BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TẤT THÀNH KHOÁ – 2014 Nguyễn Tuấn Anh Bài 1: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NGUYÊN TỐ TRONG MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ KHẢO SÁT NHÓM CHỨC HỮU CƠ PHẦN A ĐỊNH TÍNH Thí nghiệm 1: Tìm cacbon và hydro Nguyên tắc và cách tiến hành ( vẽ hình nếu có): _Nguyên tắc: để tìm C và H người ta đem Oxy hoá các chất khảo sát và oxyd đồng ( CuO) ở nhiệt độ cao, khi đó C sẽ chuyển thành CO2 làm đục nước vôi trong , còn H sẽ chuyển thành H2O. _Cách tiến hành: lấy 0,2g chất khảo sát + 0,6g CuO , đậy bằng nút cao su có lắp ống thuỷ tinh cong dẫn sang ống B có chứa nước vôi trong. Đun ống A trên ngọn lửa đèn cồn ta thấy khí sinh ra làm đục nước vôi trong, thấy có hơi nước bán xung quanh thành ống nghiệm _Phương trình phản ứng: CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O H2 +12O2 H2O _Hình vẽ : Thí nghiệm 2: Tìm nitơ _Nguyên tắc và cách tiến hành: Nguyên tắc : để tìm Nitơ ta đem đun nóng chất khảo sát ở nhiệt độ cao sau đó sử dụng quỳ tím ẩm, HCl(đđ) hay dựa vào mùi. Nếu có mùi khai của NH3, giấy quỳ tím chuyển xah hay tác dụng với HCl có khói trắng (NH4Cl) thì chất khảo sát có chứa N. _Cách tiến hành và hiện tượng: 0,2g hỗn hợp ( Urê, vôi tôi sud) đem đun thấy khí có mùi khai thoát ra. Đặt quỳ tím ẩm lên miệng ống nghiệm giấy quỳ tím hoá xanh. Đặt que thuỷ tinh nhúng HCl thấy có khói trắng thoát ra. _Phương trình phản ứng: (NH3)2CO + Ca(OH)2 CaCO3 + NH3 NH3 + HCl NH4Cl Thí nghiệm 3 : Tìm Halogen _Nguyên tắc và cách tiến hành: Phản ứng này căn cứ vào tính chất của CuO ở nhiệt độ cao sẽ phân huỷ chất hữu cơ tạo muối halogen đồng dễ bay hơi và có màu xanh lục. _Cách tiến hành hiện tượng: Lấy một que đồng sạch, hơ nóng trên ngọn lửa đèn cồn cho đến khi ngọn lửa không còn màu lạ. Nhúng que đồng đang còn nóng vào một ít chất khảo sát (Cl3CHO), hơ lại trên ngọn lửa đèn cồn , xuất hiện màu xanh lục. _Kết luận: do xuất hiện màu xanh lục nên chất khảo sát có chứa halogen. Thí nghiệm 4: Tìm lưu huỳnh _Nguyên tắc và cách tiến hành ( vẽ hình nếu có): Nguyên tắc: bằng sự vô cơ hoá theo phương pháp Lassaigne, lưu huỳnh trong hợp chất sẽ chuyển thành Na2S và ta sẽ phát hiện bằng phản ứng kết tủa PbS ( đen). _Cách tiến hành và hiện tượng: Lấy 1ml Na2S + 0,5ml (CH3COO)2Pb vào ống nghiệm thấy xuất hiện kết tủa đen. _Phương trình phản ứng: Na2S + (CH3COO)2Pb CH3COONa + PbS PHẦN B KHẢO SÁT NHÓM CHỨC HỮU CƠ Thí nghiệm 1: Nhóm Hyroxy (OH) ( Thuốc thử lucas) _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào 3 ống nghiệm : + Ống 1: 0,5ml nbutanal + 0,5l thuốc thử lucas, để yên k xảy ra hiện tượng. + Ống 2: 0,5ml secbutanol + 0,5ml thuốc thử lucas, để yên xuất hiện lớp màng ( 2 pha). +Ống 3: 0,5ml tertbutanol + 0,5ml thuốc thử lucas, để yên xuất hiện lớp màng ( 2 pha). Vì kết quả ống 2 và ống 3 không rõ ràng nên ta làm thêm thí nghiệm . + Ống 4: 0,5ml secbutanol + 1ml HCl(đđ) : không hiện tượng + Ống 5: 0,5ml tertbutanol + 1ml HCl(đđ) : tạo dung dịch có màu vàng. _Phương trình phản ứng: Ống 4: CH3CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3 + H2O OH Cl CH3 CH3 Ống 5: CH3COH + HCl CH3CCl + H2O CH3 CH3 Thí nghiệm 2: Nhóm Hyroxy (OH) phản ứng oxy hoá _Cách tiến hành và hiện tượng: Lấy 3 ống nghiệm cho vào mỗi ống nghiệm 1ml ethanol, sau đó tiếp tục thêm : +ống 1: 1 giọt H2SO4 10% + 1 giọt KMnO4, lắc đều, mất màu KMnO4 +ống 2: 1 giọt NaOH 10% + 1 giọt KMnO4, lắc đều, xuất hiện màu xanh không bền của Mn+6 sau đó dung dịch chuyển màu. +ống 3: 5 giọt KMnO4 đun cách thuỷ một lúc, xuất hiện kết tủa màu đen của MnO2. _Phương trình phản ứng: +ống 1: 5C2H5OH + 3H2SO4 + 2KMnO4 5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O +ống 2: C2H5OH + 2NaOH + 2KMnO4 K2MnO4 + CH3CHO + 2H2O + Na2MnO4 +ống 3: 3C2H5OH + 2KMnO4 + 2H2O 2MnO2 + 3CH3CHO + 2KOH Thí nghiệm 3: Nhóm Hyroxy(OH) phản ứng Liebermann: _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào ống nghiệm sạch 0,5ml ( 10 giọt) dung dịch NaNO2 10%, thêm 1 giọt phenol, lắc đều. Cho vào 2 giọt H2SO4(đđ) ngay trên thành ống nghiệm sẽ thấy màu xanh xuất hiện và nhanh chóng chuyển sang màu đỏ sậm, khi được kiềm hoá bằng dung dịch NaOH 10% màu xanh lại tái xuất hiện. Thí nghiệm 4: Nhóm Hyroxy(OH của phenol) phản ứng FeCl3 _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào mỗi ống nghiệm lần lượt các chất sau: +ống 1: 1ml H3O + 1 giọt phenol + 1 giọt FeCl3 1%, tạo dung dịch màu tím. +ống 2: 1ml acid salicylic 0,2% + 1 giọt FeCl3 1%, tạo dung dịch màu tím đen. +ống 3: ít mảnh βnaptol + 2ml H2O, đun nóng cho tan + 1 giọt FeCl3, xuất hiện tủa trắng. _Phương trình phản ứng: +ống 1: 6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63 + 6H+ +ống 2: OH + Fe3+ Fe( O)63 + 6H+ COOH COOH +ống 3: OH + Fe3+ Fe( O)6 + 6H+ Thí nghiệm 5: Nhóm carbonyl (2,4dinitrophenylhydrazin) _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào mỗi ống nghiệm lần lượt các chất sau đây +ống 1: 3 giọt Fomaldehyd + 5 giọt thuốc thử 2,4dinitrophenylhydrazin), đem làm lạnh, thu được chất trầm hiện màu vàng nhạt. +ống 2: 3 giọt aceton + 5 giọt thuốc thử 2,4dinitrophenylhydrazin, làm lạnh thu được chất trầm hiện màu vàng đậm. +ống 3: hoà tan 3 giọt Benzoldehyd trong 0,5ml etanol sau đó thêm vào 5 giọt thuốc thử 2,4dinitrophenyldrazin, làm lạnh, thấy có lớp váng dầu màu nâu nỗi trên mặt dung dịch không đổi màu. _ Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + H2NNH NO2 CH2=NNH NO2 + H2O NO2 NO2 +ống 2: (CH3)2C=O + H2NNH NO2 (CH3)2C=NNH NO2 + H2O NO2 NO2 +ống 3: C6H5CHO + H2NNH NO2 C6H5C=NNH NO2 + H2O NO2 NO2 Thí nghiệm 6: Nhóm carbonyl( Tollens) _ Cách tiến hành và hiện tượng: Điều chế thuốc thử Tollens thêm từng giọt NH3 đậm đặc vào 1ml dd AgNO3 5% đến khi kết tủa hiện ra lại mất sau đó thêm 1 giọt NaOH 10%. Cho vào mỗi ống nghiệm lần lượt các chất sau đây: +ống 1: cho 5 giọt thuốc thử Tollens + 2 giọt Fomaldehyd, lắc mạnh, xuất hiện kết tủa màu xám đen( ống nghiệm không sạch). +ống 2: cho 5 giọt thuốc thử Tollens + 2 giọt Aceton, lắc mạnh, không thấy hiện tượng. +ống 3: cho 5 giọt thuốc thử Tollens + 2 giọt benzaldehyde , đun cách thuỷ và lắc mạnh liên tục , thấy có kết tủa trắng. _Phương trình phản ứng: +ống 1: 2Ag(NO3)2OH + HCHO 2Ag + HCOONH4 + 3NH4 + H2O +ống 3: 2Ag(NO3)2OH + C6H5CHO 2Ag + C6H5COONH4 + 3NH4 + H2O Thí nghiệm 7: Nhóm carbonyl ( Fehling) _ Cách tiến hành và hiện tượng: Điều chế thuốc thử Fehling : lấy 2ml dung dịch Fehling A và 2ml dung dịch Fehling B, trộn đều ta thu được thuốc thử Fehling màu xanh da trời. Cho vào mỗi ống nghiệm lần lượt: +ống 1: 1ml thuốc thử Fehling + 2 giọt Fomaldehyd, đun cách thuỷ thấy xuất hiện dung dịch màu đỏ gạch. +ống 2: 1ml thuốc thử Fehling + 2 giọt Aceton, đun cách thuỷ, không hiện tượng. +ống 3: 1ml thuốc thử Fehling + 2 giọt benzaldehyde, đun cách thuỷ thấy dung dịch có màu xanh nhạt hơn xuất hiện tủa màu đỏ gạch nỗi lên trên. _Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + HCOOH + 2H2O +ống 3: C6H5CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + C6H5COOH + 2H2O Thí nghiệm 8: Nhóm carbonhyl( Metyl ceton) _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào từng ống nghiệm lần lượt: +ống 1: 2 giọt Formaldehyd + 1ml nước + 1ml dd NaOH 10% + KI , thấy phải sử dụng rất nhiều KI dd mới chuyển thành màu vàng (45ml). +ống 2: 2 giọt Aceton + 1ml nước + 1ml dd NaOH 10% + KI, khi nhỏ khoảng 1ml KI thì dd có màu vàng đục không phai. +ống 3: 2 giọt Benzaldehyd + 1ml nước + 1ml NaOH 10% + KI, khi nhỏ khoảng 1ml thì dd có màu vàng nhạt. _Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + 3NaOH + I2 HCOONa + 2NaI + 2H2O +ống 2: CH3CCH3 + 4NaOH + 3I2 CH3CONa + CHI3 + 13H2O + 3NaI O O +ống 3: 6C6H5CHO + 17NaOH + 5I2 7C6H5COONa + 10NaI + 9H2O Thí nghiệm 9: Nhóm carboxylic ( COOH) Thí nghiệm 10: Nhóm AMIN bậc 1 _ Cách tiến hành và hiện tượng: Hoà tan 5 giọt anilin trong aml HCl 2N , làm lạnh , thêm từ từ 2ml NaNO3 10%, lắc đều và chia thành 2 phần: +phần 1: đun nóng đến 50oC thấy khí N2 thoát ra và trong ống nghiệm ngửi