Lý thuyết trọng tâm về este – lipit - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - I. Khái nim chung 1. nh ngha dn xut ca axit cacboxylic - Khi thay nhóm –OH  nhóm chc cacboxyl (-COOH) ca axit cacboxylic bng các nguyên t và nhóm nguyên t khác, ta thu đc các dn xut ca axit cacboxylic. VD: axit, este, anhiđrit axit, amit, peptit, clorua axit, …. - Este là mt loi dn xut ca axit cacboxylic, trong đó, nhóm –OH  nhóm chc cacboxyl (-COOH) đc thay bng nhóm OR. Este đn gin có CTCT dng: RCOOR’ VD: CH 3 COOC 2 H 5 , CH 2 =CH-COOCH 3 , …. - Cht béo là trieste ca glyxerol vi các axit monocacboxylic có s chn nguyên t C (12C – 24C) không phân nhánh (axit béo), gi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol. Axit béo no thng gp là: CH 3 -[CH 2 ] 14 -COOH CH 3 -[CH 2 ] 16 -COOH Axit panmitic, t nc 63,1 o C Axit stearic, t nc 69,6 o C Axit béo không no thng gp là: Công thc chung ca cht béo là: Trong đó gc hiđrocacbon ca axit có th no hoc không no, không phân nhánh, ging nhau hoc khác nhau. 2. Danh pháp - Este: Tên Este = Tên gc hiđrocacbon ca phn ru + Tên anion gc axit (đuôi “at”) VD: 25 H C O C H || O 32 CH C O CH CH || O etyl fomiat vinyl axetat 6 5 3 C H C O CH || O 3 2 6 5 CH C O CH C H || O metyl benzoat benzyl axetat - Cht béo: Trong trng hp các gc hiđrocacbon ca axit béo ging nhau, tên ca cht béo có th đc gi mt cách đn gin nh sau: LÝ THUYT TRNG TÂM V ESTE - LIPIT (TÀI LIU BÀI GING) (Tài liu dùng chung cho bài ging s 12 và bài ging s 13 thuc chuyên đ này) Giáo viên: V KHC NGC ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v este - lipit (Phn 1) ” thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc ) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn “Lý thuyt trng tâm v este - lipit”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này. Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Tên cht béo = Tri + tên thông thng ca axit (đi đuôi “ic” thành đuôi “in”). VD: 2 17 33 17 33 2 17 33 CH OCO C H | CH OCO C H | CH OCO C H 2 17 35 17 35 2 17 35 CH OCO C H | CH OCO C H | CH OCO C H Triolein (lng) Tristearin (rn) 3. Tính cht vt lý - Nhit đ sôi ca các este thp hn axit cacboxylic và ancol có cùng s C, do este không có liên kt H. - Các este đu nh hn nc và rt ít tan trong nc nhng tan nhiu trong các dung môi hu c. - Các triglixerit cha các gc axit béo no thng là cht rn  nhit đ thng (m đng vt, sáp ong), các triglixerit cha các gc axit béo không no thng là cht lng  nhit đ thng (du thc vt, du cá, ) - Mt s este d bay hi và có mùi hoa qu chín: + isoamyl axetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 : có mùi chui chín. + benzyl propionat CH 3 -CH 2 -COOCH 2 C 6 H 5 : có mùi hoa nhài. + etyl butirat CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 có mùi da. + etyl isovalerat : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 : có mùi táo. II. ng đng – ng phân 1. ng đng Tùy theo cu to ca este (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng este no, đn chc, mch h, có các đc đim sau: - Công thc dãy đng đng: C n H 2n O 2. - Khi đt cháy: 22 H O CO n = n . Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C n H 2n-2 O x (no, mch h, 2 chc hoc không no, mt ni đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy: 22 H O CO n < n và 22 este CO H O n = n - n . 