Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm cacbonylMột số tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone
LOGO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA DƯỢC VÀ BVTV ĐẶT VẤN ĐỀ Chalcone là một nhóm của lớp Flavonoid. Benzylideneacetophenone (1,3-diphenyl-2- propene-1-one). Có nhiều hoạt tính sinh học hấp dẫn như chống oxi hóa, chống sốt rét, kìm hãm tế bào ung thư và độc tế bào. NỘI DUNG 2 2 Thực nghiệm 3 3 Kết quả và thảo luận Tổng quan về Chalcone Tổng quan về Chalcone 1 1 TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm cacbonyl. Một số tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone, TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Các phương pháp tổng hợp Chalcone • Tổng hợp chalcone bằng phản ứng Claisen-Schmidt • Tổng hợp chalcone bằng phương pháp sử dụng vi sóng TỔNG QUAN VỀ CHALCONE • Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate • Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều phản ứng khác như phản ứng Suzuki, phản ứng Wittig,… TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Đặc điểm cấu trúc và phổ của các chalcone • IR: Pic: 960-995 cm -1 → dao động biến dạng không phẳng nhóm CH trong nhóm vinyl. Pic: 1550-1615 cm -1 → dao động hóa trị C=C liên hợp. Pic: 1635-1695 cm -1 hoặc 1631-1690 cm -1 →dao động hóa trị nhóm CO liên hợp. • 1 H-NMR: dịch chuyển ở 7-8,2 ppm với hiệu ứng mái nhà rất rõ, J =15-17 Hz cấu hình TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Hoạt tính sinh học của chalcone • Chalcone có phổ hoạt tính khá rộng: độc tế bào, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm… • Hoạt tính quan trọng nhất của Chalcone là chống ung thư và chống oxi hóa. • Chalcone có vòng A xuất phát từ 2,5- dihydroxyacetophenone có khả năng ức chế các dòng tế bào ung thư. THỰC NGHIỆM Hóa chất • Các hóa chất và dung môi dùng để tổng hợp được mua từ công ty Aldrich và Merck, sử dụng trực tiếp không tinh chế lại. Thiết bị • Bản mỏng: TLC silicagel 60 F 254 , Merck. • Máy cô chân không: IKA RV 10 Digital và IKA RV 10 Basic. • Bếp từ IKA RH Basic 2. • Đèn UV 254nm. THỰC NGHIỆM Phương pháp nghiên cứu: • Tham khảo các công trình nghiên cứu đã công bố về tổng hợp chalcone. • Các phương pháp tách và làm sạch các hợp chất hữu cơ. • Kiểm tra, xác định cấu trúc của sản phẩm điều chế ra thông qua các loại phổ như : IR, 1 H NMR, 13 C NMR. [...]... mạnh hơn KẾT LUẬN Bằng phản ứng Allkyl nhóm -OH của vòng thơm đã tổng hai hợp chất trung gian 64 và 65 với hiệu suất khá cao phục vụ cho tổng hợp các Chalcone Sử dụng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đã tổng hợp thành công ba Chalcone mới (64a, 64b và 65a) trên cơ sở 4-hydroxyacetophenone và 2,4dihydroxyacetophenone Cấu trúc của Chalcone và các sản phẩm trung gian được xác định bằng các phổ hiện...THỰC NGHIỆM Tổng hợp các hợp chất 64, 64a và 64b O O O + Br HO acetone/K2CO3 Rf/72h EtOH/KOH/Rt/48h O OH 2,4- dihydroxy- acetophenone 64a: R= -Cl 64b: R= -F R proparyl bromide O CHO CHO + Br HO 4-hydroxybenzaldehyde DMF/K2CO3 Rt/48h O O 65 R OH OHC 64 OH O OH H3C O OH 65a C=C OH CH2 OH = CH C=O CH3 Tổng hợp Chalcone 64a từ 64 OH C=C C=O C = C Liên hợp Vì một Việt Nam khỏe mạnh . ứng Claisen-Schmidt • Tổng hợp chalcone bằng phương pháp sử dụng vi sóng TỔNG QUAN VỀ CHALCONE • Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate • Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều. tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone, TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Các phương pháp tổng hợp Chalcone • Tổng hợp chalcone bằng phản. thảo luận Tổng quan về Chalcone Tổng quan về Chalcone 1 1 TỔNG QUAN VỀ CHALCONE Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm