PHÂN DẠNG câu hỏi hữu cơ

Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn CHUN ĐỀ 39: PHÂN DẠNG VÀ TRẢ LỜI CÂU HỎI TỔNG HỢP KIẾN THỨC HĨA HỮU CƠ I Xác định chất phản ứng với H2 Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp có khả phản ứng với H2 (to, xt) bao gồm : - Các hợp chất khơng no : Là hợp chất phân tử có liên kết C  C; C  C - Các hợp chất chứa chức anđehit, xeton CH  O;  C  O  Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Hãy cho biết chất sau có hiđro hóa cho sản phẩm? A but-1-en, buta-1,3-đien, vinyl axetilen B propen, propin, isobutilen C etyl benzen, p-xilen, stiren D etilen, axetilen propanđien Hướng dẫn trả lời Những chất hiđro hóa cho sản phẩm but-1-en, buta-1,3-đien, vinyl axetilen Phương trình phản ứng : o t , Ni CH  CH  CH  CH  H   CH  CH  CH  CH o t , Ni  CH  CH  CH  CH3 CH  CH  CH  CH  2H  o t , Ni CH  CH  C  CH  3H2   CH3  CH  CH  CH Ví dụ 2: Trong chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen butan, số chất có khả tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) A B C D Hướng dẫn trả lời Trong số chất trên, có chất phân tử có liên kết  bền, tham gia phản ứng cộng H2 (to, Ni), stiren, axit acrylic, vinylaxetilen Phương trình phản ứng : o t , Ni C6 H CH  CH  H   C6 H 5CH  CH o t , Ni CH  CH  COOH  H   CH  CH  COOH o t , Ni CH  C  CH  CH  3H2   CH3  CH  CH  CH3 Ví dụ tương tự : Ví dụ 3: Trong chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen, axeton butan, số chất có khả tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Nguyễn Khuyến – TP.HCM, năm 2015) II Xác định chất phản ứng với dung dịch Br2 Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp chất hữu có khả phản ứng với dung dịch nước brom bao gồm : - Hợp chất khơng no (hiđrocacbon khơng no, ancol khơng no, anđehit khơng no, ) - Hợp chất có nhóm –CHO (anđehit, axit fomic, muối axit fomic, este axit fomic, glucozơ) - Phenol - Anilin Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho dãy chất: CH≡C–CH=CH2; CH3COOH; CH2=CH–CH2–OH; CH3COOCH=CH2; CH2=CH2 Số chất dãy làm màu nước brom A B C D Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (Kỳ thi THPT Quốc Gia, năm 2016) Hướng dẫn trả lời Số chất làm màu nước brom 4, CH≡C–CH=CH2; CH2=CH–CH2–OH; CH3COOCH=CH2; CH2=CH2 Phương trình phản ứng : CH  C  CH  CH  3Br2  CHBr2  CHBr2  CHBr  CH Br CH  CH  CH  OH  Br2  CH Br  CHBr  CH  OH CH3 COOCH  CH  Br2  CH 3COOCHBr  CH Br CH  CH  Br2  CH Br  CH Br Ví dụ 2: Trong chất : etilen, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả làm màu nước brom A B C D Hướng dẫn trả lời Trong chất trên, có chất làm màu nước brom etilen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat Phương trình phản ứng : CH  CH  Br2  CH Br  CH Br C6 H  CH  CH2  Br2  C6 H  CHBr  CH Br CH  C(CH3 )  COOCH  Br2  CH Br  CBr(CH3 )  COOCH CH 3COOCH  CH  Br2  CH3COOCHBr  CH Br Ví dụ 3: Cho dãy chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH) Số chất dãy có khả làm màu nước brom A B C D Hướng dẫn trả lời Trong dãy chất trên, số chất có khả làm màu nước brom 3, stiren, anilin phenol Phương trình phản ứng : NH2 NH2 + Br Br 3Br2 + 3HBr + 3HBr Br OH OH + Br 3Br2 Br Br CH CHBr CH + CH 2Br Br2 Ví dụ 4: Cho chất sau : etilen, axetilen, phenol (C6H5OH) , buta-1,3-đien, toluen, anilin Số chất làm màu nước brom điều kiện thường A B C D Hướng dẫn trả lời Có chất làm màu dung dịch nước Br2 nhiệt độ thường etilen, axetilen, buta-1,3-đien, phenol (C6H5OH) , anilin Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Phương trình phản ứng : CH  CH  2Br2  CHBr2  CHBr2 CH  CH  Br2  CH Br  CH Br CH  CH  CH  CH  2Br2  CH Br  CHBr  CHBr  CH Br OH OH + Br 3Br2 Br + 3HBr Br + 3HBr Br NH2 NH2 + Br 3Br2 Br Ví dụ 5: Cho dãy chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen) Số chất dãy phản ứng với nước brom : A B C D Hướng dẫn trả lời Những chất phản ứng với nước brom : Hợp chất khơng no (hiđrocacbon khơng no, ancol khơng no, anđehit khơng no, ); hợp chất có nhóm –CHO (anđehit, axit fomic, muối axit fomic, este axit fomic, glucozơ); phenol; anilin Suy dãy chất trên, có chất phản ứng với nước brom C2H2, C2H4, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol) Phương trình phản ứng : CH  CH  2Br2  CHBr2  CHBr2 CH  CH  Br2  CH Br  CH Br CH  CH  COOH  Br2  CH Br  CHBr  COOH CH CH2 CHBr + CH2Br Br2 OH OH + 3Br2 Br Br + 3HBr Br Ví dụ tương tự : Ví dụ 6: Cho chất : phenol, stiren, benzen, toluen, anilin, triolein, glixerol Số chất tác dụng với nước brom A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Thanh Chương – Nghệ An, năm 2015) Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Ví dụ 7: Cho dãy chất: isopentan, lysin, glucozơ, isobutilen, propanal, isopren, axit metacrylic, phenylamin, mcrezol, cumen, stiren Số chất dãy phản ứng với nước brom là: A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Chúc Động – Hà Nội, năm 2015) Ví dụ 8: Cho chất sau: axetilen, phenol, glucozơ, toluen, isopren, axit acrylic, axit oleic, etanol, anilin Số chất làm màu nước brom điều kiện thường A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Sào Nam – Quảng Nam, năm 2015) Ví dụ 9: Cho chất sau: o-crezol, axit phenic, ancol benzylic, axit acrylic, axit fomic, anilin, anlen, etan, glucozơ, fructozơ, etanal, axeton, metylphenyl ete, phenyl amoni clorua Số chất khơng làm màu dung dịch nước brom điều kiện thường là: A B C D (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015) Ví dụ 10: Trong chất : metan, etilen, benzen, stiren, glixerol, anđehit axetic, đimetyl ete, axit axetic, số chất có khả làm màu nước brom A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Nguyễn Quang Diệu – Đồng Tháp, năm 2015) III Xác định chất hòa tan Cu(OH)2 Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp chất hữu có khả hòa tan Cu(OH)2 bao gồm : - Các hợp chất có nhóm OH liền kề Dung dịch thu có màu xanh thẫm - Axit cacboxylic Dung dịch thu có màu xanh nhạt - Peptit có từ liên kết peptit trở lên Dung dịch thu có màu tím Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho chất : rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete axit fomic Số chất tác dụng với Cu(OH)2 : A B C D Hướng dẫn trả lời Những chất hữu tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường : axit cacboxylic, hợp chất có nhóm –OH liền kề Suy chất trên, có chất phản ứng với Cu(OH)2 glixerol, glucozơ, axit fomic Ví dụ 2: Cho chất : saccarozơ, glucozơ, frutozơ, etyl fomat, axit fomic anđehit axetic Trong chất trên, số chất vừa có khả tham gia phản ứng tráng bạc vừa có khả phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường : A B C D Hướng dẫn trả lời Các chất vừa có khả tham gia phản ứng tráng gương, vừa có khả phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường phải thỏa mãn hai điều kiện : Thứ nhất, phân tử phải có nhóm –CHO chuyển hóa thành hợp chất có nhóm –CHO mơi trường NH3; thứ hai, phải ancol đa chức có nhóm –OH liền kề phải có nhóm –COOH Thỏa mãn đồng thời hai điều kiện có glucozơ, frutozơ axit fomic Vậy số chất vừa có khả tham gia phản ứng tráng bạc vừa có khả phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường Ví dụ 3: Tiến hành thí nghiệm sau : (1) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng (2) Cho dung dịch iot vào dung dịch hồ tinh bột nhiệt độ thường (3) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch glixerol (4) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch axit axetic (5) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch propan -1,3-điol Màu xanh xuất thí nghiệm ? Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn A (1), (2), (3), (4), (5) B (2), (3), (4), (5) C (2), (4), (5) D (2), (3), (4) Hướng dẫn trả lời Phản ứng Cu(OH)2 với dung dịch lòng trắng trứng tạo dung dịch phức màu tím Phản ứng dung dịch iot với dung dịch hồ tinh bột tạo dung dịch màu xanh Phản ứng Cu(OH)2 với dung dịch glixerol tạo dung dịch phức màu màu xanh thẫm Phản ứng Cu(OH)2 với dung dịch axit axetic tạo muối (CH3COO)2 Cu có màu xanh nhạt Cu(OH)2 khơng phản ứng với dung dịch propan-1,3-điol Suy : Màu xanh xuất thí nghiệm (2), (3), (4) Ví dụ tương tự : Ví dụ 4: Phản ứng hóa học khơng tạo dung dịch có màu A glixerol với Cu(OH)2 B dung dịch axit axetic với Cu(OH)2 C dung dịch lòng trắng trứng với Cu(OH)2 D Glyxin với dung dịch NaOH (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Can Lộc – Hà Tĩnh, năm 2015) Ví dụ 5: Cho dung dịch chứa chất hữu mạch hở sau: glucozơ, glixerol, ancol etylic, axit axetic, propan1,3-điol, etylen glicol, sobitol, axit oxalic Số hợp chất đa chức dãy có khả hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường là: A B C D (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015) IV Xác định chất phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp chất có khả phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 bao gồm : - Phân tử có nhóm –CHO (anđehit, axit fomic, muối axit fomic, este axit fomic, glucozơ); fructozơ (chuyển hóa thành glucozơ mơi trường kiềm) Bản chất phản ứng Ag+ oxi hóa nhóm –CHO thành nhóm – COONH4 giải phóng Ag, gọi phản ứng tráng gương - Phân tử có liên kết CH  C  (Ank-1-in, ) Bản chất phản ứng thay H ngun tử C có liên kết ba ngun tử Ag, tạo ta kết tủa màu vàng nhạt Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho chất sau : axetilen, vinylaxetilen, anđehit fomic, axit fomic, metyl fomat, glixerol, saccarozơ, fructozơ, penta-1,3-điin Số chất tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 dư có kết tủa vàng nhạt A B C D Hướng dẫn trả lời Các chất có khả tạo kết tủa vàng phản ứng với AgNO3/NH3 chất có liên kết C  C đầu mạch cacbon Suy có chất thỏa mãn axetilen, vinylaxetilen penta-1,3-điin Phương trình phản ứng : o t CH  CH  2AgNO3  2NH3   CAg  CAg  2NH NO3 o t CH  C  CH  CH  AgNO3  NH3   AgC  C  CH  CH   NH NO3 CH  C  CH  C  CH  2AgNO3  2NH3 o t   CAg  C  CH  C  CAg  2NH NO3 Ví dụ 2: Cho dãy chất : anđehit axetic, axetilen, glucozơ, axit axetic, metyl axetat Số chất dãy có khả tham gia phản ứng tráng bạc A B C D Hướng dẫn trả lời Chất có phản ứng tráng bạc chất có chức –CHO Suy số chất có chất tham gia phản ứng tráng gương anđehit axetic glucozơ Ví dụ 3: Các chất dãy sau tạo kết tủa cho tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư, đun nóng? A vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen B vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn C vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic D glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic Hướng dẫn trả lời Dãy gồm chất tạo kết tủa cho phản ứng với AgNO3/NH3 : vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic Ví dụ 4: Dãy gồm chất phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kim loại Ag : A benzanđehit, anđehit oxalic, etyl fomat, etyl axetat B benzanđehit, anđehit oxalic, saccarozơ, metyl fomat C axetilen, anđehit oxalic, etyl fomat, metyl fomat D benzanđehit, anđehit oxalic, amoni fomat, metyl fomat Hướng dẫn trả lời Dãy gồm chất phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kim loại Ag : benzanđehit (C6H5CHO), anđehit oxalic (OHC – CHO), amoni fomat (HCOONH4), metyl fomat (HCOOCH3) Tất chất dãy có nhóm –CHO nên có phản ứng tráng gương Các dãy chất lại có chất khơng có nhóm –CHO nên khơng có phản ứng tráng gương : axetilen, etyl axetat, saccarozơ Ví dụ 5: Cho chất: (1) axetilen; (2) but–2–in ; (3) metyl fomat; (4) glucozơ; (5) metyl axetat, (6) fructozơ, (7) amonifomat Số chất tham gia phản ứng tráng gương : A B C D Hướng dẫn trả lời Trong số chất đề cho, có chất có khả tham gia phản ứng tráng gương (3), (4), (6), (7) Các chất (3), (4), (7) phân tử có nhóm –CHO nên có phản ứng tráng gương Chất (6) khơng có nhóm – CHO mơi trường kiềm lại chuyển hòa thành hợp chất có nhóm –CHO nên có phản ứng tráng gương Ví dụ 6: Cho dãy chất : C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, HCOONa, HCOOCH3, C6H12O6 (glucozơ) Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương : A B C D Hướng dẫn trả lời Các chất có phản ứng tráng gương phân tử chúng có nhóm –CHO chuyển hóa thành nhóm –CHO mơi trường kiềm Suy dãy chất trên, có chất tham gia phản ứng tráng gương HCHO, HCOOH, CH3CHO, HCOONa, HCOOCH3, C6H12O6 (glucozơ) Ví dụ 7: Cho hợp chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O, CH2O2 (mạch hở), C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 khơng làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 tạo kết tủa A B C D Hướng dẫn trả lời Hợp chất C3H4O2 mạch hở, đơn chức, khơng làm chuyển màu quỳ tím ẩm, chứng tỏ este, có cơng thức HCOOCH=CH2 Các chất hữu phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa gồm : Hợp chất có liên kết C  C đầu mạch; hợp chất có nhóm –CHO Suy : Trong số hợp chất hữu đề cho, có chất CH2O (HCHO), CH2O2 (HCOOH), HCOOCH=CH2 CH  CH thỏa mãn điều kiện đề Ví dụ minh họa : Ví dụ 8: Dãy gồm dung dịch tham gia phản ứng tráng bạc là: A Glucozơ, axit fomic, anđehit axetic B Glucozơ, glixerol, mantozơ, axit fomic Frutozơ, glixerol, anđehit axetic C D Glucozơ, frutozơ, saccarozơ (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Tĩnh Gia – Thanh Hóa, năm 2015) Ví dụ 9: Cho dãy chất: CH3CHO, HCOOH, C2H5OH, CH3COCH3 Số chất dãy có khả tham gia phản ứng tráng bạc A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Đại học Vinh – Nghệ An, năm 2015) Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Ví dụ 10: Cho chất sau: Axit fomic, metylfomat, axit axetic, glucozơ, tinh bột, xenlulozơ, anđehit axetic Số chất có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 cho Ag A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia – Sở GD & ĐT TP.HCM, năm 2015) Ví dụ 11: Cho dãy chất: HCOONH4, HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3, HCOONa Số chất dãy tham gia phản ứng tráng bạc là: A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia – Sở GD & ĐT Thanh Hóa, năm 2015) Ví dụ 12: Cho hợp chất: glucozơ, saccarozơ, anđehit axetic, axit fomic, metyl fomat, axetilen, but-2-in, vinyl axetilen Số hợp chất có khả khử ion Ag+ dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng là: A B C D (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015) Ví dụ 13: Cho chất sau: glucozơ, axetilen, saccarozơ, anđehit axetic, but-2-in, etyl fomat Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 (NH3, to) cho kết tủa A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Đồn Thượng – Hải Dương, năm 2015) Ví dụ 14: Cho chất sau: axetilen, fomanđehit, phenyl fomat, glucozơ, anđehit axetic, metyl axetat, saccarozơ, anbumin, natri fomat, axeton, but-1-in Số chất tạo kết tủa tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Chúc Động – Hà Nội, năm 2015) V Xác định chất phản ứng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH, ) Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp chất hữu có khả phản ứng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH, ) bao gồm : - Phenol, axit cacboxylic, este, chất béo, amino axit, muối amoni, peptit, protein, polieste, poliamit Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho dãy chất : phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol Số chất dãy phản ứng với NaOH (trong dung dịch) A B C D Hướng dẫn trả lời Trong chất đề cho, có chất phản ứng với dung dịch NaOH phenol, phenylamoni clorua Phương trình phản ứng : C6 H 5OH  NaOH  C6 H5 ONa  H O C6 H NH3Cl  NaOH  C6 H NH2  NaCl  H O Ví dụ 2: Cho dãy dung dịch: axit axetic, phenylamoni clorua, natri axetat, metylamin, glyxin, phenol (C6H5OH) Số dung dịch dãy tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Hướng dẫn trả lời Số chất tác dụng với dung dịch NaOH 4, gồm : axit axetic, phenylamoni clorua, glyxin, phenol Phương trình phản ứng : CH 3COOH  NaOH  CH3COONa  H 2O C6 H NH3 Cl  NaOH  C6 H 5NH2  NaCl  H 2O H2 NCH COOH  NaOH  H NCH2COONa  H2 O C6 H OH  NaOH  C6 H 5ONa  H2 O Ví dụ 3: Cho chất : axit glutamic, saccarozơ, metylamoni clorua, vinyl axetat, phenol, glixerol, Gly-Gly Số chất tác dụng với dung dịch NaOH lỗng, nóng A B C D Hướng dẫn trả lời Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Trong dãy chất trên, có chất tác dụng với dung dịch NaOH lỗng axit glutamic, metylamoni clorua, vinyl axetat, phenol, Gly-Gly Phương trình phản ứng : HOOCCH CH CH(NH )COOH  2NaOH  axit glutamic  NaOOCCH CH CH(NH )COONa  2H O CH3 NH3 Cl  NaOH  CH NH  NaCl  H O  metylamoni clorua o t  CH3 COONa  CH3 CHO CH3 COONCH  CH  NaOH   vinyl axetat C6 H OH  NaOH  C6 H ONa  H O  phenol H NCH CONHCH COOH  2NaOH  2H NCH COONa  H O  Gly  Gly Ví dụ 4: Cho chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong chất này, số chất tác dụng với dung dịch NaOH : A B C D Hướng dẫn trả lời Các chất phản ứng với NaOH etyl axetat, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, p-crezol Phương trình phản ứng : to CH 3COOC2 H5  NaOH   CH3 COONa  C2 H 5OH CH  CH  COOH  NaOH  CH  CH  COONa  H O C6 H OH  NaOH  C6 H ONa  H2 O C6 H NH3 Cl  NaOH  C6 H NH2  NaCl  H O p  CH3 C6 H OH  NaOH  p  CH 3C6 H ONa  H O PS : Các hợp chất hữu phản ứng với dung dịch NaOH gồm : phenol, axit cacboxylic, este, muối amoni, peptit protein, polieste, poliamit Ví dụ 5: Cho dãy chất: Phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất dãy thủy phân dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ancol : A B C D Hướng dẫn trả lời Các este tạo axit cacboxylic ancol, thủy phân mơi trường axit mơi trường kiềm thu ancol Suy dãy chất có chất thủy phân dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ancol, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Phương trình phản ứng : o t CH 3COOCH2  CH  CH  NaOH   CH3 COONa  CH  CH  CH OH  ancol anlylic to CH 3COOCH3  NaOH  CH 3COONa  CH 3OH    ancol metylic to HCOOC2 H  NaOH  HCOONa  C2 H OH   ancol etylic to C3 H (OOCC15 H31 )3  3NaOH  C3 H (OH)3  3C15 H31COONa  glixerol Ví dụ minh họa : Ví dụ 6: Chất sau khơng phản ứng với dung dịch NaOH? A Axit axetic B Anilin C Alanin D Phenol (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Long An, năm 2015) Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Ví dụ 7: Cho dãy chất sau: toluen, phenyl fomat, saccarozơ, glyxylvalin (Gly-Val), etylen glicol, triolein Số chất bị thuỷ phân mơi trường kiềm A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Nguyễn Khuyến – TP.HCM, năm 2015) Ví dụ 8: Cho chất: axit glutamic, saccarozơ, metylamoni clorua, vinyl axetat, phenol, glixerol, Gly-Gly Số chất tác dụng với dung dịch NaOH lỗng, nóng A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Nguyễn Khuyến – TP.HCM, năm 2015) Ví dụ 9: Cho chất sau: etyl axetat, etanol, axit acrylic, phenol, anilin, phenyl amoniclorua, ancol benzylic, pcrezol, m-xilen Trong chất trên, số chất phản ứng với NaOH A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – Sở Giáo Dục Đào Tạo Vĩnh Phúc, năm 2016) Ví dụ 10: Cho dãy chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol benzylic, p-crezol, cumen Số chất dãy tác dụng với dung dịch NaOH A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm 2016) VI Xác định chất phản ứng với dung dịch axit HCl, H2SO4 lỗng Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý Những hợp chất hữu có khả phản ứng với dung dịch axit HCl, H2SO4 lỗng bao gồm : - Amin, amino axit, muối amoni axit hữu cơ, muối amoni axit cacbonic, peptit, protein, amit Những hợp chất có khả thủy phân mơi trường axit bao gồm : - Este, chất béo, đisaccarit, polisaccarit; peptit, amit Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho dãy chất sau: toluen, phenyl fomat, fructozơ, glyxylvalin (Gly-val), etylen glicol, triolein Số chất bị thủy phân mơi trường axit là: A B C D Hướng dẫn trả lời Trong dãy chất trên, có chất bị thủy phân mơi trương axit, phenyl fomat, glyxylvalin (Gly-val), triolein Phương trình phản ứng : t o , H HCOOC6 H  H2 O   HCOOH  C6 H 5OH H2 NCH CONHCH(CH3 )COOH  H O o  t ,H   H2 NCH COOH  H NCH(CH3 )COOH o  t ,H  C3 H5 (OH)3  3C17 H33COOH C3 H (OOCC17 H33 )3  3H2 O  VII Các dạng câu hỏi tổng hợp khác Chọn phát biểu đúng, số phát biểu Ví dụ 1: Cho phát biểu sau: (a) Ở nhiệt độ thường, Cu(OH)2 tan dung dịch glixerol (b) Ở nhiệt độ thường, C2H4 phản ứng với nước brom (c) Đốt cháy hồn tồn CH3COOCH3 thu số mol CO2 số mol H2O (d) Glyxin (H2NCH2COOH) phản ứng với dung dịch NaOH Số phát biểu A B C D (Đề thi THPT Quốc Gia, năm 2015) Hướng dẫn trả lời Cả phát biểu Ví dụ 2: Cho phát biểu sau: (a) Glucozơ gọi đường nho có nhiều nho chín Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (b) Chất béo đieste glixerol với axit béo (c) Phân tử amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh (d) Ở nhiệt độ thường, triolein trạng thái rắn (e) Trong mật ong chứa nhiều fructozơ (f) Tinh bột lương thực người Số phát biểu A B C D (Đề thi THPT Quốc Gia, năm 2016) Hướng dẫn trả lời Số phát biểu 4, bao gồm (a), (c), (e), (f) Ví dụ 3: Phát biểu sau đúng? A Tất este tan tốt nước, khơng độc, dùng làm chất tạo hương cơng nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm B Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín C Trong phản ứng este hóa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ –OH nhóm –COOH axit H nhóm –OH ancol D Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hóa học, cần dùng thuốc thử nước brom Hướng dẫn trả lời Phát biểu “Trong phản ứng este hóa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ –OH nhóm – COOH axit H nhóm –OH ancol” Các phát biểu lại sai Khơng thể phân biệt benzen, toluen stiren dung dịch nước Br2, có stiren phản ứng làm màu nước brom Các este tan nước Mùi thơm chuối chín mùi este iso – amylaxetat Ví dụ 4: Điều sau sai ? A Ứng với cơng thức phân tử C4H8 có anken mạch hở B Tách phân tử H2 từ butan thu anken C Cho propen qua dung dịch H3PO4 thu ancol D Đốt cháy anken thu số mol nước số mol CO2 Hướng dẫn trả lời Trong phát biểu đề cho, phát biểu sai "Ứng với cơng thức phân tử C4H8 có anken mạch hở" Thực tế, ứng với cơng thức phân tử C4H8 có đồng phân anken mạch hở CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 C H H C C H Các phát biểu lại : Tách phân tử H2 từ butan thu anken : 10 CH3 H C CH3 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn CH CH2 CH3CH2CH2CH3 CH2 CH3 to H CH3 H C C CH3 H CH3 CH3 C C H H Cho propen qua dung dịch H3PO4 thu ancol : CH3 H , t o CH2 CH CH3 + CH3 CH OH H2O HOCH2 CH2 CH3 Đốt cháy anken thu số mol nước số mol CO2 : Cn H 2n  3n to O2   nCO2  nH O Ví dụ 5: Cho phát biểu sau: (a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 có khả phản ứng với HCOOH (b) Phản ứng brom vào vòng benzen phenol (C6H5OH) dễ benzen (c) Oxi hóa khơng hồn tồn etilen phương pháp sản xuất anđehit axetic (d) Phenol (C6H5OH) tan etanol Trong phát biểu trên, số phát biểu A B C D Hướng dẫn trả lời Trong phát biểu trên, có phát biểu : (a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 có khả phản ứng với HCOOH Phương trình phản ứng : HCOOH  CH NH  HCOOH NCH t o , xt   HCOOC H  H O HCOOH  C H OH   HCOOH  NaHCO3  HCOONa  CO   H O (b) Phản ứng brom vào vòng benzen phenol (C6H5OH) dễ benzen Trong phân tử phenol, ảnh hưởng nhóm –OH đến vòng benzen nên mật độ electron vòng benzen vị trí 2, 4, tăng lên, dẫn đến phản ứng br vào vòng benzen phenol dễ benzen (c) Oxi hóa khơng hồn tồn etilen phương pháp sản xuất anđehit axetic o t , xt  2CH3  CHO Phương trình phản ứng : 2CH2  CH2  O2  Ví dụ 6: Cho phát biểu sau: (a) Khi đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X bất kì, thu số mol CO2 lớn số mol H2O X ankin (b) Trong thành phần hợp chất hữu thiết phải có cacbon 11 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (c) Liên kết hóa học chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị (d) Những hợp chất hữu khác có phân tử khối đồng phân (e) Phản ứng hữu thường xảy nhanh khơng theo hướng định (g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen phân tử Số phát biểu : A B C D Hướng dẫn trả lời Trong số phát biểu trên, có phát biểu (b) (c) Các phát biểu lại sai Vì : Khi đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X bất kì, thu số mol CO2 lớn số mol H2O X ankin, akađien benzen đồng đẳng Đồng phân chất khác có cơng thức phân tử Phản ứng hữu thường xảy chậm khơng theo hướng xác định Hợp chất C9H14BrCl có độ bất bão hòa nên phân tử khơng thể có vòng benzen Phân tử hợp chất hữu có vòng benzen số ngun tử C phân tử lớn độ bất bão hòa k lớn Ví dụ 7: Tiến hành thí nghiệm sau : (a) Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4 lỗng (b) Cho ancol etylic qua bột CuO nung nóng (c) Sục khí etilen vào dung dịch Br2 CCl4 (d) Cho dung dịch glucozơ vào dung dịch AgNO3 NH3 dư, đun nóng (e) Cho Fe2O3 vào dung dịch H2SO4 đặc, nóng Trong thí nghiệm trên, số thí nghiệm có xảy phản ứng oxi hóa - khử A B C D Hướng dẫn trả lời Trong số thí nghiệm trên, có thí nghiệm xảy phản ứng oxi hóa – khử là: 2 2 7 (a) : 3CH  C H  2K Mn O  4H O 1 1 7  3C H OH  C H OH  2KOH  Mn O  1 2 1 o t (b) : CH  C H OH  Cu O   CH3  C HO  Cu H O 2 2 1 1 (c) : C H  C H  Br2  C H Br  C H Br 1 1 (d) : CH OH(CHOH)4 C HO  Ag NO3  3NH3  H O 3  CH OH(CHOH)4 COONH  Ag  2NH NO3 Thí nghiệm lại khơng xảy phản ứng oxi hóa – khử : o t Fe2O3  3H SO4 đặc   Fe2 (SO4 )3  3H O Ví dụ tương tự : Ví dụ 8: Phát biểu : A Tính axit phenol yếu ancol B Tính bazơ anilin mạnh amoniac C Các chất etilen, toluen stiren tham gia phản ứng trùng hợp D Cao su thiên nhiên sản phẩm trùng hợp isopren Ví dụ 9: Phát biểu sau đúng? A Axit béo axit cacboxylic đa chức B Etylen glicol ancol no, đơn chức, mạch hở C Ancol etylic tác dụng với dung dịch NaOH 12 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn D Este isoamyl axetat có mùi chuối chín Ví dụ 10: Phát biểu sau sai? A Chất béo gọi triglixerit triaxylglixerol B Cao su buna-N thuộc loại cao su thiên nhiên C Poli(metyl metacrylat) dùng để chế tạo thủy tinh hữu D Lực bazơ anilin yếu lực bazơ metylamin Ví dụ 11: Phát biểu sau sai? A Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng B Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím C Dung dịch glyxin khơng làm đổi màu quỳ tím D Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất màu vàng (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A, năm 2014) Ví dụ 12: Phát biểu sau khơng đúng? A Khi tham gia phản ứng tráng bạc, glucozơ thể tính oxi hóa B Khi đun nóng dung dịch saccarozơ có axit vơ làm xúc tác, saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ fructozơ C Trong dày động vật ăn cỏ trâu, bò, dê … xenlulozơ bị thủy phân thành glucozơ nhờ enzim xenlulaza D Trong thể người động vật, tinh bột bị thủy phân thành glucozơ nhờ enzim (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – Sở Giáo Dục Đào Tạo Vĩnh Phúc, năm 2016) Ví dụ 13: Có phát biểu sau đây: (1) Amilozơ có cấu trúc mạch phân nhánh (2) Glucozơ bị khử dung dịch AgNO3 NH3 (3) Xenlulozơ có cấu trúc mạch phân nhánh (4) Saccarozơ làm màu nước brom (5) Fructozơ có phản ứng tráng bạc (6) Glucozơ tác dụng với dung dịch thuốc tím (7) Trong dung dịch, glucozơ tồn chủ yếu dạng mạch vòng phần nhỏ dạng mạch hở Số phát biểu là: A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm 2016) Ví dụ 14: Phát biểu khơng : A Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối thu cho tác dụng với khí CO2 lại thu axit axetic B Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu phenol C Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu anilin D Dung dịch C6H5ONa phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu C6H5ONa Ví dụ 15: Cho phát biểu sau : (1) quỳ tím đổi màu dung dịch phenol (2) este chất béo (3) peptit có phản ứng màu biure (4) có axit đơn chức tráng bạc (5) điều chế nilon-6 thực phản ứng trùng hợp trùng ngưng (6) phân biệt glucozơ fuctozơ vị giác Phát biểu A (2), (3), (6) B (4), (5), (6) C (1), (4), (5), (6) D (1), (2), (3), (5) Ví dụ 16: Cho phát biểu sau: (a) Đốt cháy hồn tồn este no, đơn chức, mạch hở ln thu số mol CO2 số mol H2O (b) Trong hợp chất hữu thiết phải có cacbon hiđro 13 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (c) Những hợp chất hữu có thành phần ngun tố giống nhau, thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 đồng đẳng (d) Dung dịch glucozơ bị khử AgNO3 NH3 tạo Ag (e) Saccarazơ có cấu tạo mạch vòng Số phát biểu A B C D Ví dụ 17: Cho phát biểu sau: (a) Hiđro hóa hồn tồn glucozơ tạo axit gluconic (b) Ở điều kiện thường, glucozơ saccarozơ chất rắn, dễ tan nước (c) Xenlulozơ trinitrat ngun liệu để sản xuất tơ nhân tạo chế tạo thuốc súng khơng khói (d) Amilopectin tinh bột có liên kết α-1,4-glicozit (e) Sacarozơ bị hóa đen H2SO4 đặc (f) Trong cơng nghiệp dược phẩm, saccarozơ dùng để pha chế thuốc Trong phát biểu trên, số phát biểu A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Diễn Châu – Nghệ An, năm 2015) Ví dụ 18: Cho phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (b) Phenol khơng tham gia phản ứng (c) Nitro benzen phản ứng với HNO3 đặc (xúc tác H2SO4 đặc) tạo thành m-đinitrobenzen (d) Dung dịch lòng trắng trứng tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức có màu xanh tím (e) Ngun liệu để điều chế CH3CHO phương pháp C2H2 Có phát biểu đúng? A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Long An, năm 2015) Ví dụ 19: Cho phát biểu sau: (a) Đốt cháy hồn tồn este no, đơn chức, mạch hở ln thu số mol CO2 số mol H2O (b) Trong hợp chất hữu thiết phải có cacbon hiđro (c) Những hợp chất hữu có thành phần ngun tố giống nhau, thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 đồng đẳng (d) Dung dịch glucozơ bị khử AgNO3 NH3 tạo Ag (e) Saccarozơ có cấu tạo mạch vòng Số phát biểu A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Quảng Xương – Thanh Hóa, năm 2015) Ví dụ 20: Cho phát biểu sau: (1) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (2) Phenol tham gia phản ứng brom khó benzen (3) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu ancol bậc (4) Dung dịch axit axetic tác dụng với Cu(OH)2 (5) Dung dịch phenol nước làm quỳ tím hóa đỏ (6) Trong cơng nghiệp, anđehit axetic sản xuất từ etilen Số phát biểu A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Can Lộc – Hà Tĩnh, năm 2015) Ví dụ 21: Trong số phát biểu sau: 14 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (1) Anilin chất lỏng màu đen, độc, tan nước (2) Kim cương, than chì, fuleren dạng thù hình cacbon (3) Phenol dùng để sản xuất thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật (4) Toluen tham gia phản ứng brom nitro khó benzen Số phát biểu A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Đa Phúc – Hà Nội, năm 2015) Ví dụ 22: Cho phát biểu sau: (a) Chất béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol (b) Hiđro hóa hồn tồn tri olein thu tri stearin (c) Muối Na, K axit béo dùng điều chế xà phòng (d) Tri stearin có cơng thức (C17H33COO)3C3H5 (e) Axit stearic đồng đẳng axit axetic (g) Metyl amin có lực bazơ mạnh anilin (h) Có thể nhận biết phenol(C6H5OH) anilin dung dịch brom lỗng Số phát biểu là: A B C D (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Bắc Đơng Quan – Thái Bình, năm 2015) Xác định chất phản ứng sản phẩm tạo thành a Dạng lời dẫn Ví dụ 1: Cho hiđrocacbon mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ < 62) có số ngun tử cacbon phân tử, phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 dư Trong phát biểu sau: (a) mol X phản ứng tối đa với mol H2 (Ni, to) (b) Chất Z có đồng phân hình học (c) Chất Y có tên gọi but-1-in (d) Ba chất X, Y Z có mạch cacbon khơng phân nhánh Số phát biểu A B C D (Đề thi THPT Quốc Gia năm 2016) Hướng dẫn trả lời X CH  C  C  CH  + Theo giả thiết, suy : Y CH  C  CH  CH Z CH  C  CH  CH  + Vậy ý (a), (d) Ví dụ 2: Ứng với cơng thức phân tử C3H6O có hợp chất mạch hở bền tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, to) sinh ancol ? A B C D Hướng dẫn trả lời Có hợp chất bền có cơng thức phân tử C3H6O phản ứng với H2 (xúc tác Na, to) sinh ancol CH  CH  CH  OH ancol anlylic CH3  CH2  CH  O anđehit propionic CH  C  CH O axeton Ví dụ 3: Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ancol etylic Các chất X, Y, Z : A C2H4, O2, H2O B C2H2, H2O, H2 C C2H4, H2O, CO D C2H2, O2, H2O Hướng dẫn trả lời 15 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Chất X phản ứng với chất Y tạo anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ancol etylic Suy X C2H4 Y O2 Z H2O Phương trình phản ứng : o t , xt 2CH  CH  O2   2CH CHO o t , xt  C2 H OH CH  CH  H O  Ví dụ 4: Ba chất hữu X, Y, Z mạch hở có cơng thức phân tử C2H4O2 có tính chất sau : - X tác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2 - Y tác dụng với Na có phản ứng tráng gương - Z tác dụng với dung dịch NaOH, khơng tác dụng với Na Các chất X, Y, Z : A X : HCOOCH3; Y : CH3COOH; Z : CH2(OH)CHO B X : CH2(OH)CHO; Y : CH3COOH; Z : HCOOCH3 C X : CH3COOH; Y : HCOOCH3; Z : CH2(OH)CHO D X : CH3COOH; Y : CH2(OH)CHO; Z : HCOOCH3 Hướng dẫn trả lời X, Y, Z có cơng thức phân tử C2H4O2 X tác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2, suy X axit CH3COOH Y tác dụng với Na có phản ứng tráng gương, suy Y có đồng thời nhóm chức –CHO –OH Y có cơng thức HOCH2CHO Z tác dụng với dung dịch NaOH, khơng tác dụng với Na, suy Z este có cơng thức HCOOCH3 Ví dụ 5: Bốn chất hữu đơn chức có cơng thức phân tử : CH2O, CH2O2, C2H4O2, C2H6O chúng thuộc dãy đồng đẳng khác nhau, có hai chất tác dụng Na sinh H2 Hai chất có cơng thức phân tử A CH2O2, C2H6O B CH2O, C2H4O2 C C2H4O2, C2H6O D CH2O2, C2H4O2 Hướng dẫn trả lời Bốn chất đơn chức CH2O, CH2O2, C2H4O2, C2H6O thuộc dãy đồng đẳng khác Suy cơng thức cấu tạo tương ứng chúng HCHO, HCOOH, HCOOCH3, C2H5OH CH3OCH3 Vì HCHO HCOOCH3 khơng có phản ứng với Na chất có chất phản ứng với Na nên C2H6O có cơng thức cấu tạo C2H5OH Vậy hai chất có khả phản ứng với Na CH2O2, C2H6O Ví dụ 6: Chất X có cơng thức phân tử C6H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 lỗng (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm đồng phân cấu tạo Phát biểu sau đúng? A Chất T khơng có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H2 (Ni, to) theo tỉ lệ mol : C Chất Y có cơng thức phân tử C4H4O4Na2 D Chất Z làm màu nước brom Hướng dẫn trả lời Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Suy Z CH3OH Thủy phân mol C6H8O4 dung dịch NaOH, thu chất chất Y mol CH3OH Suy C6H8O4 este hai chức, phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : Theo bảo tồn ngun tố ta thấy Y NaOOC – CH = CH – COONa CH2=C(COONa)2 Theo giả thiết T HOOC – CH = CH – COOH CH2=C(COOH)2 Vì T phản ứng với HBr cho hai sản phẩm đồng phân nên T phải CH2=C(COOH)2 Chất X CH2=C(COOCH3)2 Vậy phát biểu : “Chất T khơng có đồng phân hình học” Các phát biểu lại sai Vì : Chất X phản ứng với H2 (to, Ni) theo tỉ lệ mol : Chất Y có cơng thức phân tử C4H2O4Na2 CH3OH khơng làm màu nước brom b Dạng sơ đồ chuyển hóa 16 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Ví dụ 1: Cho dãy chuyển hóa sau: H O H H O 2 CaC2   X   Y  Z Pd/ PbCO , t o H SO , t o Tên gọi X Z là: A axetilen etylen glicol C etan etanal B axetilen ancol etylic D etilen ancol etylic Hướng dẫn trả lời Từ sơ đồ phản ứng ta thấy X C2H2, Y C2H4 Z C2H5OH Phương trình phản ứng : CaC2  2H O  CH CH   Ca(OH)2  X H2 CH  CH  CH  CH    H  t o , Pd/ PbCO3  X Y  H 2O CH  CH  H O   C2 H 5OH H2 SO4 , t o    Y Z Ví dụ 2: Cho sơ đồ sau :   X  X1  PE M   Y  Y1  Y2  thuỷ tinh hữu Cơng thức cấu tạo X A CH=CH2COOCH=CH2 C C6H5COOC2H5 B CH2=C(CH3)COOC2H5 D C2H3COOC3H7 Hướng dẫn trả lời Theo sơ đồ, suy : Y2 metyl metacrylat, Y1 axit metacrylic, Y muối axit metacrylic; X1 etilen, X ancol etylic Vậy M CH2=C(CH3)COOC2H5 Phương trình phản ứng : o t CH  C(CH3 )  COOC2 H  NaOH   CH  C(CH )  COONa  C H OH       M Y X H SO4 đặc , t o C2 H 5OH   CH  CH  H O    X X1 o t , p, xt n CH  CH  (CH  CH )n    X1 PE CH  C(CH )  COONa  H SO loãng  CH  C(CH )  COOH  Na2 SO    Y Y1 H SO đặc , t o   CH  C(CH )  COOCH CH  C(CH3 )  COOH  CH 3OH       3 Y1 Y2 t o , p, xt n CH  C(CH3 )  COOCH3  (CH  (CH3 )C(COOCH ))n       Y2 thủy tinh hữu Ví dụ 3: Hợp chất X có cơng thức C8H14O4 Từ X thực phản ứng (theo tỉ lệ mol): (a) X + 2NaOH  X1 + X2 + H2O (b) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4 (c) nX3 + nX4  nilon-6,6 + 2nH2O Phân tử khối X5 A 202 B 174 (d) 2X2 + X3  X5 + 2H2O C 198 Hướng dẫn trả lời D 216 17 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn Từ (b) (c), suy X3 axit ađipic, X1 NaOOC(CH2)4COONa Áp dụng bảo tồn ngun tố cho phản ứng (a), suy X2 C2H5OH X HOOC(CH2)4COOC2H5 Từ (d) suy X5 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 M X  202 Phương trình phản ứng minh họa : HOOC(CH2 )4 COOC2 H5  2NaOH  NaOOC(CH2 )4 COONa  C2 H5OH  H2O NaOOC(CH2 )4 COONa  H2 SO4  HOOC(CH2 )4 COOH  Na2 SO4 n H2N (CH2)6 NH2 + nHOOC to N (CH2)4 COOH (CH2)6 N C H O H H SO (CH2)4 C O + 2nH2O n , to đặc  C H OOC(CH ) COOC H  2H O HOOC(CH2 )4 COOH  2C2 H5OH   5 c Dạng bảng biểu Ví dụ 1: Cho ba hiđrocacbon X, Y, Z Nếu đốt cháy 0,23 mol chất thể tích khí CO2 thu khơng q 17 lít (đo đktc) Thực thí nghiệm thấy có tượng bảng sau : Phản ứng với X Y Z Dung dịch AgNO3/NH3 Kết tủa vàng Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Dung dịch brom Mất màu Mất màu Khơng màu A CH3–C  C–CH3; CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH2–CH3 B CH2=C=CH2; CH2=CH–CH3; CH3–CH2–CH3 C CH  CH; CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH3 D CH  C – CH3; CH2=CH–CH3; CH3–CH3 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Thanh Oai A – Hà Nội, năm 2016) Hướng dẫn trả lời  17 17  C( X, Y ,Z)   3,299  n CO2    D 22,4 22,4.0,23  Dựa vào bảng thông tin đề cho  Ví dụ 2: Cho X, Y, Z, T chất khác số chất: CH3NH2, NH3, C6H5OH (phenol), C6H5NH2 (anilin) tính chất ghi bảng sau: Chất X Y Z T o Nhiệt độ sơi ( C) 182 184 -6,7 -33,4 pH (dung dịch nồng 6,48 7,82 10,81 10,12 độ 0,001M) Nhận xét sau đúng? A Y C6H5OH B Z CH3NH2 C T C6H5NH2 D X NH3 Hướng dẫn trả lời T có nhiệt độ sơi thấp nên T NH3 Vậy kết luận T C6H5NH2, X NH3 khơng Nếu Y C6H5OH pH dung dịch phải nhỏ phenol có tính axit Vậy kết luận Y C6H5OH khơng Suy kết luận : Z CH3NH2 Ví dụ 3: Bảng ghi lại tượng làm thí nghiệm với chất sau dạng dung dịch nước : X, Y, Z, T Q X Y Z T Q khơng đổi màu khơng có khơng đổi màu khơng đổi màu khơng có khơng đổi màu khơng có khơng đổi màu Chất Thuốc thử Quỳ tím Dung dịch AgNO3/NH3, đun nhẹ 18 Ag Ag Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn kết tủa Cu(OH)2 khơng tan Kết tủa trắng Cu(OH)2, lắc nhẹ Nước brom kết tủa dung dịch xanh lam khơng có kết tủa dung dịch xanh lam khơng có kết tủa kết tủa Cu(OH)2 khơng tan khơng có kết tủa Cu(OH)2 khơng tan khơng có kết tủa Các chất X, Y, Z, T Q A Glixerol, glucozơ, etylen glicol, metanol, axetanđehit B Phenol, glucozơ, glixerol, etanol, anđehit fomic C Anilin, glucozơ, glixerol, anđehit fomic, metanol D Fructozơ, glucozơ, axetanđehit, etanol, anđehit fomic (Đề thi THPT Quốc Gia, năm 2015) Hướng dẫn trả lời Theo kết thí nghiệm đáp án, ta thấy : X phenol; Y glucozơ; Z glixerol; T ancol etylic; Q anđehit fomic Ví dụ 4: Kết thí nghiệm dung dịch X, Y, Z, T với thuốc thử ghi bảng sau: Mẫu thử Thuốc thử Hiện tượng X Dung dịch I2 Có màu xanh tím Y Cu(OH)2 mơi trường kiềm Có màu tím Dung dịch AgNO3 NH3 dư, đunBr nóng Nước Z T Kết tủa Ag trắng sáng Kết tủa trắng Dung dịch X, Y, Z, T là: A Hồ tinh bột, lòng trắng trứng, anilin, glucozơ B Lòng trắng trứng, hồ tinh bột, glucozơ, anilin C Hồ tinh bột, lòng trắng trứng, glucozơ, anilin D Hồ tinh bột, anilin, lòng trắng trứng, glucozơ (Đề thi THPT Quốc Gia, năm 2016) Hướng dẫn trả lời Theo kết thí nghiệm đáp án, ta thấy : X hồ tinh bột; Y lòng trắng trứng; Z glucozơ; T anilin Ví dụ tương tự : Ví dụ 1: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C5H6O4 X tác dụng với NaOH dung dịch theo tỉ lệ mol : 2, tạo muối axit no Y ancol Z Dẫn Z qua CuO nung nóng thu anđehit T có phản ứng tráng bạc, tạo Ag theo tỉ lệ mol : Biết Y khơng có đồng phân khác Phát biểu sau đúng? A Ancol Z khơng no có liên kết C=C B Axit Y có tham gia phản ứng tráng bạc C Ancol Z khơng hồ tan Cu(OH)2 để tạo dung dịch màu xanh D Anđehit T chất dãy đồng đẳng (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2016) Ví dụ 2: Cho sơ đồ phản ứng : o xt, t (1) X + O2   axit cacboxylic Y1 o (2) X + H2 xt, t   ancol Y2 (3) Y1 + Y2 xt , t   Y3 + H2O   o Biết Y3 có cơng thức phân tử C6H10O2 Tên gọi X : A Anđehit metacrylic B Anđehit acrylic C Anđehit axetic Ví dụ 3: Cho phản ứng xảy theo sơ đồ sau : o t X  NaOH  Y  Z D Anđehit propionic (1) o CaO, t Y(rắn )  NaOH(rắn )  CH4  Na2 CO3 (2) 19 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn o t Z  2AgNO3  3NH  H O   CH3 COONH  2NH NO  2Ag (3) Chất X A etyl fomat B metyl acrylat C vinyl axetat D etyl axetat Ví dụ 4: Cho sơ đồ chuyển hố sau : C3H4O2 + NaOH  X + Y X + H2SO4 lỗng  Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng : A HCHO, HCOOH B HCHO, CH3CHO C HCOONa, CH3CHO D CH3CHO, HCOOH Ví dụ 5: Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C5H10O Chất X khơng phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: H  CH COOH X   Y   Este có mùi chuối chín H SO , đặc Ni, t o Tên X A - metylbutanal C - metylbutanal B pentanal D 2,2 - đimetylpropanal Hướng dẫn trả lời Ví dụ 6: Cho sơ đồ chuyển đổi sau (E, Q, X, Y, Z hợp chất hữu cơ, mũi tên biểu thị phản ứng hố học) : Q X C2H5OH E Y CO2 Z Cơng thức E, Q, X, Y, Z phù hợp với sơ đồ : A (C6H10O5)n, C6H12O6, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5 B C6H10O5)n, C6H12O6, CH3CHO, CH3COOH, CH3COONa C C12H22O11, C6H12O6, CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3COONa D (C6H10O5)n, C6H12O6, CH3CHO, CH3COONH4, CH3COOH Ví dụ 7: Cho sơ đồ phản ứng: o t X + NaOH (dung dịch)  Y + Z o CaO, t Y + NaOH (rắn)   T + P o 1500 C T   Q + H2 t o , xt (1) (2) (3) Q + H2O  (4) Z Trong sơ đồ trên, X Z A HCOOCH=CH2 HCHO B CH3COOC2H5 CH3CHO D CH3COOCH=CH2 CH3CHO C CH3COOCH=CH2 HCHO Ví dụ 8: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH  X + Y (b) X + H2SO4 (lỗng)  Z + T (c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  F + Ag +NH4NO3 Chất E chất F theo thứ tự A (NH4)2CO3 CH3COONH4 B (NH4)2CO3 CH3COOH C HCOONH4 CH3COONH4 D HCOONH4 CH3CHO Ví dụ 9: Cho chuyển hố sau : o t , xt (1) X + H2O  Y o t , Ni (2) Y + H2   Sobitol 20 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn o t (3) Y + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O   Amoni gluconat + 2Ag + NH4NO3 o t , xt (4) Y   E +Z as, clorophin (5) Z + H2O    X +G X, Y Z : A tinh bột, glucozơ ancol etylic B xenlulozơ, fructozơ khí cacbonic C tinh bột, glucozơ khí cacbonic D xenlulozơ, glucozơ khí cacbon oxit Ví dụ 10: Cho X, Y, Z, T chất khác số chất: CH3COOH, CH3OH, CH3CHO, HCOOH tính chất ghi bảng sau: Chất X Y Z T Nhiệt độ sơi (oC) 64,7 100,8 21,0 118,0 pH (dung dịch nồng độ 0,001M) 7,00 3,47 7,00 3,88 Chuyển hóa sau khơng thực phản ứng trực tiếp? A X  T B X  Y C Z  Y D Z  T Ví dụ 11: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi độ tan nước ba chất hữu X, Y, Z trình bày bảng sau: Nhiệt độ sơi Nhiệt độ nóng chảy Độ tan nước (g/100ml) (oC) (oC) 20oC 80oC X 181,7 43 8,3  Y Phân hủy trước sơi 248 23 60 Z 118,2 16,6   Các chất X, Y, Z A Phenol, glyxin, axit axetic B Glyxin, phenol, axit axetic C Phenol, axit axetic, glyxin D Axit axetic, glyxin, phenol (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2016) Ví dụ 12: Cho X, Y, Z, T chất khác số chất: HCOOH; CH3COOH; HCl; C6H5OH (phenol) pH dung dịch ghi bảng sau: Chất X Y Z T pH dd nồng độ 0,01M, 25oC 6,48 3,22 2,00 3,45 Nhận xét sau đúng? A T cho phản ứng tráng bạc B X điều chế trực tiếp từ ancol etylic C Y tạo kết tủa trắng với nước brom D Z tạo kết tủa trắng với dung dịch AgNO3 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Lê Lợi – Thanh Hóa, năm 2016) Ví dụ 13: Có chất lỏng X, Y, Z, T, E số chất: benzen, ancol etylic, axit axetic, dung dịch glucozơ, nước? Biết kết thí nghiệm sau: Các chất lỏng X, Y, Z, T, E A Ancol etylic, dung dịch glucozơ, nước, axit axetic, benzen B Dung dịch glucozơ, nước, ancol etylic, axit axetic, benzen C Axit axetic, ancol etylic, nước, dung dịch glucozơ, benzen D Benzen, dung dịch glucozơ, nước, ancol etylic, axit axetic Ví dụ 14: Cho 7,5 gam hợp chất hữu X (M < 90) mạch hở phản ứng hồn tồn với 4,6 gam kim loại Na, thu 11,975 gam chất rắn khan Số lượng hợp chất hữu X thỏa mãn A B C D 21 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT n Viên – Hà Nội, năm 2015) Ví dụ 15: Hợp chất hữu X (chứa C, H, O) oxi chiếm 50% khối lượng Từ chất X thực chuyển hố sau: Phát biểu sau khơng đúng? A Chất X Y tan vơ hạn nước B Chất Z tác dụng với kim loại Na dung dịch NaOH đun nóng C Chất Y Z hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường D Chất T tác dụng với NaOH (dư) dung dịch theo tỉ lệ mol : Ví dụ 16: Ba chất hữu đơn chức, mạch hở X, Y, Z có cơng thức phân tử C3H6O2 có tính chất: X, Y, Z phản ứng với dung dịch NaOH; X, Z khơng có khả tác dụng với kim loại Na; đun nóng chất X với dung dịch H2SO4 lỗng số sản phẩm thu được, có chất có khả tham gia phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z A CH3COOCH3, C2H5COOH, HCOOC2H5 B HCOOC2H5, CH3COOCH3, C2H5COOH C HCOOC2H5, C2H5COOH, CH3COOCH3 D C2H5COOH, HCOOC2H5, CH3COOCH3 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chun Đại học Vinh – Nghệ An, năm 2015) Ví dụ 17: Cho dung dịch X, Y, Z, T chứa chất CH3NH2, NH3, C6H5OH (phenol), C6H5NH2 (anilin) có nồng độ 0,001M Hãy xếp dung dịch theo thứ tự pH tăng dần A Z, T, X, Y B Y, X, T, Z C X,Y,T, Z D Z, T, Y, X (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Sào Nam – Quảng Nam, năm 2015) 22 [...]... X là ankin (b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon 11 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc và sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (c) Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và khơng theo một... lời X, Y, Z có cơng thức phân tử là C2H4O2 X tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2, suy ra X là axit CH3COOH Y tác dụng được với Na và có phản ứng tráng gương, suy ra Y có đồng thời 2 nhóm chức là –CHO và –OH Y có cơng thức là HOCH2CHO Z tác dụng được với dung dịch NaOH, khơng tác dụng được với Na, suy ra Z là este có cơng thức là HCOOCH3 Ví dụ 5: Bốn chất hữu cơ đơn chức có cơng thức phân tử : CH2O,... benzen trong phân tử Số phát biểu đúng là : A 4 B 5 C 3 D 2 Hướng dẫn trả lời Trong số các phát biểu trên, có 2 phát biểu đúng là (b) và (c) Các phát biểu còn lại đều sai Vì : Khi đốt cháy hồn tồn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO2 lớn hơn số mol H2O thì X có thể là ankin, akađien hoặc benzen và các đồng đẳng Đồng phân là những chất khác nhau có cùng cơng thức phân tử Phản ứng hữu cơ thường... HCOOH Ví dụ 5: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có cơng thức phân tử C5H10O Chất X khơng phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: H  CH COOH 2 3 X   Y   Este có mùi chuối chín H SO , đặc Ni, t o 2 4 Tên của X là A 3 - metylbutanal C 2 - metylbutanal B pentanal D 2,2 - đimetylpropanal Hướng dẫn trả lời Ví dụ 6: Cho sơ đồ chuyển đổi sau (E, Q, X, Y, Z là hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên biểu thị... Cho 7,5 gam hợp chất hữu cơ X (M < 90) mạch hở phản ứng hồn tồn với 4,6 gam kim loại Na, thu được 11,975 gam chất rắn khan Số lượng hợp chất hữu cơ X thỏa mãn là A 2 B 4 C 3 D 5 21 Vận dụng 45 chun đề giải nhanh đặc sắc và sáng tạo vào 82 đề thi thử THPT Quốc Gia (Quyển 2) – Nguyễn Minh Tuấn (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT n Viên – Hà Nội, năm 2015) Ví dụ 15: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O)... nhau có cùng cơng thức phân tử Phản ứng hữu cơ thường xảy ra chậm và khơng theo một hướng xác định Hợp chất C9H14BrCl có độ bất bão hòa bằng 2 nên phân tử khơng thể có vòng benzen Phân tử hợp chất hữu cơ chỉ có thể có vòng benzen khi số ngun tử C trong phân tử lớn hơn hoặc bằng 6 và độ bất bão hòa k lớn hơn hoặc bằng 4 Ví dụ 7: Tiến hành các thí nghiệm sau : (a) Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4 lỗng... CH2=C(COOH)2 Vì T phản ứng với HBr cho hai sản phẩm là đồng phân của nhau nên T phải là CH2=C(COOH)2 Chất X là CH2=C(COOCH3)2 Vậy phát biểu đúng là : “Chất T khơng có đồng phân hình học” Các phát biểu còn lại đều sai Vì : Chất X chỉ phản ứng được với H2 (to, Ni) theo tỉ lệ mol là 1 : 1 Chất Y có cơng thức phân tử là C4H2O4Na2 CH3OH khơng làm mất màu nước brom b Dạng sơ đồ chuyển hóa 16 Vận dụng 45 chun đề giải... lòng trắng trứng; Z là glucozơ; T là anilin Ví dụ tương tự : Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ X có cơng thức phân tử C5H6O4 X tác dụng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2, tạo ra muối của axit no Y và ancol Z Dẫn Z qua CuO nung nóng thu được anđehit T có phản ứng tráng bạc, tạo ra Ag theo tỉ lệ mol 1 : 4 Biết Y khơng có đồng phân nào khác Phát biểu nào sau đây là đúng? A Ancol Z khơng no có 1 liên kết... tráng bạc, glucozơ thể hiện tính oxi hóa B Khi đun nóng dung dịch saccarozơ có axit vơ cơ làm xúc tác, saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ C Trong dạ dày của động vật ăn cỏ như trâu, bò, dê … xenlulozơ bị thủy phân thành glucozơ nhờ enzim xenlulaza D Trong cơ thể người và động vật, tinh bột bị thủy phân thành glucozơ nhờ các enzim (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – Sở Giáo Dục và Đào Tạo... 2015) Ví dụ 19: Cho các phát biểu sau: (a) Đốt cháy hồn tồn este no, đơn chức, mạch hở ln thu được số mol CO2 bằng số mol H2O (b) Trong hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon và hiđro (c) Những hợp chất hữu cơ có thành phần ngun tố giống nhau, thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 là đồng đẳng của nhau (d) Dung dịch glucozơ bị khử bởi AgNO3 trong NH3 tạo ra Ag (e) Saccarozơ chỉ có