Biết - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen - Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đ
Trang 1GIÁO ÁN HOÁ HỌC 11 CƠ BẢN Chương 7: Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ thống hoá về hiđrocacbon
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC
A Mục tiêu
1 Kiến thức
a Biết
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen
- Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
- Tính chất hoá học: phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen, phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
- Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi mạch nhánh); của naphtalen (tính chất của hiđrocacbon thơm: phản thế, cộng)
b Hiểu
Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết
π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của tính chất của hiđrocacbon no và
hiđrocacbon không no
2 Kĩ năng
- Viết công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
- Viết công thức cấu tạo từ đó dự đoán tính chất hoá học của stiren và naphtalen
- Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, stiren và naphtalen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
- Xác định CTPT, CTCT và goi tên
- Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của các chất trong hỗn hợp
- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học
- Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp
B Chuẩn bị
- Hóa chất: benzen, toluen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 trong CCl4, KMnO4
- Dụng cụ: đũa thủy tinh, ống nghiệm, cặp ống nghiệm, giá đựng ống nghiệm
C Phương pháp: GV tổ chức, hướng dẫn HS học
Trang 2D Tiến trình dạy học
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ
3 Dạy bài mới
Hđ 1
15
phút
- Hiđrocacbon thơm là những
hiđrocacbon trong phân tử có chứa một
hay nhiều vòng benzen
- cho ví dụ CTCT của benzen, toluen và naphtalen
- Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm của các CTCT trên
- Hướng dẫn HS rút ra khái niệm HC thơm
- Nhận xét đặc điểm của CTCT và rút ra khái niệm về HC thơm
A Benzen và đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu
tạo
1 Dãy đồng đẳng của benzene
- C6H6, C7H8, C8H10,… dãy đồng đẳng của
benzen
- Công thức chung: CnH2n-6 (n≥6)
- Đưa ra CTPT C6H6 là chất đầu dãy đồng đẳng yêu cầu HS cho biết CTPT các chất đồng đẳng của C6H6
- Kết luận các chất có CTPT trên hợp thành dãy đồng đẳng của benzen
- Hướng dẫn HS viết CTCT của benzen và các chất trong dãy đồng đẳng
- Yêu cầu HS rút ra công thức chung của dãy đồng đẳng
- Chú ý quan sát GV hướng dẫn
- Rút ra CTC của các chất
2 Đồng phân, danh pháp - Yêu cầu HS viết CTCT
tất cả các đồng phân có thể có của C6H6, C7H8,
- Nhận xét đồng phân của các chất
Trang 3- Từ C8H10 trở đi có đồng phân.
- Đồng phân vị trí tương đối của các
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen,
đồng phân cấu tạo mạch cacbon của mạch
nhánh
- Danh pháp:
số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên nhóm ankyl
+ benzene
C8H10
- Hướng dẫn HS nhận xét
về đồng phân
- Hướng dẫn HS cách gọi tên benzen và các đồng đẳng
- Cho HS gọi tên các chất
ở ví dụ trên
- Bổ sung tên thông thường của các ankylbenzen
- Gọi tên các chất ở
ví dụ trên
- chú ý GV hướng dẫn tên thông thường
3 Cấu tạo
- Giới thiệu 2 CTCT của benzen
- Quan sát, lắng nghe, ghi chép
II Tính chất vật lí
- Trạng thái: lỏng hoặc rắn
- t , s0 0
nc
t tăng theo chiều tăng của phân tử
khối
- Độ tan: không tan trong nước, nhẹ hơn
nước và có khả năng hòa tan nhiều chất
hữu cơ
- Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 7.1 SGK và nhận xét về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi,
độ tan của benzen và các chất trong dãy đồng đẳng
- Nghiên cứu bảng 7.1 và nhận xét theo hướng dẫn của GV
Hđ 2
25
phút
III Tính chất hóa học
1 Phản ứng thế
a Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen
- Phản ứng với halogen
- Giới thiệu tính chất hóa học đặc trưng
- Biểu diễn thí nghiệm benzen phản ứng với brom, axit nitric, yêu cầu
HS quan sát thí nghiệm
- Quan sát thí nghiệm, chú ý hiện tượng xảy ra, rút ra kết luận và viết
Trang 4- Phản ứng với axit nitric (HNO3)
- Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham
gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị
trí ortho và para so với nhóm ankyl
và rút ra kết luận, viết phương trình hóa học
- Hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng của toluen Lưu ý các phản ứng tỉ lệ 1:3
- Hướng dẫn quy tắc thế của các ankylbenzen và một số dẫn xuất khác của benzen
phương trình hóa học
- Viết phương trình phản ứng của toluen
- Chú ý lắng nghe
GV hướng dẫn
b Phản ứng thế nguyên tử H của mạch - Hướng dẫn HS viết - Viết phương trình
Trang 5nhánh phương trình phản ứng
thế nguyên tử H của mạch nhánh
- Lưu ý sản phẩm chính khi thế vào nhánh có số C
≥2
phản ứng
Hđ 3
5
phút
2 Phản ứng cộng
a Cộng hiđro
b Cộng clo
- Hướng dẫn và yêu cầu
HS viết phương trình phản ứng của benzen với
H2 và Cl2
- Viết phương trình phản ứng
Hđ4
15
phút
3 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
O H n nCO O
n H
2
3
− +
→
− +
−
- Biểu diễn thí nghiệm benzen và toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím?
- Yêu cầu HS quan sát và nhận xét các hiện tượng xảy ra
- Viết phương trình hóa học
- Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng oxi hóa hoàn toàn bằng công thức chung
- Quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng
- Viết phương trình
Trang 620
phút
B Một vài hiđrocacbon thơm khác
I Stiren
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
- CTPT: C8H8
- CTCT:
- Là chất lỏng không màu, sôi ở 1460C,
không tan trong nước, tan nhiều trong
dung môi hữu cơ
- Hướng dẫn HS CTPT, CTCT và tính chất vật lí của stiren
- Chú ý lắng nghe, ghi chép
2 Tính chất hóa học
a Phản ứng với dung dịch brom - Hướng dẫn HS viết
phương trình stiren phản ứng với dung dịch brom
- Viết phương trình
b Phản ứng với hiđro Hướng dẫn HS viết
phương trình stiren phản ứng với H2
- Viết phương trình
c Phản ứng trùng hợp - Hướng dẫn HS viết
phương trình phản ứng trùng hợp của stiren
- Lưu ý: stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên
tử H của vòng benzen
- Viết phương trình
Hđ 6
15
phút
II Naphtalen
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
- CTPT: C10H8
- CTCT:
- Là chất rắn, nóng chảy ở 800C, tan trong
- Hướng dẫn HS CTPT, CTCT và tính chất vật lí của naphtalen
- Chú ý lắng nghe, ghi chép
Trang 7benzen, ete,… và có tính thăng hoa
2 Tính chất hóa học
phương trình phản ứng thế Br và NO2 của naphtalen
- Chú ý lắng nghe, ghi chép
phương trình phản ứng naphtalen cộng H2
- Chú ý lắng nghe, ghi chép
Hđ 7
5
phút
C Ứng dụng của một số hiđrocacbon
thơm
- Sản xuất thuốc nổ TNT
- Sản xuất polistiren
- Điều chế các xicloankan
- Dung môi, phẩm nhuộm, băng phiến,…
- Từ các phương trình hóa học rút ra một số ứng dụng của benzen, toluen, stiren và naphtalen
- Cung cấp thêm cho HS một số ứng dụng của hiđrocacbon thơm
- Chú ý lắng nghe
E Củng cố - dặn dò
Cao Lãnh, ngày 27 tháng 2 năm 2012 Duyệt của GVHD Sinh viên thực tập
Nguyễn Thị Loan Nguyễn Thị Hương