Lý thuyết trọng tâm Hidrocacbon lớp 11

ANKEN I Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Dãy đồng đẳng anken: Anken (hay olefin) hiđrocacbon khơng no, mạch hở (còn gọi dãy đồng đẳng etilen) Cơng thức chung: CnH2n (n2) Đồng phân: a Đồng phân cấu tạo Anken từ 4C trở lên có đồng phân mạch C đồng phân vị trí liên kết đơi Ví dụ: Viết đồng phân anken C4H8 b Đồng phân hình học R1 R3 C R2 C Có liên kết đôi R # R2 R4 R3 # R4 Hai nhóm giống (hoặc mạch chính) bên mặt phẳng chứa nối đơi: cisHai nhóm giống (hoặc mạch chính) khác bên mặt phẳng chứa nối đơi: transcis – trans trái Ví dụ: đồng phân cấu tạo C4H8, đồng phân CH3 - CH=CH - CH3 có đồng phân hình học Danh pháp: a Tên thay Giống ankan, thay AN → EN Lưu ý: ưu tiên chọn mạch mạch có chứa nối đơi, đánh số để nối đơi có số nhỏ Chỉ số nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số vị trí nối đơi-en Ví dụ: CH2=CH2 : eten CH2=CH-CH3: propen b Tên thường Giống ankan, thay AN → ILEN Lưu ý:  Khơng gọi số vị trí nhánh liên kết đơi gọi theo tên thường  Nếu liên kết đơi vị trí số → gọi , liên kết đơi vị trí số → gọi  Cơng thức Tên thay Tên thường (Tên Mạch + EN) (Tên mạch + ILEN) CH2=CH2 eten etilen CH2=CH-CH3 propen propilen CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en -butilen CH3-CH=CH-CH3 but-2-en -butilen CH3 2-metylpropen isobutilen CH2=CH-CH3 II Tính chất vật lí Nhiệt độ sơi: Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng khơng khác nhiều so với ankan thường nhỏ xicloankan Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tăng theo phân tử khối Tính tan - màu: Anken nhẹ nước, khơng tan nước, tan dung mơi hữu Khơng màu III Tính chất hóa học Do liên kết π nối đơi anken bền nên phản ứng dễ bị tách đứt tạo liên kết σ Tính chất hóa học đặc trưng: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng hợp Phản ứng cộng a Phản ứng cộng hiđro: (phản ứng hiđro hóa) CH2  CH2 + H2 Ni,t   Etilen o CH3-CH3 Etan Ni,t Tổng qt: CnH2n + H2   CnH2n+2 o Anken Ankan b Phản ứng cộng halogen: (phản ứng halogen hóa) Ví dụ: CH2CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Hiện tượng: anken làm màu vàng nâu nước brom (hoặc dung dịch brom CCl4) Dùng phản ứng để nhận biết anken Tổng qt: CnH2n + Br2  CnH2nBr2 c Phản ứng cộng HX (X OH, Cl, Br…): Cộng HCl, HBr… Ví dụ: CH2CH2 + HCl  CH3-CH2Cl Qui tắc cộng: qui tắc Mac-cơp-nhi-cơp Trong phản ứng cộng HA (axit nước) vào liên kết C=C anken, H (phần mạng điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (C bậc thấp), A (phần tử mang điện âm) ưu tiên cộng vào C mang H (C bậc cao) Cộng nước H2O Ví dụ: CH2CH2 + H2O  CH3-CH2-OH Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp q trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự thành phân tử lớn gọi polime Trong đó, chất đầu gọi monome; số phân tử gọi hệ số trùng hợp Ví dụ: t ,xt nCH2 CH2   (-CH2-CH2-)n p n CH2 CH CH3 Polietilen (PE) xt-t0 p CH2 CH CH3 n Polipropilen (PP) Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy) t CnH2n + 1,5nO2   nCO2 + nH2O o Nhận xét: nCO2 = nH2O ; nO2 = n CO2 b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn Ví dụ: 3CH2 CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Tổng qt: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Hiện tượng: anken làm màu tím dung dịch KMnO4, xuất kết tủa đen (MnO2) Phản ứng nhận biết anken IV Điều chế - ứng dụng Điều chế a Đehiđro hóa ankan xt,t CnH2n+2   CnH2n + H2 o b Đehiđrat hóa ancol đơn no H SO ,t o  C2H4 + H2O C2H5OH  Ứng dụng: Là ngun liệu tổng hợp polime hóa chất hữu khác Bài tập áp dụng So sánh anken với ankan cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học Bài tập áp dụng Ứng với cơng thức phân tử C5H10 có bao nhiên anken đồng phân cấu tạo? A B C D Bài tập áp dụng Gọi tên anken có cơng thức cấu tạo sau Cơng thức Tên gọi CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 CH C CH3 Bài tập áp dụng Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen vào propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch brom bị nhạt màu khơng khí ra.Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,9 a Viết phương trình hóa học giải thích tượng thí nghiệm b Tính thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp đầu ANKAĐIEN I – Phân loạ – – Phân loại: L ố đ nH2n - đ – độ bất bão hòa k=2) (n  3) Phân lo i: Đặ đ ểm Hai liên kế đ Ví dụ liền (anlen) Hai liên kế đ liên kế Tên gọi CH2=C=CH2 p p đ CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-đ CH2=CH-CH2-CH=CH2 penta-1,4-đ (liên hợp) Hai liên kế đ nhiều liên kế đ lê ợp) Cơng th c H2C CH CH2 C CH Tên thay buta-1,3-đ CH2 CH CH2 CH CH2 Tê đ 2-metylbuta-1,3-đ ường đ v yl isopren CH3 CH2 C 2-clobuta-1,3-đ Cl II Tính chất hóa học củ bu Phản ng cộ a Cộ l đ e so re đro đ xú N -t0) cloropren Ni-t CH2=CH-CH=CH2 + 2H2   CH3 - CH2 - CH2 - CH3 (butan) C CH2 CH CH2 + 2H2 Ni-t0 CH3 CH CH3 b Cộ l CH2 CH3 v đ (Isopentan) l Sản phẩm cộng 1,2 CH2=CH-CH=CH2 CH3 Sản phẩm cộng 1,4 Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br  Ở -800C: 80% 20% Ở 400C: 20% 80% CH2=CH-CH=CH2 HBr   CH3-CHBr-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2Br Ở -800C: 80% 20% Ở 400C: 20% 80% Ở nhiệ độ thấp: 1,4 ê o sản phẩm 1,2; nhiệ độ ê o sản phẩm Phản ng trùng hợp: t ; xt   (-CH2-CH=CH-CH2-)n nCH2=CH-CH=CH2 (p l đ ) (Poli isopren hay cao su thiên nhiên) III Đ ều chế: Đe đro ó k a Từ butan: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 t ; xt   CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 b Từ isobutan: CH3 CH CH3 CH2 CH3 xt-t0 CH2 C CH3 CH CH2 + 2H2 Bài tập áp dụng Viế p ươ H2 theo tỉ lệ ì l ọc phản ng cho buta-1,3-đ lầ lượt tác dụng với Cl2, đ â =11v đ â =12 Bài tập áp dụng Nhiệt phân nhự ây p ườ 88,23%C; 11,76%H Tỉ khố A so vớ ì 94 ột chất lỏng nặ phản ng với H2 ì isopentan chất lỏng A d ng m ch h ch a ằng 2,43 C 0,43 gam A phản ng với ướ v ước Cho A a Hãy xá định cơng th c phân tử A b Các kiệ ê đủ để xá định cơng th c cấu t o củ A sao? ANKIN I Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp Dãy đồng đẳng ankin Ankin (dãy đồng đẳng axetilen) hiđrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết C ≡ C phân tử Cơng thức chung dãy đồng đẳng ankin: CnH2n - (n  2, n Z+ ) Ví dụ: C2H2 (CH ≡ CH) ; C3H4 (CH ≡ C – CH3) ; C4H6… Đồng phân Từ C4H6 trở có đồng phân ankin vị trí liên kết ba mạch C Danh pháp a Tên thơng thường Tên gốc ankyl gắn với ngun tử C mang liên kết ba + axetilen Ví dụ: CH ≡ CH: axetilen CH3 – C ≡ CH: metylaxetilen CH3 – C ≡ C – CH3: đimetylaxetilen CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3: etylmetylaxetilen b Tên thay Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết ba Đánh số mạch từ phía gần liên kết ba Gọi tên theo thứ tự: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên số cacbon + số vị trí liên kết ba + IN II Tính chất vật lý Tương tự ankan anken Các ankin có nhiệt độ sơi cao khối lượng riêng lớn anken tương ứng III Tính chất hóa học Phản ứng cộng a Cộng hiđro Ni , to  CH3 – CH3 CH ≡ CH + 2H2  Pd / PbCO t C 3 CH = CH CH ≡ CH + H2  2 o b Cộng dd Br2, Cl2 Ankin cho tượng giống anken, ankin làm màu dd Br2 CH ≡ CH + 2Br2  Br C H C H Br Br Br c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO ) o xt, t CH ≡ CH + 2HCl   CH3 – CHCl2 HgCl 150 C - 200 C  CH = CH – Cl (vinyl clorua) CH ≡ CH + HCl  o o HgSO / H SO 80 C  4 CH – CHO (anđehit axetic) CH ≡ CH + H2O  o Lưu ý:  Nhóm – OH gắn vào C mang nối đơi khơng bền biến thành anđehit xeton  Chỉ có axetilen cộng nước cho anđehit, ankin khác cộng nước cho xeton Phản ứng đime trime hóa NH Cl / CuCl 100 C  CH ≡ C – CH = CH2 (vinylaxetilen) 2CH ≡ CH  o o 600 C 3CH ≡ CH  C  o xt, t 3CH3 – C ≡ CH   Phản ứng ion kim loại CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3  AgC ≡ CAg  + 2NH4NO3 Bạc axetilua (màu vàng) CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3  CH3 – C ≡ CAg  + NH4NO3 Bạc metylaxetilua (màu vàng) Các ank-1-in axetilen tác dụng với AgNO3 /NH3 dư thu kết tủa vàng Do phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa hồn tồn to  3CO2 + 2H2O C3H4 + 4O2   3n -  to  nCO2 + (n – 1)H2O  O2    CnH2n - +  b Phản ứng với KMnO4 Hiện tượng: làm màu dd KMnO4 tương tự anken 3CH ≡ CH + 8KMnO4 + 4H2O  3HOOC – COOH + 8MnO2 + 8KOH 5CH ≡ CH + 8KMnO4 + 12H2SO4  5HOOC – COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O KMnO HOOC – COOH (axit oxalic) CH ≡ CH + 4[O]  IV Điều chế 1500oC 2CH4  làm lạnh nhanh CH ≡ CH + 3H2 CaC2 + 2H2O  C2H2  + Ca(OH)2 Canxi cacbua (đất đèn) V Ứng dụng Dùng làm đèn xì oxi – axetilen Làm ngun liệu để tổng hợp chất hữu Bài tập ứng dụng Gọi tên chất sau: Cơng thức Tên gọi CH C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH C CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 C C CH CH3 Bài tập áp dụng Viết phương trình hóa học chuyển hóa: etan thành etilen (1), etilen thành etan (2), axetilen thành etilen (3), axetilen thành etan (4)? Bài tập áp dụng Dẫn gam ankin (là đồng đẳng axetilen) vào lượng dư dung dịch bạc nitrat amoniac thu 14,7 gam kết tủa Xác định cơng thức phân tử ankin Bài tập áp dụng Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen axetilen qua dung dịch brom dư, thấy 1,68 lít khí khơng bị hấp thụ Nếu dẫn 6,72 lít khí X qua dung dịch bạc nitrat amoniac thấy có 24,24 gam kết tủa (các thể tích khí đo đktc) a Viết phương trình phản ứng xảy b Tính phần trăm theo thể tích phần trăm theo khối lượng khí hỗn hợp BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp - Cấu tạo a Dãy đồng đẳng benzen Khi thay ngun tử H phân tử benzen nhóm ankyl ta có dãy đồng đẳng benzen Cơng thức chung dãy đồng đẳng benzen: CnH2n - (n  6, n  Z+ ) Ví dụ: b Đồng phân Từ C8H10 trở có đồng phân về: cấu tạo mạch C mạch nhánh vị trí nhóm ankyl vòng benzen c Danh pháp (thay thế) Vòng benzen mạch chính, nhóm ankyl gắn vào vòng mạch nhánh (nhóm thế) Đánh số ngun tử C vòng benzen cho tổng số nhánh tên gọi nhỏ Số vị trí nhánh + tên nhánh ankyl + benzen Trường hợp có nhóm vòng benzen: Vị trí nhóm Tiếp đầu ngữ 1,2 Ortho (o-) 1,3 Meta (m-) 1,4 Para (p-) Khi benzen 1H đọc phenyl (C6H5-) Khi toluen 1H đọc benzyl (C6H5CH2-) CH2 Tính chất vật lý Ở điều kiện thường chất lỏng rắn, có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối Ở thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, tan nhiều dung mơi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng Thế ngun tử H vòng benzen Phản ứng với halogen: (Benzen) (brombenzen) (o-bromtoluen) (p-bromtoluen) Phản ứng với axit nitric: đặc đặc (nitrobezen) (chất lỏng màu vàng mùi hạnh nhân)  Phản ứng dùng để nhận biết benzen (o-nitrotoluen) đặc đặc (p-nitrotoluen) Quy tắc vòng benzen: vòng benzen có sẵn nhóm: Đẩy e (no): -ankyl, -OH, -NH2, -X Phản ứng dễ, ưu tiên vị trí o- p- Hút e (chưa no): -NO2, -CHO, -COOH, -SO3H, -C2H3 Phản ứng khó, ưu tiên vị trí m- Thế ngun tử H mạch nhánh (Benzyl bromua)  Bezen khơng tham gia phản ứng nhánh b Phản ứng cộng Cộng hiđro Cộng clo (thuốc trừ sâu 6.6.6) Chú ý: Benzen ankylbenzen khơng làm màu dd Br2 c Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa hồn tồn  3n -  to  nCO2 + (n – 3)H2O  O2    CnH2n - +  Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn  Benzen khơng tham gia phản ứng với KMnO4 (Kali benzoat)  Phản ứng dùng để phân biệt ankylbenzen benzen Điều chế o xt, t CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   + 4H2 o xt, t CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   AlCl + 4H2 CH2 CH3 o xt, t + CH2 = CH2   3 + CH3Cl  CH3 CH3 + HCl II MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC Stiren a Cấu tạo tính chất vật lí CTPT: C8H8 Phân tử stiren có cấu tạo phẳng CTCT: - stiren CH=CH2  - vinylbenzen - phenyletilen  Stiren chất lỏng khơng màu, nhẹ nước, khơng tan nước, tan nhiều dung mơi hữu b Tính chất hóa học: Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen Phản ứng với dd Brom  Stiren làm màu dd Br2  Phản ứng dùng để phân biệt stiren với ankylbenzen benzen Phản ứng với hiđro Phản ứng trùng hợp Poli stiren (P.S) n CH2 = CH – CH = CH2 + n CH=CH2 