2. ng phân Ngoài đng phân v mch C, este còn có đng phân loi nhóm chc vi axit. III. Tính cht hóa hc 1. Phn ng  nhóm chc a, Phn ng thy phân Este b thy phân trong c môi trng axit và môi trng kim: - Trong môi trng axit: +o H , t 2 RCOOR' + H O RCOOH + R'OH Phn ng thun nghch (xy ra theo c 2 chiu trong cùng điu kin) vi phn ng este hóa. Chú ý: các bài tp liên quan đn hng s cân bng và chuyn dch cân bng. - Trong môi trng kim: RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH Phn ng xy ra theo mt chiu và còn gi là phn ng xà phòng hóa. Chú ý: các sn phm to thành có th tip tc chuyn hóa và phn ng. + Este ca phenol. + Este ca ru không no và không bn. - Vi cht béo: 3 ) +o H , t 3 5 2 3 5 3 C H (OCOR + 3H O 3RCOOH + C H (OH) 3 ) 3 5 3 5 3 hçn hîp xµ phßng C H (OCOR + 3NaOH 3RCOONa + C H (OH)  Chú ý: các ch s ca cht béo: + Ch s este: là s mg KOH cn đ xà phòng hóa glixerit ca 1 gam cht béo. + Ch s axit: là s mg KOH cn đ trung hòa axit béo t do có trong 1 gam cht béo. + Ch s xà phòng hóa: là s mg KOH cn đ xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo t do trong 1 gam cht béo. Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - ch s xà phòng hóa = ch s este + ch s axit b. Phn ng kh nhóm chc –COO- Este b kh bi liti nhôm hiđrua (LiAlH 4 ), khi đó nhóm RC || O (gi là nhóm axyl) tr thành ancol bc I : 2 4 LiAlH RCOOR' RCH OH + R'OH 2. Phn ng  gc hiđrocacbon Este có th tham gia phn ng th, cng, tách, trùng hp,… Sau đây ch xét phn ng cng và phn ng trùng hp. a. Phn ng cng vào gc không no Gc hiđrocacbon không no  este có phn ng cng vi H 2 , Br 2 , Cl 2 , ging nh hiđrocacbon không no. o Ni, t 3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3 CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH Metyl oleat Metyl stearat b. Phn ng trùng hp Mt s este đn gin có liên kt đôi tham gia đc phn ng trùng hp ging anken. o xt, t 2 3 2 n | nCH CH C O CH ( CH CH ) || O COOCH 3 Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) IV. iu ch và ng dng 1. iu ch a. Este ca ancol Phn ng este hóa: đun hi lu ancol vi axit hu c có H 2 SO 4 đc xúc tác o 24 H SO ,t 3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2 CH COOH + (CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) + H O   ancol isoamylic isoamyl axetat Phn ng este hoá là phn ng thun nghch.  nâng cao hiu sut ca phn ng (tc chuyn dch cân bng v phía to thành este) có th ly d mt trong hai cht đu hoc làm gim nng đ các sn phm. Axit sunfuric va làm xúc tác va có tác dng hút nc, do đó góp phn làm tng hiu sut to este. b. Este ca phenol Phi dùng anhiđrit axit hoc clorua axit tác dng vi phenol. 6 5 3 2 3 6 5 3 C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH anhiđrit axetic phenyl axetat 2. ng dng - Trong công nghip thc phm, mt s este có mùi thm hoa qu không đc, đc dùng đ tng thêm hng v cho bánh ko, nc gii khát… - Trong công nghip m phm, mt s este có mùi thm hp dn đc pha vào nc hoa, xà phòng thm, kem bôi da… - Nhiu este có kh nng hòa tan tt nhiu cht hu c nên đc dùng đ dung môi (pha sn). - Mt s este là nguyên liu đ sn xut si tng hp, thy tinh hu c, cht do, thy phân thành poli(vinylancol) làm keo dán, … - Trong công nghip, mt lng ln cht béo dùng đ điu ch xà phòng, glixerol và ch bin thc phm. Mt s du thc vt đc s dng làm nhiên liu cho đng c điezen. - ng dng quan trng nht ca glixerin là đ điu ch thuc n glixerin trinitrat. - Glixerin còn đc dùng nhiu trong công nghip dt, thuc da do có kh nng gi nc làm mm da, vi - Cho thêm glixerin vào mc in, mc vit, kem đánh rng… s giúp cho các sn phm đó chm b khô. Giáo viên: V Khc Ngc Ngun: Hocmai.vn . Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 1 - . tâm v este - lipit (Phn 1) ” thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc ) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn Lý thuyt trng tâm v este - lipit , Bn. lipit , Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này. Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc