Dẫn xuất halogen của hidrocacbon - CB

Khái niệm: * Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon dẫn xuất halogen -Thành phần nguyên tố củ

Giáo viên: Nguyễn Thị Loan Trường THPT Chuyên Bắc NinhBài giảng

Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

3) CH4 + Cl2 askt

1:1

→

1) CH2 = CH2 + Br2(dd) → Br- CH2-CH2- Br

2) CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2- Cl

4) C2H5OH + HBr → C2H5- Br + H2O

askt 1:1

→

3) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol

Tiết 56 Bài 39:

Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1 Khái niệm:

*) Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử

hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)

-Thành phần nguyên tố của dẫn xuất halogen: C, X và có thể có H

- Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là: CxHyXz

với x,y là nguyên dương, y ≥ 0 và là số nguyên

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1 Khái niệm:

*)

*) Điều chế dẫn xuất halogen bằng nhiều cách khác nhau:

+ Cộng hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon

+ Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen

+ Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol( rượu) bằng nguyên tử halogen

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1

2) Có những cách nào điều chế dẫn xuất halogen?

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

2 Phân loại:

Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất

chứa đồng thời một vài halogen khác nhau

Ví dụ: CH3F; CH3CH2Cl; C6H5Br; CHI 3; CF 2 Cl 2

*) Dựa vào bản chất của halogen:

+ Dẫn xuất halogen no: CH3Br (metyl bromua);

CH2Cl–CH2Cl (1,2-đicloetan)

+ Dẫn xuất halogen không no: CH2=CH–Cl (vinyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen thơm:

(phenyl bromua hay brombenzen)

*) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:

Br

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1

3) Dựa vào SGK, em hãy cho biết có những cách nào phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? Mỗi cách đó, chia dẫn xuất halogen thành mấy loại?

*) Dựa theo bậc của dẫn xuất halogen:

*) Dựa vào bản chất của halogen:

*) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:

Dẫn xuất halogen bậc I halogen bậc II Dẫn xuất halogen bậc IIIDẫn xuất

Vậy, bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen

+ Theo chiều tăng mạch cacbon( theo hàng dọc)?

+ Theo chiều tăng nguyên tử khối của các halogen( theo hàng ngang)?

+ So sánh với nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon?

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2

1) Cho bảng nhiệt độ sôi của một số hiđrocacbon và một số dẫn xuất halogen của hiđrocacbon như sau:

- Độ tan: + Hầu như không tan trong nước

+ Tan tốt trong dung môi hữu cơ: ete, hiđrocacbon…

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao:

CF3-CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn

trùng), C6H6Cl6(chất diệt sâu bọ )…

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2

2) Quan sát thí nghiệm về khả năng tan trong nước và trong benzen của clorofom, từ đó, có nhận xét gì về khả năng tan của dẫn xuất halogen trong nước và trong dung môi hữu

cơ ?

- Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen:

+ tăng dần theo chiều tăng mạch cacbon( nếu cùng nguyên tử halogen)

+ tăng dần theo chiều tăng nguyên tử khối của các halogen( nếu cùng mạch cacbon)

+ cao hơn hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon

- Trạng thái: + Chất có M nhỏ( CH3Cl, CH3Br…) ở thể khí

+ Chất có M lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn

- Một số dẫn xuất halogen có khả năng phản ứng cao( như allyl

clorua( CH2=CH-CH2Cl), benzyl clorua( C6H5CH2Cl)…) có thể thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH ngay khi đun sôi với nước

CH2=CH-CH2-Cl + H-OH →t0 CH2=CH-CH2-OH + H Cl

C H OH t

CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O

CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O

(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)

*) Quy tắc tách Zai-xep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,

nguyên tử halogen(X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh

1) Khi đun nóng 2-brombutan( CH3-CHBr-CH2-CH3) với KOH

trong ancol etylic ( C2H5OH) thu được những sản phẩm gì?

IV.ỨNG DỤNG

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

a) Làm monome cho tổng hợp polime

+ Từ CH2= CHCl tổng hợp được Poli(vinyl clorua) – CH2 – CH –

n

Cl

+ Từ CF2=CF2 tổng hợp ra teflon – CF2 – CF2 –

n

để sản xuất cao su cloropren

b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol…a) Làm monome cho tổng hợp polime

+ Trước đây chất CFC( cloflocacbon

hay freon) được dùng làm chất sinh

hàn được dùng trong tủ lạnh, máy

điều hòa…

b) Chất nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm?

BÀI TẬP

dịch chứa KOH thu được

B CH3-CH=CH2

chứa KOH và C2H5OH thu được

 →

Cl

CH2=CH2 + KCl + H2O

Câu 4: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là:

CH3–CH–CH2–CH3

ClCl–CH2–CH2–CH2–CH3

*) CHÚ Ý: cách gọi tên dẫn xuất halogen

2) Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + Halogenua

+ Coi nguyên tử halogen là nhóm thế đính vào mạch chính của

1) Tên thường: một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thường CHCl3: clorofom; CHBr3: bromofom; CHI3: iodofom

3) Tên thay thế: