Lý thuyết trọng tâm về anđehit – xeton - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - I. KHÁI NIM CHUNG 1. nh ngha - Anđehit là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm –CH=O liên kt trc tip vi nguyên t C hoc nguyên t H (R-CH=O). VD: - Xeton là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm >C=O liên kt trc tip vi 2 nguyên t C (RCOR’). VD: 2. Danh pháp - Anđehit: + Tên thay th: Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + al. + Tên thông thng: Tên Anđehit = Tên axit tng ng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”. VD: - Xeton: + Tên thay th: Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + s ch v trí + on. + Tên gc – chc: Tên Xeton = Tên 2 gc hiđrocacbon gn vi nhóm >C=O + xeton. VD: + Tên thông thng: axeton, axetophenon. 3. Tính cht vt lý Ađehit và xeton không có liên kt H nên nhit đ nóng chy và nhit đ sôi thp hn ancol tng ng nhng do liên kt –CO- to ra s phân cc nên vn cao hn hiđrocacbon có cùng C. II. NG NG NG PHÂN 1. ng đng Tùy theo cu to ca anđehit và xeton (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng anđehit/xeton no, đn chc, mch h, có các đc đim sau: - Công thc dãy đng đng: C n H 2n O. - Khi đt cháy: 22 H O CO n = n Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C n H 2n-2 O x (no, mch h, 2 chc hoc không no, mt ni đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy: 22 H O CO n < n và 22 an®ehit/xeton CO H O n = n - n 2. ng phân Ngoài đng phân v mch C, anđehit và xeton còn là đng phân loi nhóm chc ca nhau. VD 1 : X là mt anđehit thm có CTPT C 8 H 8 O. S cht tho mãn điu kin ca X là: A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. VD 2 : S anđehit mch h có công thc đn gin nht C 2 H 3 O là: A. 1. B . 2. C. 3. D. 4. III. TÍNH CHT HÓA HC 1. Phn ng cng - Phn ng cng H 2 (phn ng kh): Tng quát: 2 o Ni, t RCOR' + H RCH(OH)R' + Nu R’ là H: + Nu R’ là gc hiđrocacbon: - Phn ng cng H 2 O, cng HCN: LÝ THUYT TRNG TÂM V ANEHIT - XETON (TÀI LIU BÀI GING) Giáo viên: V KHC NGC ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v anđehit - xeton” thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn “Lý thuyt trng tâm v anđehit - xeton”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này. Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Sn phm cng nc có 2 nhóm –OH gn vào cùng 1C nên không bn, ch tn ti trong dung dch. Sn phm cng HCN có nhiu ng dng quan trng trong các bài tp điu ch - chui phn ng: C R' R O + HCN C R' R OH CN Do kh nng thy phân ca hp cht nitril to thành axit hu c: C R' R OH COOH C R' R OH CN Nên phn ng này có th dùng đ điu ch hiđroxy axit và axit không no. (VD chui phn ng điu ch thy tinh hu c PMM). Chú ý: + Nu R’ là H (anđehit) điu ch axit không phân nhánh (VD: a. acrylic). + Nu R’ là gc hiđrocacbon (xeton) điu ch axit có nhánh (VD: a. metacrylic). 