Dẫn xuất halogen của hidrocacbon - CB

Giáo viên: Nguyễn Thị Loan Trường THPT Chuyên Bắc Ninh Bài giảng Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon 1) CH 2 = CH 2 + Br 2 (dd) → Hoàn thành các phương trình phản ứng sau? 2) CH 2 = CH 2 + HCl → 4) C 2 H 5 OH + HBr → 3) CH 4 + Cl 2 askt 1:1 → 1) CH 2 = CH 2 + Br 2 (dd) → Br-CH 2 -CH 2 -Br 2) CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl 4) C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 -Br + H 2 O askt 1:1 → 3) CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol Tiết 56. Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1. Khái niệm: *) Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen) Hiđrocacbon CH 4 CH 2 =CH 2 C 6 H 6 Dẫn xuất halogen CH 3 Cl, CFCl 3 CH 2 =CHCl C 6 H 5 Br PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 1) Dựa vào SGK( hoặc bảng dưới đây), em hãy cho biết dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì? - Thành phần nguyên tố của dẫn xuất halogen: C, X và có thể có H - Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là: C x H y X z với x,y là nguyên dương, y 0 ≥ và là số nguyên I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1. Khái niệm: *) *) Điều chế dẫn xuất halogen bằng nhiều cách khác nhau: + Cộng hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon. + Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen + Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol( rượu) bằng nguyên tử halogen PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 2) Có những cách nào điều chế dẫn xuất halogen? I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại: Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau Ví dụ: CH 3 F; CH 3 CH 2 Cl; C 6 H 5 Br; CHI 3 ; CF 2 Cl 2 *) Dựa vào bản chất của halogen: + Dẫn xuất halogen no: CH 3 Br (metyl bromua); CH 2 Cl–CH 2 Cl (1,2-đicloetan). + Dẫn xuất halogen không no: CH 2 =CH–Cl (vinyl clorua) + Dẫn xuất halogen thơm: (phenyl bromua hay brombenzen) *) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon: Br PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 3) Dựa vào SGK, em hãy cho biết có những cách nào phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? Mỗi cách đó, chia dẫn xuất halogen thành mấy loại? *) Dựa theo bậc của dẫn xuất halogen: Ví dụ: CH 3 –CH 2 –CH 2 –Br CH 3 –CH–Br CH 3 –C–Cl CH 3 CH 3 CH 3 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại: *) Dựa vào bản chất của halogen: *) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon: Dẫn xuất halogen bậc I Dẫn xuất halogen bậc II Dẫn xuất halogen bậc III I II III (1) (2) (3) Vậy, bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Công thức X = H X = Cl X = Br X = I CH 3 – X -162 -24 4 42 CH 3 CH 2 – X -89 12 38 72 CH 3 CH 2 CH 2 – X -42 47 71 102 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - X -0,5 78 102 131 Em có nhận xét gì về sự biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen: + Theo chiều tăng mạch cacbon( theo hàng dọc)? + Theo chiều tăng nguyên tử khối của các halogen( theo hàng ngang)? + So sánh với nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon? PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2. 1) Cho bảng nhiệt độ sôi của một số hiđrocacbon và một số dẫn xuất halogen của hiđrocacbon như sau: - Độ tan: + Hầu như không tan trong nước + Tan tốt trong dung môi hữu cơ: ete, hiđrocacbon… II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CF 3 -CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng), C 6 H 6 Cl 6 (chất diệt sâu bọ )… PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 2) Quan sát thí nghiệm về khả năng tan trong nước và trong benzen của clorofom, từ đó, có nhận xét gì về khả năng tan của dẫn xuất halogen trong nước và trong dung môi hữu cơ ? - Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen: + tăng dần theo chiều tăng mạch cacbon( nếu cùng nguyên tử halogen) + tăng dần theo chiều tăng nguyên tử khối của các halogen( nếu cùng mạch cacbon) + cao hơn hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon - Trạng thái: + Chất có M nhỏ( CH 3 Cl, CH 3 Br…) ở thể khí + Chất có M lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH( phản ứng thủy phân) CH 3 –CH 2 –Cl + NaOH (loãng) *)Tổng quát: R –X + NaOH (dd) 0 t → 0 t → CH 3 –CH 2 –OH + NaCl R–OH + NaX *)Chú ý: - Các dẫn xuất halogen thơm có nguyên tử -X đính trực tiếp vào vòng benzen không phản ứng với dung dịch kiềm loãng Cl Phenyl clorua + NaOH( loãng) 0 t → Không phản ứng Etyl clorua - Một số dẫn xuất halogen có khả năng phản ứng cao( như allyl clorua( CH 2 =CH-CH 2 Cl), benzyl clorua( C 6 H 5 CH 2 Cl)…) có thể thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH ngay khi đun sôi với nước. CH 2 =CH-CH 2 -Cl + H-OH 0 t → CH 2 =CH-CH 2 -OH + HCl [...]