy ny ó c tỡm thy Vn Quc gia Pự Mỏt vi nhiu giỏ tr v kinh t v dc liu 1.1.4 B phn dựng Thõn r - Rhizoma Taccae Thõn r cú th thu hỏi quanh nm, sch, thỏi lỏt phi hay sy khụ 1.1.5 Thnh phn húa hc Trong cỏc nghiờn cu v thnh phn húa hc ca mt vi loi thuc chi Tacca cho thy cú cha cỏc lp cht lignan, steroid, phenolic Nm 1996, Zhong - Liang Chen v cng s ó phõn lp c hp chat steroids dng khung y-enol-lactone ú l cỏc taccalonolides G(l), H(2), 1(3), J(4) v K(5) [20] Cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht ny nh sau: 21 Phm Th Kim Hon Lp K 37A -H úa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip F3.1A-B Phõn on F3.1A tip tc c phõn tỏch qua ct silica gel pha thng, gii bng CH2Cl2:MeOH (6:1, v/v) thu c hp cht (80 mg) Phõn on F3.2 c phõn tỏch qua ct silica gel pha o Ci8, gii bng h dung mụi Me0H:H20 (1:2, v/v) thu c ba phõn on nh F3.2A- c Hp cht (24 mg) thu c t phõn on F3.2B thụng qua sc ký ct Sephadex LH-20, gii bng Me0H:H20 (1:2 v/v) Hỡnh 3.2: So phõn lp cỏc hp cht t cn EtOAc 3.2 Hng s vt v d kin ph cỏc hp cht 3.2.1 Hp cht Cỏc thụng s vt lớ ca hp cht 1, cỏc d liu nh sau: - Cụng thc phõn t C25H34O11 - Khi lng phõn t (M): 510 - Mu sc, trng thỏi: mu nõu, dng bt vụ nh hỡnh Phm Th Kim Hon 46 Lp K3 7A - Húa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip - Ph 'H-NMR (MeOD, 500 MHz) 5H: 3.94 (1H, H-3), 3.91 (1H, H-5), 6.84 (1H, br s, H-2'), 6.68 (1H, d, / = 8.0 Hz, H-5'),6.53 (1H, dd, / = 1.0, 8.0 Hz, H-6'), 6.84 (1H, br s, H-2"), 6.67 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5"), 6.54 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-6"), 4.34 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-l'"), 3.93 (1H, brd, J = 12.0 Hz, Ha-6'") v 3.63 (1H, dd, J= 2.5, 12.0 Hz, Hb-6m) - Ph l3C-NMR (MeOD, 125 MHz) 5C: 31.71 (C-l), 38.98 (C-2), 76.82 (C-3), 44.31 (C-4), 67.54 (C-5), 40.86 (C-6), 32.51 (C-7), 135.33 (C-T), 116.57 (C-2f), 146.00 (C-3'), 144.03 (C-4'),116.23 (C-5), 120.69 (C-6'), 135.45 (C-l"), 116.68 (C-2"), 146.38 (C-3"),144.11 (C-4"), 116.28 (C-5"), 120.76 (C-6"), 103.67 (C -lm), 75.20 (C-2 'M ), 78.12 (C-3m), 72.33 (C-4,H), 77.62 (C-5'") v 63.25 (C-6m) 3.2.2 Hp cht Cỏc thụng s vt lớ ca hp cht 2, cỏc d liu nh sau: - Cụng thc phõn t C25H34O9 - Khi lng phõn t (M): 478 - Mu sc, trng thỏi: mu nõu, dng bt vụ nh hỡnh - Ph proton 'H-NMR ( MeOD, 500 MHz) 5H: 3.95 (1H, H-3), 3.94 (1H, H-5), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-2'), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-3'), 6.71 (1H, d,J = 8.5 Hz, H-5'), (1H, d,J = 8.5 Hz, H-6), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-2"), 6.71 (1H, d,J = 8.5 Hz, H-3"), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5"), (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6"), 4.32 (1H, d,J = 8.0 Hz, H-l"'), 3.90 (1H, dd, J = 2.5, 11.5 Hz, Ha-6,H) v 3.59 (1H, dd, J = 7.5, 11.5 Hz, Hb-6m) - Ph cacbon l3C-NMR (MeOD, 125 MHz) ục: 31.53 (C-l), 39.13 (C2 ), 76.91 (C-3), 44.30 (C-4), 67.50 (C-5), 40.96 (C-6), 32.26 (C-7), 134.63 (C-r), 130.41 (C-2'), 116.10 (C-3'X 156.31 (C-4'), 116.10 (C-5'X 130.31 (C6'), 134.55 (C-l"), 130.38 (C-2"), 116.05 (C-3"), 156.24 (C-4"), 116.05 (C- 5"), 130.38 (C-6M ), 103.75 (C -lm), 75.26 (C-2 ,M), 78.18 (C-3m), 72.42 (C-4,H), 77.68 (C-5'") v 63.34 (C-6m) Phm Th Kim Hon 47 Lp K3 7A - Húa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip CH N G 4: KẫT QU 4,1 Xỏc nh cu trỳc hp cht Hp cht thu c t phõn on nc ca dch chit ethyl acetate r cõy Rõu hựm (T chantrieri) Ph 'H-NMR xut hin cỏc tớn hiu vựng thm ti ụ 6,52--6,70 (6H) c trung cho hai vũng thm b th kiu ABX Tớn hiu proton ca vũng thm th nht ti ụ 6,84 (1H, br s), 6,68 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,53 (1H, dd, J = 1,0 Hz v 8,0 Hz), vũng thm th hai ti ụ 6,84 (1H, br s), 6,67 (1H, d, / = 7,5 Hz), 6,54 (1H, d, J = 7,5 Hz), Ngoi cũn cú s cng hng ca cỏc proton ca nhỏnh heptanoid (ụ 1,76-5-3,94, 12H), vi tớn hiu oximetin ti ụ 3,94 (1H, m), 3,91 (1H, m); tớn hiu cng hng ca cỏc proton ca mt phõn t ng (ụ 3,39^-4,34, 7H), vi tớn c trng ti ụ 4,34 (1H, d, J = 7,5 Hz) ca proton anome Hỡnh 4.1: Ph H-NMR hp cht Phõn tớch ph C-NMR cho thy cú tớn hiu cng hng ca 25 cacbon, ú cú tớn hiu cacbon ca vũng thm th ABX th nht ti ụ 135,33 (C), 116,57 (CH), 146,00 (C), 144,03 (C), 116,23 (CH) v 120,69 (CH); tớn hiu cacbon ca vũng thm th ABX th hai ti ụ 135,45 (C), Phm Th Kim Hon 48 Lp K3 7A - Húa Hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip 116,68 (CH),146,38 (C), 141,11 (C), 116,28 (CH), 120,76 (CH); tớn hiu cacbon ca mt phõn t ng ti 103,67 (CH), 75,20 (CH), 78,12 (CH), 72,33 (CH), 77,62 (CH) v 63,25 (CH2) c trng cho ng glucozo; tớn hiu cacbon cũn li l ca nhỏnh heptanoid vi chuyn dch ụ 76,82 (CH), 67,54 (CH), 38,98 (CH2), 44,31(CH2), 40,86 (CH2), 32,51 (CH2) v 31,71 (CH2) T cỏc d kin ph nờu trờn, hp cht c d oỏn l 3,5dihydroxy-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptyl 3--y-D-glucopyranoside (hỡnh 4.3) õ [...]... và là các sản phẩm trao đổi chất phong phú của thực vật Hơn 8.000 cấu trúc phenolic đã được tìm thấy, từ các phân tử đơn giản như các axit phenolic đến các chất polyme như tannin, lignin, neoligman, melanin, Trong đó flavonoid là nhóm hợp chất lớn nhất nhưng là các phenol đơn vòng đơn giản, phenyl- propanoid và tất cả các quinon phenolic tồn tại tương đối nhiều [26] Các họp chất phenolic được các nhà... Khóa luận tắt nghiệp Một vài hợp chất của phenol có thế dễ dàng nhận biết bằng mắt thường như các Anthocyanin từ hoa, các họp chất khác có thể nhận biết dưới ánh sáng đèn ƯV hoặc bởi các phản ứng màu đặc trung Các phản ứng màu này được sử dụng trong quá trình sắc kí, phân lập các hợp chat phenolic. Tuy nhiên, việc sử dụng các phản ứng màu trên các dịch chiết thường khó phát hiện và không nhạy bởi các. .. thuộc nhóm rượu sẽ thấm tốt hơn lên màng tế bào nên quá trình chiết với các dung môi này sẽ thu được lượng lớn các thành phần trong tế bào Trái lại, khả năng phân cực của chloroữom thấp hơn, nó có thể rủa giải các chất nằm ngoài tế bào Các ancol hoà tan phần lớn các chất chuyến hoá phân cực cùng với các hợp chất phân cực trung bình và thấp Vì vậy, khi chiết bằng ancol thì các chất này cũng bị hoà tan... người 1.2.2 Các nhóm phenolic [6,27] Các họp chat phenolic có cấu trúc rất đa dạng và có thể được chia thành các nhóm chính sau: 1.2.2.1 Phenol và các acid phenolic Phenol là các dẫn xuất benzen đơn giản nhất, ít tồn tại ở dạng tự do trong cây Acid phenolic là các dẫn xuất của acid benzoic (C6 - C l) và acid cinamic (C6- C3) Các phenol tự do và các acid phenolic thường cùng tồn tại trong cây, ở dạng... Nội 2 Phạm Thị Kim Hoàn Khóa luận tốt nghiệp 13 Lớp K3 7A - Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Năm 2006, Hai Khóa luận tốt nghiệp Yang Liu và cộng sự đã phân lập được năm \vithanolide mới có tên plantagiolides A-E (34, 36-39), chantriolide A (35) cùng với một glucoside withanolide đã biết từ loài Taccs plantaginea [19] Cấu trúc hóa học của các hợp chất này như sau: Cũng từ loài Taccs plantaginea... Quang đã phân lập được hai hợp chất glucoside withanolide mới là Plantagiolides I-J (40,41) [31] Phạm Thị Kim Hoàn 14 Lớp K3 7A - Hóa Học Trường Đại học sIVphạm Hà Nội 2 Khóa luận tắt nghiệp Năm 2009, Lin Zhang và cộng sự đã phân lập được withanolide, chantriolide c và một spirostanol saponin mới, là chantrieroside cô lập từ thân rễ của Tacca chantrieri, các steroid và cấu trúc của họ đã được thành lập. .. bào khá tốt với các dòng tế bào ung thư máu (HL-60), ung thư vòm họng (HSC-2) [7] Từ thân rễ loài T.chantrieri, năm hợp chất khung steroidal saponin được phân lập và kết quả thử nghiệm cho thấy họp chất này có tác dụng diệt bào ung thư máu (HL-60) [10] Từ thân rễ loài T.chantrieri hai họp chất taccalonolide E và taccalonolide A được phân lập Ket quả thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào trên các dòng... phenol và các acid phenolic I.2.2.2 Flavonoid Flavonoid là một nhóm hợp chất poliphenol đa dạng về cấu trúc hóa học và tác dụng sinh học Chúng có mặt ở hầu hết các bộ phận của cây, đặc biệt Phạm Thị Kim Hoàn 22 Lóp K3 7A - Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp trong các tế bào thực vật, là hợp chất được cấu tạo gồm hai vòng benzen A, B được kết nối bởi 1 dị vòng c với khung các bon... Đại học Sư phạm Hà Nội 2 H Khóa luận tốt nghiệp 'ị OH 3 OAc 4 OH = OH Phạm Thị Kim Hoàn 5 Lớp K37A - Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2001, từ thân rễ của Tacca chantrỉerỉ, Akihito Yokosuka và cộng sự đã phân lập được hai họp chất mới đó là hai diaryheptanoid (6-7) và bảy diaryheptanoid glucosides (8-14) [25] Cấu trúc hóa học của các họp chất này như sau: Phạm Thị Kim... Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 9 Phạm Thị Kim Hoàn 7 Lớp K37A - Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Năm 2002, tiếp tục cô lập được ba hợp chất mới đó là ba saponin bisdesmosidic furostanol (15-17), hai saponin bisdesmosidic pseudofurostanol (18,19) và hai pregnane glycoside (20, 21) [8] Phạm Thị Kim Hoàn 8 Lớp K 37A -H óa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Cấu ... lập hợp chất phenolic glucoside từ Râu hùm (Tacca chanừieri) ” Với mục đích nghiên cứu thành phần phenolic glucoside từ rễ Râu hùm xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Từ tạo sở cho nghiên. .. Thu mẫu 1'ễ Râu hùm (Tacca chantrieri), xử lý mẫu tạo dịch chiết Phân lập số hợp chat phenolic glucoside từ rễ Râu hùm (Tacca chantrieri) Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Phạm Thị... Sơ đồ chiết phân đoạn Râu hùm (Tacca chantrieri) 45 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập họp chất từ cặn EtOAc .46 Hình 4.2: Phổ 13C-NMR hợp chất 49 Hình 4.3 Cấu trúc phân tử họp chất 49