Lý thuyết trọng tâm về HIĐROCACBON THƠM

Đa dạng các câu hỏi và bài tập về HIĐROCACBON THƠM phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. VD: Trong phân tử benzen có 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa ( lai hóa tam giác). 3 AO lai hóa tạo liên kết xich ma với 2 nguyên tử C bên canh và 1 nguyên tử H → vậy 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng.

# Trong vòng benzen mỗi nguyên tử C dùng 1 obitan p chưa tham gia lai hoá để tạo ra

A 2 liên kết pi riêng lẻ

B 2 liên kết pi riêng lẻ

*C 1 hệ liên kết pi chung cho 6 C

D 1 hệ liên kết xích-ma chung cho 6 C

$ Trong benzen thực nghiệm cho thấy 6 liên kết có độ dài bằng nhau → liên kết π không cố định mà chung cho cả vòng benzen 6 obitan p chưa lai hóa của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen

# Trong phân tử benzen thì

*A 6 nguyên tử H và 6 C đều nằm trên 1 mặt phẳng

B 6 nguyên tử H nằm trên cùng 1 mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 C

C chỉ có 6 C nằm trong cùng 1 mặt phẳng

D chỉ có 6 H mằm trong cùng 1 mặt phẳng

$ Trong phân tử benzen có 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa

2 sp ( lai hóa tam giác) 3 AO lai hóa tạo liên kết xich ma với 2 nguyên tử C bên canh và 1 nguyên tử H → vậy 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng

# Cho các công thức:

Cấu tạo nào là của benzen ?

A (1) và (2)

B (1) và (3)

C (2) và (3)

*D (1) ; (2) và (3)

$ Benzen có công thức

6 6

C H trong phân tử có cấu tạo vòng lục giác gồm 3 liên kết đơn và 3 liên kết đôi đan xen nhau

Cấu tạo (1), (2),(3) đều biểu diễn benzen ((1) biễu diễn được rõ hệ π liên hợp, (2) và (3) biễu diễn rõ số liên kết đơn, đôi trong phân tử Khi cần thiết mới cần ghi rõ nguyên tử H)

# Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là

A

n 2n 6

C H +

; n ≥ 6

B

n 2n 6

C H −

; n ≥ 3

C

n 2n 8

C H −

; n ≥ 6

*D

n 2n 6

C H −

; n ≥ 6

$ Trong dãy đồng đẳng của benzen có π + v = 4( gồm 1 vòng và 3 liên kết π)

→ Công thức chung của dãy đồng đẳng của benzen là

n 2n 6

C H −

( n ≥ 6)

# Công thức tổng quát của hiđrocacbon

n 2n 2 2a

C H + −

Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là

*A 8 và 5

B 5 và 8

C 8 và 4

D 4 và 8

$ Stiren có công thức là

8 8

C H Thay vào công thức tổng quát n = 8, a = 5

# Cho các chất:

6 5 3

C H CH

(1);

3 6 4 2 5

p CH C H C H −

(2);

6 5 2 3

C H C H

(3);

3 6 4 3

o CH C H CH −

(4) Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là

A (1); (2) và (3)

B (2); (3) và (4)

C (1); (3) và (4)

*D (1); (2) và (4)

$ Đồng đẳng của benzen có công thức chung là

n 2n 6

C H −

(n ≥ 6) Thấy (3) không thỏa mãn công thức chung

# Chất cấu tạo như sau có tên gọi là gì ?

A o-xilen

*B m-xilen

C p-xilen

D 1,5-đimetylbenzen

$ Hai nhóm metyl ở vị trí 1,3 với nhau (vị trí meta)

#

3 6 4 2 5

CH C H C H

có tên gọi là

*A etylmetylbenzen

B metyletylbenzen

C p-etylmetylbenzen

D p-metyletylbenzen

$ Hai gốc metyl và etyl đính cùng C trên vòng benzen (không cần đánh số) Hợp chất

3 6 4 2 5

CH C H C H

có tên gọi là etylmetylbenzen

Chú ý goi tên các nhóm thế xuất theo thứ tự a, b, c chữ cái đầu tiên của nhóm thế ( e đứng trước m nên gọi etylmetylbenzen)

# Chất nào sau đây có thể chứa vòng benzen ?

A

10 16

C H

B

9 14

C H BrCl

*C

8 6 2

C H Cl

D

7 12

C H

$ Nhận thấy hợp chất chưa vòng benzen thì π + v ≥ 4

10 16

C H

có π + v = 3,

9 14

C H BrCl

có π + v = 1,

7 12

C H

có π + v = 2,

8 6 2

C H Cl

có π + v = 5

A

8 10

C H

*B

6 8

C H

C

8 8 2

C H Cl

D

9 12

C H

$ Nhận thấy hợp chất chưa vòng benzen thì π + v ≥ 4

8 10

C H

có π + v = 4,

6 8

C H

có π + v = 3,

8 8 2

C H Cl

có π + v = 4,

9 12

C H

có π + v = 4

#

3 2 6 5

(CH ) CHC H

có tên gọi là

A propylbenzen

B n-propylbenzen

*C iso-propylbenzen

D đimetylbenzen

$ Nhóm thế đính vào vòng benzen dạng (CH3)2-CH- mạch nhánh dạng iso

3 2 (CH ) − CH −

3 2 6 5

(CH ) CHC H

có tên là iso-propylbenzen

# iso-propylbenzen còn gọi là

A Toluen

B Stiren

*C Cumen

D Xilen

$ Iso-propylbenzen có cấu tạo

C H − CH(CH )

còn có tên gọi là cumen (Hợp chất dùng đế sản xuất axeton và phenol trong công nghiệp)

Toluen có công thức

6 5 3

C H CH

còn gọi là metylbenzen

Stiren có công thức

C H CH CH =

còn gọi là Vinylbenzen

o-Xilen có cấu tạo

3 6 4 3

CH C H CH

(1,2-đimteylbenzen) hai nhóm metyl ở vị trí 1,2

# Cấu tạo của 4-cloetylbenzen là

*A

B

C

D

$ 4-cloetylbenzen → Nhóm -Cl và nhóm

2 5

C H

−

ở vị trí 1 và 4 (para) với nhau

# Ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa

A vòng benzen

B gốc ankyl và vòng benzen

C gốc ankyl và 1 benzen

*D gốc ankyl và 1 vòng benzen

$ Khi thay thế các nguyên tử H trên vòng benzen

6 6

C H bằng các nhóm ankyl thu được ankylbenzen vậy ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa gốc ankyl và 1 vòng benzen

# Gốc

6 5 2

C H − CH −

và gốc

6 5

C H −

có tên gọi là

A phenyl và benzyl

B vinyl và anlyl

C anlyl và vinyl

*D benzyl và phenyl

$ Gốc

6 5 2

C H − CH −

:benzyl ,

6 5

C H − : phenyl ,

2

CH = CH −

: vinyl,

CH = CH CH − −

: anlyl

# Điều nào sau đâu không đúng khi nói về 2 vị trí trên 1 vòng benzen ?

A vị trí 1,2 gọi là ortho

B vị trí 1,4 gọi là para

C vị trí 1,3 gọi là meta

*D vị trí 1,5 gọi là ortho

# Một ankylbenzen X có công thức

9 12

C H , cấu tạo có tính đối xứng cao Vậy X là

A 1,2,3-trimetylbenzen

B n-propylbenzen

C iso-propylbenzen

*D 1,3,5-trimetylbenzen

$ Nhận thấy 1,3,5 trimetylbenzen có tính đối xứng cao nhất khi tham gia phản ứng thế

2 Br /Fe đun nóng chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất

1,2,3-trimetylbenzen khi tham gia phản ứng thế

2 Br /Fe đun nóng cho 2 sản phẩm

n-propylbenzen và iso-propylbenzen khi tham gia phản ứng thế

2 Br /Fe đun nóng cho 3 sản phẩm ở vị trí o,p,m

# Một ankylbenzen X (

12 18

C H ) cấu tạo có tính đối xứng cao X là

*A 1,3,5-trietylbenzen

B 1,2,4-trietylbenzen

C 1,2,3-trimetylbenzen

D 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen

$ Nhận thấy 1,2,3-trimetylbenzen, 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen có công thức phân tử lần lượt là

9 12

C H

và

18 30

C H → Loại

Hợp chất 1,2,4 - trietylbenzen khi tham gia phản ứng thế với

2 Br /Fe cho 3 sản phẩm

Hợp chất 1,3,5 - trietylbenzen khi tham gia phản ứng thế với

2 Br /Fe cho 1 sản phẩm duy nhất

# Ứng với công thức phân tử

8 10

C H

có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ?

A 2

B 3

*C 4

D 5

$ Hợp chất

8 10

C H

có π + v = 4 → cấu tạo X chứa vòng benzen gồm

6 5 2 5

C H C H

,

3 6 4 3

o CH C H CH −

,

3 6 4 3

m CH C H CH −

,

3 6 4 3

p CH C H CH −

## Ứng với công thức

9 12

C H

có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen ?

A 6

B 7

*C 8

D 9

$ Hợp chất

9 12

C H

có π + v = 4, các đồng phân chứa vòng benzen gồm

3 2 2 6 5

CH CH CH − C H

,

3 2 6 5 (CH ) CH C H −

3 6 4 2 5

o CH C H C H −

,

3 6 4 2 5

m CH − − C H − C H

,

3 6 4 2 5

p CH C H C H −

3 3 6 3

1, 2,3 (CH ) C H −

;

3 3 6 3

1, 2, 4 (CH ) C H −

;

3 3 6 3 1,3,5 (CH ) C H −

## Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử

9 10

C H

là

*A 7

B 8

C 9

D 6

$ Hợp chất

9 10

C H

có π + v = 5 , các đồng phân chứa vòng benzen gồm

C H CH − CH CH =

;

C H CH CH CH (cis tran) = − −

;

C H CH(CH ) CH =

;

(o, m, p) CH C H CH CH − =

# Cho các chất: (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hexa-1,3,5-trien; (5) xilen; (6) cumen Dãy gồm các hiđrocacbon thơm là

A (1); (2); (3); (4)

*B (1); (2); (5; (6)

C (2); (3); (5) ; (6)

D (1); (5); (6); (4)

$ Nhận thấy xiclohexan là vòng no 6 cạnh không phải là hợp chấy thơm, hexa-1,3,5-trien :

CH = CH CH CH CH CH − = − =

cũng không chứa vòng benzen không là hợp chất thơm Các chất (1), (2), (5), (6) đều chứa vòng benzen

# X là đồng đẳng của benzen, có CTĐGN là:

3 4 n (C H )

Công thức phân tử của X là

A

3 4

C H

B

6 8

C H

*C

9 12

C H

D

12 16

C H

$ Hợp chất đồng đẳng của benzen có công thức tổng quát là

a 2a 6

C H − (a ≥ 6)

→ 4n = 2.3n-6 → n = 3 Vậy X có công thức

9 12

C H

# Hoạt tính sinh học của benzen, toluen là

*A gây hại cho sức khỏe

B không gây hại cho sức khỏe

C gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe

D tùy thuộc vào nhiệt độ có thể gây hại hoặc không gây hại

$ Benzen và toluen đều là dung môi hữu cơ có mùi thơm nhẹ hòa tan nhiều chất ( benzen là dung môi hòa tan sơn, hắc ín, vecni ), nhưng đều có hại cho sức khỏe, đặc biệt là benzen Với liều cao, hàm lượng benzen trên 65 mg/lít, nạn nhân chết sau vài phút trong tình trạng hôn mê, có thể kèm theo co giật

# Phản ứng nào sau đây không xảy ra ?

A Benzen +

2

Cl

(askt)

B Benzen +

2

H

(Ni, p,

o t )

2 Br

D Benzen +

3 HNO

(đ)/

2 4

H SO (đ),

o t

$

6 6

C H

+ 3

2

Cl askt→ C H Cl6 6 6

6 6

C H

+ 3

2

H →Ni,t o C H6 12

6 6

C H

+

3

HNO

(đặc)

o

2 4

H SO d,t

→ 1,3 (NO ) − 2 2− C H6 4

Chú ý Benzen tác dụng được

2 Br khan và có xúc tác bột Fe, nếu không có xúc tác Fe thì phản ứng không xảy ra

# Tính chất nào không phải của benzen ?

A Dễ thế

B Khó cộng

C Bền với chất oxi hóa

*D Kém bền với các chất oxi hóa

$ Tính chất đặc trưng của benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa

# Cho benzen +

2 Cl (askt) ta thu được dẫn xuất clo X Vậy X là

A

6 5

C H Cl

B

6 4 2

p C H Cl −

*C

6 6 6

C H Cl

D

6 4 2

m C H Cl −

$

6 6

C H

+ 3

2

Cl askt→ C H Cl6 6 6

# Phản ứng chứng minh tính chất no; không no của benzen lần lượt là

*A thế, cộng

B cộng, nitro hoá

C cháy, cộng

D cộng, brom hoá

$ Phản ứng thế

2 Cl (askt) minh chứng tính chất no của benzen( tương tự ankan), phản ứng cộng H2 (Ni, t0) chứng minh tính chất không no ( tương tự anken)

# Tính chất nào không phải của benzen ?

A Tác dụng với

2 Br (

o t , Fe)

B Tác dụng với

3 HNO (đ) /

2 4

H SO (đ)

*C Tác dụng với dung dịch

4 KMnO

D Tác dụng với

2 Cl (as)

$ Benzen bền vững với chất oxi hóa, nó không tham gia phản ứng

4 KMnO

# Benzen + X → etylbenzen Vậy X là

A axetilen

*B etilen

C etyl clorua

D etan

$

6 6

C H

+

CH = CH C H CH CH6 5 2 3

# Tính chất nào không phải của toluen ?

A Tác dụng với

2 Br (

o t , Fe)

B Tác dụng với

2 Cl (as)

C Tác dụng với dung dịch

4 KMnO

,

o t

*D Tác dụng với dung dịch

2 Br

$

6 6

C H

+

CH = CH xt,t o→ C H CH CH6 5 2 3

# So với benzen, toluen + dung dịch

3 HNO (đ)/

2 4

H SO (đ)

*A dễ hơn, tạo ra o-nitrotoluen và p-nitrotoluen

B khó hơn, tạo ra o-nitrotoluen và p-nitrotoluen

C dễ hơn, tạo ra o-nitro toluen và m-nitrotoluen

D dễ hơn, tạo ra m-nitrotoluen và p-nitrotoluen

$ Trong toluen có đính thêm gốc CH3 là nhóm đẩy làm mật độ e trong vòng benzen tăng lên ( đặc biệt là vị trí o,p) làm tăng khả năng tham gia phản ứng thế so với benzen

# Toluen +

2

Cl

(askt) xảy ra phản ứng

A cộng vào vòng benzen

B thế vào vòng benzen, dễ dàng hơn

*C thế ở nhánh, khó khăn hơn

4 CH

D thế ở nhánh, dễ dàng hơn

4 CH

$ Khi có xúc tác là askt thì phản ứng thế xảy ra nhánh

Phản ứng thế ở nhánh vòng benzen khó khăn hơn so với với

4 CH

do vòng benzen có cấu trúc cồng kềnh hơn

4 CH

# 1 mol Toluen + 1 mol

2

Cl askt→

X Chất X là

*A

6 5 2

C H CH Cl

B

6 4 3

p ClC H CH −

C

6 4 3

o ClC H CH −

6 4 3

m ClC H CH −

$ Chú ý xúc tác là askt nên phản ứng thế xảy ra ở nhánh và chỉ có một sản phẩm là

6 5 2

C H CH Cl

# Tiến hành thí nghiệm cho nitrobenzen tác dụng với

3 HNO (đ)/

2 4

H SO (đ), nóng ta thấy

A không có phản ứng xảy ra

B phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta

*C phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta

D phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho

$ Nitrobenzen có chứa nhóm

2 NO

−

là nhóm hút electron, làm mật độ e trên vong giảm , khả năng tham gia phản ứng thế khó hơn và ưu tiên vào vị trí meta

# Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế -X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p- Vậy -X là những nhóm thế nào ?

*A

n 2n 1

C H +

−

,

OH

−

, 2 NH

−

B

3

OCH

−

,

2 NH

−

, 2 NO

−

C

3

CH

−

,

2 NH

−

,

COOH

−

D

2

NO

−

,

COOH

−

,

CHO

−

, 3

SO H

−

$ Khi trên vòng benzen có sẵn các nhóm thế đẩy e khi tham gia phản ứng thế sẽ dễ hơn benzen và ưu tiên thế vào

vị trí o, p Các nhóm thế đẩy e gồm ankyl

n 2n 1

C H +

−

,

OH

−

, 2 NH

− ,

3 OCH

−

…

# Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế -X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí m- Vậy -X là những nhóm thế nào ?

A

n 2n 1

C H +

−

,

OH

−

, 2 NH

−

B

3

OCH

−

,

2 NH

−

, 2 NO

−

C

3

CH

−

,

2 NH

−

,

COOH

−

*D

2

NO

−

,

COOH

−

,

CHO

−

, 3

SO H

−

$ Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế hút e ( thường chứa liên kết π]), thì phản ứng thế xảy khó khăn hơn so với

benzen và ưu tiên vào vị trí m Các nhóm hút e gồm

2 NO

− ,

COOH

−

,

CHO

−

, 3

SO H

−

##

2 2

C H

→ X → Y → m-bromnitrobenzen Các chất X và Y lần lượt là

*A benzen ; nitrobenzen

B benzen, brombenzen

C nitrobenzen ; benzen

D nitrobenzen; brombenzen

$ Từ Y → m-bromnitrobenzen nên trong Y có sắn nhóm thế hút e đính với vòng benzen

Chú ý khi trên vòng benzen có sắn nhóm thế X( halogen) ưu tiên vị trí thế ở o và p

3

2 2

C H →t ,xt,p o C H6 6

6 6

C H

+

3

HNO

đặc

2 4

H SO d

 → C H NO6 5 2

+

2

H O

6 5 2

C H NO

+

2

Br →Fe,t o m BrC H NO − 6 4 2+ HBr

# Benzen → X → o-bromnitrobenzen Chất X là

A nitrobenzen

*B brombenzen

C aminobenzen

D o-đibrombenzen

$ Nhận thấy từ benzen không thể trực tiếp tạo ra aminobenzen (

6 5 2

C H NH

) Nếu X là nitrobenzen sẽ định hướng nhóm thế ở vị trí meta

Nếu X là o-đibrombenzen không thể tạo trực tiếp ra o-bromnitrobenzen