... Câu 1 Cho các chất sau: CH2 = CH- CH2-OH (1); CH2 = CBr- CH3 (2) ; CH3-CH2-CHCl-CH3 (4); CH4 (5); A 2 B 3 C 4 D 5 Trả lời: Đáp án D, gồm chất số (2); (3); (4); (6) và (8) b) Chất nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm? C (3) và (8) B (2) và (8) D (2); (3) và (8) (3); Br CH2Cl-CH2-CHBr-CH3 (6) ; CH3-CH2-CH3 (7) ; a) Có bao nhiêu chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A (2) và (6) Br (8) BÀI TẬP... Cl–CH2–CH2–CH2–CH3 1-clobutan; butyl clorua Cl–CH2–CH–CH3 CH3 1-clo-2-metylpropan; isobutyl clorua CH3–CH–CH2–CH3 Cl 2-clobutan; sec-butyl clorua Cl CH3–C–CH3 CH3 2-clo-2-metylpropan; tert-butyl clorua *) CHÚ Ý: cách gọi tên dẫn xuất halogen 1) Tên thường: một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thường CHCl3: clorofom; CHBr3: bromofom; CHI3: iodofom 2) Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + Halogenua 3)... dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A (2) và (6) Br (8) BÀI TẬP Câu 2 Đun nóng propyl clorua( hay 1-clopropan) trong dung dịch chứa KOH thu được A CH3-CH2-CH2-OH B CH3-CH=CH2 C CH3-CH2-CH3 Phương trình phản ứng: D CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH 2- Cl + KOH t0  CH3-CH2-CH2–OH + KCl → Câu 3 Đun nóng etyl clorua( hay 1-cloetan) trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được A Etanol C Etilen B Axetilen D Etan Phương... được những sản phẩm gì? brombutan hay sec-butyl bromua *) Quy tắc tách Zai-xep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen( X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh III TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 2 Phản ứng tách hiđro halogenua TÓM LẠI: - Phản ứng thế -X bằng –OH xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm(dung môi H2O)... tử halogen là nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon + Gọi tên dẫn xuất halogen mạch không phân nhánh: STT nhóm thế + tên halogen + tên hiđrocacbon mạch chính + Nếu mạch cacbon chính có nhiều nhóm thế, nhiều nhánh, đánh STT sao cho vị trí nhóm thế,vị trí nhánh đầu tiên nhỏ nhất và gọi tên theo thứ tự chữ cái A,B,C… PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 1) Cho bảng nhiệt độ sôi của một số hiđrocacbon và một số dẫn. .. ứng thế -X bằng –OH xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm(dung môi H2O) hoặc chỉ cần đun sôi với nước( đối với một số dẫn xuất halogen có khả năng phản ứng cao: dẫn xuất allyl, benzyl halogenua) - Phản ứng tách HX xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen và kiềm trong ancol IV.ỨNG DỤNG 1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ a) Làm monome cho tổng hợp polime + Từ CH2= CHCl tổng hợp được... và gọi tên theo thứ tự chữ cái A,B,C… PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 1) Cho bảng nhiệt độ sôi của một số hiđrocacbon và một số dẫn xuất halogen của hiđrocacbon như sau: Công thức CH3 – X X = H X = Cl X = Br X = I -1 62 -2 4 4 42 CH3CH2 – X -8 9 12 38 72 CH3CH2CH2 – X -4 2 47 71 102 CH3CH2CH2CH2 - X -0 ,5 78 102 131 ... 1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 2 Phản ứng tách hiđro halogenua C2 H5OH  CH2=CH2 + KBr + H2O → CH2 – CH2 + KOH t0 H Br 1- brometan hay etyl bromua CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O H OH 2 5 PHIẾUCHỌC TẬP (Sản phẩm chính) SỐ 3 CH2–CH–CH–CH3 + KOH 0 t H 1) Khi đun nóng 2-brombutan( CH CH2=CH–CH2–CHvới KBr + H2O Br H -CHBr-CH -CH ) 3 + KOH I II 3 2 3 (Sản phẩm phụ) 2- trong ancol etylic ( C2H5OH)... hợp polime + Từ CH2=CCl-CH=CH2 tổng hợp ra – CH2 – C = CH – CH2 – n Cl để sản xuất cao su cloropren b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol… 2 Làm dung môi - Ví dụ: Clorofom; 1, 2- icloetan… IV.ỨNG DỤNG 1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung môi 3 Các lĩnh vực khác + Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ (2,4-D ; DDT…) + Trước đây chất CFC( cloflocacbon hay freon) được dùng . chất của halogen: *) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon: Dẫn xuất halogen bậc I Dẫn xuất halogen bậc II Dẫn xuất halogen bậc III I II III (1) (2) (3) Vậy, bậc của dẫn xuất halogen là bậc của. dưới đây), em hãy cho biết dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì? - Thành phần nguyên tố của dẫn xuất halogen: C, X và có thể có H - Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là: C x H y X z . nguyên tử halogen PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 2) Có những cách nào điều chế dẫn xuất halogen? I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại: Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa