Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ thân vông nem erythrina orientalis murr họ fabaceae
BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NGUYỄN MẠNH TÍN TÍN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM Erythrina orientalis Murr Họ Fabaceae KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC TP HỒ CHÍ MINH 2013 BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NGUYỄN MẠNH TÍN TÍN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM Erythrina orientalis Murr Họ Fabaceae KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC Thầy hướng dẫn: TS NGUYỄN VIẾT KÌNH BỘ MÔN DƯỢC LIỆU 2013 LỜI CẢM ƠN Lời em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy TS Nguyễn Viết Kình, người khơi dậy cho em niềm đam mê nghiên cứu khoa học, người truyền dạy kiến thức, kinh nghiệm quý báu chuyên môn lẫn sống, người tận tình hướng dẫn, quan tâm lo lắng cho em suốt thời gian qua Em xin chân thành cảm ơn người thầy đáng kính em Con xin cảm ơn ba mẹ anh chị bên cạnh lúc vấp ngã, cho điều quý giá sống Em xin cảm ơn thầy TS Võ Văn Lẹo, cô PGS.TS Huỳnh Thị Ngọc Thụy, thầy cô giảng giải cho chúng em điều chưa hiểu, bên cạnh hướng dẫn chúng em đường nghiên cứu khoa học Em xin cảm ơn thầy PGS.TS Trần Hùng dành thời gian để phản biện, góp ý giúp khóa luận em hoàn thiện Em xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy cô môn Dược liệu, cô Liên, chị Xuyến, chị Châu…đã cho chúng em có cảm giác nhà thứ hai Em xin cảm ơn ThS Huỳnh Lời, ThS Lê Thị Hồng Vân, ThS Nguyễn Thị Ánh Nguyệt, DS Trương Đỗ Quyên, ThS Mã Chí Thành, DS Nguyễn Quang Nam, DS Nguyễn Thành Triết, DS Võ Ngọc Linh Giang, DS Nguyễn Thị Xuân Diệu, chị Hiền tạo điều kiện tốt để em hoàn thành khóa luận Mình xin gửi lời cảm ơn đến Hiền, Luân, Huy, Khanh giúp đỡ thời gian qua Và không quên người bạn tuyệt vời nơi đây, không diễn tả cảm xúc lúc vui đùa nhau, sống nhau, ăn nhau, nhau, quãng đời sinh viên thật tuyệt vời và người bạn tuyệt vời Mãi không quên nơi Xin chân thành cảm ơn tất người i TÓM TẮT KHÓA LUẬN Khóa luận tốt nghiệp dược sĩ đại học – Năm học 2012 – 2013 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM Erythrina orientalis Murr Nguyễn Mạnh Tín Tín Thầy hướng dẫn: TS Nguyễn Viết Kình Mở đầu đặt vấn đề: Từ lâu, vông nem dân gian sử dụng dược liệu trị ngủ hiệu Trên thị trường có số chế phẩm có chứa vông nem với tác dụng an thần Ngoài nghiên cứu tác động dược lý Vông nem gần cho thấy tác dụng khác vông nem kháng MRSA, hạ đường huyết, giảm đau khớp… Chính tiến hành đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ thân vông nem” với mục đích chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc chất phân lập để phục vụ cho công tác kiểm nghiệm dược liệu tác động dược lý sau Đối tượng phương pháp nghiên cứu: Đối tượng: Vỏ thân Vông nem Erythrina orientalis Murr Phương pháp nghiên cứu: ngấm kiệt ngược dòng, chiết phân bố lỏng lỏng, sắc ký cột nhanh, cột cổ điển, kết tinh lại số phương pháp khác Kết bàn luận: Vỏ vông nem (20 kg) sau qua kỹ thuật ngấm kiệt, lắc phân bố, sắc ký cột kỹ thuật tinh chế khác thu 55 mg VN-1, 17 mg VN-2, 5mg VN-3, 90 mg VN-4 (nhưng chưa tinh khiết) Dựa liệu phổ UV, MS NMR, VN-1 xác định daidzein, VN-2 bidwilon C, VN-3 dẫn xuất dihydrobenzofuran