bài giảng hóa học lipid

Đặc điểm chung Lipid là một nhóm các hợp chất không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu, steroid, sáp và những hợp chất liên quan có chung tính chất  Phần lớn lipid có chứa acid béo và alcol  Khô

HÓA HỌC LIPID

ThS.Bs Hoàng Thị Tuệ Ngọc

Bộ Môn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch

ĐẠI CƯƠNG

Đặc điểm chung

 Lipid là một nhóm các hợp chất

không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu,

steroid, sáp và những hợp chất liên quan (có chung tính chất)

 Phần lớn lipid có chứa acid béo và alcol

 Không tan hoặc ít tan trong nước

 Tan trong dung môi hữu cơ (ether, chloroform)

 Là thành phần quan trọng trong chế

độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo

thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine tan trong dầu

 Lipid được dự trữ trong mô mỡ Lớp

mỡ dưới da và lớp mỡ bao quanh các

cơ quan có tác dụng bảo vệ

 Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào

 Lipid kết hợp với protein tạo

lipoprotein - là thành phần quan

trọng của tế bào và là chất vận

chuyển lipid trong máu

THÀNH PHẦN CẤU

TẠO CỦA LIPID

1 ACID BÉO

Danh pháp

 Tên hệ thống: tên mạch hydrocarbon

có cùng số carbon thêm đuôi –oic

– AB bão hòa có đuôi – anoic

– AB không bão hòa có đuôi – enoic

– VD:

AB bão hòa có 18C: acid octadec anoic

AB 18C có 1 nối đôi: acid octadec enoic

Một số AB bão hòa có trong thiên nhiên.

Tên thông

thường Khung C Công thức Tên hệ thống

A.acetic 2 CH 3 COOH A n-etanoic

A.butyric 4 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH A n-butanoic

A.caproic 6 CH 3 (CH 2 ) 4 COOH A n-hexanoic

A.lauric 12 CH 3 (CH 2 ) 10 COOH A n-dodecanoic A.myristic 14 CH 3 (CH 2 ) 12 COOH A n-tetradecanoic A.palmitic 16 CH 3 (CH 2 ) 14 COOH A n-hexadecanoic A.stearic 18 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH A n-octadecanoic A.arachidic 20 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH A n-eicosanoic

A.lignoceric 24 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH A n-tetracosanoic

Một số AB không bão hòa quan trọng

9,12,15-A

arachidonic 20:4;5,8, 11,14 CH CH=CHCH 3 (CH 2 ) 4 2 CH=CHCH CH=CHCH 2

2 CH= CH(CH 2 ) 3 COOH

,cis-5,8,11,14-

A.cis-,cis-,cis-Eicosatetraen oic

 Các AB không no trong thiên nhiên thường ở

dạng cis

 VD: đồng phân của AB 18:1;9

dạng cis: a.oleic

dạng trans: a.elaidic

 AB có vòng

VD:prostaglandin E2 (PGE2)

Prostaglandin được tổng hợp từ a.arachidonic

Tính chất hóa học

 Tính chất hóa học do nhóm carboxyl:

Pư tạo xà phòng (pư trung hòa):

R-COOH + KOH  RCOOK + H2O

Pư tạo este:

R-COOH + HO-R’  R-C-O-R’ + H2O

 Tính chất hóa học do sự có mặt liên kết đôi

2.ALCOL CỦA LIPID

Các alcol cao phân tử

 Thường tham gia trong thành phần các chất sáp

 VD:

Acol n-hexacosanol

CH3(CH2)24CH2OH

Cholesterol

 Ergosterol là tiền

chất của vitamin D

ergosterol

Các steroid dẫn xuất từ

cholesterol

LIPID THUẦN

 Là este của glycerol và AB

 Có trong hầu hết các tổ chức của tất cả sinh vật, nhiều nhất ở tổ chức mỡ (90%)

 Tuỳ theo 1, 2 hay 3 chức rượu của

glycerol được este hóa mà ta có

monoglycerid, diglycerid hay triglycerid

 Triglycerid (triacylglycerol) là dạng dự trữ chính của AB

3

Nhiều loại thực phẩm có chứa triglycerid

Thành phần acid béo

trong 3 loại thực phẩm: dầu oliu, bơ và mỡ bò Dầu oliu, bơ và mỡ bò

là hỗn hợp của các

triglycerid khác nhau về thành phần acid béo, do

đó khác nhau về điểm nóng chảy.

 Pư thủy phân (xà phòng hoá)

 Pư hydro hóa

 Pư oxy hóa

 Pư halogen hóa

 Vỏ 1 số VK có chứa sáp VD: VK lao

LIPID TẠP

 Lipid tạp có vai trò quan trọng trong cấu tạo màng tế bào, trong chuyển hóa trung gian (chứ không phải vai trò dự trữ)

 Lipid tạp chia thành 2 nhóm tùy vào thành phần alcol của chúng:

– Glycerophospholipid có alcol là glycerol – Sphingolipid có alcol là sphingosin

 Là dẫn xuất của acid phosphatidic

Tính chất

 Cấu trúc có tính

phân cực  có khả

năng tạo micel,

tham gia cơ cấu

2 SPHINGOLIPID

 Là thành phần quan trọng của màng

TB, đặc biệt ở mô não và thần kinh

 Sphingolipid chứa alcol là sphingosin (là amin alcol chuỗi dài)

Glc: D-glucose Gal: D-galactose GalNac: N-

galactosamine NeuNac: N- acetyl

acetyl-D-neuraminic acid

Tên của

sphingolipid Tên của X

 Sphingomyelin (được xếp vào loại

phospholipid)

Được chiết xuất từ phổi, lách, não và TB thần kinh

 Cerebrosid (được xếp vào loại

glycolipid)

Tập trung ở não và tổ chức thần kinh

 Sulfatid là dẫn xuất của cerebrosid

 Gangliosid có ở vùng đầu dây thần kinh, tham gia vào quá trình dẫn

truyền xung động TK

VAI TRÒ CỦA LIPID

Gấu ngủ đông sử dụng năng lượng lấy từ mô

mỡ để duy trì thân

nhiệt, tổng hợp acid

amin và protein, duy trì các hoạt động chuyển hóa đòi hỏi năng lượng như vận chuyển qua

màng

Ở một số ĐV, triglycerid có vai trò cách nhiệt

TG dự trữ dưới da giúp một số ĐV cô lập với môi trường để chống lại nhiệt độ thấp: VD hải cẩu, sư tử biển, chim cánh cụt, ĐV ngủ đông …

Ở cá nhà táng, triglycerid và sáp cho phép

xung quanh trong khi lặn Hỗn hợp dầu ở

đầu cá nhà táng có dạng lỏng ở 37 o C nhưng

có dạng đặc khi nhiệt độ thấp dưới 31 o C.

LIPID CẤU TRÚC MÀNG

Lớp lipid kép là thành phần cấu trúc cơ bản của màng TB

Lipid màng có 2 cực:

- đầu ưa nước quay ra ngoài và tương tác với nước

- đuôi kỵ nước quay vào trong và tương tác với nhau

5 loại lipid màng phổ biến là:

LIPID GIỮ VAI TRÒ TRONG

CHUYỂN HÓA

Một số lipid tuy chiếm lượng nhỏ nhưng giữ vai trò

quan trọng

 Phosphatidylinositol biphosphate khi thủy phân sẽ cho

2 chất truyền nội bào (intracellular messengers):

diacylglycerol và inositol 1,4,5-triphosphate.

 Prostaglandin, thromboxane, leukotriene có hiệu lực

như hormone.

 Hormone steroid là hormone giới tính.

 Vitamine A, D, E, K có vai trò quan trọng trong chuyển hóa và sinh lý: vit D là tiền chất của một số hormone; vit A tạo sắc tố thị giác và điều hòa gen; vit E bảo vệ màng lipid khỏi sự oxy hóa; vit K là chất quan trọng để

Th các yếu tố đông máu.