thấy mùi phenol. +phần 2: lấy 1 ống nghiệm cho vài mảnh βnaphol + 1ml NaOH 10%, khuấy đều cho tan , cho lượng muối diazonium còn lại thấy xuất hiện phẩm màu da cam. _Phương trình phản ứng: Ban đầu: NH2 + HCl + NaNO2 N2Cl + H2O + NaOH +phần 1: N2Cl to OH + N2 + H2O +phần 2: OH N2Cl + OH OH NN Thí nghiệm 11: Nhóm AMIN bậc 2 _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào ống nghiệm lần lượt các chất sau: +0,1g diphenyl amin trong 0,5ml etanol, lắc đều, thêm 0,5ml HCl (đđ ), làm lạnh, cho vào từ từ 1ml NaNO2, ta thấy: dung dịch chuyển từ màu xanh sang màu vàng. _Phương trình phản ứng: NH +HNO3 NaNO2,HCl NN=O + H2O Thí nghiệm 12: Nhóm AMIN bậc 3 _ Cách tiến hành và hiện tượng: Hoà tan 3 giọt nndimetyl anilin trong 1ml HCl 2N ,làm lạnh, thêm từ từ 1ml NaNO2 10% thấy xuất hiện màu đỏ đậm. Để yên khoảng 5 phút trong nước đá. Thêm NaOH loãng vào sẽ thấy xuất hiên kết tủa màu xanh lục( pnitrosoamin) _ Phương trình: (CH3)2N + HON=O (CH3)2N N=O + H2O Thí nghiệm 13 : Phản ứng Liebermann _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào ống nghiệm lần lượt các chất sau: 0,5ml dd NaNO2 10% thêm 1 giọt phenol, lắc đều. Cho vào 2 giọt H2SO4 (đ đ) ngay trên thành ống nghiệm sẽ thấy màu xanh xuất hiện và nhanh chóng chuyển thành màu đỏ sậm, khi thêm dd NaOH 10% thì màu xanh lại xuất hiện. _ Phương trình phản ứng: OH + O=NOH C6H5OH HO N= =O OH O= N= =O Thí nghiệm 14: Acyl hoá _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào ống nghiệm lần lượt các chất sau: 10 giọt anhydride acetic + 3 giọt anilin, đun cách thuỷ trong 5 phút. Thêm 5ml nước cất ,lắc đều và làm lạnh thấy xuất hiện chất kết tinh màu trắng ( Acetanilid) _Phương trình hoá học: NH2 + O=COC=O NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 BÀI 2 : TỔNG HỢP ETHYLACETAT 1 Mục đích thí nghiệm: tổng hợp ethylacetat 2 Nguyên tắc: acetat etyl được tạo thành bởi phản ứng ester hoá giữa acid acetic và rượu etylic , với sự có mặt của H2SO4(đ) làm xúc tác. CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch với K=4 và hiệu suất khoảng 66%. 3 Cách tiến hành và hiện tượng: Giai đoạn 1 : đun hồi lưu Giai đoạn 2: chưng cất acetat etyl thô Giai đoạn 3: Tinh chế 4 Kết quả thí nghiệm và tính hiệu suất: Tính : 0,262mol > 0,26mol => CH3COOH(dư) tính theo C2H5OH CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 0,26 0,26 0,26 0,26 mester lt = 0,26 x 88 = 22,88 (g) mester tt = 6,5 x 0,9 = 5,85 (g) H%=(m¬(ester tt)x 100)(m ( ester lt))=(5,85 x 100)22,88=25,57% Vậy hiệu suất tổng hợp ester Ethylacetat đạt khoảng 25,57.%. 5 . Trả lời câu hỏi: Câu 1: dựa vào hằng số cân bằng K. Tính giá trị C từ đó chứng minh muốn cho hiệu suất phản ứng ester hoá cao phải có những yếu tố nào Phương trình: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O C1 C2 C3 C4 Ta có : u1 = k1 . Cacid . Cacol u2 = k2 . Cester . CH2O Thì phản ứng cân bằng u1 = u2 > k1 . Cacid . Cacol = k2 . Cester . CH2O =>k1 . C1. C2 = k2 . C3 . C4 mà k(cb)=k1k2=(C3.C4)(C1.C2) C3 = Kcb = (C1.C2)C4 Ta thấy muốn đạt hiệu suất cao thì : _Tăng nồng độ C1 , C2 , tức là nồng độ CH3COOH và C2H5OH _Giảm nồng độ C4 , tức là giảm lượng nước tạo thành bằng cách dung H2SO4(đ) vừa xúc tác vừa hút nước. Câu 2: Tác dụng của Na2CO3 ? Có thể thay thế bằng chất khác không ? Tác dụng của Na2CO3 là để trung hoà phần acid dư còn lẫn vào acetid etyl. 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O Ta có thể thay thế bằng NaHCO3 , K2CO3 , KHCO3 không nên dùng kiềm mạnh vì nó sẽ thuỷ phân 1 phần este làm giảm hiệu suất. CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH Câu 3: Có thể dùng CaCl2 khan làm chất hút nước trong rượu không ? Tại sao? Không thể dung CaCl2khan làm chất hút nước trong rượu vì CaCl2 có đặc tính hút nước lẫn rượu : CaCl2.6H2O , CaCl2.2C2H5OH Vậy nếu dùng CaCl2 khan làm chất hút nước trong rượu sẽ làm giảm hiệu suất của phản ứng. BÀI 3 : TỔNG HỢP ACETANILID Mục đích thí nghiệm : tổng hợp acetanilide Nguyên tắc: acetyl hoá anilin bằng anhyrid acetic với sự có mặt của acid acetic. NH2 + O=COC=O NHCOCH3 + CH3COOH CH¬3 CH3 Sơ đồ thí nghiệm: Kết quả thí nghiệm và tính hiệu suất: mC6H5NH2 =3 x 1,02 = 3,06 (g) > nC6H5NH2 = 0,0329 (mol) m(CH3)2O = 5 x 1,08 = 5,4 (g) >n(CH3CO)2O = 0,046 (mol) NH2 + O=COC=O NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 0,0329mol 0,046mol (CH3CO)2O (dư) tính theo C6H5NH2 macetanilid = 0,0329 x 135 = 4,44 (g) H%=1,964,44=43,5% Vậy hiệu suất tổng hợp acetanilid đạt khoảng 43,5% Trả lời câu hỏi cuối bài: Câu 1: không ảnh hưởng tới hiệu suất của phản ứng : vì acetanilide không có tính thăng hoa như acid benzoid. Acetanilid khá bền và không bị thuỷ phân bởi nước khi không có sự hiện diện của xúc tác. NHCONH3 H2OH+to NH2 + CH3COOH Câu 2: ứng dụng của phản ứng acetyl hoá để: _Bảo vệ nhóm chức amin. _Điều chế chuyển hoá chất thế 1 lần. Câu 3: tổng hợp phenolacetine, viết dây chuyền phản ứng từ phenol OH ONa OC2H5 NO2 OC2H5 DdNaOH C2H5Cl NH3to NH2 OC2H5 NHCOCH3 OC2H5 2H+.FeH+ (CH3CO)2O.CH3COOH Câu 4: Trong dược phẩm người ta dùng acetanilide để làm thuốc hạ nhiệt, giảm đau, làm chất trung gian trong quá trình tổng hợp phẩm nhuộm, acetanilide là một chất dùng chuyển hoá paracetamol. Câu 5: Câu 5: Phản ứng của acetanilide với NaOH loãng : NHCOCH3 NaOH(l).to NH2 + CH3COOH Nếu dùng phản ứng trên để thuỷ giải acetanilide thì cần phải gắn ống sinh hàn hồi lưu vì anilin dễ bị cuốn theo hơi nước ra ngoài, mà anilin là một chất có mùi khó chịu ( mùi sốc, cá ươn) và là một chất độc hại. BÀI 4: HẰNG SỐ VẬT LÝ 1 Mục đích thí nghiệm : để phân biệt đánh gia độ tinh khiết hoặc sơ bộ xác định cấu tạo của một hợp chất hữu cơ. 2 Xác định nhiệt độ nóng chảy: Bước 1: cột ống mao quản vào nhiệt kế sao cho ống mao quản chứa chất cần khảo sát nằm giữa và sát thuỷ ngân( lượng chất khảo sát trong ống mao quản dày 24mm) Nhúng nhiệt kế có gắn ống mao quản vào cốc có mỏ chứa glycerin Đun nhẹ cốc trên bếp điện và khuấy đều, ghi nhận nhiệt độ khi hoá chất bắt đầu hoà tan và tan hoàn toàn. Để nguội glycerin, làm lại thêm 1 lần nữa. Lần 1 Lần 2 Nhiệt độ bắt đầu nóng chảy 120 121 Nhiệt độ tan chảy hoàn toàn 121 122 Nhiệt độ trung bình bắt đầu tan chảy : 120,5oC Nhiệt độ trung bình tan chảy hoàn toàn: 121,5oC 3 Xác định nhiệt độ sôi: Cho vài giọt chất lỏng muốn xác định nhiệt độ sôi vào ống thuỷ tinh . Đặt vào ống thuỷ tinh một ống mao quản. Cột ống thuỷ tinh vào nhiệt kế, đem nhúng vào cốc có chứa glycerin. Đun nóng cho nhiệt độ tăng từ từ, khuấy đều khi bọt khí xuất hiện nhanh liên tục thì ghi nhận nhiệt độ. Có thể kiểm tra nhiệt độ sôi bằng cách đọc nhiệt độ khi bọt khí bị đứt đoạn. Làm lại thêm 1 lần nữa. Lần 1 Lần 2 Nhiệt độ bắt đầu sôi 108 109 Nhiệt độ sôi liên tục 120 120 Nhiệt độ sôi trung bình ( ban đầu ): 108,5oC Nhiệt độ sôi nhiều ( trung bình) : 120oC
BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TẤT THÀNH KHOÁ – 2014 Nguyễn Tuấn Anh Bài 1: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NGUYÊN TỐ TRONG MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ KHẢO SÁT NHÓM CHỨC HỮU CƠ PHẦN A ĐỊNH TÍNH Thí nghiệm 1: Tìm cacbon hydro Nguyên tắc cách tiến hành ( vẽ hình có): _Nguyên tắc: để tìm C H người ta đem Oxy hoá chất khảo sát oxyd đồng ( CuO) nhiệt độ cao, C chuyển thành CO2 làm đục nước vôi , H chuyển thành H2O _Cách tiến hành: lấy 0,2g chất khảo sát + 0,6g CuO , đậy nút cao su có lắp ống thuỷ tinh cong dẫn sang ống B có chứa nước vôi Đun ống A lửa đèn cồn ta thấy khí sinh làm đục nước vôi trong, thấy có nước bán xung quanh thành ống nghiệm _Phương trình phản ứng: CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O H2 +1/2O2 H2O _Hình vẽ : Thí nghiệm 2: Tìm nitơ _Nguyên tắc cách tiến hành: Nguyên tắc : để tìm Nitơ ta đem đun nóng chất khảo sát nhiệt độ cao sau sử dụng quỳ tím ẩm, HCl(đđ) hay dựa vào mùi Nếu có mùi khai NH3, giấy quỳ tím chuyển xah hay tác dụng với HCl có khói trắng (NH4Cl) chất khảo sát có chứa N _Cách tiến hành tượng: 0,2g hỗn hợp ( Urê, vôi sud) đem đun thấy khí có mùi khai thoát Đặt quỳ tím ẩm lên miệng ống nghiệm giấy quỳ tím hoá xanh Đặt que thuỷ tinh nhúng HCl thấy có khói trắng thoát _Phương trình phản ứng: (NH3)2CO + Ca(OH)2 NH3 + HCl CaCO3 + NH3 NH4Cl Thí nghiệm : Tìm Halogen _Nguyên tắc cách tiến hành: Phản ứng vào tính chất CuO nhiệt độ cao phân huỷ chất hữu tạo muối halogen đồng dễ bay có màu xanh lục _Cách tiến hành- tượng: Lấy que đồng sạch, hơ nóng lửa đèn cồn lửa không màu lạ Nhúng que đồng nóng vào chất khảo sát (Cl3CHO), hơ lại lửa đèn cồn , xuất màu xanh lục _Kết luận: xuất màu xanh lục nên chất khảo sát có chứa halogen Thí nghiệm 4: Tìm lưu huỳnh _Nguyên tắc cách tiến hành ( vẽ hình có): Nguyên tắc: vô hoá theo phương pháp Lassaigne, lưu huỳnh hợp chất chuyển thành Na2S ta phát phản ứng kết tủa PbS ( đen) _Cách tiến hành tượng: Lấy 1ml Na2S + 0,5ml (CH3COO)2Pb vào ống nghiệm thấy xuất kết tủa đen _Phương trình phản ứng: Na2S + (CH3COO)2Pb CH3COONa + PbS PHẦN B KHẢO SÁT NHÓM CHỨC HỮU CƠ Thí nghiệm 1: Nhóm Hyroxy (OH) ( Thuốc thử lucas) _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm : + Ống 1: 0,5ml n-butanal + 0,5l thuốc thử lucas, để yên k xảy tượng + Ống 2: 0,5ml sec-butanol + 0,5ml thuốc thử lucas, để yên xuất lớp màng ( pha) +Ống 3: 0,5ml tert-butanol + 0,5ml thuốc thử lucas, để yên xuất lớp màng ( pha) Vì kết ống ống không rõ ràng nên ta làm thêm thí nghiệm + Ống 4: 0,5ml sec-butanol + 1ml HCl(đđ) : không tượng + Ống 5: 0,5ml tert-butanol + 1ml HCl(đđ) : tạo dung dịch có màu vàng _Phương trình phản ứng: Ống 4: CH3-CH2-CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CH-CH3 OH H2O Cl CH3 Ống 5: CH3-C-OH + CH3 + HCl CH3 CH3-C-Cl + H2O CH3 Thí nghiệm 2: Nhóm Hyroxy (OH) phản ứng oxy hoá _Cách tiến hành tượng: Lấy ống nghiệm cho vào ống nghiệm 1ml ethanol, sau tiếp tục thêm : +ống 1: giọt H2SO4 10% + giọt KMnO4, lắc đều, màu KMnO4 +ống 2: giọt NaOH 10% + giọt KMnO4, lắc đều, xuất màu xanh không bền Mn+6 sau dung dịch chuyển màu +ống 3: giọt KMnO4 đun cách thuỷ lúc, xuất kết tủa màu đen MnO2 _Phương trình phản ứng: +ống 1: 5C2H5OH + 3H2SO4 + 2KMnO4 +ống 2: C2H5OH + 2NaOH + 2KMnO4 +ống 3: 3C2H5OH + 2KMnO4 + 2H2O 5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O K2MnO4 + CH3CHO + 2H2O + Na2MnO4 2MnO2 + 3CH3CHO + 2KOH Thí nghiệm 3: Nhóm Hyroxy(OH) phản ứng Liebermann: _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm 0,5ml ( 10 giọt) dung dịch NaNO2 10%, thêm giọt phenol, lắc Cho vào giọt H2SO4(đđ) thành ống nghiệm thấy màu xanh xuất nhanh chóng chuyển sang màu đỏ sậm, kiềm hoá dung dịch NaOH 10% màu xanh lại tái xuất Thí nghiệm 4: Nhóm Hyroxy(OH phenol) phản ứng FeCl3 _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm chất sau: +ống 1: 1ml H3O + giọt phenol + giọt FeCl3 1%, tạo dung dịch màu tím +ống 2: 1ml acid salicylic 0,2% + giọt FeCl3 1%, tạo dung dịch màu tím đen +ống 3: mảnh β-naptol + 2ml H2O, đun nóng cho tan + giọt FeCl3, xuất tủa trắng _Phương trình phản ứng: +ống 1: 6C6H5OH + Fe3+ +ống 2: -OH + Fe3+ COOH +ống 3: [Fe(C6H5O-)6]3- + 6H+ [Fe( O-)6]3- + 6H+ COOH -OH + Fe3+ [Fe( -O-)6] + 6H+ Thí nghiệm 5: Nhóm carbonyl (2,4-dinitrophenylhydrazin) _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm chất sau +ống 1: giọt Fomaldehyd + giọt thuốc thử 2,4-dinitrophenylhydrazin), đem làm lạnh, thu chất trầm màu vàng nhạt +ống 2: giọt aceton + giọt thuốc thử 2,4-dinitrophenylhydrazin, làm lạnh thu chất trầm màu vàng đậm +ống 3: hoà tan giọt Benzoldehyd 0,5ml etanol sau thêm vào giọt thuốc thử 2,4-dinitrophenyldrazin, làm lạnh, thấy có lớp váng dầu màu nâu nỗi mặt dung dịch không đổi màu _ Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + H2NNH- -NO2 CH2=NNH- NO2 -NO2 + H2O NO2 +ống 2: (CH3)2-C=O + H2NNH- -NO2 (CH3)2-C=NNH- NO2 +ống 3: C6H5-CHO + H2NNH- -NO2 -NO2 + H2O NO2 C6H5-C=NNH- NO2 -NO2 + H2O NO2 Thí nghiệm 6: Nhóm carbonyl( Tollens) _ Cách tiến hành tượng: Điều chế thuốc thử Tollens thêm giọt NH3 đậm đặc vào 1ml dd AgNO3 5% đến kết tủa lại sau thêm giọt NaOH 10% Cho vào ống nghiệm chất sau đây: +ống 1: cho giọt thuốc thử Tollens + giọt Fomaldehyd, lắc mạnh, xuất kết tủa màu xám đen( ống nghiệm không sạch) +ống 2: cho giọt thuốc thử Tollens + giọt Aceton, lắc mạnh, không thấy tượng +ống 3: cho giọt thuốc thử Tollens + giọt benzaldehyde , đun cách thuỷ lắc mạnh liên tục , thấy có kết tủa trắng _Phương trình phản ứng: +ống 1: 2[Ag(NO3)2]OH + HCHO 2Ag + HCOONH4 + 3NH4 + H2O +ống 3: 2[Ag(NO3)2]OH + C6H5CHO 2Ag + C6H5COONH4 + 3NH4 + H2O Thí nghiệm 7: Nhóm carbonyl ( Fehling) _ Cách tiến hành tượng: Điều chế thuốc thử Fehling : lấy 2ml dung dịch Fehling A 2ml dung dịch Fehling B, trộn ta thu thuốc thử Fehling màu xanh da trời Cho vào ống nghiệm lần lượt: +ống 1: 1ml thuốc thử Fehling + giọt Fomaldehyd, đun cách thuỷ thấy xuất dung dịch màu đỏ gạch +ống 2: 1ml thuốc thử Fehling + giọt Aceton, đun cách thuỷ, không tượng +ống 3: 1ml thuốc thử Fehling + giọt benzaldehyde, đun cách thuỷ thấy dung dịch có màu xanh nhạt xuất tủa màu đỏ gạch nỗi lên _Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + HCOOH + 2H2O +ống 3: C6H5CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + C6H5COOH + 2H2O Thí nghiệm 8: Nhóm carbonhyl( Metyl ceton) _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm lần lượt: +ống 1: giọt Formaldehyd + 1ml nước + 1ml dd NaOH 10% + KI , thấy phải sử dụng nhiều KI dd chuyển thành màu vàng (4-5ml) +ống 2: giọt Aceton + 1ml nước + 1ml dd NaOH 10% + KI, nhỏ khoảng 1ml KI dd có màu vàng đục không phai +ống 3: giọt Benzaldehyd + 1ml nước + 1ml NaOH 10% + KI, nhỏ khoảng 1ml dd có màu vàng nhạt _Phương trình phản ứng: +ống 1: HCHO + 3NaOH + I2 HCOONa + 2NaI + 2H2O +ống 2: CH3-C-CH3 + 4NaOH + 3I2 CH3-C-ONa + CHI3 + 13H2O + 3NaI O O +ống 3: 6C6H5CHO + 17NaOH + 5I2 7C6H5COONa + 10NaI + 9H2O Thí nghiệm 9: Nhóm carboxylic ( -COOH) Thí nghiệm 10: Nhóm AMIN bậc _ Cách tiến hành tượng: Hoà tan giọt anilin aml HCl 2N , làm lạnh , thêm từ từ 2ml NaNO3 10%, lắc chia thành phần: +phần 1: đun nóng đến 50oC thấy khí N2 thoát ống nghiệm ngửi thấy mùi phenol +phần 2: lấy ống nghiệm cho vài mảnh β-naphol + 1ml NaOH 10%, khuấy cho tan , cho lượng muối diazonium lại thấy xuất phẩm màu da cam _Phương trình phản ứng: Ban đầu: -NH2 + HCl + NaNO2 -N2Cl + H2O + NaOH +phần 1: -N2Cl to -OH + N2 + H2O +phần 2: -N2Cl + OH -OH OH- -N-N- Thí nghiệm 11: Nhóm AMIN bậc _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm chất sau: +0,1g diphenyl amin 0,5ml etanol, lắc đều, thêm 0,5ml HCl (đđ ), làm lạnh, cho vào từ từ 1ml NaNO2, ta thấy: dung dịch chuyển từ màu xanh sang màu vàng _Phương trình phản ứng: -NH- +HNO3 NaNO2,HCl -N-N=O + H2O Thí nghiệm 12: Nhóm AMIN bậc _ Cách tiến hành tượng: Hoà tan giọt n-n-dimetyl anilin 1ml HCl 2N ,làm lạnh, thêm từ từ 1ml NaNO2 10% thấy xuất màu đỏ đậm Để yên khoảng phút nước đá Thêm NaOH loãng vào thấy xuất hiên kết tủa màu xanh lục( p-nitrosoamin) _ Phương trình: (CH3)2N- + HO-N=O (CH3)2N- -N=O + H2O Thí nghiệm 13 : Phản ứng Liebermann _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm chất sau: 0,5ml dd NaNO2 10% thêm giọt phenol, lắc Cho vào giọt H2SO4 (đ đ) thành ống nghiệm thấy màu xanh xuất nhanh chóng chuyển thành màu đỏ sậm, thêm dd NaOH 10% màu xanh lại xuất _ Phương trình phản ứng: -OH + O=N-OH C6H5OH HO- -N= =O OH- O= -N= =O Thí nghiệm 14: Acyl hoá _ Cách tiến hành tượng: Cho vào ống nghiệm chất sau: 10 giọt anhydride acetic + giọt anilin, đun cách thuỷ phút Thêm 5ml nước cất ,lắc làm lạnh thấy xuất chất kết tinh màu trắng ( Acetanilid) _Phương trình hoá học: -NH2 + O=C-O-C=O -NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 BÀI : TỔNG HỢP ETHYLACETAT Mục đích thí nghiệm: tổng hợp ethylacetat Nguyên tắc: acetat etyl tạo thành phản ứng ester hoá acid acetic rượu etylic , với có mặt H2SO4(đ) làm xúc tác CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Phản ứng ester hoá phản ứng thuận nghịch với K=4 hiệu suất khoảng 66% Cách tiến hành tượng: Giai đoạn : đun hồi lưu Giai đoạn 2: chưng cất acetat etyl thô Giai đoạn 3: Tinh chế Kết thí nghiệm tính hiệu suất: Tính : 0,262mol > 0,26mol => CH3COOH(dư) tính theo C2H5OH CH3COOH + C2H5OH 0,26 0,26 mester lt = 0,26 x 88 = 22,88 (g) mester tt = 6,5 x 0,9 = 5,85 (g) CH3COOC2H5 + H2O 0,26 0,26 𝐻% = m(ester tt)𝑥 100 5,85 x 100 = = 25,57% m ( ester lt) 22,88 Vậy hiệu suất tổng hợp ester Ethylacetat đạt khoảng 25,57.