VN-4 alkaloid Kết luận Kết làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học vỏ thân Vông nem, tạo tiền đề cho công tác kiểm nghiệm dược liệu thử tác động dược lý sau ii Final assay for the degree of BS Pharm Academic year: 2012 – 2013 STUDIES ON CHEMICAL CONSTITUENTS FROM ERYTHRINA ORIENTALIS MURR Nguyen Manh Tin Tin Supervisor: Dr Nguyen Viet Kinh Introduction Erythrina orientalis has a folk reputation for medicinal properties in insomnia There are many products which have E orientalis origin are being used as sedative medicine Some recently pharmacological investigations of E orientalis has been reported many treatment’s activities in antimicrobics, diabetes mellitus, relief of pain in joint, some of them due to effects of various flavonoid structural classes For this reason, We carried out the research: “Studies on chemical constituents from Erythrina orientalis Murr.”, to reach some goals such as extraction, isolation, structural elucidation of some isolated substances, which contribute to experiments of quality control and pharmacological studies in the future Materials and methods Materials: bark of Erythrina orientalis Murr Method: maceration, distribution of liquid – liquid extraction, Vacuum liquid chromatography, column chromatography, methods of recrystallization Results and discussion The bark of E orientalis (20 kg) was macerated with alcohol, by using some common methods, especially Vacuum liquid chromatography and methods of recrystallization, we isolated 55 mg VN-1, 17 mg VN-2, mg VN-3 and 90 mg VN-4 (impurity) Spectroscopic examination like UV, MS, NMR indicated that VN-1 is daidzein, VN-2 is bidwilon C, VN-3 is the derivative of dihydrobezofuran and VN-4 is a alkaloid Conclusion The result clarified more obviously about chemical components of E orientalis, it laid the basis for control experiments and pharmacological testings iii MỤC LỤC MỤC LỤC iv DANH MỤC HÌNH ẢNH – SƠ ĐỒ viii DANH MỤC BẢNG BIỂU x PHẦN MỞ ĐẦU – GIỚI THIỆU CHUNG 1 ĐẶT VẤN ĐỀ .1 CHƯƠNG – TỔNG QUAN TÀI LIỆU 3 1.1 TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT HỌC 3 1.1.1 Vị trí phân loại họ Fabaceae chi Erythrina 3 1.1.2 Mô tả hình thái thực vật họ Fabaceae – phân họ Đậu Faboideae 3 1.1.3 Mô tả hình thái thực vật chi Erythrina 4 1.1.4 Mô tả hình thái thực vật Vông nem 4 1.2 TỔNG QUAN VỀ HÓA HỌC 6 1.2.1 Hóa học chi Erythrina – Erythrina alkaloid 6 1.2.1.1 Flavonoid 6 1.2.1.2 Alkaloid 8 1.2.1.3 Các hợp chất khác .10 1.2.2 Hóa học Vông nem 11 1.2.2.1 Các hợp chất Flavonoid 11 1.2.2.2 Các alkaloid – Erythrina alkaloid 14 1.2.2.3 Nhóm hợp chất khác .15 1.3 TỔNG QUAN VỀ TÁC DỤNG – CÔNG DỤNG – CHẾ PHẨM 16 1.3.1 Tác dụng dược lý Erythrina orientalis 16 1.3.1.1 Tác dụng hệ thần kinh 16 1.3.1.2 Tác dụng kháng khuẩn 17 1.3.1.3 Tác dụng chống oxy hóa 17 1.3.1.4 Tác dụng hạ đường huyết chống bệnh tiểu đường 18 1.3.1.5 Tác dụng dược lý khác 18 1.3.2 Công dụng, số thuốc chế phẩm từ Vông nem 19 iv 1.3.2.1 Công dụng 19 1.3.2.2 Một số thuốc dân gian [1][2] 19 1.3.2.3 Chế phẩm 20 CHƯƠNG – ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .21 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 21 2.1.1 Nguyên liệu 21 2.1.2 Hóa chất – Dung môi 21 2.1.3 Trang thiết bị