bài giảng hóa học lipid

HÓA HỌC LIPID ThS.Bs Hoàng Thị Tuệ Ngọc Bộ Môn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch Dàn Đại cương  Thành phần cấu tạo lipid  – Acid béo – Alcol lipid  Lipid – Glycerid – Sterid – Cerid  Lipid tạp – Glycerophospholipid – Sphingolipid  Vai trò lipid ĐẠI CƯƠNG Đặc điểm chung  Lipid nhóm hợp chất không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu, steroid, sáp hợp chất liên quan (có chung tính chất)  Phần lớn lipid có chứa acid béo alcol  Không tan tan nước  Tan dung môi hữu (ether, chloroform)  Là thành phần quan trọng chế độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine tan dầu  Lipid dự trữ mô mỡ Lớp mỡ da lớp mỡ bao quanh quan có tác dụng bảo vệ  Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào  Lipid kết hợp với protein tạo lipoprotein - thành phần quan trọng tế bào chất vận chuyển lipid máu THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA LIPID ACID BÉO Đặc điểm chung  Acid béo acid monocarboxyl có chuỗi hydrocarbon từ 4-36 C R-COOH  Trong thiên nhiên, AB thường có số C chẵn  AB dạng: – Bão hòa (không có nối đôi) không bão hoà (có hay nhiều nối đôi) – Mạch thẳng mạch nhánh mạch vòng, có nhóm –OH, -CH3 Danh pháp  Tên hệ thống: tên mạch hydrocarbon có số carbon thêm đuôi –oic – AB bão hòa có đuôi –anoic – AB không bão hòa có đuôi –enoic – VD: AB bão hòa có 18C: acid octadecanoic AB 18C có nối đôi: acid octadecenoic  Đánh số nguyên tử C: cách CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-COOH ω  γ β α Ký hiệu: 18 C 18:0 AB có 18C, bão hòa 18 C Δ9 18:1;9 AB có 18C, có liên kết đôi C9-10 18C Δ9,12 18:2;9,12 AB có liên kết đôi C9-10 C12-13 1.GLYCEROPHOPHOLIPID  Là dẫn xuất acid phosphatidic Tên glycerophospholipid Các glycerophospholipid thường gặp Phosphatidyl cholin (lecithin): có nhiều gan, não, lòng đỏ trứng Phosphatidyl ethanolamin (cephalin): chiết xuất từ não Phosphatidyl serin: thường có mỡ, não Phosphatidyl inositol: có não, đậu tương, lạc, lúa mì Cardiolipin: tìm thấy ty thể Nhóm thay Tính chất Cấu trúc có tính phân cực  có khả tạo micel, tham gia cấu màng  Bị thuỷ phân tác dụng enzym phospholipase đặc hiệu  SPHINGOLIPID  Là thành phần quan trọng màng TB, đặc biệt mô não thần kinh  Sphingolipid chứa alcol sphingosin (là amin alcol chuỗi dài)  AB a.lignoceric, a.cerebronic  loại: – Sphingolipid chứa a.phosphoric: xếp vào nhóm phospholipid – Sphingolipid chứa ose: xếp vào nhóm glycolipid Tên sphingolipid Tên X Sphingolipid Glc: D-glucose Gal: D-galactose GalNac: Nacetyl-Dgalactosamine NeuNac: Nacetyl neuraminic acid  Sphingomyelin (được xếp vào loại phospholipid) Được chiết xuất từ phổi, lách, não TB thần kinh  Cerebrosid (được xếp vào loại glycolipid) Tập trung não tổ chức thần kinh  Sulfatid dẫn xuất cerebrosid  Gangliosid có vùng đầu dây thần kinh, tham gia vào trình dẫn truyền xung động TK VAI TRÒ CỦA LIPID LIPID DỰ TRỮ Triglycerid lipid dự trữ tế bào Giọt dầu Hình ảnh cắt ngang TB hạt mầm cải xoong Giọt mỡ Hình ảnh cắt ngang TB mỡ heo Gấu ngủ đông sử dụng lượng lấy từ mô mỡ để trì thân nhiệt, tổng hợp acid amin protein, trì hoạt động chuyển hóa đòi hỏi lượng vận chuyển qua màng Ở số ĐV, triglycerid có vai trò cách nhiệt TG dự trữ da giúp số ĐV cô lập với môi trường để chống lại nhiệt độ thấp: VD hải cẩu, sư tử biển, chim cánh cụt, ĐV ngủ đông … Ở cá nhà táng, triglycerid sáp cho phép cá thay đổi sức phù hợp với môi trường xung quanh lặn Hỗn hợp dầu đầu cá nhà táng có dạng lỏng 37oC có dạng đặc nhiệt độ thấp 31oC LIPID CẤU TRÚC MÀNG Lớp lipid kép thành phần cấu trúc màng TB Lipid màng có cực: - đầu ưa nước quay tương tác với nước - đuôi kỵ nước quay vào tương tác với loại lipid màng phổ biến là: - Glycerophospholipid - Galactolipid sulfolipid - Archaebacterial tetraether lipid - Sphingolipid - Sterol LIPID GIỮ VAI TRÒ TRONG CHUYỂN HÓA     Một số lipid chiếm lượng nhỏ giữ vai trò quan trọng Phosphatidylinositol biphosphate thủy phân cho chất truyền nội bào (intracellular messengers): diacylglycerol inositol 1,4,5-triphosphate Prostaglandin, thromboxane, leukotriene có hiệu lực hormone Hormone steroid hormone giới tính Vitamine A, D, E, K có vai trò quan trọng chuyển hóa sinh lý: vit D tiền chất số hormone; vit A tạo sắc tố thị giác điều hòa gen; vit E bảo vệ màng lipid khỏi oxy hóa; vit K chất quan trọng để Th yếu tố đông máu [...]... a.arachidonic Tính chất hóa học  Tính chất hóa học do nhóm carboxyl: Pư tạo xà phòng (pư trung hòa): R-COOH + KOH  RCOOK + H2O Pư tạo este: R-COOH + HO-R’  R-C-O-R’ + H2O  O Pư tạo amid: R-COOH + H2N-R’  R-C-NH-R’ + H2O  O Tính chất hóa học do sự có mặt liên kết đôi Pứ khử a.oleic (18:1;9)  a.stearic (18:0) Pư oxy hóa R-CH=CH-R’-COOH + O2  R-COOH + HOOC-R’-COOH Pư halogen hóa (pư cộng) -CH=CH-... VK lao LIPID TẠP  Lipid tạp có vai trò quan trọng trong cấu tạo màng tế bào, trong chuyển hóa trung gian (chứ không phải vai trò dự trữ)  Lipid tạp chia thành 2 nhóm tùy vào thành phần alcol của chúng: – Glycerophospholipid có alcol là glycerol – Sphingolipid có alcol là sphingosin 1.GLYCEROPHOPHOLIPID  Là dẫn xuất của acid phosphatidic Tên glycerophospholipid Các glycerophospholipid thường gặp Phosphatidyl... tác dụng của enzym phospholipase đặc hiệu  2 SPHINGOLIPID  Là thành phần quan trọng của màng TB, đặc biệt ở mô não và thần kinh  Sphingolipid chứa alcol là sphingosin (là amin alcol chuỗi dài)  AB có thể là a.lignoceric, a.cerebronic  2 loại: – Sphingolipid chứa a.phosphoric: xếp vào nhóm phospholipid – Sphingolipid chứa ose: xếp vào nhóm glycolipid ... hóa  Pư oxy hóa  Pư halogen hóa 2.STERID  Là este của AB với alcol vòng là sterol  VD: oleatcholesterol, palmitatcholesterol, stearatcholesterol 3.CERID (SÁP)  Là este của AB chuỗi dài với alcol có trọng lượng phân tử cao (từ 30-40C)  Không thấm nước, thường có tác dụng bảo vệ  Sáp ĐV: sáp ong, dầu cá nhà táng  Sáp TV: lớp sáp mỏng bao phủ lá, thân, quả  Vỏ 1 số VK có chứa sáp VD: VK lao LIPID. .. Nhân steran Cholesterol  Ergosterol là tiền chất của vitamin D ergosterol Các steroid dẫn xuất từ cholesterol LIPID THUẦN 1.GLYCERID Là este của glycerol và AB  Có trong hầu hết các tổ chức của tất cả sinh vật, nhiều nhất ở tổ chức mỡ (90%)  Tuỳ theo 1, 2 hay 3 chức rượu của glycerol được este hóa mà ta có monoglycerid, diglycerid hay triglycerid  Triglycerid (triacylglycerol) là dạng dự trữ chính... a.oleic (18:1;9)  a.stearic (18:0) Pư oxy hóa R-CH=CH-R’-COOH + O2  R-COOH + HOOC-R’-COOH Pư halogen hóa (pư cộng) -CH=CH- + I2  -CH-CH   I I  chỉ số iod: lượng iod gắn vào 100g AB 2.ALCOL CỦA LIPID Glycerol  Là một alcol có 3 chức rượu 1 – OH HC 2 α  HC2 – OH β  3 – OH HC 2  α Tham gia trong thành phần của glycerid và phosphatid Các alcol cao phân tử  Thường tham gia trong thành phần các