% Trả lời câu hỏi: Câu 1: dựa vào số cân K Tính giá trị C từ chứng minh muốn cho hiệu suất phản ứng ester hoá cao phải có yếu tố Phương trình: CH3COOH + C2H5OH C1 Ta có : u1 = k1 Cacid Cacol CH3COOC2H5 + H2O C2 C3 C4 u2 = k2 Cester CH2O Thì phản ứng cân u1 = u2 -> k1 Cacid Cacol = k2 Cester CH2O 𝑘1 C3.C4 =>k1 C1 C2 = k2 C3 C4 mà 𝑘(𝑐𝑏) = k2 = C1.C2 C3 = Kcb = C1.C2 C4 Ta thấy muốn đạt hiệu suất cao : _Tăng nồng độ C1 , C2 , tức nồng độ CH3COOH C2H5OH _Giảm nồng độ C4 , tức giảm lượng nước tạo thành cách dung H2SO4(đ) vừa xúc tác vừa hút nước Câu 2: Tác dụng Na2CO3 ? Có thể thay chất khác không ? Tác dụng Na2CO3 để trung hoà phần acid dư lẫn vào acetid etyl 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O Ta thay NaHCO3 , K2CO3 , KHCO3 không nên dùng kiềm mạnh thuỷ phân phần este làm giảm hiệu suất CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH Câu 3: Có thể dùng CaCl2 khan làm chất hút nước rượu không ? Tại sao? Không thể dung CaCl2khan làm chất hút nước rượu CaCl2 có đặc tính hút nước lẫn rượu : CaCl2.6H2O , CaCl2.2C2H5OH Vậy dùng CaCl2 khan làm chất hút nước rượu làm giảm hiệu suất phản ứng BÀI : TỔNG HỢP ACETANILID Mục đích thí nghiệm : tổng hợp acetanilide Nguyên tắc: acetyl hoá anilin anhyrid acetic với có mặt acid acetic -NH2 + O=C-O-C=O -NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 Sơ đồ thí nghiệm: Kết thí nghiệm tính hiệu suất: mC6H5NH2 =3 x 1,02 = 3,06 (g) -> nC6H5NH2 = 0,0329 (mol) m(CH3)2O = x 1,08 = 5,4 (g) ->n(CH3CO)2O = 0,046 (mol) -NH2 + O=C-O-C=O -NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 0,0329mol 0,046mol (CH3CO)2O (dư) tính theo C6H5NH2 macetanilid = 0,0329 x 135 = 4,44 (g) 1,96 𝐻% = 4,44 = 43,5% Vậy hiệu suất tổng hợp acetanilid đạt khoảng 43,5% Trả lời câu hỏi cuối bài: Câu 1: không ảnh hưởng tới hiệu suất phản ứng : acetanilide tính thăng hoa acid benzoid Acetanilid bền không bị thuỷ phân nước diện xúc tác -NHCONH3 H2O/H+/to -NH2 + CH3COOH Câu 2: ứng dụng phản ứng acetyl hoá để: _Bảo vệ nhóm chức amin _Điều chế chuyển hoá chất lần Câu 3: tổng hợp phenolacetine, viết dây chuyền phản ứng từ phenol -OH -ONa DdNaOH NH2- NO2- -OC2H5 NH3/to C2H5Cl -OC2H5 2[H+].Fe/H+ OC2H5 NHCOCH3- -OC2H5 (CH3CO)2O.CH3COOH Câu 4: Trong dược phẩm người ta dùng acetanilide để làm thuốc hạ nhiệt, giảm đau, làm chất trung gian trình tổng hợp phẩm nhuộm, acetanilide chất dùng chuyển hoá paracetamol Câu 5: Câu 5: Phản ứng acetanilide với NaOH loãng : -NHCOCH3 NaOH(l).to -NH2 + CH3COOH Nếu dùng phản ứng để thuỷ giải acetanilide cần phải gắn ống sinh hàn hồi lưu anilin dễ bị theo nước ngoài, mà anilin chất có mùi khó chịu ( mùi sốc, cá ươn) chất độc hại BÀI 4: HẰNG SỐ VẬT LÝ Mục đích thí nghiệm : để phân biệt đánh gia độ tinh khiết sơ xác định cấu tạo hợp chất hữu Xác định nhiệt độ nóng chảy: Bước 1: cột ống mao quản vào nhiệt kế cho ống mao quản chứa chất cần khảo sát nằm sát thuỷ ngân( lượng chất khảo sát ống mao quản dày 2-4mm) Nhúng nhiệt kế có gắn ống mao quản vào cốc có mỏ chứa glycerin Đun nhẹ cốc bếp điện khuấy đều, ghi nhận nhiệt độ hoá chất bắt đầu hoà tan tan hoàn toàn Để nguội glycerin, làm lại thêm lần Nhiệt độ bắt đầu nóng Lần Lần 120 121 121 122 chảy Nhiệt độ tan chảy hoàn toàn Nhiệt độ trung bình bắt đầu tan chảy : 120,5oC Nhiệt độ trung bình tan chảy hoàn toàn: 121,5oC Xác định nhiệt độ sôi: Cho vài giọt chất lỏng muốn xác định nhiệt độ sôi vào ống thuỷ tinh Đặt vào ống thuỷ tinh ống mao quản Cột ống thuỷ tinh vào nhiệt kế, đem nhúng vào cốc có chứa glycerin Đun nóng cho nhiệt độ tăng từ từ, khuấy bọt khí xuất nhanh liên tục ghi nhận nhiệt độ Có thể kiểm tra nhiệt độ sôi cách đọc nhiệt độ bọt khí bị đứt đoạn Làm lại thêm lần Lần Lần Nhiệt độ bắt đầu sôi 108 109 Nhiệt độ sôi liên tục 120 120 Nhiệt độ sôi trung bình ( ban đầu ): 108,5oC Nhiệt độ sôi nhiều ( trung bình) : 120oC [...]