nghiên cứu 21 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22 2.2.1 Thử tinh khiết 22 2.2.2 Nghiên cứu hóa học .22 2.2.2.1 Phân tích sơ thành phần hóa thực vật 22 2.2.2.2 Chiết xuất loại tạp 22 2.2.2.3 Phân lập tinh chế 22 2.2.2.4 Kiểm tra độ tinh khiết xác định cấu trúc chất phân lập 24 CHƯƠNG – KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 26 3.1 THỬ TINH KHIẾT 26 3.1.1 Xác định độ ẩm 26 3.1.2 Xác định độ tro 26 3.1.3 Xác định hàm lượng chất chiết vỏ thân Vông nem 26 3.2 NGHIÊN CỨU HÓA HỌC 26 3.2.1 Phân tích sơ thành phần hóa thực vật .26 3.2.2 Chiết xuất 28 3.2.3 Phân lập tinh chế chất từ cao EA1 29 3.2.3.1 Loại tạp phân cực cao EA1 sắc ký cột chân không (VLC-1) 29 3.2.3.2 Phân tách cao EA.1.1 sắc ký cột chân không (VLC-2) .29 3.2.3.3 Xử lý phân đoạn H L .32 3.2.4 Phân lập tinh chế chất từ cao EA2 32 3.2.4.1 Phân tách cao EA2 sắc ký cột chân không (VLC-3) 32 v 3.2.4.2 Xử lý phân đoạn G .34 3.2.5 Phân lập tinh chế chất từ cao Cf1 .36 3.2.5.1 Phân tách cao Cf1 sắc ký cột chân không (VLC-4) 36 3.2.5.2 Xử lý phân đoạn C (11 – 40) 38 3.2.6 Kiểm tra độ tinh khiết VN-1, VN-2, VN3 41 3.2.6.1 Kiểm tra độ tinh khiết VN-1 41 3.2.6.2 Kiểm tra độ tinh khiết VN-2 42 3.2.6.3 Kiểm tra độ tinh khiết VN-3 42 3.3.7 Xác định cấu trúc chất phân lập 43 3.3.7.1 Xác định cấu trúc hợp chất VN-1 43 3.3.7.2 Xác định cấu trúc hợp chất VN-2 48 3.3.7.3 Xác định cấu trúc hợp chất VN-3 56 CHƯƠNG – PHẦN KẾT LUẬN – ĐỀ NGHỊ .69 4.1 KẾT LUẬN 69 4.1.1 Thử tinh khiết 69 4.1.2 Về khảo sát hoá học .69 4.1.2.1 Phân tích sơ thành phần hoá thực vật 69 4.1.2.2 Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc 69 4.2 ĐỀ NGHỊ 71 TÀI LIỆU THAM KHẢO 72 PHẦN PHỤ LỤC 77 vi BẢNG CÁC CHỮ VIẾT TẮT Chữ tắt br COSY d Da dd DĐVN DEA DEPT DMSO HMBC HSQC J LD50 m MHz MIC MS NMR NOESY ppm q s SKC SKLM UV VLC Chữ nguyên Ý nghĩa Đỉnh rộng broad Correlation Spectroscopy Đỉnh đôi doublet Dalton Đỉnh đôi kép doublets of doublet Dược điển Việt Nam diethylamin Distortionless Enhancement by Polarization Transfer dimethyl sulfoxide Heteronuclear Multiple Bond Correlation Heteronuclear Single Quantum Correlation coupling constant Hằng số ghép Lethal Dose 50% Nồng độ gây chết 50% Nhiều đỉnh multiple Mega hertz minimum inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối thiểu Mass Spectroscopy Phổ khối Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Phần triệu parts per million Đỉnh bốn quarter Đỉnh đơn singlet Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng Ultraviolet Vacuum liquid chromatography Sắc ký (cột) chân không vii DANH MỤC HÌNH ẢNH – SƠ ĐỒ Hình 1.1 Hình cây, lá, hoa, vỏ thân, bột vỏ thân Vông nem .6 Hình 1.2 Một số chế phẩm từ Vông nem thị trường 20 Hình 3.3 Sơ đồ chiết xuất vỏ thân Vông nem .28 Hình 3.3’ Sắc ký đồ phân đoạn cột VLC-2 30 Hình 3.4 Sắc ký phân đoạn cột VLC-3 33 Hình 3.5 Sắc ký phân đoạn G hệ Bz – EtOAc (8:2) .35 Hình 3.6 Sắc ký phân đoạn cột VLC-4 37 Hình 3.7 Sắc ký đồ VN-4 .40 Hình 3.8 Sơ đồ tinh chế phân lập chất từ vỏ thân Vông nem 40 Hình 3.9 Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết VN-1 41 Hình 3.10 Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết VN-2 42 Hình 3.11 Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết VN-3 43 Hinh 3.12 