+ Viết các PTHH minh họa cho tính chất hóa học của este no, đơn chức + Phân biệt este với các chất khác Axit, Ancol bằng phương pháp hóa học.. II3[r]
(1)CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT Bài 1: ESTE (Tiết 1)
I MỤC TIÊU: Kiến thức: - HS biết:
+ Khái niệm, cơng thức tổng qt, danh pháp, đồng phân, lý tính este
+ Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân ( xt Axit), phản ứng với dung dịch kiềm ( phản ứng xà phịng hóa) + Phương pháp điều chế phản ứng este hóa
+ Ứng dụng tiêu biểu este
- HS hiểu: Ngun nhân este khơng tan nước có nhiệt độ sối thấp axit đồng phân
Kĩ năng:
+ Vận dụng kiến thức liên kết hiđro để giải thích nguyên nhân este khơng tan nước có nhiệt độ sơi thấp axit đồng phân + Viết công thức cấu tạo este
+ Viết PTHH minh họa cho tính chất hóa học este no, đơn chức + Phân biệt este với chất khác Axit, Ancol phương pháp hóa học
II TRỌNG TÂM:
+ Đặc điểm cấu tạo phân tử cách gọi tên theo danh pháp ( gốc – chức) + Phản ứng thủy phân este axit – kiềm
III CHUẨN BỊ: Dụng cụ, hoá chất: dd etyl axetat,dung dịch axit H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30%, ống nghiệm, đèn cồn, giá đỡ
IV PHƯƠNG PHÁP: Nêu vấn đề, đàm thoại , hoạt động nhóm
V TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY: Ổn định lớp: Chào hỏi, kiểm diện
Kiểm tra cũ: Không kiểm tra
Bài mới:
HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG KIẾN THỨC
Hoạt động 1
GV giới thiệu cho học sinh xét phản ứng ( SGK / 4) Phản ứng este hóa:
Axit+Ancolto, H2SO4đậmđặc
⇔
Este+H2O
GV yêu cầu HS so sánh CTCT chất sau đây, từ rút nhận xét cấu tạo phân tử este
CH3 C
O OH CH3 CO O CH2 CH3
axit axetic etyl axetat
GV hướng dẫn HS viết PT: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este.
I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 ĐỊNH NGHĨA:
C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặc, t CH3COOC2H5 + H2O
0
etyl axetat
Tổng quát:
RCO OH+R'O H to, H2SO4đậmđặc
⇔
RCO O R'+H2O
2 CÔNG THỨC:
(2) HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại este, vận dụng để phân biệt vài este no, đơn chức đơn giản
GV giới thiệu cách gọi tên este, gọi este để minh hoạ, sau lấy tiếp thí dụ yêu cầu HS gọi tên: Tên gọi este tương tự tên gọi muối tương ứng
C H2=CH−COOC H3:
C3H7COOC2H5:
GV HD đồng phân este: Các este có đồng phân khác mạch cacbon vị trí nhóm chức este:
VD: este no C3H6O2 có hai đồng phân este ( gọi HS viết gọi tên)
CTCT chung este no, đơn chức, mạch hở: - CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2 (x ≥ 2)
Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon ancol + tên gốc axit - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên axit tương ứng, thay ic→at
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat HCOOCH3: metyl fomat
3 ĐỒNG PHÂN: Vd: este no C3H6O2
HCOO C2H5:
CH3COO C2H5:
Hoạt động 2
HS nghiên cứu SGK để biết vài tính chất vật lí este
GV ?: Vì este lại có nhiệt độ sơi thấp hẳn với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử cacbon ? Nguyên nhân:Do phân tử este không tạo liên kết hiđro với liên kết hiđro phân tử este với nước kém.
Thí dụ:
CH3CH2CH2COOH (M = 88) t0s=163,50C
Tan nhiều nước
CH3[CH2]3CH2OH (M = 88), t0s
= 1320C Tan nước
CH3COOC2H5 (M = 88), t0s= 770C
Không tan nước Lưu ý: t0 sôi: Axit>ancol>este>andehit>ete
Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…
GV giới thiệu thêm số tính chất vật lí khác este
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Este axit đầu dãy đồng đẳng thường chất lỏng dễ bay hơi, có mùi thơm hoa chín
Vd:
+Metyl fomat: mùi táo + Iso amyl axetat: mùi chuối
+Benzyl propionat: mùi hoa nhài CH3COOCH2C6H5 +Amyl propionate: mùi dứa
- Nhiệt độ sôi este thấp axit tương ứng phân tử este khơng có LK hidro
- Các este thường nhẹ nước, khơng tan tan nước
- Các este dung môi hòa tan được: lipit, parafin, chất dẻo…
Hoạt động 3: Phản ứng thủy phân môi trường Axit Bazo (GV làm TN SGK/5 cho HS quan sát nhận xét
Ống nghiệm 1: xảy trình Este+H2O t
o
, H2SO4đậm đặc
⇔
Axit+Ancol GV HD HS viết PT:
RCOOR’ + HOH to, H2SO4đậm đặc
⇔ RCOOH + R’OH
GV yêu cầu HS viết phương trình hố học phản ứng thuỷ phân este mơi
III TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1 Thuỷ phân môi trường axit
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O H2SO4 đặc, t0
* Đặc điểm phản ứng:Thuận nghịch xảy chậm. Thuỷ phân mơi trường bazơ (Phản ứng xà phịng hố)
(3)trường axit
C2H5OH + CH3COOH
CH3COOC2H5 + H2O H2SO4 đặc, t
0
HS nhận xét mối liên hệ phản ứng este hóa phản ứng thủy phân
GV NX: Phản ứng este hóa xảy chậm chạp, khơng hoàn toàn, bị giới hạn phản ứng ngược lại thủy phân:
Để làm tăng hiệu suất este hóa áp dụng định luật chuyển dời cân Le Chatelier ( GV hỏi HS ta có cách nào?)
+ Tăng nồng độ axit ancol
+ Dùng xúc tác H2SO4đậm đặc hút nước + Chưng cất este tạo thành
Ống nghiệm 2: xảy trình thủy phân este mơi trường kiềm, cịn gọi phản ứng este hóa
Este+kiềmto
→Muốikiềm+Ancol
Phản ứng thủy phân este mt kiềm gọi phản ứng xà phịng hóa
GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng thuỷ phân este mơi trường kiềm
RCOOR’ + NaOH t→o RCOONa + R’OH
Ngồi este cịn có phản ứng gốc hidrocacbon: phản ứng cộng vào gốc không no ( H2, Cl2, Br2 ) giống HC không no, Phản ứng trùng hợp( số este đơn giản có nối đôi tham gia trùng hợp giống Anken)
- Lưu ý cho HS este axit fomic cịn có pư tráng gương.
* Đặc điểm phản ứng: Phản ứng xảy chiều.
Hoạt động 4
GV ?: Em cho biết phương pháp chung để điều chế este ?
GV giới thiệu phương pháp riêng để điều chế este ancol không bền
IV ĐIỀU CHẾ
Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol
C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặc, t CH3COOC2H5 + H2O
0
etyl axetat
HS tìm hiểu SGK để biết số ứng dụng este
GV ?: Những ứng dụng este dựa tính chất este ? - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), , làm sơn
- Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat), dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm, khơng độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…
(4)- Trong công nghiệp thực phẩm: Bánh kẹo, nước giải khát… - Trong mỹ phẩm : nước hoa, xà phòng thơm
VI CỦNG CỐ: Phiếu tập
Câu 1: Phát biểu sau chưa ?
A – Phản ứng este hóa xảy chậm chạp, bị giới hạn phản ứng ngược lại thủy phân B – Este chưa no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, HCl trùng hợp tạo polime C – Phản ứng thủy phân este cịn gọi phản ứng xà phịng hóa
D – Số đồng phân este nhiều đồng phân axit ancol tương ứng khác vị trí nhóm –COO – Câu 2: Khi thủy phân este vinyl axetat môi trường NaOH , thu được:
A – CH3COONa, C2H5OH B – CH3COONa, CH3CHO
C – CH3COONa, C2H3OH D – CH3COONa, CH3OH
Câu 3: Mạch cacbon este là: A – Tổng số cacbon phân tử este
B – Tổng số cacbon mạch thẳng phân tử este C – Tổng số cacbon dài este
D – Tổng số cacbon dài axit ancol tạo thành este
Câu 4: Mệnh đề không đề cập đến CH3-CH2-COO-CH=CH2 là:
A – Tác dụng với dung dịch Brom B – Tác dụng với dung dịch NaOH thu anđehit muối C – Có thể trùng hợp tạo polime D – Cùng dãy đồng đẳng với CH2=CH-COO-CH3
Câu 5: Dãy thuốc thử sau phân birjt chất lỏng ancol etylic, axit axetic metyl fomat:
A – Qùy tím, dung dịch brom B – Qùy tím, dung dịch NaOH
C – dd Brom, Na D – Cu(OH)2, dd NaOH
Câu 6: Este sau có mùi táo:
A – Isoamyl axetat B – Etyl fomat C – Metyl fomat D – Geranyl axetat
Câu 7: Công thức tổng quát este đơn chức là:
A – RCOOR’ B – Rm(COO)mnR’n C – R(COO)nR’ D – R(COOR’)n
Câu 8: Số đồng phân este CTPT C4H8O2 là:
A – 2 B – 4 C – 3 D – 5
Câu 9: Phản ứng sau phản ứng xà phịng hóa:
A – RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH B – RCOOR’ +HOH → RCOOH + R’OH
C – CnH2nO2 + 3n
−2
2 O2 → nCO2 + nH2O D – RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O
Câu 10: Trong phân tử este X no, đơn, hở có thành phần oxi chiếm 36,36% khối lượng Số đồng phân cấu tạo X là:
(5)