Bài 43 ankin (Tiết 1) - Lớp 11 Ban Nâng Cao

Ngọc Hoan GIÁO ÁN GIẢNG DẠY BÀI 43: ANKIN (Tiết 1) A. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức: - Nêu được khái niệm về ankin, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankin. - Trình bày được tính chất hóa học của ankin. 2. Kĩ năng : - Viết được phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của ankin. B. CHUẨN BỊ - GV: giáo án, câu hỏi C. TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY 1. Ổn định lớp 2. Tiến trình giảng dạy Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung bài học HOẠT ĐỘNG 1 (5ph): Đồng đẳng − GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm của ankin. − GV hướng dẫn HS thiết lập công thức của ankin đơn giản nhất : CH≡CH. Từ đó yêu cầu HS dựa vào khái niệm về đồng đẳng thiết lập các công thức tiếp theo của dãy Hoạt động 2 (5ph): Đồng phân − GV hỏi HS: anken có những loại đồng phân nào? Vậy ankin có những loại đồng phân nào? − GV yêu cầu HS viết CTCT ankin có CTPT C 4 H 6 , C 5 H 8 I. Đồng đẳng − Ankin là những hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có 1 liên kết ba C≡C. CTPT CTCT tên thường tên thay thế C 2 H 2 HC≡CH axetilen etin C 3 H 4 CH≡C−CH 3 metylaxetilen propin C 4 H 6 CH≡C−CH 2 −CH 3 etylaxetilen but-1-in − Dãy đồng đẳng của ankin gồm: C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 … Công thức tổng quát: C n H 2n–2 (n ≥ 2) I. Đồng phân − Tương tự anken, ankin có đồng phân cấu tạo nhưng không có đồng phân cis-trans. ĐP mạch C (n ≥ 5m cầm) ĐPCT ĐP vị trí LK ba (n ≥ 4) ĐP khác chức (n ≥ 3): ankađien, xicloanken C 4 H 6 CH≡C−CH 2 −CH 3 etylaxetilen but-1-in CH 3 −C≡C−CH 3 dimetylaxetilen but-2-in C 5 H 8 CH≡C−CH 2 −CH 2 −CH 3 propylaxetilen pent-1-in Ngọc Hoan Hoạt động 3 (5ph):Danh pháp - GV nêu quy tắc gọi tên thông thường. Yêu cầu HS gọi tên các ankin đã viết CTCT - GV yêu cầu HS nhắc lại quy tắc gọi tên của anken. - GV: Cách gọi tên ankin tương tự cách gọi tên anken chỉ thay đuôi en bằng đuôi in − Yêu cầu HS gọi tên các ankin đã viết CTCT HOẠT ĐỘNG 4 (2ph):Tính chất vật lý Gv yêu cầu HS xem số liệu bảng 6.2 (SGK tr 175). Và trả lời câu hỏi cho biết quy luật biến đổi về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các ankin? Hoạt động 5 : Cấu trúc phân tử (3ph) GV: Hãy cho biết đặc điểm liên kết trong phân tử ankin? GV: từ cấu tạo của ankin, hãy dự CH 3 −C≡C−CH 2 −CH 3 etylmetylaxetilen pent-2-in CH≡C−CH−CH 3 isopropylaxetilen3-metylbut-1-in II. Danh pháp a/ Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen b/Tên thay thế: * Ankin mạch không phân nhánh Quy tắc gọi tên thay thế: Tên ankin = tên ankan có cùng số nguyên tử C (– đuôi an) + đuôi in *Ankin mạch phân nhánh: B1. Chọn mạch chính: là mạch cacbon dài nhất, chứa nối ba và có nhiều mạch nhánh nhất, sao cho tổng số chỉ vị trí nối ba và nhánh là nhỏ nhất. B2. Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nối ba hơn. B3. Gọi tên Quy tắc gọi tên ankin phân nhánh Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính - số chỉ vị trí nối ba - in. IV.Tính chất vật lý t o s tăng dần theo độ tăng của phân tử khối - t o nc biến đổi không đều. - Khối lượng riêng tăng dần. - Ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước. V. Cấu trúc phân tử Cấu tạo: 2 nguyên tử C liên kết 3 ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng) CH 3 Ngọc Hoan đoán tính chất hóa học của nó. HS: có liên kết ba không bền vững nên có phản ứng cộng. - GV củng cố: Liên kết σ bền vững, còn liên kết π linh động, tương tự anken, ankin có thể tham gia phản ứng cộng. Nhưng do ankin có 2 liên kết π nên có thể tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2. Hoạt động 6: phản ứng cộng hidro (5ph) GV hướng dẫn cho HS: Khi có Ni xúc tác, t 0 thì ankin tham gia phản ứng cộng H 2 theo 2 giai đoạn GV: Nếu có Pd/PbCO 3 xúc tác thì phản ứng dừng ở giai đoạn 1 GV yêu cầu HS rút ra nhận xét về tỉ lệ các chất phản ứng, từ đó viết phương trình phản ứng tổng quát C ≡ C 1 lk σ (bền) và 2 lk π (kém bền, dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hóa học VI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng: b) a/Cộng hidro Theo 2 giai đoạn liên tiếp: Gđ1: 22 , 2 0 CHCHHCHHC tNi = →+≡ eten Gđ2: CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 N i , t ° + H 2 Etan => CH CH CH 3 CH 3 N i , t ° + 2H 2 etan Nếu có Pd/PbCO 3 xúc tác thì phản ứng dừng ở giai đoạn 1 CH CH CH 2 CH 2 + H 2 P d / P b C O 3 t ° eten TQ: C n H 2n-2 + H 2  → 0 3 ,/ tPbCOPd C n H 2n C n H 2n-2 + 2H 2 0 ,Ni t → C n H 2n+2 Anken (n≥2) ankan - Phản ứng điều chế ankan (từ C 2 H 6 ) Nhận xét: + n H2(PƯ) = 2n ankin(PƯ) (trường hợp xt Ni, t 0 ) Ngọc Hoan Hoạt động 7: phản ứng cộng brom, clo (5ph) − GV: Brom, clo tác dụng với ankin theo 2 giai đoạn liên tiếp. − GV yêu cầu HS đọc tên sản phẩm. - GV nhấn mạnh: +Sau gđ1 sản phẩm thu được có đồng phân hình học không? + Sau 2 gđ có phản ứng tổng quát thế nào? - GV: Rút ra các nhận xét về tỉ lệ các chất tham gia phản ứng, từ đó rút ra phản ứng tổng quát? - GV rút ra những điểm cần chú ý khi làm bài tập cho HS. - GV hỏi thêm: Nếu có hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon không no mạch hở tác dụng với dung dịch nước Brom thỏa mãn điều kiện: n hh <n Br2 <2n hh ; Hỏi hỗn hợp X bao gồm những hiđrocacbon loại nào? GV hướng dẫn: hỗn hợp X có thể bao gồm 1 anken và 1 ankin hoặc 1 anken và 1 ankađien. Nếu giải ra số C bằng 2, kết luận hỗn hợp bao gồm 1 anken và 1 ankin. Hoạt động 8: phản ứng cộng HX (5ph) − GV: tương tự như tác dụng với H 2 , Br 2 , ankin tác dụng với HX cũng theo 2 giai đoạn liên tiếp. Các chất tham gia phản ứng thường ở thể khí nên tỉ lệ về số mol bằng tỉ lệ về thể tích: V H2(PƯ) = 2V ankin(PƯ) + m hh trước pư = m hh sau pư (Định luật bảo toàn khối lượng) + V hh giảm = V H2 pư (n hh giảm = n H2 pư ) b/Cộng brom, clo Theo 2 giai đoạn liên tiếp: CH C CH 3 Br Br + HC C CH 3 Br Br propen 1,2-dibrompropen HC C CH 3 Br Br Br Br HC C CH 3 Br Br + Br Br 1,1,2,2-tetrabrompropan Br Br PƯ tổng: →−+−≡ BrBrCHCHC 2 3 HC – C – CH 3 Br Br PƯTQ: C n H 2n-2 +2X 2 → C n H 2n-2 X 4 * Chú ý: + Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom => phản ứng dùng để nhận biết ankin với ankan. + n Br2 = 2n ankin + m bình tăng = m ankin pư + Nếu có hỗn hợp 1 anken và 1 ankin mang phản ứng với dung dịch Br 2 thì n hh <n Br2 <2n hh c) c/Cộng HX (X – là OH – , Cl – , Br – , CH 3 COO – , ) Theo 2 giai đoạn liên tiếp: CH CH ClH CH 2 CH Cl + xt, to Ngọc Hoan − GV lưu ý HS quy tắc cộng Maccopnhicop - GV: sản phẩm của gđ1có trùng hợp được không? Sản phẩm trùng hợp là gì? Từ đó GV nêu ngay ứng dụng của axetilen là điều chế PVC − GV giảng cho HS về PỨ ankin cộng H 2 O. − Sản phẩm trung gian tạo ra có nhóm OH đính với C không no không bền, do đó nó chuyển hóa tạo thành anđehit hoặc xeton. Từ đây nêu ra ứng dụng của axetilen dùng để điều chế anđehit - chất để điều chế nhiều hợp chất hữu cơ khác. Ứng dụng của axeton dùng để sản xuất sơn, trong công nghiệp mỹ phẩm, sơn và nước rửa móng tay… HOẠT ĐỘNG 9: phản ứng dime và trime (3ph) − GV hướng dẫn HS viết PTPỨ. Vinylclorua 23 , 2 0 CHClCHHClClCHCH txt − →+−= 1,1-dicloetan Phản ứng cộng HX tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop Khi có xúc tác HgCl 2 , 150-200 0 C phản ứng dừng ở gđ1 CH CH + ClH HgCl 2 150-200 o C CH 2 CH Cl - Cộng H 2 O: chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1 CH CH + H 2 O CH 2 CH OH CH 3 CH O H g S O 4 8 0 ° C Không bền (anđehit axetic) Hay CHOCHOHCHCH CHgSO 3 80, 2 0 4  →+≡ VD:  →+≡− CHgSO OHCHCCH 0 4 80, 23 CH 3 – C – CH 3 O d) (axeton) e) f) g) h) d/Phản ứng đime và trime hóa - PỨ đime hóa (nhị hợp): 2CH≡CH CH 2 =CH–C≡CH (C 4 H 4 ) Vinyl axetilen - PỨ trime hóa (tam hợp): 3CH≡CH benzen D. CỦNG CỐ GV nhắc lại các kiến thức đã học và hướng dẫn bài tập trong SGK. E. Dặn dò Học bài Nghiên cứu trước phần kiến thức chưa học của bài. xt, t o 600 O C bột C . ÁN GIẢNG DẠY BÀI 43: ANKIN (Tiết 1) A. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức: - Nêu được khái niệm về ankin, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankin. - Trình bày. but-2-in C 5 H 8 CH≡C−CH 2 −CH 2 −CH 3 propylaxetilen pent-1-in Ngọc Hoan Hoạt động 3 (5ph):Danh pháp - GV nêu quy tắc gọi tên thông thường. Yêu cầu HS gọi tên các ankin đã viết CTCT - GV. tắc gọi tên ankin phân nhánh Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính - số chỉ vị trí nối ba - in. IV.Tính chất vật lý t o s tăng dần theo độ tăng của phân tử khối - t o nc