Bai 1 ESTE HOA HOC 12

Chương I: ESTE-LIPIT Cấu tạo, tính chất este lipit Phản ứng xà phòng hóa Xà phòng hóa chất giặt rửa tổng hợp 14/6/2016 Bài 1: ESTE Biết công thức cấu tạo este vài dẫn xuất axit cacboxylic Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học ứng dụng este 14/6/2016 I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI 1.Cấu tạo phân tử - Khi thay nhóm - OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm – OR’ este CH3-COOH RCOOH C2H5cacboxylic -COOH Axit 14/6/2016 CH3-COOH OCH RCOOH RCOOR/ CC22H H55-COOC -COOH Este 2H5  Công thức tổng quát Este - Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2 ĐK : n ≥ / ; R-COO-R - Este đơn chức: C x Hy O - Este hai chức ( Đốt cháy ) ( + NaOH ) R-COOH + R/-(OH)2 (RCOO)2R/ R(COOH)2 + R/OH R(COOR/)2 RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R// RCOO-R/-COOR// 14/6/2016  Một số cách viết CT este cần biết AXIT  RCOOR’   R’OOCR R’OCOR ANCOL  (RCOO)2R’  RCOO-R’-OOCR  RCOO-R’-OCOR AXIT 14/6/2016 2.Đồng phân VD1:C3H6O2 có đồng phân este A B C D VD2: C3H6O2 có đồng phân no mạch hở? A GIẢI: C3H6O2 14/6/2016 B C D Đp este: đp HCOOC2H5 CH3COOCH3 Đp axit: đp: CH3CH2COOH HO-CH2CH2CHO Đp tạp chức: CH -CH(OH)-CHO CH3-O-CH2CHO HO-CH2-CO-CH3 2.Đồng phân VD3:C4H8O2 có đồng phân este A B C D VD4: C4H8O2 có đồng phân đơn chức, mạch hở? A GIẢI: C4H8O2 14/6/2016 B C D Đp este: đp HCOOCH2CH2CH3 ; CH3COOCH2CH3 HCOO-CH-CH3 ; CH3CH2COOCH3 | CH3 Đp axit: đp: CH3CH2CH2 COOH CH3-CH-COOH | CH3 2.Đồng phân • CT: Tính nhanh số đồng phân axit no, đơn chức mạch hở CnH2nO2 = 2n-3 (3 ≤ n ≤ 5) • Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 = 2n-2 (2 ≤ n ≤ 5) 14/6/2016 VD5: Số chất có công thức phân tử 4.Este vòng C2H2 ——CH CH 4O2 : o + KOH CH A 12 —C-OB t 2-CH2-CH2D K -CH -COOHOC O 5.Công thức tổng quát Este GIẢI: - Este no đơn chức mạch hở : CnH2nO2 n > - Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/ HO-CH -CH=O CH COOH ( Đốt cháy ) ( Phản ứng với NaOH ) - Este nhị R-COOH + R/-(OH)2 2-hiđroxylEtanal (RCOO)2R/ HCOOCH / / R(COOR )2 + R OH R(COOH) RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R// RCOO-R/-COOR// 14/6/2016 3.Cách gọi tên este : R-COO-R / Tên =Tên gốc R + Tên gốc axit (at) / C6H5-C-O-CH3 Metyl benzoat O CH3-C-O-CH2-C6H5 Bezyl axetat O CH2= CH-COOCH=CH2 14/6/2016 Vinyl acrylat 10 a Tìm CTPT A B Đặt B : R-COOH R-COOH + KOH → R-COOK + H2O 0,2 mol 500 ml0,2 mol 0,4M → MB = R + 45 = 12 = 60 → R = 15 → B : CH3COOH 14/6/2016 47 b Số este tạo từ A B ? B.2 C.3 D.4 A.1 CH3COOH + HO-CH2-CH2-CH3 CH3COO-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3 CH3 CH3COOH+ HO-CH CH3COOCH+H2O CH3 CH3 14/6/2016 48 III – Điều chế ứng dụng 1.Điều chế a)Este ancol Ancol isoamylic CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH H+ to H2O + CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Isoamyl axetat 14/6/2016 49 b) Este phenol C6H5-OH + (CH3CO)2O Anhiđrit axetic CH3COOC6H5 + CH3COOH Phenyl axetat c, Điều chế từ axit anken, ankin VD1: CH3COOH + CH2=CH2 Axit axetic VD2: etilen CH3COOH + CH≡CH Axit axetic 14/6/2016 axetilen CH3COOCH2CH3 etyl axetat CH3COOCH = CH2 vinyl axetat 50 Ứng dụng -Este làm dung môi - Este dùng làm thủy tinh hữu - Este dùng làm mĩ phẩm,công nghiệp thực phẩm - Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm 14/6/2016 51 BÀI TẬP VD1.Để xà phòng hóa 7,2 gam este A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M Hãy xác định tên este ? Metyl fomiat 14/6/2016 52 VD2 Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối so với heli 21,5 dung dịch KOH dư thu 22 gam muối.Tìm CTCT este ? 14/6/2016 53 VD3 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối so với hiro 37 dung dịch NaOH dư thu 6,4 gam ancol Tìm CTCT este ? 14/6/2016 54 VD4.Thủy phân 11,1 gam Este X có công thức phân tử C3H6O2 dung dịch KOH vừa đủ thu 4,8 gam ancol m (gam) muối Giá trị m =? A.14,7 B.15,7 C.16,7 D.17,7 14/6/2016 55 VD5 Hóa 7,2 gam este E , đơn chức mạch hở thu thể tích thể tích khí nitơ 3,36 gam điều kiện Tìm E = ? ĐS : HCOOCH3 14/6/2016 56 VD6 Hóa 20 gam este E , đơn chức mạch hở thu thể tích thể tích khí metan 3,2 gam điều kiện Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn dung dịch NaOH thu 18,4 gam ancol Tìm E = ? ĐS :CH2=CH COOC2H5 14/6/2016 57 VD7 Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân dung dịch KOH dư thu muối ancol Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 28,08 gam kết tủa Gọi tên E=? ĐS : HCOO-CH=CH2 14/6/2016 58 VD8 Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn 300 ml dung dịch KOH 1M, thu hỗn hợp chất rắn 23,8 gam ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu 2,8 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =? ĐS : HCOOC2H5 14/6/2016 59 VD9.Thủy phân 30 gam este E đơn có tỉ khối so với metan 6,25 200 ml KOH dung dịch 1M Cô cạn dung dịch thu 22,4 gam chất rắn Tìm E =? ĐS : C2H5COOCH=CH2 14/6/2016 60 VD10.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) este E dung dịch KOH dư thu 16,8 gam muối axit đơn ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất 86,4 gam kết tủa Ag.Tìm công thức E ? ĐS : HCOOCH3 14/6/2016 61 [...]... nKOH 0 ,15 mol A loại, D thỏa mãn 14 /6/2 016 21 VD4 Thủy phân hoàn toàn 17 ,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16 ,4 gam muối.Tìm CTCT este ? 14 /6/2 016 22 / → R + R = 44 Đặt este X : RCOOR / MX d X/CH4 = 16 = 5,5 → nX = 0,2 mol → MX = 88 CH3-COO-C2H5 RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH 0,2 mol 16 ,4 = 82 MMuối = R + 67 = / → R = 29 → R = 15 14 /6/2 016 ... AgNO3/NH3 11 ,1 (g) E VD2.Cho 11 ,1 gam este E đơn Muối HCOONa Gọi tênHCOOR E=? 32,4 32,4 g Ag chức thủy phân trong dung dịch + NaOH →HCOONa HCOONa + ROH NaOH dư thu được một muối và x mol x mol một ancol muối tác dụng + Ag.Cho O → NaHCO + 2Ag 2 3 với AgNO3/NH3 dư thu được2x32,4 mol gam kết tủa Gọi tên E=? ═ 2x →0 ,15 x ═ 0 ,15 mol n = 10 8 mE = ( 45 + R ) x ═ 11 ,1 g E:HCOOC2H5 : Etyl fomat → R = 29 Ag 14 /6/2 016 ... HCOOCH HCOOK + CH OH RCOOR// +3 + KOH KKOH + 3OH 14 /6/2 016 15 * Chú ý *  Chú ý 1: Este của phenol R-COO -C6H4-R/ + 2 NaOH to RCOONa + R/-C6H4ONa OH ++HH2O 2O  Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este của phenol 14 /6/2 016 16 VD1: Cho 13 ,6g phenyl axetat(CH3COOC6H5) tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung dịch NaOH 1M Kết thúc phản ứng thu được dd X Cô cạn X... R = 15 14 /6/2 016 23 Cách 1 n Este= 0,2 mol M Este = R + 44 + R/ = 88 VD5.Thủy phân 17 ,6 gam Este / RCOOR + NaOH → RCOONa + R/OH X có công thức phân tử là 0,2 mol 0,2 mol 0,2 mol C4H8O2 bằng dung dịch NaOH MAncol = R/ + 17 = 46 vừa đủ thu được 9,2 gam ancol / → R = 29 → Giá R = 15 và m (gam) muối trị m = ? Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) = 16 ,4 (gam) 14 /6/2 016 24 Cách 2 Vì là Este đơn → nEste = nNaOH =... :RCOOCH2R TH1: Với R/ = 1 / RCOOCH3+ NaOH→ RCOONa + CH3OH 0 ,15 mol 0 ,15 mol H-CH2OH + CuO → HCH=O + Cu + H2O 0 ,15 mol HCH=O + 2AgNO Ag2O3 → + NH CO + H2O + 4Ag 3 2→ 0 ,15 mol 0,6 mol 26,4 →M MEE == R R ++ 59 44 =+ 15 == 17 6 →R =11 7 → → MMuối = R + 67 = 14 /6/2 016 24,6 =16 4 →R =97 28 / OH ; D CH CHO / Vậy E CH COOC H ; A C H Đặt E là3 :RCOOCH R TH : Với R =1 2 5 3 22 5 2 RCOOCH2R/+ NaOH→ RCOONa+ R/CH2OH x mol... Phân tử khối một số chất và nhóm cần nhớ 14 /6/2 016 Chất, nhóm PTK CH3- 15 C2H5- 29 CH2=CH- 27 -CHO 29 -COOH 45 -COO- 44 -COONa 67 -COOK 83 C2H5OH 46 C3H6O2 74 C4H8O2 88 C4H6O2 86 C5H10O2 10 2 C5H8O2 10 0 12 II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE - Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol - Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước…có mùi thơm dễ chịu - Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể... → R = 15 20,4 g 24,4 g / m = ( R + 44 + R ).0,2 = →Emrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x = → E : CH COOC H 1 3 3 7 → R/ =+ 43 / Na R ONa + 0,5 H2 2 0,5x mol → H2 : 0,5x mol = 0 ,1 mol → x = 0,2 14 /6/2 016 33 RCOOR/ + NaOH → Rắn + 20,4 gam 16 0,4 gam mol 24,4 gam x mol R/OH + Na R/ONa + nH = 2 R/OH 12 ? gam x mol 0,5H2 0,5x mol = 0 ,1 mol → x = 0,2 mol MR/OH = R + 17 = 0,2 / → R/ = 43 20,4 : 0,2 → R = 15 ME... RCOOR’ TÊN GỌI ESTE KIEÅM TRA BAØI CUÕ 1 HCOOCH3 2 HCOOC2H5 3 HCOOCH = CH2 4 HCOOC6H5 5 CH3COOCH3 6 CH3COOC2H5 CH3COOCH=CH2 CH3COOC6H5 Vinyl axetat Phenyl axetat 9 CH2=CH-COOCH3 Metyl acrylat 10 CH2 = C – COOCH3 7 8 | CH3 Metyl fomat Etyl fomat Vinyl fomat Phenyl fomat Metyl axetat Etyl axetat Metyl metacrylat 11 (CH3COO)3C3H5 Glixerol triaxetat 12 CH3COO-CH2CH2CHCH3 | Isoamyl axetat 14 /6/2 016 11  Phân... toàn khối lượng ta được m = 17 ,6 + 0,2.40 – 9,2 = 16 ,4 ( gam ) 14 /6/2 016 25 VD6 4,08 gam một este Vì VoxiHóa = Vhơihơi E →n =n = 0,04 mol E oxi E no,đơn chức mạch hở thu → ME = 4,08:0,04 = 10 2 được thể tích / đúng bằng / thể tích Đặt E: RCOOR → R + 44 + R = 10 2 khí oxi 1, 28 gam trong cùng 2,04 điều Số mol este E đem thủy phân : 0,02 mol = 0,02 kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân 10 2 RCOOR/ + NaOH → RCOONa... tráng gương? A.HCOOCH3 B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH=CH2 D HCOOC=CH2 | 14 /6/2 016 CH 18  Chú ý 3: Este vòng CH2 ——CH2 to HO-CH2-CH2-CH2-COO- K +KOH CH2 —C-O O → Este vòng khi thủy phân thu được 1 sản phẩm duy nhất 14 /6/2 016 19 Chú ý 4: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH thu được muối và ancol thì X : R-OH - Trường hợp 1: X R/-COOH R-OH - Trường hợp 2: X R/-COO-R// R-COOH - Trường