o xt, p, t   CH2 CH = CH CH2 CH CH2 poli butađien-stiren (cao su buna S) Phản ứng với dd KMnO4 CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   CH CH2 OH OH + 2MnO2  + 2KOH n  Stiren làm màu dd KMnO4 nhiệt độ thường  Phản ứng dùng để phân biệt stiren với ankylbenzen III NAPHTALEN Cấu tạo tính chất vật lí CTPT: C10H8 Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng CTCT: 10 Naphtalen (băng phiến) chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, khơng tan nước, tan dung mơi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng Br xt, t o + Br2  + HBr 1-bromnaphtalen NO2 H2SO4 (đ )  + HNO3 (đ)  to + H2 O 1-nitronaphtalen b Phản ứng cộng + 2H   Ni, 150o C + 3H   Ni, 200o C, 35atm Naphtalen khơng làm màu dd KMnO4 điều kiện thường Bài tập áp dụng Trình bày phương pháp hóa học ph n biệt chất lỏng sau ben en, stiren, toluen hex-1-in Viết phương trình hóa học minh họa Bài tập áp dụng Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư (xúc tác H2SO4 đặc) Giả sử tồn toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) a Tính khối lượng TNT b Tính khối lượng axit HNO3 phản ứng HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON I Hệ thống hóa hiđrocacbon Ankan Anken Ankin Ankylbenzen Cơng thức phân tử C2H2n+2 (n1) CnH2n (n2) CnH2n-2 (n2) CnH2n-6 (n  6) Đặc điểm cấu tạo - Chỉ có liên kết đơn C - C, C - H - Có liên kết đơi: C=C - Có liên kết ba CC - Có vòng Benzen - Có đồng phân mạch C - Có đồng phân mạch Cacbon - Có đồng phân mạch Cacbon - Có đồng phân vị trí liên kết đơi - Có đồng phân vị trí liên kết ba - Có đồng phân mạch cacbon (nhánh mà vị trí tương đối nhánh ankyl) Tính chất vật lí Tính chất hố học - Ở điều kiện thường, hợp chất từ C1 - C4 chất khí;  C5 chất lỏng - Khơng màu; khơng tan nước - Phản ứng halogen - Phản ứng tách - Phản ứng oxi hố Ứng dụng Làm nhiên liệu, ngun liệu, dung mơi - Phản ứng cộng - Phản ứng cộng (H2, Br2, HX) - Phản ứng (halogen nitro) - Phản ứng cộng - Phản ứng oxi hố khử - Phản ứng H liên kết trực tiếp với ngun tử C liên liên kết ba đầu mạch Làm ngun liệu Làm ngun liệu Làm dung mơi ngun liệu (H2, Br2, HX) - Phản ứng hố hợp - Phản ứng oxi hố mạch nhánh II Sự chuyển hóa hiđrocacbon Ankan CnH2n+2 Ankin +H2 dư, Pd/PbCO3, to CnH2n-2 Ankan CnH2n+2 Tách H2 đóng vòng Anken CnH2n Anken CnH2n Tách H2 Benzen đồng đẳng CnH2n-6 Bài tập áp dụng Viết CTPT, CTCT thu gọn ankan, anken, ankin có ngun tử cacbon Bài tập áp dụng Viết PTHH CTCT (nếu có) cho chất etan, etylen, propin tác dụng với: dd Br2, H2 (Ni, to; Pd/PbCO3), HCl, AgNO3/NH3 Bài tập áp dụng Viết CTCT đồng phân (nếu có) C6H6, C7H8, C8H10 Bài tập áp dụng A có cơng thức phân tử C4H8 (mạch hở), B có cơng thức phân tử C5H12 Khí cho A tác dụng với dung dịch HBr cho B tác dung với clo (askt) sản phẩm Xác định cơng thức cấu tạo A B Bài tập áp dụng Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp gồm ankin (A) ankan (B) có V = 5,6 lít (đkc) 30,8g CO2 11,7g H2O Xác định cơng thức phân tử A, B Biết B nhiều cacbon A