Phổ UV (MeOH) VN-1 43 Hình 3.13 Phổ MS (ES-) VN-1 44 Hình 3.14 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-1 46 Hình 3.15 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-1 (δC 105-175 ppm) 47 Hình 3.16 Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) VN-1 47 Hình 3.17 Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) VN-1 (δH 6,8 – 8,3 ppm) 48 Hinh 3.18 Phổ UV (MeOH) VN-2 48 Hình 3.19 Phổ MS (ES-, ES+) VN-2 .49 Hình 3.20 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-2 52 Hình 3.21 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-2 (δC 110-160 ppm) 52 Hình 3.22 Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 53 Hình 3.23 Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 (δH 6,0 - 8,0 ppm) .53 Hình 3.24 Phổ DEPT (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 .54 Hình 3.25 Phổ HSQC (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 (δH 6,0 – 8,5 ppm, δC 115-155 ppm) .54 Hình 3.26 Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 (δH 6,0 – 9,5 ppm; δC 80 – 175 ppm) 55 Hình 3.27 Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) VN-2 (δH 6,8 – 8,6 ppm; δC 110 – 160 ppm) 55 Hinh 3.28 Phổ UV (MeOH) VN-3 56 Hình 3.29 Phổ MS (ES-, ES+) VN-3 .57 Hình 3.30 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-3 61 Hình 3.31 Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) VN-3 (δC 60 – 160 ppm) 61 Hình 3.32 Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) VN-3 62 viii TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT [1] Đỗ Tất Lợi, (2005), Cây Vông nem, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, , Nhà xuất Y học, Hà Nội, tr.787-788 [2] Vỏ Văn Chi, (2012), Vông nem, Từ điển thuốc Việt Nam, Tập 2, Nhà xuất Y học, Hà Nội, tr.1193-1194 [3] Trương Thị Đẹp, (2007), Thực vật dược Nhà xuất y học, tr 229 [4] Phạm Thanh Kỳ, (2007), Vông nem, Dược liệu học tập II, Nhà xuất Y học, Hà Nội, tr 111-115 [5] Nguyễn Thị Hạnh, (2009), Nghiên cứu hóa thực vật Vông nem (Erythrina orientalis Murr., Fabaceae, Khóa luận tốt nghiệp cao học, Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội, tr 5-22 [6] Trần Thị Văn Thi, Trần Thanh Minh, Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế, (2011), Nghiên cứu phân lập nhận dạng cấu trúc alkaloid dịch chiết từ Vông nem (Erythrina orientalis L., Fabaceae), Thừa Thiên Huế, Tạp Chí Khoa Học, Đại học Huế, Số 65 [7] Phạm Thị Cẩm Nhung (2008), Khảo sát thành phần hóa học tác dụng chống oxy hóa rễ củ sắn dây Pueraria thomsonii Benth , Khóa luận tốt nghiệp cao học, Trường Đại Học Khoa học Tự nhiên TÀI LIỆU TIẾNG NƯỚC NGOÀI [8] A Yashwant Kumar, et al.,(2011), Hypoglycaemic and anti-diabetic activity of stem bark extracts Erythrina indica in normal and alloxan-induced diabetic rats, Saudi Pharmaceutical Journal,19, pp 35–42 [9] Alain K Waffo, et al., (2000), Indicanines B and C Two Isoflavonoid Derivatives From The Root Bark Of Erythrina Indica, Phytochemistry, 53, pp.981-985 [10] Amrik Singh Chawla, et al., (1992), Alkaloid Constituents From Erythrina X Bidwillii Flowers, Phytochemistry, 31 (1), pp 372-374 [11] Augustin E Nkengfack et al (2001), Cytotoxic isoflavones from Erythrina indica, Phytochemistry, 58, pp.1113–1120 72 [12] Benard F Juma, Runner