Đang tải... (xem toàn văn)
Đa dạng các câu hỏi và bài tập về HIĐROCACBON THƠM phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. VD: Trong phân tử benzen có 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa ( lai hóa tam giác). 3 AO lai hóa tạo liên kết xich ma với 2 nguyên tử C bên canh và 1 nguyên tử H → vậy 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng.
# Trong vòng benzen nguyên tử C dùng obitan p chưa tham gia lai hoá để tạo A liên kết pi riêng lẻ B liên kết pi riêng lẻ *C hệ liên kết pi chung cho C D hệ liên kết xích-ma chung cho C $ Trong benzen thực nghiệm cho thấy liên kết có độ dài → liên kết π không cố định mà chung cho vòng benzen obitan p chưa lai hóa nguyên tử C xen phủ bên với tạo hệ liên hợp π chung cho vòng benzen # Trong phân tử benzen *A nguyên tử H C nằm mặt phẳng B nguyên tử H nằm mặt phẳng khác với mặt phẳng C C có C nằm mặt phẳng D có H mằm mặt phẳng sp $ Trong phân tử benzen có nguyên tử C trạng thái lai hóa ( lai hóa tam giác) AO lai hóa tạo liên kết xich ma với nguyên tử C bên canh nguyên tử H → nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng # Cho công thức: Cấu tạo benzen ? A (1) (2) B (1) (3) C (2) (3) *D (1) ; (2) (3) C6 H $ Benzen có công thức phân tử có cấu tạo vòng lục giác gồm liên kết đơn liên kết đôi đan xen Cấu tạo (1), (2),(3) biểu diễn benzen ((1) biễu diễn rõ hệ π liên hợp, (2) (3) biễu diễn rõ số liên kết đơn, đôi phân tử Khi cần thiết cần ghi rõ nguyên tử H) # Dãy đồng đẳng benzen có công thức chung C n H 2n + A ; n ≥ C n H 2n − B ; n ≥ Cn H 2n −8 C ; n ≥ C n H 2n − *D ; n ≥ $ Trong dãy đồng đẳng benzen có π + v = 4( gồm vòng liên kết π) C n H 2n − → Công thức chung dãy đồng đẳng benzen ( n ≥ 6) Cn H 2n + − 2a # Công thức tổng quát hiđrocacbon *A B C Đối với stiren, giá trị n a D C8 H8 $ Stiren có công thức Thay vào công thức tổng quát n = 8, a = p − CH3 C6 H C2 H5 C6 H CH # Cho chất: đồng đẳng benzen A (1); (2) (3) B (2); (3) (4) C (1); (3) (4) *D (1); (2) (4) (1); o − CH C6 H CH3 C6 H C H (2); (3); (4) Dãy gồm chất Cn H 2n − $ Đồng đẳng benzen có công thức chung (n ≥ 6) Thấy (3) không thỏa mãn công thức chung # Chất cấu tạo sau có tên gọi ? A o-xilen *B m-xilen C p-xilen D 1,5-đimetylbenzen $ Hai nhóm metyl vị trí 1,3 với (vị trí meta) CH C6 H C2 H5 # có tên gọi *A etylmetylbenzen B metyletylbenzen C p-etylmetylbenzen D p-metyletylbenzen CH C6 H C2 H5 $ Hai gốc metyl etyl đính C vòng benzen (không cần đánh số) Hợp chất có tên gọi etylmetylbenzen Chú ý goi tên nhóm xuất theo thứ tự a, b, c chữ nhóm ( e đứng trước m nên gọi etylmetylbenzen) # Chất sau chứa vòng benzen ? C10 H16 A C9 H14 BrCl B C8 H Cl2 *C C7 H12 D $ Nhận thấy hợp chất chưa vòng benzen π + v ≥ C10 H16 C9 H14 BrCl có π + v = 3, C7 H12 có π + v = 