Ceton glucid 1112

TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y HÀ NỘI BỘ MÔN HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ CETON Hà Nội, ngày tháng 11 năm 2011 SV th ực hi ện: Trịnh Doãn Đông Nguyễn Đình Phú NỘI DUNG ɷ ɷ ɷ • Tính Điều chất chế lý học Mục tiêu • Đặc Ứng dụng tạoY học Địnhđiểm nghĩacấu – phân loại • Tính Bài tập chất ứng hóa học pháp Đồng phân –dụng danh Mục tiêu Đọc tên theo IUPAC TT Cấu trúc =C=O chế PỨ AN Các PỨ So sánh với aldehyd giải thích Ứng dụng ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI I ĐỊNH NGHĨA CETON loại hợp chất hữu mà phân tử gồm~120 có nhóm C=O (nhóm carbonyl) liên kết với hai gốc hydrocarbon C et o n g ì ? C-O ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI II PHÂN LOẠI: Ceton béo m h t n o Cet ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI II PHÂN LOẠI: No CH3 C C H2 CH3 O Ethyl methyl ceton CETON béo: nhóm carbonyl liên CH3 C CH=CH2 kết với hai O gốc hydrocarbon Không Methyl vinyl No ceton béo ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI II PHÂN LOẠI: CETON thơm: nhóm carbonyl liên kết với gốc hydrocarbon, có gốc thơm C C2H5 O Ethyl phenyl ceton C O Diphenyl ceton DANH PHÁP IUPAC TT Tên hydrocacbon CH3 C CH2 CH3 O + số vị trí nhóm C=O + Butan-2-on on Gốc R, R’ (theo thứ tự chữ cái) + ceton Ethyl methyl ceton ĐỒNG PHÂN Đồng phân mạch carbon Đồng phân nhóm chức khác Đồng phân cấu tạo mạch carbon Đồng phân vị trí nhóm carbonyl CH3 C C H2 CH3 O Ethyl methyl ceton ĐIỀU CHẾ Thủy phân dẫn xuất gemdihalogen CH3 Cl H–OH CH3 O H C + C O + H2O CH3 Cl H–OH CH3 OH ĐIỀU CHẾ Bằng phản ứng Fridel-Crafts O -HCl C6H6 + Cl– C–CH3 O CH3–C O C6H6 + CH3–C O O C6H5– C–CH3 O C6H5– C–CH3 + CH3-COOH ỨNG DỤNG VÀ Ý NGHĨA Y HỌC CóCó hợp chấtquá cótrình mùi trongnhiều sản phẩm thơm chưngnhư gỗ, tinh trongdầu bệnhthực nhânvật đáihay tháo đường, vật… chuyển hóa không tuyến động Aceton chất lỏng bình thường acid môi acetyltrong aceticmột Dùng làm dung số có mùi đặc biệt, tan O công nghiệp thểnhư tơ lụa ngành vô hạn nước nhân tạo,Hơi thuốc nổ,nhiễm dược phẩm… O gây độc cho người thường xuyên tiếp xúc O menthon CH3–CO–CH2–COOHcampho CH2-CH=CH–CH2–CH3 Chuyển hóa CH3–CO–CH3 jasmon BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 1: Gọi tên hợp chất sau (theo tên IUPAC tên thường gọi có) CH3 CH3O 3 CH CH C CH CH O C C CH CH3 O CH C C2CH H5 O H3C O Tên Tên TênIUPAC: IUPAC: IUPAC:1-(m-tolyl) 1-phenyl cyclohexan-1,3-dion but-1-en-3-on propan-1-on 1,1,4,4-tetramethyl pentan-3-on Tênthông thôngthường: thường:ethyl i-butyl t-butyl Tên m-tolylceton Tên thông thường: xeto ceton BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 2: Cho biết sản phẩm phản ứng sau: CH3 CH3 C O + H2N-NH- Trả lời: CH3 CH3 CH3 C O + H2-NH- -H2O CH3 C NH BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 2: Cho biết sản phẩm phản ứng sau: C O H O + H-CH2-C CH3 Trả lời: OH C O H O + H-CH2-C CH C -CH2- C H O CH3 BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 2: Cho biết sản phẩm phản ứng sau: OH C Nếu O -CH2- C H CH3 Tiếp tục loại nước thu gì? Trả lời: OH C -CH2- C H O O CH CH-C CH3 -H2O CH3 BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 2: Cho biết sản phẩm phản ứng sau: HCHO + C2H5MgBr HCHO + C2H5MgBr => C2H5CH2-OMgBr Sau tiếp tục thủy phân môi trường acid thu gì? C2H5CH2-OMgBr => C2H5CH2OH BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 3: So sánh khả phản ứng cộng X-Y aldehyd ceton Ceton (có dạng R-CO-R’)cộng hợpXY khó aldehyd, do: Gốc alkyl có hiệu ứng +I ceton có gốc nên chịu ảnh hưởng nhiều Ceton có cấu trúc không gian cồng kềnh BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 4: Cơ chế phản ứng sau gì? CH3–CO –CH3 + CH3–CO –CH2Br + A Cơ chế gốc tự Br2 HBr B Cơ chế nucleophil C Cơ chế electrophil D Cơ chế khác BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 5: C2H5–CO–C3H7 đem oxy hóa với hỗn hợp sunfocromic (K2Cr2O7/H2SO4) tạo tối đa A.2 sản phẩm acid? B.3 C.4 D.5 BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 6: Khử nhóm carbonyl ceton hydrid kim loại hydro sản phẩm thu khác nhau? Trả lời: Khi nhóm hydrocarbon ceton chứa liên kết bội BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 7: Phát biểu sau sai: A C2H5-CO-CHCl2 có tác dụng làm chảy nước mắt B Trong phòng thí nghiệm người ta thường oxy hóa alcol bậc để điều chế ceton C Aceton tan vô hạn trongnước D Phản ứng ngưng tụ kiểu aldol xảy theo chế AE BÀI TẬP ỨNG DỤNG Câu 8: Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng khả phản ứng với NaHSO3: CH3-CO-CH3(1), CH3-CHO(2), C2H5-CHO(3), C2H5-CO-CH3(4) A (3), (1), (4), (2) B (4), (3), (1), (2) C (4), (1), (3), (2) D (4), (2), (3), (1) Cảm ơn bạn theo dõi Trịnh doãn đông Nguyễn đình phú [...]... Đồng phân do nhóm chức khác nhau CH3 C C H3 O aceton O CH3 CH2 C H Aldehyd propyonic TÍNH CHẤT LÝ HỌC C3–C5 Là chất lỏng có mùi đặc biệt >C5 Tất cả Ceton đều tan trong Alcol và ether Là chất rắn TÍNH CHẤT LÝ HỌC to nóng chảy Tên ceton công thức Dimethyl ceton CH3COCH3 +56,5 Ethyl methyl ceton CH3COC2H5 +79,6 Diethyl ceton C2H5COC2H5 +101,7 Methyl phenyl ceton C6H5COCH3 +20,0 to sôi +202,3 ĐẶC ĐIỂM CẤU... CH3–C–CH3 +Br2 CH3–C–CH2Br -HBr O Monobromo aceton CH3–C–CHBr2 ɑ, ɑ-dibromo aceton O CH3–C–CBr3 ɑ, ɑ, ɑ-tribromo aceton Phản ứng của gốc R TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ngưng tụ kiểu aldol O CH3 C O + H-CH2–C–CH3 CH3 CH3 O C–CH2–C–CH3 CH3 OH TÍNH CHẤT HÓA HỌC Một số phản ứng khác Phản ứng với thuốc thử Schiff Hầu hết các ceton không phảnứng được với Schiff Chỉ có aceton có phản ứng, nhưng phản ứng xảy ra... HỌC CH3 C O CH3 aceton CH3 C CH3 acetoxim Phản ứng thế H2N-OH N-OH hydroxyl amin H2O Phản ứng thế với hydroxyl amin (X là OH) tạo thành cetoxim TÍNH CHẤT HÓA HỌC CH3 Phản ứng thế H22NH-C6H5 C O H CH3 phenylhydrazin phenyl aceton CH3 C CH3 Phenylhydrazon aceton H2O Phản ứng thế với phenylhy drazin (X là C6H5) tạo thành phenylhy drazon TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxy hóa Oxy hóa mộtHCOOH ceton vòng + Cthu... CH3COOH + adipic C2H5COOH Acid cyclohexanon Ceton không phản ứng với các chất oxy hóa nhẹ như Cu(OH)2 hay AgNO3 trong amoniac TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxy hóa Các methyl ceton còn được oxy hóa nhẹ nhàng bởi hipohalit trong phản ứng haloform CH=CH-C-CH3 O + KOCl CH=CH-COOK+ HCCl3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng khử O CH3–C–C2H5 OH 2 1 CH3–CH–C2H5 Ethyl methyl ceton Propan-2-ol TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng... Cộng hợp NaHSO3 tạo ra hợp chất bisulfit CH3 C O CH3 OH H SO3Na H+ SO3Na R R R từ -C2H5 trở lên phản ứng sẽ xảy ra khó hơn C SO3Na TÍNH CHẤT HÓA HỌC Cộng hợp NaHSO3 tạo ra hợp chất bisulfit Aldehyd và ceton CH3CHO CH3-CO-CH3 CH3-CO-C2H5 C2H5CO-C2H5 % hợp chất bisulfit thu được Sau ½ giờ Sau 1 giờ 80,0 88,7 47,0 56,2 25,1 36,4 2,0 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Cộng hợp Hydro R1 C R2 O HH Pt R1 CH R2 OH Alcol... c I I Phản ứng Fridel Crafts i d gem ge o l a h n y ủ h T n â h p dẫn t ấ u x ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ Oxy hóa alcol bậc II CH3 H C CH3 OH [O] CH3 O H C O + H2O CH3 OH Phương pháp này được dùng để điều chế ceton trong phòng thí nghiệm ĐIỀU CHẾ Thủy phân dẫn xuất gemdihalogen CH3 Cl H–OH CH3 O H C + C O + H2O CH3 Cl H–OH CH3 OH ĐIỀU CHẾ Bằng phản ứng Fridel-Crafts O -HCl C6H6 + Cl– C–CH3 O CH3–C O C6H6 +