Tổng quan về axit acrylic

Tổng quan về axit acrylic

LỜI CÁM ƠN Trong suốt quá trình tìm hiểu tài liệu và hoàn thành đồ án nhập môn, chúng

em đã nhận được sự hướng dẫn, giúp đỡ quý báu của các thầy cô trong viện Kỹ thuật hóa học, các anh chị khóa trên và các bạn Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc chúng em xin được bày tỏ lới cảm ơn chân thành tới:

Viện kỹ thuật hóa học, Bộ môn Công nghệ Hữu cơ- Hóa Dầu Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội đã tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp đỡ tôi trong quá trình học tập và hoàn thành đồ án nhập môn

Phó giáo sư-Tiến sỹ Lê Minh Thắng, người đã hết lòng giúp đỡ, dạy bảo, động viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho chúng em trong thời gian qua

Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong hội đồng chấm bảo vệ đồ án

Cuối cùng em kính chúc quý Thầy, Cô dồi dào sức khỏe và thành công trong

sự nghiệp cao quý

Em xin chân thành cám ơn!

Mục Lục

MỞ ĐẦU Error! Bookmark not defined

MỞ ĐẦU 3

TỔNG QUAN VỀ AXIT ACRYLIC 4

PHẦN I: TÊN GỌI, CẤU TẠO, TÍNH CHẤT 5

1.TÊN GỌI 5

2.CẤU TẠO 5

3.TÍNH CHẤT VẬT LÝ 6

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 8

4.1 Phản ứng của nhóm vinyl 8

4.2 Phản ứng của nhóm carboxyl 9

PHẦN II:ỨNG DỤNG VÀ PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT 10

1 ỨNG DỤNG 10

1.1 Sử dụng với vai trò là hóa chất trung gian 10

1.2 Sử dụng với vai trò là monome trong phản ứng trùng hợp 10

2 PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT 10

3 BẢO QUẢN, LƯU TRỮ & XỬ LÝ 18

PHẦN III: VẤN ĐỀ CON NGƯỜI, MÔI TRƯỜNG 19

1 ẢNH HƯỞNG CON NGƯỜI 19

2 ẢNH HƯỞNG MÔI TRƯỜNG 20

3 NGUỒN PHÁT THẢI 20

3.1 Từ công nghiệp 20

3.2 Từ tự nhiên 21

3.3 Sản phẩm tiêu dùng 21

TÀI LIỆU THAM KHẢO 22

MỞ ĐẦU

Kĩ thuật hóa học là một lĩnh vực tương đối mới và được chính thức thành lập vào cuối những năm 1800 Hiện nay ngành kĩ thuật hóa học hứa hẹn rất nhiều cơ hội cho sinh viên trong ngành vì nó đóng một vai trò quan trọng không kém gì các ngành kinh tế, kĩ thuật khác trong đời sống hàng ngày Kĩ thuật hóa học chủ yếu liên quan đến việc thiết kế, cải thiện và duy trì các quá trình liên quan đến hóa học hoặc sinh học, biến đổi cho sản xuất quy mô lớn.những người làm việc trong lĩnh vực này được gọi là kĩ sư hóa học Các kĩ sư hóa học sẽ đảm bảo các tiến trình đang hoạt động một cách an toàn, bền vững và kinh tế Họ có thể làm việc được trên rất nhiều lĩnh vực từ kĩ thuật đến kinh tế, môi trường…

Với sự phát triển không ngừng của xã hội, Việc nghiên cứu các vật liệu mới, các hợp chất mới có nhiều ứng dụng và khả năng siêu viêt phục vụ đời sống ngày càng được đẩy mạnh Các vật liệu dần được tìm ra, được nghiên cứu Với nhiều tính chất đặc biệt, axit acrylic ngày càng có nhu cầu lớn cho công nghiêp Với năng suất hang chục nghìn tấn một năm, thực sự axit acrylic đã đóng góp không nhỏ vào sự phát triển của công nghiệp Đặc biệt là công nghiệp sơn và nhựa polymer

Vậy axit acrylic là gì ? Có những đặc điểm và tính chất nào ? Ứng dụng của

nó ra sao ? Các quy trình sản xuất Đề tài có tên “ Tổng quan về Axit Acrylic” của ems au đây xin được trình một cách khái quát những vấn đề nêu trên