... ETHYLACETAT 1 Mục đích thí nghiệm: tổng hợp ethylacetat 2 Nguyên tắc: acetat etyl được tạo thành bởi phản ứng ester hoá giữa acid acetic và rượu etylic , với sự có mặt của H2SO4(đ) làm xúc tác CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch với K=4 và hiệu suất khoảng 66% 3 Cách tiến hành và hiện tượng: Giai đoạn 1 : đun hồi lưu Giai đoạn 2: chưng cất acetat etyl thô Giai...Thí nghiệm 14: Acyl hoá _ Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào ống nghiệm lần lượt các chất sau: 10 giọt anhydride acetic + 3 giọt anilin, đun cách thuỷ trong 5 phút Thêm 5ml nước cất ,lắc đều và làm lạnh thấy xuất hiện chất kết tinh màu trắng ( Acetanilid) _Phương trình hoá học: -NH2 + O=C-O-C=O -NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 BÀI 2 : TỔNG HỢP ETHYLACETAT... sơ bộ xác định cấu tạo của một hợp chất hữu cơ 2 Xác định nhiệt độ nóng chảy: Bước 1: cột ống mao quản vào nhiệt kế sao cho ống mao quản chứa chất cần khảo sát nằm giữa và sát thuỷ ngân( lượng chất khảo sát trong ống mao quản dày 2-4mm) Nhúng nhiệt kế có gắn ống mao quản vào cốc có mỏ chứa glycerin Đun nhẹ cốc trên bếp điện và khuấy đều, ghi nhận nhiệt độ khi hoá chất bắt đầu hoà tan và tan hoàn toàn... hoa như acid benzoid Acetanilid khá bền và không bị thuỷ phân bởi nước khi không có sự hiện diện của xúc tác -NHCONH3 H2O/H+/to -NH2 + CH3COOH Câu 2: ứng dụng của phản ứng acetyl hoá để: _Bảo vệ nhóm chức amin _Điều chế chuyển hoá chất thế 1 lần Câu 3: tổng hợp phenolacetine, viết dây chuyền phản ứng từ phenol -OH -ONa DdNaOH NH2- NO2- -OC2H5 NH3/to C2H5Cl -OC2H5 2[H+].Fe/H+ OC2H5 NHCOCH3- -OC2H5 (CH3CO)2O.CH3COOH... CaCl2.6H2O , CaCl2.2C2H5OH Vậy nếu dùng CaCl2 khan làm chất hút nước trong rượu sẽ làm giảm hiệu suất của phản ứng BÀI 3 : TỔNG HỢP ACETANILID 1 Mục đích thí nghiệm : tổng hợp acetanilide 2 Nguyên tắc: acetyl hoá anilin bằng anhyrid acetic với sự có mặt của acid acetic -NH2 + O=C-O-C=O -NHCOCH3 + CH3COOH CH3 CH3 3 Sơ đồ thí nghiệm: 4 Kết quả thí nghiệm và tính hiệu suất: mC6H5NH2 =3 x 1,02 = 3,06 (g) -> nC6H5NH2... m ( ester lt) 22,88 Vậy hiệu suất tổng hợp ester Ethylacetat đạt khoảng 25,57.% 5 Trả lời câu hỏi: Câu 1: dựa vào hằng số cân bằng K Tính giá trị C từ đó chứng minh muốn cho hiệu suất phản ứng ester hoá cao phải có những yếu tố nào Phương trình: CH3COOH + C2H5OH C1 Ta có : u1 = k1 Cacid Cacol CH3COOC2H5 + H2O C2 C3 C4 u2 = k2 Cester CH2O Thì phản ứng cân bằng u1 = u2 -> k1 Cacid Cacol = k2 ... -OC2H5 (CH3CO)2O.CH3COOH Câu 4: Trong dược phẩm người ta dùng acetanilide để làm thuốc hạ nhiệt, giảm đau, làm chất trung gian trong quá trình tổng hợp phẩm nhuộm, acetanilide là một chất dùng chuyển hoá paracetamol Câu 5: Câu 5: Phản ứng của acetanilide với NaOH loãng : -NHCOCH3 NaOH(l).to -NH2 + CH3COOH Nếu dùng phản ứng trên để thuỷ giải acetanilide thì cần phải gắn ống sinh hàn hồi lưu vì anilin... C1 C2 = k2 C3 C4 mà 𝑘(𝑐𝑏) = k2 = C1.C2 C3 = Kcb = C1.C2 C4 Ta thấy muốn đạt hiệu suất cao thì : _Tăng nồng độ C1 , C2 , tức là nồng độ CH3COOH và C2H5OH _Giảm nồng độ C4 , tức là giảm lượng nước tạo thành bằng cách dung H2SO4(đ) vừa xúc tác vừa hút nước Câu 2: Tác dụng của Na2CO3 ? Có thể thay thế bằng chất khác không ? Tác dụng của Na2CO3 là để trung hoà phần acid dư còn lẫn vào acetid etyl 2CH3COOH ... ứng: +ống 1: HCHO + H2NNH- -NO2 CH2=NNH- NO2 -NO2 + H2O NO2 +ống 2: (CH3)2-C=O + H2NNH- -NO2 (CH3)2-C=NNH- NO2 +ống 3: C6H5-CHO + H2NNH- -NO2 -NO2 + H2O NO2 C6H5-C=NNH- NO2 -NO2 + H2O NO2 Thí nghiệm... 5: 0,5ml tert-butanol + 1ml HCl(đđ) : tạo dung dịch có màu vàng _Phương trình phản ứng: Ống 4: CH3-CH2-CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CH-CH3 OH H2O Cl CH3 Ống 5: CH3-C-OH + CH3 + HCl CH3 CH3-C-Cl + H2O CH3... H2SO4 (đ đ) thành ống nghiệm thấy màu xanh xuất nhanh chóng chuyển thành màu đỏ sậm, thêm dd NaOH 10% màu xanh lại xuất _ Phương trình phản ứng: -OH + O=N-OH C6H5OH HO- -N= =O OH- O= -N= =O Thí