1, # Chất sau chứa vòng benzen ? C8 H Cl2 có π + v = 2, có π + v = C8 H10 A C6 H *B C8 H8 Cl2 C C9 H12 D $ Nhận thấy hợp chất chưa vòng benzen π + v ≥ C8 H10 C H8 có π + v = 4, C8 H8 Cl2 có π + v = 3, C9 H12 có π + v = 4, có π + v = (CH ) CHC6 H5 # có tên gọi A propylbenzen B n-propylbenzen *C iso-propylbenzen D đimetylbenzen (CH ) − CH − $ Nhóm đính vào vòng benzen dạng (CH3)2-CH- mạch nhánh dạng iso (CH ) CHC6 H5 có tên iso-propylbenzen # iso-propylbenzen gọi A Toluen B Stiren *C Cumen D Xilen C6 H − CH(CH ) $ Iso-propylbenzen có cấu tạo phenol công nghiệp) có tên gọi cumen (Hợp chất dùng đế sản xuất axeton C6 H5 CH3 Toluen có công thức gọi metylbenzen C6 H5 CH = CH Stiren có công thức gọi Vinylbenzen CH C6 H CH3 o-Xilen có cấu tạo # Cấu tạo 4-cloetylbenzen *A (1,2-đimteylbenzen) hai nhóm metyl vị trí 1,2 B C D −C H5 $ 4-cloetylbenzen → Nhóm -Cl nhóm vị trí (para) với # Ankylbenzen hiđrocacbon có chứa A vòng benzen B gốc ankyl vòng benzen C gốc ankyl benzen *D gốc ankyl vòng benzen C6 H $ Khi thay nguyên tử H vòng benzen nhóm ankyl thu ankylbenzen ankylbenzen hiđrocacbon có chứa gốc ankyl vòng benzen C6 H − CH − C6 H − # Gốc gốc A phenyl benzyl B vinyl anlyl C anlyl vinyl *D benzyl phenyl C6 H − CH − $ Gốc :benzyl , có tên gọi C6 H5 − CH = CH − : phenyl , CH = CH − CH − : vinyl, : anlyl # Điều sau đâu không nói vị trí vòng benzen ? A vị trí 1,2 gọi ortho B vị trí 1,4 gọi para C vị trí 1,3 gọi meta *D vị trí 1,5 gọi ortho $ Vì benzen có tính đối xứng, đánh số cho tổng số vị trí nhánh nhỏ nên vị trí 1,3 trùng với 1,5 C9 H12 # Một ankylbenzen X có công thức A 1,2,3-trimetylbenzen B n-propylbenzen C iso-propylbenzen *D 1,3,5-trimetylbenzen , cấu tạo có tính đối xứng cao Vậy X Br2 $ Nhận thấy 1,3,5 trimetylbenzen có tính đối xứng cao tham gia phản ứng sản phẩm /Fe đun nóng cho Br2 1,2,3-trimetylbenzen tham gia phản ứng /Fe đun nóng cho sản phẩm Br2 n-propylbenzen iso-propylbenzen tham gia phản ứng /Fe đun nóng cho sản phẩm vị trí o,p,m C12 H18 # Một ankylbenzen X ( ) cấu tạo có tính đối xứng cao X *A 1,3,5-trietylbenzen B 1,2,4-trietylbenzen C 1,2,3-trimetylbenzen D 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen C9 H12 $ Nhận thấy 1,2,3-trimetylbenzen, 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen có công thức phân tử Loại Br2 Hợp chất 1,2,4 - trietylbenzen tham gia phản ứng với /Fe cho sản phẩm Br2 Hợp chất 1,3,5 - trietylbenzen tham gia phản ứng với /Fe cho sản phẩm C8 H10 # Ứng với công thức phân tử A B *C D có cấu tạo chứa vòng benzen ? C6 H5 C2 H5 o − CH3 C6 H CH3 C8 H10 $ Hợp chất có π + v = → cấu tạo X chứa vòng benzen gồm m − CH C6 H CH3 p − CH 3C6 H CH3 , , C9 H12 ## Ứng với công thức A B *C D có đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen ? C9 H12 $ Hợp chất có π + v = 4, đồng phân chứa vòng benzen gồm CH CH CH − C6 H (CH ) CH − C H , o − CH C6 H C2 H m − CH − C6 H − C2 H5 p − CH3 C6 H C2 H5 , , 1, 2,3 − (CH )3 C6 H 1, 2, − (CH ) C H 1,3,5 − (CH )3 C6 H3 ; ; C18 H30 , → C9 H10 ## Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử *A B C D C6 H CH − CH = CH C9 H10 $ Hợp chất có π + v = , đồng phân chứa vòng benzen gồm C6 H CH = CH − CH3 (cis − tran) C6 H CH(CH ) = CH (o, m, p) − CH3C6 H CH = CH ; ; ; # Cho chất: (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hexa-1,3,5-trien; (5) xilen; (6) cumen Dãy gồm hiđrocacbon thơm A (1); (2); (3); (4) *B (1); (2); (5; (6) C (2); (3); (5) ; (6) D (1); (5); (6); (4) $ Nhận thấy xiclohexan vòng no cạnh hợp chấy thơm, hexa-1,3,5-trien : CH = CH − CH = CH − CH = CH không chứa vòng benzen không hợp chất thơm Các chất (1), (2), (5), (6) chứa vòng benzen (C3 H )n # X đồng đẳng benzen, có CTĐGN là: Công thức phân tử X C3 H A C6 H8 B C9 H12 *C C12 H16 D Ca H 2a − $ Hợp chất đồng đẳng benzen có công thức tổng quát (a ≥ 6) C9 H12 → 4n = 2.3n-6 → n = Vậy X có công thức # Hoạt tính sinh học benzen, toluen *A gây hại cho sức khỏe B không gây hại cho sức khỏe C gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe D tùy thuộc vào nhiệt độ gây hại không gây hại $ Benzen toluen dung môi hữu có mùi thơm nhẹ hòa tan nhiều chất ( benzen dung môi hòa tan sơn, hắc ín, vecni ), có hại cho sức khỏe, đặc biệt benzen Với liều cao, hàm lượng benzen 65 mg/lít, nạn nhân chết sau vài phút tình trạng hôn mê, kèm theo co giật # Phản ứng sau không xảy ? Cl A Benzen + (askt) H2 B Benzen + to (Ni, p, Br2 *C Benzen + (dd) ) HNO3 D Benzen + C6 H $ H 2SO (đ)/ to (đ), askt Cl2 → C6 H Cl6 +3 o C6 H Ni,t H → C6 H12 +3 C6 H H 2SO 4d,t → 1,3 − (NO2 )2 − C6 H o HNO3 + (đặc) Br2 Chú ý Benzen tác dụng khan có xúc tác bột Fe, xúc tác Fe phản ứng không xảy # Tính chất benzen ? A Dễ B Khó cộng C Bền với chất oxi hóa *D Kém bền với chất oxi hóa $ Tính chất đặc trưng benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với chất oxi hóa Cl # Cho benzen + (askt) ta thu dẫn xuất clo X Vậy X C6 H Cl A p − C6 H Cl2 B C6 H Cl6 *C m − C6 H Cl2 D C6 H $ askt Cl2 → C6 H Cl6 +3 # Phản ứng chứng minh tính chất no; không no benzen *A thế, cộng B cộng, nitro hoá C cháy, cộng D cộng, brom hoá Cl $ Phản ứng (askt) minh chứng tính chất no benzen( tương tự ankan), phản ứng cộng H2 (Ni, t0) chứng minh tính chất không no ( tương tự anken) # Tính chất benzen ? Br2 t o A Tác dụng với ( , Fe) HNO3 B Tác dụng với H 2SO4 (đ) / (đ) KMnO *C Tác dụng với dung dịch Cl D Tác dụng với (as) KMnO $ Benzen bền vững với chất oxi hóa, không tham gia phản ứng # Benzen + X → etylbenzen Vậy X A axetilen *B etilen C etyl clorua D etan CH = CH C6 H $ C6 H CH CH + # Tính chất toluen ? Br2 t o A Tác dụng với ( , Fe) Cl B Tác dụng với (as) KMnO t o C Tác dụng với dung dịch , Br2 *D Tác dụng với dung dịch CH = CH → C6 H5 CH CH C6 H $ xt,t o + HNO3 H 2SO4 # So với benzen, toluen + dung dịch (đ)/ (đ) *A dễ hơn, tạo o-nitrotoluen p-nitrotoluen B khó hơn, tạo o-nitrotoluen p-nitrotoluen C dễ hơn, tạo o-nitro toluen m-nitrotoluen D dễ hơn, tạo m-nitrotoluen p-nitrotoluen $ Trong toluen có đính thêm gốc CH3 nhóm đẩy làm mật độ e vòng benzen tăng lên ( đặc biệt vị trí o,p) làm tăng khả tham gia phản ứng so với benzen Cl2 # Toluen + (askt) xảy phản ứng A cộng vào vòng benzen B vào vòng benzen, dễ dàng CH *C nhánh, khó khăn CH D nhánh, dễ dàng $ Khi có xúc tác askt phản ứng xảy nhánh CH Phản ứng nhánh vòng benzen khó khăn so với với askt Cl → # mol Toluen + mol C6 H5 CH Cl *A B C D p − ClC6 H CH3 o − ClC6 H CH3 m − ClC6 H CH3 X Chất X CH vòng benzen có cấu trúc cồng kềnh C6 H CH Cl $ Chú ý xúc tác askt nên phản ứng xảy nhánh có sản phẩm HNO3 # Tiến hành thí nghiệm cho nitrobenzen tác dụng với A phản ứng xảy B phản ứng dễ benzen, ưu tiên vị trí meta *C phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí meta D phản ứng khó benzen, ưu tiên vị trí ortho H 2SO (đ)/ (đ), nóng ta thấy − NO $ Nitrobenzen có chứa nhóm nhóm hút electron, làm mật độ e vong giảm , khả tham gia phản ứng khó ưu tiên vào vị trí meta # Khi vòng benzen có sẵn nhóm -X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí o- p- Vậy -X nhóm ? −Cn H 2n +1 −OH − NH *A B C , , −OCH − NH − NO , , −CH3 − NH −COOH , , − NO −COOH −CHO −SO3 H D , , , $ Khi vòng benzen có sẵn nhóm đẩy e tham gia phản ứng dễ benzen ưu tiên vào −Cn H 2n +1 −OH − NH −OCH vị trí o, p Các nhóm đẩy e gồm ankyl , , , … # Khi vòng benzen có sẵn nhóm -X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí m- Vậy -X nhóm ? −Cn H 2n +1 −OH − NH A B C , , −OCH − NH − NO , , −CH3 − NH −COOH , , − NO −COOH −CHO −SO3 H *D , , , $ Khi vòng benzen có sẵn nhóm hút e ( thường chứa liên kết π]), phản ứng xảy khó khăn so với − NO −COOH −CHO −SO3 H benzen ưu tiên vào vị trí m Các nhóm hút e gồm , , , C2 H ## → X → Y → m-bromnitrobenzen Các chất X Y *A benzen ; nitrobenzen B benzen, brombenzen C nitrobenzen ; benzen D nitrobenzen; brombenzen $ Từ Y → m-bromnitrobenzen nên Y có sắn nhóm hút e đính với vòng benzen Chú ý vòng benzen có sắn nhóm X( halogen) ưu tiên vị trí o p o t ,xt,p C2 H → C6 H C6 H HNO3 + H 2SO4 d → C6 H NO đặc H2 O + Fe,t Br2 → m − BrC6 H NO2 + HBr o C6 H NO + # Benzen → X → o-bromnitrobenzen Chất X A nitrobenzen *B brombenzen C aminobenzen D o-đibrombenzen C6 H NH $ Nhận thấy từ benzen trực tiếp tạo aminobenzen ( Nếu X nitrobenzen định hướng nhóm vị trí meta Nếu X o-đibrombenzen tạo trực tiếp o-bromnitrobenzen )