Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơTrong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các quá trình tổng hợp phải trải qua nhiều giai đoạn, một tác nhân có thể phản ứng đồng thời với một số loại nhóm chức có trong chất phản ứng, làm cho các nhóm chức cần được bảo vệ lại bị phá hủy1) Bảo vệ nhóm OH2) Bảo vệ nhóm Carbonyl3) Bảo vệ N
Trang 1Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ
1) Bảo vệ nhóm OH 2) Bảo vệ nhóm Carbonyl 3) Bảo vệ N
Trang 21) Bảo vệ nhóm OH-Silyl Ether
Trang 31) Bảo vệ nhóm OH-Silyl Ether
Phản ứng tạo Silyl ether
Phản ứng gỡ bảo vệ Silyl ether
-Acid (HCl, H2SO4, PTSA, CAS…)
- Ion F- (TBAF, HF, Et3N.3HF, NH4F…)
Trang 41) Bảo vệ nhóm OH-Silyl Ether
Bảo vệ một nhóm OH của phân tử chứa 2 nhóm OH tương đương
Trang 51) Bảo vệ nhóm OH-Silyl Ether
Gỡ bảo vệ chọn lọc dựa trên độ bền khác nhau của nhóm bảo vệ
Trang 62) Bảo vệ nhóm OH-Ester và Carbonate
Trang 72) Bảo vệ nhóm OH-Ester và Carbonate
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ
Trang 82) Bảo vệ nhóm OH-Ester và Carbonate
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ
Trang 93) Bảo vệ nhóm OH-Acetal
Trang 103) Bảo vệ nhóm OH-Acetal
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- THP
Trang 113) Bảo vệ nhóm OH-Acetal
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ
Trang 123) Bảo vệ nhóm OH-Acetal
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ
Trang 134) Bảo vệ nhóm OH-Ethers
Trang 144) Bảo vệ nhóm OH-Ethers
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- Allyl
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ- Allyl
Trang 154) Bảo vệ nhóm OH-Ethers
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- Trityl
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ- Trityl
Trang 164) Bảo vệ nhóm OH-Ethers
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- Benzyl
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ- benzyl
(Với PMB)
Trang 174) Bảo vệ nhóm OH-Bảo vệ 1,2 và 1,3 Diols
Trang 184) Bảo vệ nhóm OH-Bảo vệ 1,2 và 1,3 Diols
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ
Trang 194) Bảo vệ nhóm OH-Bảo vệ 1,2 và 1,3 Diols
Phản ứng gỡ nhóm bảo vệ
Trang 204) Bảo vệ nhóm OH-Bảo vệ 1,2 và 1,3 Diols
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- Bảo vệ chọn lọc
Acetonide -> 1,2 diol Benzylidene -> 1,3 diol
Trang 214) Bảo vệ nhóm OH-Bảo vệ 1,2 và 1,3 Diols
Phản ứng tạo nhóm bảo vệ- Bảo vệ chọn lọc