đồ án tốt nghiệp nghiên cứu tổng hợp chalcone

Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm cacbonylMột số tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone

LOGO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA DƯỢC VÀ BVTV ĐẶT VẤN ĐỀ  Chalcone là một nhóm của lớp Flavonoid.  Benzylideneacetophenone (1,3-diphenyl-2- propene-1-one).  Có nhiều hoạt tính sinh học hấp dẫn như chống oxi hóa, chống sốt rét, kìm hãm tế bào ung thư và độc tế bào. NỘI DUNG 2 2 Thực nghiệm 3 3 Kết quả và thảo luận Tổng quan về Chalcone Tổng quan về Chalcone 1 1 TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm cacbonyl.  Một số tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone, TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Các phương pháp tổng hợp Chalcone • Tổng hợp chalcone bằng phản ứng Claisen-Schmidt • Tổng hợp chalcone bằng phương pháp sử dụng vi sóng TỔNG QUAN VỀ CHALCONE • Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate • Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều phản ứng khác như phản ứng Suzuki, phản ứng Wittig,… TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Đặc điểm cấu trúc và phổ của các chalcone • IR:  Pic: 960-995 cm -1 → dao động biến dạng không phẳng nhóm CH trong nhóm vinyl.  Pic: 1550-1615 cm -1 → dao động hóa trị C=C liên hợp.  Pic: 1635-1695 cm -1 hoặc 1631-1690 cm -1 →dao động hóa trị nhóm CO liên hợp. • 1 H-NMR: dịch chuyển ở 7-8,2 ppm với hiệu ứng mái nhà rất rõ, J =15-17 Hz cấu hình TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Hoạt tính sinh học của chalcone • Chalcone có phổ hoạt tính khá rộng: độc tế bào, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm… • Hoạt tính quan trọng nhất của Chalcone là chống ung thư và chống oxi hóa. • Chalcone có vòng A xuất phát từ 2,5- dihydroxyacetophenone có khả năng ức chế các dòng tế bào ung thư. THỰC NGHIỆM  Hóa chất • Các hóa chất và dung môi dùng để tổng hợp được mua từ công ty Aldrich và Merck, sử dụng trực tiếp không tinh chế lại.  Thiết bị • Bản mỏng: TLC silicagel 60 F 254 , Merck. • Máy cô chân không: IKA RV 10 Digital và IKA RV 10 Basic. • Bếp từ IKA RH Basic 2. • Đèn UV 254nm. THỰC NGHIỆM  Phương pháp nghiên cứu: • Tham khảo các công trình nghiên cứu đã công bố về tổng hợp chalcone. • Các phương pháp tách và làm sạch các hợp chất hữu cơ. • Kiểm tra, xác định cấu trúc của sản phẩm điều chế ra thông qua các loại phổ như : IR, 1 H NMR, 13 C NMR. [...]... mạnh hơn KẾT LUẬN  Bằng phản ứng Allkyl nhóm -OH của vòng thơm đã tổng hai hợp chất trung gian 64 và 65 với hiệu suất khá cao phục vụ cho tổng hợp các Chalcone  Sử dụng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đã tổng hợp thành công ba Chalcone mới (64a, 64b và 65a) trên cơ sở 4-hydroxyacetophenone và 2,4dihydroxyacetophenone  Cấu trúc của Chalcone và các sản phẩm trung gian được xác định bằng các phổ hiện...THỰC NGHIỆM Tổng hợp các hợp chất 64, 64a và 64b O O O + Br HO acetone/K2CO3 Rf/72h EtOH/KOH/Rt/48h O OH 2,4- dihydroxy- acetophenone 64a: R= -Cl 64b: R= -F R proparyl bromide O CHO CHO + Br HO 4-hydroxybenzaldehyde DMF/K2CO3 Rt/48h O O 65 R OH OHC 64 OH O OH H3C O OH 65a C=C OH CH2 OH = CH C=O CH3  Tổng hợp Chalcone 64a từ 64 OH C=C C=O C = C Liên hợp Vì một Việt Nam khỏe mạnh . ứng Claisen-Schmidt • Tổng hợp chalcone bằng phương pháp sử dụng vi sóng TỔNG QUAN VỀ CHALCONE • Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate • Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều. tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone, TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Các phương pháp tổng hợp Chalcone • Tổng hợp chalcone bằng phản. thảo luận Tổng quan về Chalcone Tổng quan về Chalcone 1 1 TỔNG QUAN VỀ CHALCONE  Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm