ANKEN TÊN BÀI HỌC ghi một dònga.Đồng phân cấu tạo Anken từ 4C trở lên có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi Ví dụ: Viết các đồng phân anken của C4H8 trans-cis cùng – trans
Trang 1ANKEN TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
a.Đồng phân cấu tạo
Anken từ 4C trở lên có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi
Ví dụ: Viết các đồng phân anken của C4H8
trans-cis cùng – trans trái
Ví dụ: trong các đồng phân cấu tạo của C4H8, đồng phân CH3 - CH=CH - CH3 có
đồng phân hình học
3 Danh pháp:
a.Tên thay thế
Giống ankan, thay AN → EN
Lưu ý: ưu tiên chọn mạch chính là mạch có chứa nối đôi, đánh số để nối đôi có số
nhỏ nhất
Trang 2Chỉ số nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí nối đôi-en
Không gọi số chỉ vị trí nhánh và liên kết đôi khi gọi theo tên thường
Nếu liên kết đôi ở vị trí số 1 → gọi là , liên kết đôi ở vị trí số 2 → gọi là
Công thức Tên thay thế
(Tên Mạch chính + EN)
Tên thường (Tên mạch chính + ILEN)
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng không khác nhiều so với ankan
và thường nhỏ hơn xicloankan
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối
2 Tính tan - màu:
Anken nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ Không màu
Trang 3III Tính chất hóa học
Do liên kết π ở nối đôi của anken kém bền nên trong phản ứng dễ bị tách đứt ra tạo liên
kết σ Tính chất hóa học đặc trưng: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng
Qui tắc cộng: qui tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit hoặc nước) vào liên kết C=C của anken, H (phần
mạng điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp), còn
A (phần tử mang điện âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H (C bậc cao)
Cộng nước H2O
Ví dụ: CH2CH2 + H2O CH3-CH2-OH
Trang 42 Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc
tương tự nhau thành những phân tử rất lớn gọi là polime Trong đó, chất đầu gọi là
monome; số phân tử gọi là hệ số trùng hợp
b.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ví dụ: 3CH2CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Tổng quát: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Hiện tượng: anken làm mất màu tím của dung dịch KMnO4, xuất hiện kết tủa đen
Trang 5Bài tập áp dụng 2
Ứng với công thức phân tử C5H10 có bao nhiên anken đồng phân cấu tạo?
Bài tập áp dụng 3
Gọi tên các anken có công thức cấu tạo sau
Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen vào propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung
dịch brom bị nhạt màu và không còn khí thoát ra.Khối lượng dung dịch sau phản ứng
tăng 4,9
a Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên
b Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp đầu
Trang 6ANKAĐIEN TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
Trang 7CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
0
Ni-t
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 (butan)
Trang 8Bài tập áp dụng 1
Cl2Viế p ươ ì ọc của phản ng khi cho buta-1,3-đ lầ lượt tác dụng với ,
H2theo tỉ lệ l đ á â = 1 1 v đ á â = 1 2
Bài tập áp dụng 2
Nhiệt phân nhự ây p ườ được một chất lỏng A d ng m ch h ch a
88,23%C; 11,76%H Tỉ khố ơ ủa A so vớ ơ ằng 2,43 C 0,43 gam A phản ng với
ư ì 1 94 ột chất lỏng nặ ơ ướ v ước Cho A
H2phản ng với ư ì được isopentan
a Hãy xá định công th c phân tử của A
b Các dữ kiệ ê đã đủ để xá định công th c cấu t o củ A ư vì sao?
Trang 9ANKIN TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
a Tên thông thường
Tên gốc ankyl gắn với nguyên tử C mang liên kết ba + axetilen
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết ba
Đánh số trên mạch chính từ phía gần liên kết ba hơn
Gọi tên theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên chỉ số cacbon + số chỉ
vị trí liên kết ba + IN
II Tính chất vật lý
Tương tự ankan và anken
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng
III Tính chất hóa học
a.Cộng hiđro
CH ≡ CH + 2H2 Ni , to CH3 – CH3
Trang 103 Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC ≡ CAg + 2NH4NO3
Bạc axetilua (màu vàng)
CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 CH3 – C ≡ CAg + NH4NO3
Các ank-1-in và axetilen tác dụng với AgNO3 /NH3 dư thu được kết tủa vàng Do đó
phản ứng này được dùng để phân biệt các ank-1-in với anken và các ankin khác
Trang 11Hiện tượng: làm mất màu dd KMnO4 tương tự anken
3CH ≡ CH + 8KMnO4 + 4H2O 3HOOC – COOH + 8MnO2 + 8KOH
5CH ≡ CH + 8KMnO4 + 12H2SO45HOOC – COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 +
Gọi tên các chất sau:
Viết phương trình hóa học chuyển hóa: etan thành etilen (1), etilen thành etan (2),
axetilen thành etilen (3), axetilen thành etan (4)?
Trang 12Bài tập áp dụng 3
Dẫn 4 gam ankin (là đồng đẳng của axetilen) vào lượng dư dung dịch bạc nitrat trong
amoniac thu được 14,7 gam kết tủa Xác định công thức phân tử của ankin
Bài tập áp dụng 4
Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom dư, thấy
còn
1,68 lít khí không bị hấp thụ Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch bạc nitrat trong
amoniac thấy có 24,24 gam kết tủa (các thể tích khí đo ở đktc)
a Viết các phương trình phản ứng xảy ra
b Tính phần trăm theo thể tích và phần trăm theo khối lượng mỗi khí trong hỗn
hợp
Trang 13BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
a.Dãy đồng đẳng của benzen
Khi thay thế các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl ta có
dãy đồng đẳng của benzen
Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C n H 2n - 6 (n 6, n +
Z )
b.Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có đồng phân về: cấu tạo mạch C của mạch nhánh và vị trí nhóm
ankyl trên vòng benzen
Trang 14Trường hợp có 2 nhóm thế trên vòng benzen:
Vị trí 2 nhóm thế Tiếp đầu ngữ
Khi benzen mất đi 1H thì đọc là phenyl (C6H5-)
Khi toluen mất đi 1H thì đọc là benzyl (C6H5CH2-) CH2
2 Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của
phân tử khối
Ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ
Trang 15Phản ứng với axit nitric:
(nitrobezen)
(chất lỏng màu vàng mùi hạnh nhân)
Phản ứng này được dùng để nhận biết benzen
(o-bromtoluen)
(p-bromtoluen)
đặc đặc
đặc
đặc
(p-nitrotoluen) (o-nitrotoluen)
Trang 16
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu vòng benzen có sẵn các nhóm:
Hút e (chưa no): -NO2, -CHO, -COOH, -SO3H,
-C 2 H 3
Phản ứng thế khó, ưu tiên ở vị trí Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Trang 17 Benzen không tham gia phản ứng với KMnO4
trong dung môi hữu cơ
Trang 19
1 2 3 4 10 5 6 7
8 9
Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ thường Phản ứng này được dùng
để phân biệt stiren với ankylbenzen
Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, không tan trong nước,
tan trong dung môi hữu cơ
2 Tính chất hóa học
a.Phản ứng thế
+ Br2 xt, to
Br + HBr 1-bromnaphtalen
+ HNO3 (đ) H2 4 (ñSOto )
NO2 + H2O 1-nitronaphtalen
Trình bày phương pháp hóa học ph n biệt các chất lỏng sau ben en, stiren, toluen à
hex-1-in Viết phương trình hóa học minh họa
Bài tập áp dụng 2
Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư (xúc tác H2SO4 đặc) Giả sử
toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
a Tính khối lượng TNT
b Tính khối lượng axit HNO3 đã phản ứng
Trang 20HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
- Có một liên kết đôi: C=C
- Có đồng phân mạch Cacbon
- Có đồng phân
vị trí liên kết ba
- Có vòng Benzen
- Có đồng phân mạch cacbon (nhánh mà vị trí tương đối của các nhánh ankyl)
- Phản ứng tách
- Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng cộng (H2, Br2, HX)
- Phản ứng hoá hợp
- Phản ứng oxi hoá khử
- Phản ứng cộng (H2, Br2, HX)
- Phản ứng thế
H liên kết trực tiếp với nguyên
tử C của liên liên kết ba đầu mạch
- Phản ứng thế (halogen nitro)
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxi hoá mạch nhánh
Ứng dụng Làm nhiên liệu,
nguyên liệu, dung môi
Làm nguyên liệu Làm nguyên liệu Làm dung môi và nguyên liệu
II Sự chuyển hóa của các hiđrocacbon
CnH2n-6+H2dư, Pd/PbCO3, to
Tách H2đóng vòng Tách H2
Trang 21Bài tập áp dụng 4
A có công thức phân tử là (mạch hở), B có công thức phân tử là Khí cho A tác
dụng với dung dịch HBr và cho B tác dung với clo (askt) đều được một sản phẩm duy
nhất Xác định công thức cấu tạo đúng của A và B
Bài tập áp dụng 5
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankin (A) và ankan (B) có V = 5,6 lít (đkc) được 30,8g
CO2 và 11,7g H2O Xác định công thức phân tử A, B Biết B nhiều cacbon hơn A