Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - I. KHÁI NIM CHUNG 1. nh ngha Axit cacboxylic là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kt trc tip vi nguyên t C hoc nguyên t H. 2. Phân loi Có 2 cách phân loi axit: - Theo cu to gc hiđrocacbon: Axit no, không no, thm VD: CH 3 COOH CH 2 =CH-COOH COOH a. axetic a. acrylic a. benzoic - Theo s lng nhóm cacboxyl: Axit đn chc, Axit đa chc VD: a. formic, a. axetic (đn chc), a. oxalic, a. ađipic, a. phtalic (2 chc). 3. Danh pháp - Theo IUPAC. Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + oic. - Tên thông thng ca mt s axit hay gp: + Axit no, đn chc, mch h: + Axit không no, mt ni đôi, đn chc, mch h: + Axit no, hai chc, mch h: + Axit thm: 4. Tính cht vt lý - Nhit đ sôi ca các axit cacboxylic cao hn c ancol tng ng do liên kt H trong axit cacboxylic bn hn trong ancol (do nhóm –OH b phân cc mnh hn, nguyên t H trong nhóm –OH linh đng hn) - Axit cacboxylic cng to đc liên kt H vi nc, 3 axit đu dãy no, đn chc tan vô hn trong nc. - Mi axit cacboxylic có v chua đc trng riêng. II. NG NG – NG PHÂN 1. ng đng Tùy theo cu to ca axit (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng este no, đn chc, mch h, có các đc đim sau: - Công thc dãy đng đng: C n H 2n O 2. - Khi đt cháy: 22 H O CO n = n . Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C n H 2n-2 O x (no, mch h, 2 chc hoc không no, mt ni đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy: 22 H O CO n < n và 22 axit CO H O n = n - n . 2. ng phân Ngoài đng phân v mch C, axit còn có đng phân loi nhóm chc vi este. III. TÍNH CHT HÓA HC 1. Tính axit và nh hng ca nhóm th - Axit cacboxylic là các axit yu nhng có đy đ tính cht ca mt axit (5 tính cht: làm đ qu tím, tác dng vi kim loi gii phóng hiđro, tác dng vi baz/oxit baz, mui). LÝ THUYT TRNG TÂM V AXIT CACBOXYLIC (TÀI LIU BÀI GING) Giáo viên: V KHC NGC ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic” thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn “Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này . Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - -  mnh ca axit (đc trng bi K a , K a càng ln, tính axit càng mnh) ph thuc vào gc hiđrocacbon (R) liên kt vi nhóm chc cacboxyl –COOH. + Các gc R đy e làm gim tính axit: HCOOH > CH 3 COOH > CH 3 CH 2 CH 2 COOH > (CH 3 ) 2 CHCOOH > (CH 3 ) 3 CCOOH. + Các gc R hút e làm tng tính axit: CH 3 COOH < CH 2 ClCOOH < CHCl 2 COOH < CHF 2 COOH. 2. Phn ng to thành dn xut ca axit Các phn ng th nhóm –OH trong nhóm chc –COOH ca axit cacboxylic to thành các dn xut. a. Phn ng este hóa Tng quát: +o H , t 2 RCOOH + R'OH RCOOR' + H O Chú ý các đc đim ca phn ng: - Phn ng thun nghch (xy ra theo c 2 chiu trong cùng điu kin). - Chiu thun là phn ng este hóa, chiu nghch là phn ng thy phân este. -  phn ng chuyn dch theo chiu thun, cn tng nng đ các cht tham gia và dùng cht hút nc nh H 2 SO 4 đ làm gim nng đ các cht to thành. b. Phn ng tách nc liên phân t Tng quát: 25 PO 22 2RCOOH (RCO) O + H O Chú ý: Do gc axyl R-CO- có tính hút e mnh hn H nên anhiđrit axit có kh nng este hóa mnh hn axit cacboxylic tng ng (to đc este vi phenol). 3. Phn ng  gc hiđrocacbon a. Phn ng th  gc no Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl ch th  H ca C  so vi nhóm –COOH: P 3 2 2 2 3 2 CH CH CH COOH + Cl CH CH CHClCOOH + HCl b. Phn ng th  gc thm Khi nhóm –COOH gn vi nhân thm, phn ng th tip theo xy ra khó khn hn và u tiên vào v trí m- : COOH + HO-NO 2 OH NO 2 + 3H 2 O axit m-nitrobenzoic axit benzoic c. Phn ng cng vào gc không no 3 2 3 CH CH=CHCOOH + Br CH CHBrCHBrCOOH IV. IU CH VÀ NG DNG 1. iu ch - Trong phòng thí nghim: + Oxh hiđrocacbon, ancol: + 43 o 2 KMnO H O 6 5 3 6 5 6 5 H O, t C H -CH C H COOK C H COOH + i t dn xut halogen: , +o 3 H O t KCN RX R-C N RCOOH - Trong công nghip: CH 3 COOH đc sn xut theo các phng pháp sau: + Lên men gim (phng pháp c nht, hin nay ch còn dùng đ sn xut gim n): 3 2 3 o men giÊm 22 25-30 C CH CH OH + O CH COOH + H O + Oxi hóa CH 3 CHO (phng pháp ch yu trc đây): Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - 3 2 3 1 2 o xt, t CH CH=O + O CH COOH + i t metanol và CO (phng pháp hin đi và kinh t nht): 33 o xt, t CH OH + CO CH COOH 2. ng dng Giáo viên: V Khc Ngc Ngun: Hocmai.vn . Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 1 -. phn Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic , Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này . Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic. CACBOXYLIC (TÀI LIU BÀI GING) Giáo viên: V KHC NGC ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc