1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính chống ung thư của cây giác đế đài to (goniothalamus macrocalyx ban) và giác đế cuống dài (goniothalamus gracilipes ban) họ na (annonaceae)

20 260 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 20
Dung lượng 323,53 KB

Nội dung

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM VIỆN HOÁ HỌC Triệu Quý Hùng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH CHỐNG UNG THƯ CỦA CÂY GIÁC ĐẾ ĐÀI TO GONIOT

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

VIỆN HOÁ HỌC

Triệu Quý Hùng

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC

VÀ HOẠT TÍNH CHỐNG UNG THƯ CỦA CÂY GIÁC ĐẾ

ĐÀI TO (GONIOTHALAMUS MACROCALYX BAN) VÀ GIÁC

ĐẾ CUỐNG DÀI (GONIOTHALAMUS GRACILIPES BAN)

HỌ NA (ANNONACEAE)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội - 2013

Trang 2

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

VIỆN HOÁ HỌC

Triệu Quý Hùng

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC

VÀ HOẠT TÍNH CHỐNG UNG THƯ CỦA CÂY GIÁC ĐẾ

ĐÀI TO (GONIOTHALAMUS MACROCALYX BAN) VÀ GIÁC

ĐẾ CUỐNG DÀI (GONIOTHALAMUS GRACILIPES BAN)

HỌ NA (ANNONACEAE)

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

Mã số: 62.44.27.01

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1 GS.TS Nguyễn Văn Hùng

2 TS Đoàn Thị Mai Hương

Hà Nội – 2013

Trang 3

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi Các số liệu, kết quả nêu trong Luận án là trung thực và chưa từng có ai công bố trong các công trình nghiên cứu trước đây Toàn bộ các thông tin trích dẫn trong Luận án đã được chỉ rõ nguồn gốc xuất xứ

Nghiên cứu sinh

Triệu Quý Hùng

Trang 4

LỜI CẢM ƠN

Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn Thầy hướng dẫn khoa học: GS.TS Nguyễn Văn Hùng và TS Đoàn Thị Mai Hương-Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã chỉ ra hướng nghiên cứu và tận tình hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện Luận án

Tôi xin chân thành cảm ơn các Thầy, các Cô, các nhà khoa học Viện Hóa học-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã giảng dạy, hướng dẫn tôi hoàn thành các học phần và các chuyên đề trong Chương trình đào tạo

Nhân dịp này, tôi xin bày tỏ sự cảm ơn sâu sắc đến Ban Lãnh đạo Viện Hóa học, Hội đồng khoa học, Bộ phận đào tạo và các phòng chức năng đã tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi học tập và nghiên cứu

Tôi xin chân thành cảm ơn Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên (CNRS-Cộng hòa Pháp), TS Marc Litaudon-chủ nhiệm dự án “Nghiên cứu hóa thực vật của thảm thực vật Việt Nam” đã hỗ trợ tôi trong việc đo X-ray, phổ MS/MS, thử hoạt tính sinh học; cùng với Quỹ Nafosted (Đề tài nghiên cứu khoa học cơ bản mã số 104.01.76.09) đã cấp kinh phí cho việc thực hiện Luận án

Tôi xin chân thành cảm ơn TS.HDR Phạm Văn Cường và các cán bộ nghiên cứu Phòng Tổng hợp hữu cơ, Trung tâm nghiên cứu và phát triển thuốc-Viện Hóa sinh biển đã giúp đỡ, đóng góp nhiều ý kiến quý báu và hỗ trợ tôi thực hiện Luận án Tôi tôi xin bày tỏ sự cảm ơn sâu sắc đến Ban Lãnh đạo Trường Đại học Hùng Vương, Khoa Khoa học Tự nhiên-Trường Đại học Hùng Vương đã tạo mọi điều kiện về thời gian, kinh phí hỗ trợ cho tôi trong quá trình học tập

Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy, NGND.GS.TSKH Đặng Như Tại, NGƯT Đào Văn Ích đã định hướng, xây dựng cho tôi nền móng kiến thức hóa học từ bậc Trung học phổ thông, Đại học và Cao học

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân và bạn bè đã hỗ trợ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện Luận án

Hà Nội, ngày 08 tháng 12 năm 2013

Tác giả Luận án

Triệu Quý Hùng

Trang 5

MỤC LỤC

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT iv

DANH MỤC CÁC BẢNG v

DANH MỤC CÁC HÌNH vi

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ix

ĐẶT VẤN ĐỀ 1

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 4

1 1 Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Na (Annonaceae) 4

1.2 Giới thiệu về thực vật chi Goniothalamus 4

1.2.1 Sơ lược về chi Goniothalamus 4

1.2.2 Đặc điểm thực vật cây Giác đế đài to 7

1.2.3 Đặc điểm thực vật cây Giác đế cuống dài 8

1.3 Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh học chi Goniothalamus 9

1.3.1 Styryl-lactone từ chi Goniothalamus 9

1.3.2 Acetogenin từ chi Goniothalamus 20

1.3.3 Flavonoid từ chi Goniothalamus 28

1.3.4 Alkaloid từ chi Goniothalamus 30

1.3.5 Một số hợp chất khác từ chi Goniothalamus 32

CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 34

2.1 Thu hái mẫu cây và xác định tên khoa học 34

2.2 Phương pháp xử lý và chiết mẫu 34

2.3 Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất từ mẫu thực vật 34

2.4 Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các chất phân lập được từ các mẫu thực vật nghiên cứu 35

2.5 Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 36

2.5.1 Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào 36

2.5.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 37

CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM 38

3.1 Tách chiết, phân lập các chất từ cây Giác đế đài to 38

Trang 6

3.1.1 Vỏ cây Giác đế đài to 38

3.1.1.1 Xử lý mẫu thực vật và chiết tách 38

3.1.1.2 Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất được phân lập từ vỏ cây Giác đế đài to 41

3.1.2 Quả cây Giác đế đài to 47

3.1.2.1 Xử lý mẫu thực vật và chiết tách 47

3.1.2.2 Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất được phân lập từ quả cây Giác đế đài to 49

3.2 Tách chiết, phân lập các chất từ cây Giác đế cuống dài 55

3.2.1 Quả cây Giác đế cuống dài 55

3.2.1.1 Xử lý mẫu thực vật và chiết tách 55

3.2.1.2 Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất được phân lập từ quả cây Giác đế cuống dài 58

3.2.2 Lá cây Giác đế cuống dài 64

3.2.2.1 Xử lý mẫu thực vật và chiết tách 64

3.2.2.2 Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất được phân lập từ lá cây Giác đế cuống dài 67

3.3 Hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các chất được phân lập 70

CHƯƠNG 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 71

4.1 Các hợp chất phân lập được từ cây Giác đế đài to 71

4.1.1 Từ vỏ cây Giác đế đài to 71

4.1.1.1 Altholactone (GM1) 72

4.1.1.2 Goniopypyrone (GM2) 73

4.1.1.3 Goniofufurone (GM3) 74

4.1.1.4 Cardiobutanolide (GM4) 75

4.1.1.5 Goniothalamin (GM5) 76

4.1.1.6 (+)-T-cadinol (GM6) 77

4.1.1.7 α-Cadinol (GM7) 79

4.1.1.8 Aristolactam BII (GM8) 79

4.1.1.9 3-Methyl-1H-benz[f]indole-4,9-dione (GM9) 81

4.1.1.10 Acid nonacosanoic (GM10) 82

4.1.2 Từ quả cây Giác đế đài to 83

4.1.2.1 8-Hydroxygoniofupyrone A (GM11) 84

4.1.2.2 4-Deoxycardiobutanolide (GM12) 90

Trang 7

4.1.2.3 7-Acetylaltholactone (GM13) 92

4.1.2.4 Annonacin (GM14) 93

4.1.2.5 cis+trans-Solamin (GM15) 97

4.1.2.6 Isoannonacin (GM16) 99

4.1.2.7 trans-Murisolinone (GM17) 101

4.1.2.8 β-Caryophyllene oxide (GM18) 103

4.1.2.9 2-(2’-Hydroxytetracosanoylamino)octadecane-1,3,4-triol (GM19) 105

4.1.2.10 Acid palmitic (GM20) 106

4.2 Các hợp chất phân lập được từ cây Giác đế cuống dài 106

4.2.1 Từ quả cây Giác đế cuống dài 106

4.2.1.1 Saccopetrin A (GG1) 107

4.2.1.2 Gracilipin A (GG2) 109

4.2.1.3 Methylsaccopetrin A (GG3) 115

4.2.1.4 7,3’,4’-Trimethylquercetin (GG4) 117

4.2.1.5 Rhamnazin (GG5) 117

4.2.1.6 Casticin (GG6) 118

4.2.1.7 Isokanugin (GG7) 119

4.2.1.8 Melisimplexin (GG8) 120

4.2.1.9 5-Hydroxy-3,7-dimethoxy-3’,4’-methylenedioxyflavone (GG9) 120

4.2.1.10 1-Phenylpropan-1,2-diol (GG10) 121

4.2.1.11 Acid vanillic (GG11) 122

4.2.1.12 Phenylmethanol (GG12) 122

4.2.2 Các hợp chất phân lập được từ lá cây Giác đế cuống dài 123

4.2.2.1 Gracilipin B (GG13) 124

4.2.2.2 Gracilipin C (GG14) 130

4.2.2.3 Gracilipin D (GG15) 133

4.2.2.4 Squalene (GG16) 136

4.2.2.5 Benzyl benzoate (GG17) 136

4.2.2.6 Acid benzoic (GG18) 137

4.3 Hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập 138

4.3.1 Hoạt tính gây độc tế bào của các chất được phân lập 138

4.3.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các chất được phân lập 142

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 144

CÁC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 147

TÀI LIỆU THAM KHẢO 149

Trang 8

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

 Các phương pháp sắc ký

TLC Thin Layer Chromatography: Sắc ký lớp mỏng

CC Column Chromatography: Sắc ký cột

 Các phương pháp phổ

ESI-MS Electrospray Ionization Mass Spectroscopy: Phổ khối phun mù điện tử

IR Infrared Spectroscopy: Phổ hồng ngoại

1

H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ

hạt nhân proton

13

C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng

từ hạt nhân carbon 13 DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer: Phổ DEPT COSY Correlation Spectroscopy: Phổ tương tác 2 chiều đồng hạt nhân 1H-1H HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation: Phổ tương tác hai chiều trực

tiếp dị hạt nhân HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation: Phổ tương tác đa liên kết hai

chiều dị hạt nhân NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy: Phổ NOESY s: singlet d: doublet t: triplet q: quartet quint: quintet m: multiplet dd: double doublet br: broad

 Các chữ viết tắt khác

IC50 Nồng độ ức chế 50% sự tăng trưởng của tế bào thử nghiệm

ED50 Liều có hiệu quả trên 50% tế bào thử nghiệm MIC Nồng độ ức chế tối thiểu

đnc Điểm nóng chảy DMSO Dimethyl sulfoxide TMS Tetramethyl silan CTPT Công thức phân tử MTT 3-(4,5-dimethythiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide

OD Optical density: Mật độ quang grad gradient

 Tên của các hợp chất được viết theo nguyên bản Tiếng Anh

Trang 9

DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 4.1 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, Acetone-d6) của GM11 85

Bảng 4.2 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CD3OD) của GM12 90

Bảng 4.3 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG2 110

Bảng 4.4 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG1, GG3 116

Bảng 4.5 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG13 125

Bảng 4.6 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG14 132

Bảng 4.7 Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG15 134

Bảng 4.8 Hoạt tính gây độc tế bào của dịch chiết CH2Cl2 vỏ cây Giác đế đài to 138 Bảng 4.9 Hoạt tính gây độc tế bào KB của dịch chiết MeOH phần vỏ và dịch chiết

CH2Cl2 phần quả cây Giác đế đài to 139 Bảng 4.10 Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất từ cây Giác đế đài to và Giác

đế cuống dài 140 Bảng 4.11 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất từ cây Giác đế đài to và Giác đế cuống dài 143

Trang 10

DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1.1 Cành mang hoa (1) và ảnh chụp tiêu bản lá, cành mang quả (2) của cây

Giác đế đài to 7

Hình 1.2 Cành mang hoa, quả (1) và ảnh chụp tiêu bản lá, cành mang quả (2) của cây Giác đế cuống dài 8

Hình 1.3 Các khung cơ bản của styryl-lactone 9

Hình 1.4 Con đường sinh tổng hợp các khung styryl-lactone cơ bản 20

Hình 1.5 Một số dạng cấu trúc THF, THP của acetogenin 21

Hình 1.6 Một số dạng cấu trúc vòng epoxy của acetogenin 21

Hình 1.7 Một số dạng cấu trúc vòng -lactone của acetogenin 22

Hình 1.8 Quá trình hình thành mono-THF acetogenin 27

Hình 3.1 Sơ đồ ngâm chiết vỏ cây Giác đế đài to 38

Hình 3.2 Sơ đồ phân lập dịch chiết CH2Cl2 vỏ cây Giác đế đài to 39

Hình 3.3 Sơ đồ phân lập dịch chiết MeOH vỏ cây Giác đế đài to 40

Hình 3.4 Sơ đồ ngâm chiết quả cây Giác đế đài to 47

Hình 3.5 Sơ đồ phân lập các chất từ dịch chiết CH2Cl2 quả cây Giác đế đài to 48

Hình 3.6 Sơ đồ ngâm chiết quả cây Giác đế cuống dài 56

Hình 3.7 Sơ đồ phân lập dịch chiết CH2Cl2 quả cây Giác đế cuống dài 57

Hình 3.8 Sơ đồ ngâm, chiết phân bố lá cây Giác đế cuống dài 65

Hình 3.9 Sơ đồ phân lập các chất từ lá cây Giác đế cuống dài 66

Hình 4.1 Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ vỏ cây Giác đế đài to 71

Hình 4.2 Một số tương tác chính trên phổ HMBC và COSY của chất GM1 73

Hình 4.3 Một số tương tác chính trên phổ HMBC và COSY của chất GM2 74

Hình 4.4 Một số tương tác chính trên phổ HMBC và COSY của chất GM5 77

Hình 4.5 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và NOESY của GM6 78

Hình 4.6 Các tương tác chính trong phổ HMBC của chất GM8 80

Hình 4.7 Một số tương tác chính trong phổ HMBC, COSY, NOESY của GM9 82

Hình 4.8 Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ quả cây Giác đế đài to 83

Trang 11

Hình 4.9 Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS của GM11 84

Hình 4.10 Phổ 1H-NMR giãn rộng của GM11 86

Hình 4.11 Phổ 13C-NMR và DEPT của GM11 86

Hình 4.12 Phổ COSY giãn rộng của GM11 87

Hình 4.13 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và NOESY của GM11 87

Hình 4.14 Phổ HMBC của GM11 88

Hình 4.15 Phổ NOESY giãn rộng của GM11 89

Hình 4.16 Cấu trúc không gian qua nhiễu xạ tia X của hợp chất GM11 89

Hình 4.17 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và NOESY của GM12 91

Hình 4.18 Một số tương tác chính trên phổ HMBC, COSY và NOESY của GM13 92

Hình 4.19 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và phân mảnh MS/MS của GM14 94

Hình 4.20 Độ chuyển dịch hóa học đặc trưng của mono-THF-acetogenin 94

Hình 4.21 Phổ Li-(+)ESI-LQT/Obitrap MS/MS của GM14 95

Hình 4.22 Cơ chế phân mảnh tạo ion X4, B1 96

Hình 4.23 Một số ion mảnh trên phổ Li-(+)ESI-QTOF MS/MS của GM14 96

Hình 4.24 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và phân mảnh MS/MS của GM15 98

Hình 4.25 Độ chuyển dịch hóa học của proton trong vòng ketolactone 100

Hình 4.26 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và phân mảnh MS/MS của GM16 100

Hình 4.27 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC và phân mảnh MS/MS của GM17 102

Hình 4.28 Một số tương tác chính trên phổ HMBC, COSY và NOESY của GM18 104

Hình 4.29 Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ quả cây Giác đế cuống dài 107

Hình 4.30 Một số tương tác chính trên phổ HMBC và NOESY của chất GG1 108

Trang 12

Hình 4.31 Phổ khối phân giải cao của GG2 109

Hình 4.32 Phổ 1H-NMR của GG2 111

Hình 4.33 Phổ 13C-NMR và DEPT của GG2 112

Hình 4.34 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG2 113

Hình 4.35 Phổ COSY của GG2 113

Hình 4.36 Phổ HMBC của GG2 114

Hình 4.37 Phổ NOESY của GG2 114

Hình 4.38 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG3 115

Hình 4.39 Các hợp chất được phân lập từ lá cây Giác đế cuống dài 123

Hình 4.40 Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS của GG13 124

Hình 4.41.Phổ 1H-NMR của GG13 126

Hình 4.42 Phổ 13C-NMR và DEPT của GG13 127

Hình 4.43 Phổ COSY của GG13 127

Hình 4.44 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG13 128 Hình 4.45 Phổ HMBC của GG13 129

Hình 4.46 Phổ NOESY giãn rộng của GG13 129

Hình 4.47 Cấu trúc nhiễu xạ tia X của hợp chất GG13 130 Hình 4.48 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG14 131 Hình 4.49 Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG15 135

Trang 13

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC

Phụ lục 1 Các phổ của hợp chất GM1 ……… … PL1 Phụ lục 2 Các phổ của hợp chất GM2 ……… … PL5 Phụ lục 3 Các phổ của hợp chất GM3 ……… … PL10 Phụ lục 4 Các phổ của hợp chất GM4 ……… … PL14 Phụ lục 5 Các phổ của hợp chất GM5 ……… … PL17 Phụ lục 6 Các phổ của hợp chất GM6 ……… … PL22 Phụ lục 7 Các phổ của hợp chất GM7 ……… … PL26 Phụ lục 8 Các phổ của hợp chất GM8 ……… … PL30 Phụ lục 9 Các phổ của hợp chất GM9 ……… … PL34 Phụ lục 10 Các phổ của hợp chất GM10 ……… … PL40 Phụ lục 11 Các phổ của hợp chất GM11 ……… … PL40 Phụ lục 12 Các phổ của hợp chất GM12 ……… … PL43 Phụ lục 13 Các phổ của hợp chất GM13 ……… … PL49 Phụ lục 14 Các phổ của hợp chất GM14 ……… … PL54 Phụ lục 15 Các phổ của hợp chất GM15 ……… … PL59 Phụ lục 16 Các phổ của hợp chất GM16 ……… … PL66 Phụ lục 17 Các phổ của hợp chất GM17 ……… … PL73 Phụ lục 18 Các phổ của hợp chất GM18 ……… … PL79 Phụ lục 19 Các phổ của hợp chất GM19 ……… … PL84 Phụ lục 20 Các phổ của hợp chất GM20 ……… … PL88 Phụ lục 21 Các phổ của hợp chất GG1 ……… ……… … PL88 Phụ lục 22 Các phổ của hợp chất GG2 ……… ……… … PL94 Phụ lục 23 Các phổ của hợp chất GG3 ……… ……… … PL96 Phụ lục 24 Các phổ của hợp chất GG4 ……… ……… … PL101 Phụ lục 25 Các phổ của hợp chất GG5 ……… ……… … PL104 Phụ lục 26 Các phổ của hợp chất GG6 ……… ……… … PL107 Phụ lục 27 Các phổ của hợp chất GG7 ……… ……… … PL109

Ngày đăng: 01/09/2016, 14:55

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w