VD: +Tên thông th ng: axeton, axetophenon.. mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau.
Trang 1
I KHÁI NI M CHUNG
1 nh ngh a
- Anđehit là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm –CH=O liên k t tr c ti p v i nguyên t C ho c nguyên t
H (R-CH=O)
VD:
- Xeton là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm >C=O liên k t tr c ti p v i 2 nguyên t C (RCOR’)
VD:
2 Danh pháp
- Anđehit:
+ Tên thay th :
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon t ng ng theo m ch chính + al
+Tên thông th ng:
Tên Anđehit = Tên axit t ng ng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”
VD:
- Xeton:
+ Tên thay th :
Tên Xeton = Tên hiđrocacbon t ng ng theo m ch chính + s ch v trí + on
+ Tên g c – ch c:
Tên Xeton = Tên 2 g c hiđrocacbon g n v i nhóm >C=O + xeton
VD:
+Tên thông th ng: axeton, axetophenon
3 Tính ch t v t lý
Ađehit và xeton không có liên k t H nên nhi t đ nóng ch y và nhi t đ sôi th p h n ancol t ng ng nh ng do liên
k t –CO- t o ra s phân c c nên v n cao h n hiđrocacbon có cùng C
1 ng đ ng
Tùy theo c u t o c a anđehit và xeton (m ch C, s nhóm ch c, ) mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau Trong
ch ng trình ph thông, ta ch y u xét dãy đ ng đ ng anđehit/xeton no, đ n ch c, m ch h , có các đ c đi m sau:
- Công th c dãy đ ng đ ng: CnH2nO
- Khi đ t cháy: nH O2 = nCO2
Ngoài ra, c ng c n chú ý đ n các dãy có công th c d ng CnH2n-2Ox (no, m ch h , 2 ch c ho c không no, m t n i đôi, m ch h , đ n ch c) khi đ t cháy: nH O2 < nCO2 và
an®ehit/xeton CO H O
n = n - n
2 ng phân
Ngoài đ ng phân v m ch C, anđehit và xeton còn là đ ng phân lo i nhóm ch c c a nhau
VD 1 : X là m t anđehit th m có CTPT C8H8O S ch t tho mãn đi u ki n c a X là:
VD 2 : S anđehit m ch h có công th c đ n gi n nh t C2H3O là:
III TÍNH CH T HÓA H C
1 Ph n ng c ng
- Ph n ng c ng H2 (ph n ng kh ):
T ng quát:
2
o
Ni, t RCOR' + H RCH(OH)R'
+ N u R’ là H:
+ N u R’ là g c hiđrocacbon:
- Ph n ng c ng H2O, c ng HCN:
LÝ THUY T TR NG TÂM V AN EHIT - XETON
(TÀI LI U BÀI GI NG) Giáo viên: V KH C NG C
ây là tài li u tóm l c các ki n th c đi kèm v i bài gi ng “Lý thuy t tr ng tâm v anđehit - xeton” thu c Khóa
“Lý thuy t tr ng tâm v anđehit - xeton”, B n c n k t h p xem tài li u cùng v i bài gi ng này
Trang 2S n ph m c ng n c có 2 nhóm –OH g n vào cùng 1C nên không b n, ch t n t i trong dung d ch
S n ph m c ng HCN có nhi u ng d ng quan tr ng trong các bài t p đi u ch - chu i ph n ng:
C
R'
R
R'
CN
Do kh n ng th y phân c a h p ch t nitril t o thành axit h u c :
C R'
COOH
C
R'
CN
Nên ph n ng này có th dùng đ đi u ch hiđroxy axit và axit không no (VD chu i ph n ng đi u ch th y tinh
h u c PMM)
Chú ý:
+ N u R’ là H (anđehit) đi u ch axit không phân nhánh (VD: a acrylic)
+ N u R’ là g c hiđrocacbon (xeton) đi u ch axit có nhánh (VD: a metacrylic)
2 Ph n ng oxh
Nguyên t C trong nhóm ch c –CHO c a anđehit v n còn H nên v n còn tính kh và có th tham gia các ph n ng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính ch t này