R.T Majinda, (2004), Erythrinaline alkaloids from the flowers and pods of Erythrina lysistemon and their DPPH radical scavenging properties, Phytochemistry, 65, pp 1397–1404 [13] Candice C.N Pillay, et al., (2001), Cyclooxygenase inhibiting and anti-bacterial activities of South African Erythrina species, Journal of Ethnopharmacology, 74, pp.231–237 [14] Cronquist , A., (1988), The evolution and Classification of flowering plants, the New York botanical garden, 2th [15] Deshpande V H., Pendse A D., Pendse R., (2007), Erythrinins A, B and C, three new isoflavones from the bark of Erythrina variegata, Indian J Chem., 15B, 205-207 [16] Ermias Dagne, Wolfgang Steglich, (1983), 8-oxoerythrinine: an alkaloid from Erythina brucei, Phytochemistry, 23 (2), pp.449-451 [17] Ermias Dagne, Wolfgang Steglich, (1994), – Oxoerythrinine: An Alkaloid From Erythryna Brucei, Phytochemistry, 23 (2), pp 449-451 [18] Hanumaiah Telikepalli, et al., (1989), Isoflavonoids And A Cinnamyl Phenol From Root Extracts Of Erythrina Variegata , Phytochemistry, 29 (6), pp.2005 – 2007 [19] Hegde V R., et al., (1997), Phospholipase A2 inhibitors from an Erythrina species from Samoa, Journal of Natural Products, 60, 537-539 [20] Hitoshi Tanaka, et al, (2002), Antibacterial activity of isoflavonoids isolated from Erythrina variegata against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Lett Appl Microbiol., 35, pp 494-498 [21] Hitoshi Tanaka, et al, (2011), Three new constituents from the roots of Erythrina variegata and their antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Chem Biodivers, 8(3) [22] Hitoshi Tanaka, et al., (2002), Eryvarins F and G, two 3-phenoxychromones from the roots of Erythrina variegata, Phytochemistry, 62, pp.1243–1246, 2003 [23] Hitoshi Tanaka, et al., (2002), Two diphenylpropan-1,2-diol syringates from the roots of Erythrina variegata, J Nat Prod., 65, 1933-1935 [24] Hitoshi Tanaka, et al., (2004), Six New Constituents from the Roots of Erythrina variegata, 1, Chemistry & Biodiversity, pp 1101-1109 73 [25] Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka and Hideo Etoh, (1996), A Pterocarpan From Erythrina Orientalis, , Phytochemistry,42 (5), pp.1473-1475 [26] Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka and Hideo Etoh, (1996), A Pterocarpan From Erythrina Orientalis, , Phytochemistry,45 (1), pp.205-207 [27] Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka and Hideo Etoh, (1996), Two Pterocarpans From Erythrina Orientalis, Phytochemistry, 47 (3), pp.475-477 [28] Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka, Ayako Hosoya, Yukio Kitade and Hideo Etoh, (1996), Three Isoflavonones from Erythrina Orientalis, Phytochemistry, 48 (2), pp.355-357 [29] Hitoshi Tanaka, Hideo Etoh, (1998), Erythrinan Alkaloid From Erythrina X Bidwillii, Phytochemistry, 48, 8, pp 1461–1463, [30] Hitoshi Tanaka, Hideo Etoh, Hiroshi Shimizu, Teruo Makita, Yoichi Tateishi, , Two New Isoflavonoids from Erythrina variegata, Planta Med 2000; 66(6): 578-579 [31] Ito K (1999), Studies on the alkaloids of Erythrina plants, Yakugaku Zasshi, 119, , pp 340-356 [32] J L Reveal (2011), Summary of recent systems of angiosperm classification, Kew Bulletin, 66, pp 1–44 [33] J Wandji, S Suh Awanchiri, (1995) Isoflavones And Alkaloids From The Stem Bark And Seeds Of Erythrina Senegalensis, Phytochemistry, 39 (3), pp 677–681 [34] Jin Muratae, Hiroko Murataf, Dedy Darnaedig, Toshio Fukaih, (2003), Eryvarins F and G, two 3-phenoxychromones from the roots of Erythrina variegata, Phytochemistry , 62, 1243–1246 [35] K P Tiwari and M Masood (1978), Alkaloids from pods of Erythrina arborescens, Phytochemistry, 18, pp 704-705 [36] K P Tiwari, M Masood, (1997), Erysopinophorine, A New Quaternary Alkaloid From Pods Of Erythrina arborescens, Phytochemistry, 18, pp 2069–2070 [37] M Sato, H Tanaka, S Fujiwara, M Hirata, R Yamaguchi, H Etoh, and C Tokuda, (2002), Antibacterial property of isoflavonoids isolated from Erythrina variegata against cariogenic oral bacteria, Phytomedicine, 9, pp.427–433 74 [38] Marl Isabel Aguilar et al., (1981), Alkaloids From The Flowers Of Erythrina americana, Phytochemistry, 20 (8), pp 2061-2062 [39] Mohammed z Rahman, et al., (2010), Bioactive isoflavones from Erythrina variegata L., Turk J Pharm Sci (1), pp 21-28 [40] Munekazu linuma, Yasutoshi Okawa, (1994), Phenolic Compounds In Erythrina x bidwillii And There Activity Against Oral Microbial Organisms, Heterocycle, 39 (2), pp 667–692 [41] Periyar Rangasamy, et al., (2012), Phytochemical screening and "in-vitro" antioxidant activity of methanolic root extract of Erythrina indica, Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, pp 1696–1700 [42] Peter G Mantle, Ian Laws and David a Widdowson, (1984), 8-Oxoerythraline, A Naturally-Occurring Principal Alkaloid From Erithrina Crista-galli, Phytochemistry, 23 (6), pp 1336-1338 [43] Pranorm Khaomek, (2003), Chemical Constituents Of Erythrina fusca And Erythrina suberosa Stem Bark And Theire Biological Activities, Chulalongkorn University [44] S Ghosal, D K Ghosh and S K Dutta, (1970), Occurrence of erysotrine and other alkaloids, Phytochemistry, 9, pp 2397–2398 [45] S William Pellertier, (1995), Alkaloid: Chemical And Biological Perspectives, vol 9, Pergamon, pp 86-147 [46] S.Ghosal, a.Chakraborti, S.Srivastava, (1972), Erythrascine And Other Alkaloids Of Erythrina arborescens, Phytochemstry, 11, pp 2101-2103 [47] S.Ghosal, a.Chakraborti, S.Srivastava, (1974), Structure Of Erysophorine: A New Quaternary Alkaloid Of Erythrina arborescens, Phytochemistry, 13, pp 2603-2605, [48] Srinivasan Nagarajan, Sriram N, Shubhrajit Mantry, (2013), Memory Enhancing Activity Of Erythrina Variegata on Corticosterone Induced Dementia In Mice International Journal of Pharmacological Screening Methods, (1), pp.33-35 [49] Suryawanshi H.P, Patel M.R., (2011), Traditional uses, Medical and Phytopharmacological Properties of Erythrina Indica Lam: an overview, IJRAP, (5), pp 1531-1533 75 [50] Suryawanshi H.P, (1999), Traditional uses, medicinal and phytopharmacological properties of Erythrina indica Lam: an overview, IJRAP, 2011, 2, 5, pp 1531 – 1533 [51] Ulrich H Maier, et al., Biosynthesis of Erythrina alkaloids in Erythrina cristagalli, Phytochemistry, 52, pp 373–382 [52] W.D Ratnasooriya, M.G Dharmasiri, (1999), Aqueous extract of Sri Lankan Erythrina indica leaves has sedative but not analgesic activity, Fitoterapia, 70, pp.311 – 313 [53] Wan-Yaacob Ahamd , et al., (2002), A Pterocarpan from Erythrina variegata Journal of Biological Sciences, 2, pp 542-544 [54] Xiaoli L, Naili W, Sau WM, Chen AS, Xinsheng Y, (2006), Four new isoflavonoids from the stem bark of Erythrina variegata, Chem Pharm Bull, 54 (4) [55] Yan Zhang, et al., (2007), Anti-osteoporotic effect of Erythrina variegata L in ovariectomized rats, Journal of Ethnopharmacology, 109, pp 165–169 TÀI LIỆU TRÊN INTERNET [56] http://www.theplantlist.org/browse/A/Leguminosae/Erythrina/ (Tham khảo ngày 30/07/2013) [57] http://www.duoclieu.org (Tham khảo ngày 30/07/2013) [58] https://sites.google.com/site/raurungvietnam/rau-than-go-lon/vong-nem (Tham khảo ngày 30/07/2013) 76 PHẦN PHỤ LỤC Hình A-01 Phổ DEPT VN-1 PL-1 Hình A-02 Phổ DEPT VN-1 (vùng δC 100-135 ppm) PL-1 Hình A-03 Phổ HSQC VN-1 PL-2 Hình A-04 Phổ HMBC VN-1 PL-2 Hình A-05 Phổ HMBC VN-1 (vùng δH 7,0 – 9,5 ppm; δC 100 – 175 ppm) PL-3 Hình A-06 Phổ HMBC VN-1 (vùng δH 7,0 – 8,5 ppm; δC 150 – 175 ppm) PL-3 Hình B-01 Phổ DEPT VN-2 (vùng δC 115-155 ppm) PL-4 Hình B-02 Phổ HSQC VN-2 PL-4 Hình B-03 Phổ HMBC VN-2 PL-5 Hình B-04 Phổ HMBC VN-2 (vùng δH 1,5 – 7,0 ppm; δC 20 – 130 ppm) PL-5 Hình B-05 Phổ HMBC VN-2 (vùng δH 6,8 – 8,6 ppm; δC 110 – 160 ppm) PL-6 Hình C-01 Phổ DEPT VN-3 (vùng δC 55-145 ppm) PL-6 Hình C-02 Phổ HSQC VN-3 PL-7 Hình C-03 Phổ HSQC VN-3 (vùng δH 3,5 – 3,9 ppm, δC 51 – 64 ppm) .PL-7 Hình C-04 Phổ HMBC VN-3 PL-8 Hình C-05 Phổ HMBC VN-3 (vùng δH 6,4 – 7,6 ppm; δC 110 – 150 ppm) PL-8 77 Hình A-01 Phổ DEPT VN-1 Hình A-02 Phổ DEPT VN-1 (vùng δC 100-135 ppm) PL-1 Hình A-03 Phổ HSQC VN-1 Hình A-04 Phổ HMBC VN-1 PL-2 Hình A-05 Phổ HMBC VN-1 (vùng δH 7,0 – 9,5 ppm; δC 100 – 175 ppm) Hình A-06 Phổ HMBC VN-1 (vùng δH 7,0 – 8,5 ppm; δC 150 – 175 ppm) PL-3 Hình B-01 Phổ DEPT VN-2 (vùng δC 115-155 ppm) Hình B-02 Phổ HSQC VN-2 PL-4 Hình B-03 Phổ HMBC VN-2 Hình B-04 Phổ HMBC VN-2 (vùng δH 1,5 – 7,0 ppm; δC 20 – 130 ppm) PL-5 Hình B-05 Phổ HMBC VN-2 (vùng δH 6,8 – 8,6 ppm; δC 110 – 160 ppm) Hình C-01 Phổ DEPT VN-3 (vùng δC 55-145 ppm) PL-6 Hình C-02 Phổ HSQC VN-3 Hình C-03 Phổ HSQC VN-3 (vùng δH 3,5 – 3,9 ppm, δC 51 – 64 ppm) PL-7 Hình C-04 Phổ HMBC VN-3 Hình C-05 Phổ HMBC VN-3 (vùng δH 6,4 – 7,6 ppm; δC 110 – 150 ppm) PL-8 PL-9 [...]... đó đề tài Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ thân Vông nem – Erythrina orientalis Murr. ” được tiến hành nhằm vào những mục tiêu cụ thể sau 1 Thu thập và lưu trữ các thông tin, tài liệu nghiên cứu có liên quan về cây Vông nem và các cây trong chi Erythrina 2 Chiết xuất và phân lập một vài hợp chất polyphenol đặc trưng, cũng như những hợp chất khác có trong Vông nem, từ đó tạo cơ sở hóa học để tiến... bánh tẻ, dùng tươi hay phơi khô, thu hái vỏ cây quanh năm 5 Hình 1.1 Hình cây, lá, hoa, vỏ thân, bột vỏ thân cây Vông nem 1.2 TỔNG QUAN VỀ HÓA HỌC 1.2.1 Hóa học của chi Erythrina – Erythrina alkaloid Thành phần hóa học chủ yếu của chi Erythrina là các flavonoid, alkaloid, terpenoid, steroid và các hợp chất khác…[43] 1.2.1.1 Flavonoid Các flavonoid trong chi Erythrina chủ yếu gồm isoflavon, isoflavanon,... 7-methoxy-8-(15-hydroxypentadecyl)-coumarin Erythrina poeppigiana walp Erythrina senegalensis DC Erythrina stricta Roxb 10 1.2.2 Hóa học của cây Vông nem Những nghiên cứu trên E orientalis của các nhà khoa học Nhật Bản, Ấn độ đã cho thấy sự hiện diện phong phú của các hợp chất Erythrina alkaloid, flavonoid, triterpenoid…[5][6][43] 1.2.2.1 Các hợp chất Flavonoid Các hợp chất flavonoid trong Vông nem chủ yếu thuộc khung... QUAN VỀ THỰC VẬT HỌC 1.1.1 Vị trí phân loại của họ Fabaceae và chi Erythrina Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 2009 [32], họ Đậu gồm 3 phân họ Mimosoideae, Caesalpinioideae, Faboideae Chi Erythrina nằm trong phân họ Đậu (Faboideae) Hệ thống phân loại này khác hệ thống phân loại của Cronquist (1988) Theo A Cronquist [14], bộ Đậu gồm 3 họ: họ Đậu (Fabaceae) , họ Vang (Caesalpiniaceae), họ Trinh nữ (Mimosaceae)... alkaloid – Erythrina alkaloid Các alkaloid của Vông nem phần lớn thuộc khung dienoid và alkenoid ngoài ra còn có hypaphorin và một số các chất có khung protoberberin Những năm 1970, S Ghosal và các cộng sự của mình (Khoa Dược, Đại học Banaras Hindu, Ấn Độ) đã tiến hành những nghiên cứu các bộ phận của E orientalis trong đó alkaloid chính của E orientalis chủ yếu là các Dienoid alkaloid Vỏ thân E orientalis. .. thực vật chi Erythrina Chi Erythrina có khoảng 130 loài, các loài cây trong chi phổ biến khắp các vùng, từ vùng nhiệt đới đến vùng cận nhiệt đới 1.1.4 Mô tả hình thái thực vật cây Vông nem [1],[2], [4] [57] Tên khoa học và tên thông thường Tên khoa học: Erythrina orientalis Murr Erythrina indica Lamk Erythrina variegata L var orientalis (L.) Merr Erythrina lithospema Miq Tên Việt Nam : Lá vông, Hải đồng,... hành thử hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được cũng như dược liệu 1 3 Sơ bộ thăm dò phương pháp chiết xuất và phân lập nhóm alkaloid trong Vông nem nhằm góp phần phục vụ cho công tác kiểm nghiệm hóa học sau này 4 Tạo và lưu trữ các hồ sơ dữ liệu phổ học của các hợp chất trên, nhằm làm phong phú hơn thông tin về cấu trúc, cũng như tài liệu cho công tác kiểm nghiệm Vông nem 2 CHƯƠNG 1 – TỔNG... [44] Năm 1999, Ito K đã tiến hành nghiên cứu trên 8 cây thuộc chi Erythrina trong đó có E orientalis, nghiên cứu cũng cho thấy ngoài các alkaloid trên thì ông cũng đã phân lập được 2 alkaloid có cấu trúc tetrahydroprotoberberin là scoulerin và coreximin [31] Năm 2011, Trần Thị Văn Thi và Trần Thanh Minh (Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế) đã tiến hành đề tài Nghiên cứu phân lập và nhận dạng cấu trúc... Phân họ Đậu (Faboideae) ↓ ↓ Chi Erythrina Chi Erythrina ↓ ↓ Erythrina orientalis Murr Erythrina orientalis Murr A Takhtajan (2009) A Cronquist (1988) Họ Fabaceae gồm tới 710 chi với 17600 loài phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Ở nước ta có 134 chi với hơn 630 loài Trong đó phân họ Mimosoideae có 16 chi, Caesalpinioideae có 22 chi, Faboideae có 96 chi 1.1.2 Mô tả hình thái thực vật họ. .. phải nhắc tới Vông nem, một dược liệu rất phổ biến và dồi dào tại Việt Nam và một số nước Tác dụng chữa mất ngủ của Vông nem đã được biết từ rất lâu, và ứng dụng của Vông nem vào các chế phẩm chữa mất ngủ, an thần hiện nay không phải là ít Nhưng hiện nay, dường như công tác kiểm nghiệm của những chế phẩm có chứa Vông nem chưa được quan tâm nhiều Chính điều đó đã làm động lực cho việc nghiên cứu sâu hơn