2. Phn ng oxh Nguyên t C trong nhóm chc –CHO ca anđehit vn còn H nên vn còn tính kh và có th tham gia các phn ng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính cht này. - Phn ng vi dung dch Br 2 hoc KMnO 4 to axit cacboxylic. Tng quát: 22 RCHO + Br + H O RCOOH + 2HBr Chú ý: Anđehit no ch làm mt màu Br 2 khi có mt H 2 O (phn ng oxh – kh), ch anđehit không no mi làm mt màu dung dch Br 2 /CCl 4 . ng dng: Nhn bit anđehit, phân bit anđehit no và không no. - Phn ng vi phc bc hoc đng: 3 2 4 3 2 2 2 2 RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH + 2Ag + 3NH + H O RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O Chú ý: Trong các bài tp, ta ch quan tâm ti các t l phn ng, do đó, có th vit gn là 3 - NH 22 OH 2 2 2 RCHO + Ag O RCOOH + 2Ag + H O RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O + 2H O ng dng: Nhn bit anđehit, tráng gng, tráng rut phích (thc t trong công nghip ngi ta dùng glucoz) 3. Phn ng  gc hiđrocacbon Do nhóm chc –CHO ca anđehit d b oxh nên thc t, ta ch xét đn phn ng th halogen (cng là tác nhân oxh) ca xeton, trong đó, u tiên vào v trí ca nguyên t H  C  so vi nhóm >C=O. 3 CH COOH 3 3 2 3 2 CH COCH + Br CH COCH Br + HBr VD 5 : Ba cht hu c mch h X, Y, Z có cùng công thc phân t C 3 H 6 O và có các tính cht : X, Z đu phn ng vi nc brom; X, Y, Z đu phn ng vi H 2 nhng ch có Z không b thay đi nhóm chc; cht Y ch tác dng vi brom khi có mt CH 3 COOH. Các cht X, Y, Z ln lt là A. C 2 H 5 CHO, CH 2 =CH-O-CH 3 , (CH 3 ) 2 CO. B. (CH 3 ) 2 CO, C 2 H 5 CHO, CH 2 =CH-CH 2 OH. C . C 2 H 5 CHO, (CH 3 ) 2 CO, CH 2 =CH-CH 2 OH. D. CH 2 =CH-CH 2 OH, C 2 H 5 CHO, (CH 3 ) 2 CO. (Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2008) Nu bin lun mt cách đy đ và tun t thì: X tác dng vi nc brom Loi B. Cht Y ch tác dng vi brom khi có mt CH 3 COOH Y có nhóm cacbonyl Loi A. Ch Z không b thay đi nhóm chc Z ch có liên kt  mch C Loi D. X, Y, Z ln lt là : C 2 H 5 CHO, (CH 3 ) 2 CO, CH 2 =CH-CH 2 OH. Tuy nhiên, cng có mt cách bin lun rt thông minh nh sau: Cht Y ch tác dng vi brom khi có mt CH 3 COOH Y không th là ete hay Aldehyde phi là đáp án C ây s là mt câu hi khó nu c bin lun tun t và đy đ nh cách làm th nht, trong đó có điu kin xy ra phn ng th Brom ca xeton là điu mà rt ít thí sinh quan tâm. Nhng nu bin lun nh cách làm th 2, thì ta thy bài toán tr nên rt đn gin và d dàng chn đc đáp án đúng mà không cn quan tâm đn các d kin khác (^^ nu quan tâm thì cng có th th li d dàng và cho kt qu ok) IV. IU CH VÀ NG DNG 1. iu ch a. Phng pháp chung Oxh ancol bc I và bc II tng ng. Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - b. Phng pháp riêng - Vi fomanđehit: 32 2 o o xt, t 2 xt, t 42 2CH OH + O 2HCH=O + 2H O CH + O HCH=O + H O - Vi axetandehit: 2 2 2 3 22 PdCl , CuCl 2CH =CH + O 2CH CH=O - Vi axeton: iu ch cùng vi phenol bng cách oxh cumen. VD: Dãy gm các cht đu điu ch trc tip (bng mt phn ng) to ra anđehit axetic là: A. CH 3 COOH, C 2 H 2 , C 2 H 4 . B. C 2 H 5 OH, C 2 H 2 , CH 3 COOC 2 H 5 . C. C 2 H 5 OH, C 2 H 4 , C 2 H 2 . D. HCOOC 2 H 3 , C 2 H 2 , CH 3 COOH. (Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2009) Câu hi này vn không khó nhng có mt s em đã không nh đc phn ng oxh C 2 H 4 : 22 PdCl , CuCl 2 4 2 3 1 C H + O CH CHO 2 nên loi đã loi tr đáp án C. Trong câu hi này, đáp án B và D (este) b loi tr khá d dàng. 2. ng dng Giáo viên: V Khc Ngc Ngun: Hocmai.vn . Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Andehit -Xeton Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 1 -. thuyt trng tâm v anđehit - xeton thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn Lý thuyt trng tâm v anđehit - xeton ,. Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Andehit -Xeton Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 3 - b. Phng pháp riêng - Vi fomanđehit: 32 2 o o xt,