- Ph n ng v i dung d ch Br2 ho c KMnO4 t o axit cacboxylic
T ng quát:
2 2
Chú ý: Anđehit no ch làm m t màu Br2 khi có m t H2O (ph n ng oxh – kh), ch anđehit không no m i làm m t màu dung d ch Br2/CCl4
ng d ng: Nh n bi t anđehit, phân bi t anđehit no và không no
- Ph n ng v i ph c b c ho c đ ng:
RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH + 2Ag + 3NH + H O
RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O
Chú ý: Trong các bài t p, ta ch quan tâm t i các t l ph n ng, do đó, có th vi t g n là
3
-NH
OH
ng d ng: Nh n bi t anđehit, tráng g ng, tráng ru t phích (th c t trong công nghi p ng i ta dùng glucoz )
3 Ph n ng g c hiđrocacbon
Do nhóm ch c –CHO c a anđehit d b oxh nên th c t , ta ch xét đ n ph n ng th halogen (c ng là tác nhân oxh)
c a xeton, trong đó, u tiên vào v trí c a nguyên t H C so v i nhóm >C=O
3
CH COOH
CH COCH + Br CH COCH Br + HBr
VD 5 : Ba ch t h u c m ch h X, Y, Z có cùng công th c phân t C3H6O và có các tính ch t : X, Z đ u ph n ng v i
n c brom; X, Y, Z đ u ph n ng v i H2 nh ng ch có Z không b thay đ i nhóm ch c; ch t Y ch tác d ng v i brom khi có m t CH3COOH Các ch t X, Y, Z l n l t là
A C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH
C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH D CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i B – 2008)
N u bi n lu n m t cách đ y đ và tu n t thì:
X tác d ng v i n c brom Lo i B
Ch t Y ch tác d ng v i brom khi có m t CH3COOH Y có nhóm cacbonyl Lo i A
Ch Z không b thay đ i nhóm ch c Z ch có liên k t m ch C Lo i D
X, Y, Z l n l t là : C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH
Tuy nhiên, c ng có m t cách bi n lu n r t thông minh nh sau:
Ch t Y ch tác d ng v i brom khi có m t CH3COOH Y không th là ete hay Aldehyde ph i là đáp án C
ây s là m t câu h i khó n u c bi n lu n tu n t và đ y đ nh cách làm th nh t, trong đó có đi u ki n x y ra
ph n ng th Brom c a xeton là đi u mà r t ít thí sinh quan tâm
Nh ng n u bi n lu n nh cách làm th 2, thì ta th y bài toán tr nên r t đ n gi n và d dàng ch n đ c đáp án đúng
mà không c n quan tâm đ n các d ki n khác (^^ n u quan tâm thì c ng có th th l i d dàng và cho k t qu ok)
IV I U CH VÀ NG D NG
1 i u ch
a Ph ng pháp chung
Oxh ancol b c I và b c II t ng ng
Trang 3b Ph ng pháp riêng
- V i fomanđehit:
2
o
o
xt, t
2
xt, t
2CH OH + O 2HCH=O + 2H O
CH + O HCH=O + H O
- V i axetandehit:
PdCl , CuCl
2CH =CH + O 2CH CH=O
- V i axeton:
i u ch cùng v i phenol b ng cách oxh cumen
VD: Dãy g m các ch t đ u đi u ch tr c ti p (b ng m t ph n ng) t o ra anđehit axetic là:
A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5
C C2H5OH, C2H4, C2H2 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i A – 2009)
Câu h i này v n không khó nh ng có m t s em đã không nh đ c ph n ng oxh C2H4:
PdCl , CuCl
1
C H + O CH CHO
2 nên lo i đã lo i tr đáp án C Trong câu h i này, đáp án B và D
(este) b lo i tr khá d dàng
2 ng d ng
Giáo viên: V Kh c Ng c