Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ

Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM BẢO VỆ NHÓM CHỨC TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ GS. TS. NGND ĐÀO HÙNG CƯỜNG NỘI DUNG CHÍNH • • Chiến lược chung Bảo vệ liên kết C-H - Bảo vệ liên kết C-H Axêtilen Bảo vệ liên kết C-H hợp chất thơm Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béo • Bảo vệ nhóm Aminô - Bảo vệ nhóm Amin bậc bậc Bảo vệ nhóm N-NH2 Hydrazin Bảo vệ nhóm O-NH2 Hydroxylamin - Chiến lược chung Có nhóm chức trạng thái tự tham gia vào số phản ứng hóa học theo hướng không cần thiết người ta phải bảo vệ nhóm chức. Để tạo nhiều loại sản phẩm cần thiết với chất lượng tốt, công nghiệp sản xuất hóa chất ứng dụng ngày rộng rãi phương pháp Chiến lược chung  Với thành công việc sử dụng phương pháp bảo vệ nhóm chức phản ứng tổng hợp hợp chất Peptit (ví dụ việc tổng hợp protit Isulin, Ribonuclêazac) thành công làm cho việc nghiên cứu cách có hệ thống phương pháp bảo vệ nhóm chức trở nên quan trọng cần thiết cho ngành hóa học hữu cơ. Bảo vệ liên kết C-H 1. Bảo vệ liên kết C-H Axêtilen Liên kết C-H hợp chất axêtilen loại RC≡CH thường cần bảo vệ phản ứng điều chế chất kim loại nguyên tử Hydro linh động- có tính axit. Ví dụ: C6H5Li + RC ≡ CH  RC ≡ CLi+ C6H6 C2H5MgBr + RC ≡ CH  RC ≡ C-MgBr + C2H6 Bảo vệ liên kết C-H Ví dụ muốn thu nhận hóa chất Grinha n-LiC6H4C≡MgBr (ví dụ từ nBromphênylaxêtilen (1) magie) Bảo vệ liên kết C-H Ví dụ đưa nhóm Trimetyl sililclorua vào phần tử hợp chất Broma (2) sau cho tác dụng với hợp chất Grinha cuối tái tạo lại liên kết C-H phản ứng thủy phân môi trường kiềm. Bảo vệ liên kết C-H 2. Bảo vệ liên kết C-H hợp chất thơm Phản ứng electrophin phản ứng dùng để tổng hợp dẫn xuất hợp chất thơm khác nhau. Phản ứng xảy theo hướng ưu tiên vào vị trí giàu điện tử vòng thơm. Vì vậy, để hướng phản ứng vào vị trí cần thiết (ví dụ vị trí có mật độ điện tử thấp) cần phải bảo vệ nguyên tử hydro vị trí có mật độ điện tử cao. Bảo vệ liên kết C-H Ví dụ phản ứng brom hóa chất tecbutylbenzen cho sản phẩm chủ yếu p-bromtecbutylbenzen. Vì để thu nhận sản phẩm octô cần phải bảo vệ liên kết C-H vị trí Para sau: C4H9-tec C4H9-tec HNO3 H2SO4 Br Br HNO2 H3PO2 NH2 Br Fe/HCl Br2/H2SO4 AgSO4 NO2 C4H9-tec C4H9-tec C4H9-tec NO2 Bảo vệ liên kết C-H Bảo vệ liên kết C-H Bảo vệ liên kết C-H Bảo vệ nhóm Aminô 1. Bảo vệ nhóm Amin bậc bậc Các Amin bậc bậc hợp chất dễ tham gia phản ứng oxy hóa phản ứng thế. Vì để bảo vệ nhóm thường người ta thực cách bảo vệ liên kết N-H amin. Dưới số phương pháp bảo vệ bản: Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp Proton hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp selat hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp axyl hóa Đây phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khả dễ tạo thành hợp chất axyl nhóm amino. Thông thường phương pháp hay sử dụng nhóm bảo vệ focmyl axetyl benzoyl. Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp azômetyl hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp: Nitrozo nitro hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp tạo thành liên kết N-P N-S Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 2. Bảo vệ nhóm N-NH2 Hydrazin Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 3. Bảo vệ nhóm O-NH2 Hydroxylamin Bảo vệ nhóm Aminô [...]... các nhóm amino Thông thường trong phương pháp này hay sử dụng các nhóm bảo vệ như focmyl axetyl và benzoyl Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp azômetyl hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp: Nitrozo và nitro hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp tạo thành các liên kết N-P và N-S Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 2 Bảo vệ nhóm N-NH2 của Hydrazin Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm. . .Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ các liên kết C-H 3 Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béo Mục đích chính của phương pháp này là nhằm bảo vệ các liên kết C-H của nguyên tử Hydro nằm ở vị trí α so với nhóm cacbonyl Để đạt được điều này người ta đã sử dụng các phương pháp bảo vệ trực tiếp và không trực tiếp Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ nhóm Aminô 1 Bảo vệ các nhóm Amin bậc... những hợp chất rất dễ tham gia các phản ứng oxy hóa và phản ứng thế Vì vậy để bảo vệ các nhóm này thường người ta thực hiện bằng cách bảo vệ các liên kết N-H của các amin Dưới đây là một số phương pháp bảo vệ cơ bản: Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp Proton hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp selat hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp axyl hóa Đây là phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khả năng dễ tạo thành các hợp. .. nitro hóa Bảo vệ nhóm Aminô Phương pháp tạo thành các liên kết N-P và N-S Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 2 Bảo vệ nhóm N-NH2 của Hydrazin Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 3 Bảo vệ nhóm O-NH2 của Hydroxylamin Bảo vệ nhóm Aminô . tiếp. Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ các liên kết C-H Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô 1. Bảo vệ các nhóm Amin bậc 1 và bậc 2 1. Bảo vệ các nhóm. chất thơm - Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béo Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béo • Bảo vệ nhóm Aminô Bảo vệ nhóm Aminô - Bảo vệ các nhóm Amin bậc 1 và bậc 2 Bảo vệ các nhóm Amin bậc 1. phương pháp bảo vệ các nhóm chức trong các phản bảo vệ các nhóm chức trong các phản ứng tổng hợp các hợp chất Peptit (ví dụ ứng tổng hợp các hợp chất Peptit (ví dụ việc tổng hợp các protit