TỔNG QUAN VỀ AXIT ACRYLIC

PHẦN I: TÊN GỌI, CẤU TẠO, TÍNH CHẤT

-****** -

1.TÊN GỌI

Axit Acrylic C3H4O2 (CH2 = CHCO2H )còn có các tên gọi:

Danh pháp UIPAC: Axit 2-Propenonic,

Hoặc Axit Ethylenecarboxylic

Mô hình không gian

3.TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Axit acrylic là một chất lỏng không màu, trong suốt được sử dụng rộng rãi , do cấu trúc hóa học của nó tạo điều kiện cho sự kết hợp dễ dàng hơn với chuỗi lớn của các hợp chất tạo thành

polyme Công thức phân tử đó là C3H4O2 , trọng lượng phân tử của 72 g/mol

Là một chất có thể hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy bằng 14 ° C và điểm sôi là 141 °

C Việc tiếp xúc trực tiếp với axit có thể gây kích ứng cho da và hệ thống hô hấp Trong khi tiếp xúc nhẹ không gây hại cho cơ thể, liều cao của axit này có thể độc hại dẫn đến các vấn đề của phù phổi , nếu nuốt phải có thể gây bỏng nặng trong miệng và đường tiêu hóa Bên cạnh đó, hơi axit có thể gây ra tắc nghẽn trong màng nhầy và hệ hô hấp Do cấu trúc hóa học của nó, axit acrylic phản ứng với một số lượng khá lớn các hợp chất vô cơ và hữu cơ dẫn đến sự hình thành của một số lượng lớn các hợp chất có phân tử lượng thấp và cao

Đặc Điểm Số Liệu, Thông tin Tài Liệu Tham Khảo

Trạng thái,

Màu sắc

Chất lỏng , Không màu

4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Axit acrylic là một chất lỏng không màu có mùi khó chịu chát ở nhiệt độ phòng và áp

suất Ngưỡng mùi của nó thấp (0,20-3,14 mg / m3) Nó là có thể trộn trong nước và hầu hết các

dung môi hữu cơ

Axit acrylic trong thương mại có hai loại: loại kỹ thuật (94%) cho este hóa, và lớp băng

(98-99,5% tính theo trọng lượng và tối đa là 0,3% nước bằng trọng lượng) để sản xuất nhựa hòa

tan trong nước

Do trong cấu tạo phân tử có hai nhóm đặc trưng ( vinyl và carboxyl ) nên tính chất hóa

học của axit acrylic là tính chất của cả hai nhóm tạo thành

Axit acrylic phản ứng dễ dàng với các gốc tự do và ưa điện tử hoặc các tác nhân sinh học

Nó có thể polyme hóa trong sự hiện diện của axit (axit sulfuric, axit chlorosulfonic),kiềm

(amoni hydroxit), amin (ethylenediamine, ethyleneimine, 2 aminoethanol), muối sắt, nhiệt độ

cao, ánh sáng, peroxit, và các hợp chất khác dạng peroxides hoặc các gốc tự do Và do đó, một

chất ức chế ổn định được thêm nhằm làm lạnh axit acrylic, ngăn chặn sự trùng hợp tỏa nhiệt

mạnh Các chất ức chế thường được sử dụng trong quá trình điều chế axit acrylic là:

• Monomethyl ether of hydroquinone (methoxyphenol) tại 200 ± 20 ppm

• phenothiazine ở mức 0.1%

• hydroquinone ở mức 0.1%

• Methylene blue ở mức 0.5 tới 1.0%

• N,N'-diphenyl- p-phenylenediamine ở mức 0.05% cũng có thể được sử dụng

Axit Acrylic đóng băng ở 13 ° C Sự tái tan giá dưới điều kiện nhiệt độ không phù hợp là

một lý do thường xuyên khiến cho axit acrylic trùng hợp

Axit acrylic là một tác nhân ăn mòn mạnh mẽ với nhiều kim loại, chẳng hạn như thép thuần

khiết Tham gia phản ứng của nhóm vinyl và gốc cacboxyl, đặc biệt là chất phản ứng nhị chức,

thường tạo ra con đường thuận lợi với các chất đa vòng và dị vòng

CÁC PHẢN ỨNG NGOÀI RA:

4.1 Phản ứng của nhóm vinyl

Axit Acrylic sẵn sang kết hợp với Hydro, Các hợp chất Halogen và Hydro Cyanides, như

thông thường vào Olefin

Trong đó X là: H2, Halogen hoặc CN

Ngoài ra , phản ứng diễn ra trong sự có mặt của chất xúc tác cơ bản, chẳng hạn như các

amin bậc ba, muối amoni bậc bốn, và ancoxit kiềm:

trong đó X =-C (NO2) R'R ",-CH (COOR ') 2 và R', R" là alkyl hoặc aryl

Amoniac và amin là cơ bản đủ để phản ứng xảy ra mà không cần chất xúc tác, trong đó

X =-NH2,-NHR,-NR'R ",-NR'COR" hay-NHNR2

Việc bổ sung các amin thơm hoặc amit và các amin chính tert-alkly thì hiệu quả cho việc thúc đẩy bởi axit Amin có thể tấn công cả chức vinyl và carboxyl , nhưng các sản phẩm của phản ứng phân hủy này là để cung cấp cho amit N-thay thế

Hidro sunfit trong sự có mặt của lưu huỳnh và amoni polysunfit hoặc chất xúc tác amin cho axit polythiodipropionic và este

Ở nhiệt độ cao hoặc lưu trữ lâu có sự nhị trùng hóa:

Trong sự hiện diện của chất xúc tác như tributyl phophine , acrylates cũng có thể nhị trùng hóa cho sản phầm:

4.2 Phản ứng của nhóm carboxyl

Axit acrylic được chuyển đổi dễ dàng thành các muối tương ứng của nó, trở thành anhydride acrylic bởi phản ứng với acetic anhydride, thành acryloyl clorua bằng phản ứng với benzoyl hoặc thionyl clorua Quá trình este hóa của axit acrylic là quá trình có ý nghĩa kinh tế quan trọng của phản ứng

Ví dụ minh họa :

PHẦN II:ỨNG DỤNG VÀ PHƯƠNG

PHÁP SẢN XUẤT

-***** -

1 ỨNG DỤNG

Axit acrylic chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp theo hai hướng chính

1.1 Sử dụng với vai trò là hóa chất trung gian

Axit acrylic chủ yếu được chuyển đổi thành nhiều loại hóa chất khác, bao gồm khác monome như muối acrylic hoặc este acrylic (như methyl acrylate, ethyl acrylate,butyl acrylate và 2-ethylhexyl acrylate) Sau khi trùng hợp hóa học, các thành phần được sử dụng trong:

 Sản phẩm hợp vệ sinh như nhựa superabsorbent

 Sơn nước và các lớp phủ

 Chất kết dính xây dựng và chất kết dính nhạy áp

 Lớp phủ cho hàng dệt may, gỗ và giấy

 Hoàn thiện sản phẩm từ da, đặc biệt là da lộn và nubuck

 Sản xuất các loại nhựa khác nhau

 Sản xuất sợi dệt và vải không dệt

1.2 Sử dụng với vai trò là monome trong phản ứng trùng hợp

Các homo hoặc copolyme có nguồn gốc từ axit acrylic được sử dụng trong:

 Sản phẩm vệ sinh và chất tẩy rửa;

 Hóa chất xử lý nước thải

2 PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT

Vì axit acrylic và este của nó từ lâu đã được đánh giá về mặt thương mại, nhiều phương pháp khác đã được phát triển nhưng hầu hết đã bị bỏ qua vì lý do kinh tế hoặc môi trường Phương pháp đầu được đưa ra là sự hydrocacboxyl acetilen:

HC≡CH + CO + H 2 O → CH 2 =CHCO 2 H

Phương pháp này đòi hỏi niken cacbonyl và áp suất cao của khí carbon monoxide Nó đã từng được sản xuất bởi quá trình thủy phân của acrylonitrile có nguồn gốc từ propene bởi

ammoxidation, nhưng đã bị bỏ rơi bởi vì phương pháp cogenerates dẫn xuất amoni

Công ty Dow Chemical và một đối tác, OPX công nghệ sinh học, đang điều tra sử dụng đường lên men để sản xuất axit 3-hydroxypropionic (3HP), một acid tiền thân acrylic Mục đích

là để giảm phát thải khí nhà kính

Hiện nay, Axit Acrylic chủ yếu được điều chế từ propylene, sản phẩm phụ của quá trình sản xuất xăng và etilen theo phản ứng:

Một số phản ứng phụ có thể xảy ra, hầu hết các kết quả trong quá trình oxy hóa của chất phản ứng và sản phẩm một sốphản ứng phụ điển hình được đưa ra dưới đây:

Do đó, thiết lập quá trình điển hình bao gồm hai - lò phản ứng hệ thống với mỗi lò phản ứng chứa chất xúc tác riêng biệt và hoạt động tại điều kiện để tối đa hoá sản xuất AA Lò phản ứng đầu tiên thường hoạt động tại nhiệt độ cao hơn đơn vị thứ hai

Dưới đây là Giới thiệu tổng quan về quy trình điều chế Axit Acrylic từ propylene Quy trình trường hợp cơ sở được trình bày trong Hình 1 Quá trình này tạo ra 50,000 tấn mỗi năm của 99.9% của a - xít axit acrilic ( AA ) thành phẩm Số giờ hệ thống hoạt động vào khoảng

8000 giờ/năm Lò phản ứng trong quá trình thể hiện trong hình 1 sử dụng một chất xúc tác độc quyền loại bỏ việc sản xuất của các trung gian, acrolein Vì vậy, quá trình này đòi hỏi chỉ có một

lò phản ứng duy nhất sau khi phản ứng, nó là điều cần thiết để làm mát các sản phẩm (lò phản ứng nước thải) một cách nhanh chóng để tránh thêm đồng nhất phản ứng oxy hóa Điều này đạt được bằng cách nhanh chóng dập tắt các lò phản ứng nước thải, Dòng chảy 6, bằng cách bơm nước cất vào nó Các phản ứng đốt đồng nhất sẽ không diễn ra quá lâu như các lò phản ứng nước thải , được làm lạnh đến dưới 100 º C ngay lập tức sau khi lò phản ứng Phục hồi thêm AA và axit axetic (một sản phẩm) từ khí, Dòng chảy 7, để lại các dấu phân cách pha (V-301) được thực hiện trong Máy hút khíthải, T-301

Dòng chất lỏng , Dòng chảy 9 , để lại phần hấp thụ là một axit loãng dung dịch nước Nó được kết hợp với các chất lỏng từ tách pha, V -301 , để là nguồn vào cho phần vắt, Stream 13 Dòng này được gửi đến phần chiết lỏng - lỏng, X -301 , để loại bỏ ưu tiên axit phần từ mặt nước trước

khi lọc Có một số cột, trao đổi , máy bơm, ống , thiết bị khác trong X -301 Pha hữu cơ để lại X -301 , Dòng chảy 15 , có 99,5% của AA và axit axetic trong Dòng 13 và về cơ bản không có nước hoặc các thành phần khác Phần này được gửi đến các cột lọc axit , T- 302 , trong đó 95% axit axetic sản phẩm phụ được sản xuất trên không và 99,9 % Axit Acrylic được sản xuất phía dưới và làm mát trước khi được gửi đến lưu trữ Pha nước từ Phần vắt, Dòng chảy 14 , được gửi đến một nhà máy xử lý nước thải , nơi nó được khử ô nhiễm trước khi được trả lại cho môi trường

Hình 1:Sơ đồ Quy trình sản xuất Axit Acrylic từ Propylen

Bảng 1: Bảng các Dòng chảy ( Tiếp theo)

Bảng 2: Các Dòng chảy thiết yếu

* can thiệp hay và quá nhiệt ở bộ trao đổi

Gần đây ba nhà sản xuất lớn trên thế giới trong các lĩnh vực sản xuất hóa chất, sản phẩm nông hóa và enzym công nghiệp mới đây đã liên kết với nhau để thương mại hóa quá trình sản xuất axit acrylic theo phương pháp sinh học

Trong một tuyên bố chung, Tập đoàn BASF cùng với các công ty Cargill và Novozymes cho biết thị trường đích của họ là diaper và các sản phẩm tương tự dựa trên các polyme siêu hấp thụ, được chế tạo từ axit acrylic Axit acrylic cũng được sử dụng để sản xuất các chất tẩy rửa, sơn và các chất kết dính Theo ba nhà sản xuất nói trên, thị trường axit acrylic toàn cầu đạt khối lượng

khoảng 4,5 triệu tấn với giá trị 11 tỷ USD mỗi năm

BASF là nhà sản xuất axit acrylic lớn nhất thế giới Tập đoàn này sản xuất monome then chốt cho sản xuất axit acrylic bằng cách oxy hóa propylen thu được khi tinh chế dầu mỏ Trong khi đó, từ năm 2008 các công ty Cargill và Novozymes đã nghiên cứu và triển khai công nghệ sản xuất axit acrylic đi từ nguyên liệu có thể tái tạo

Trước đây, Novozymes và Cargill đã hợp tác với nhau và tập trung vào các vi khuẩn biến đổi gen

để chuyển đổi đường một cách hiệu quả thành axit 3-hydroxypropionic (3-HP), một tiền chất khác

để sản xuất axit acrylic Vai trò của BASF trong sự hợp tác mở rộng giữa 3 nhà sản xuất sẽ là phát triển quá trình để chuyển hóa 3-HP thành axit acrylic

Quy trình này hiện cũng đang được Công ty OPX Biotechnologies - một công ty công nghệ sinh học mới thành lập - theo đuổi OPX Biotechnologies hợp tác với Tập đoàn Dow Chemical để chuyển hóa 3-HP thành axit acrylic theo công nghệ khử nước có xúc tác Tháng 4/2012, OPX Biotechnologies thông báo đã nâng cấp sản xuất 3-HP, sử dụng thiết bị lên men 3.000 lít do Viện Công nghệ sinh học Michigan vận hành Trong khi đó, Công ty Myriant Technologies (nổi tiếng với các kế hoạch thương mại hóa axit acrylic sản xuất từ nhiên liệu sinh học), cho biết sẽ sản xuất axit acrylic sinh học với công suất tương tự trong năm nay

Theo các chuyên gia trong ngành, do hoạt tính phản ứng cao của axit acrylic nên việc sản xuất axit này khá khó khăn Về nguyên lý, sản xuất axit acrylic chỉ đòi hỏi một bước khử nước Tuy nhiên, các nhà sản xuất thường gặp phải các vấn đề trong quá trình tinh chế, khi các polyme có thể hình thành trên thiết bị Vì vậy, việc các công ty lớn liên kết với nhau có thể mang lại những đột phá lớn, nhất là khi những đối tác có thể mang lại những lợi ích tiềm năng quan trọng

3 BẢO QUẢN, LƯU TRỮ & XỬ LÝ

Để ngăn chặn trùng hợp, axit acrylic băng luôn luôn phải được được lưu trữ dưới điều hòa không khí và không bao giờ dưới khí trơ Sự hiện diện của oxy cần thiết cho việc ổn định hoạt động hiệu quả Axit acrylic băng phải lưu trữ từ 15 đến 25 º C Dưới những điều kiện này , một sự ổn định lưu trữ dự kiến kéo dài khoảng 1 năm Tuy nhiên , axit diacrylic được hình thành trong quá trình lưu trữ là không thể được ngăn ngừa bằng bất kỳ chất phụ gia hóa học nào Diacrylicaxit có thể ảnh hưởng đến hiệu suất của axit acrylic trong một số ứng dụng Để giảm thiểu nguy cơ lữu trữ quá mức, các thủ tục lưu trữ nên thực hiện theo đúng nguyên tắc " đầu tiên -ở -đầu tiên - ra ".Để lưu trữ mở rộngthời gian trên bốn tuần, bạn nên bổ sung lượng oxy hòa tan hợp lý

Để ngăn chặn việc đông cứng, nhiệt độ của axit acrylic nên không bao giờ được dưới 15 º C Rã đông không đúng cách có thể dẫn đến trùng hợp hóa cưỡng bức, Không được cố gắng làm tan axit acrylic đông lạnh hoặc đông lạnh một phần khi chưa có yêu cầu