Phản ứng với kiềm: Do các nhóm OH có nhóm axít nên dễ phản ứng với các hydroxit kiềm tạo muối tan trong nước, khi có nhóm C=O cacbonyl trong phân tử thì tính axít lại càng tăng thêm và f
Trang 3tế bào trong cơ thể, phòng chống ung thư
Trang 4HÀM LƯỢNG FLAVONOID TRONG MỘT SỐ THỰC PHẨM
Trang 5CẤU TẠO
- Flavonoid là các hợp chất thuộc nhóm hợp chất phenol đa vòng
- Cấu trúc phân tử là một chuỗi polyphenolic có 15 nguyên tử
Carbon (khung cơ bản C6C3C6), gồm 2 vòng benzen và 1 mạch 3 Carbon
Trang 6PHÂN LOẠI
Tùy thuộc vào cấu tạo của mạch C trong bộ khung C6C3C6,
Flavonoid được chia thành các nhóm sau:
1 Nhóm Flavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của
2-phenylchromen-4-one (2-phenyl-1,4-benzopyr2-phenylchromen-4-one): flavon, flavonol, flavanon,
flavanol, chalcon, antocyanin, anthocyanidin
Trang 7PHÂN LOẠI (tiếp theo)
2 Nhóm Isoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của
3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone), bao gồm: isoflavon, isoflavanon,…
Trang 8PHÂN LOẠI (tiếp theo)
3 Nhóm Neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của
4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone): Ví dụ: neoflavon
Trang 9TÍNH CHẤT LÝ HỌC
+ Tính tan trong dung môi: Trong tự nhiên các hợp chất này
thường tồn tại dưới dạng glycoside nên dễ tan trong nước và các dung môi phân cực, rất dễ bị thủy phân trong môi trường axít, kiềm nhẹ, hoặc bởi enzym β-glucosidaza, emulsin
+ Mùi, vị: thường có mùi thơm, vị đắng chát đặc trưng Do có các nối đôi liên hợp mà các Flavonoid thường có màu, đặc biệt là màu vàng Nếu hệ thống này bị phá vỡ thì hợp chất bị mất màu
+ Có khả năng hấp thụ tử ngoại do có hệ thống nối đôi liên hợp
Trang 104 Phản ứng tạo phức với kim loại
5 Tạo liên kết hydro
Trang 11TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo)
1 Phản ứng oxy hóa
Các Flavonoid rất dễ bị oxy hóa Quá trình này có kèm theo
sự mở vòng pyron và đó cũng là nguyên nhân gây ra tác dụng của Flavonoids đối với các enzym oxy hóa khử
(oxydoreductaza) Nhiều phản ứng oxy hóa khác như với AgNO3, KmnO4… vẫn được dùng để định tính và định
lượng Flavonoid
Trang 12TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo)
2 Phản ứng với kiềm:
Do các nhóm OH có nhóm axít nên dễ phản ứng với các hydroxit kiềm tạo muối tan trong nước, khi có nhóm C=O (cacbonyl) trong phân tử thì tính axít lại càng tăng thêm và flavonoid có thể tan trong dung dịch NaHCO3
Trang 13TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo)
3 Phản ứng este hóa
Trong thiên nhiên ít gặp các este của phenol, nhưng trong
thí nghiệm in vitro, các nhóm OH của phenol thường dễ
dàng cho este, thường gặp là este metylic
Trang 14TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo)
4 Phản ứng tạo phức với kim loại
- Nhóm OH thường tạo phức được với AlCl3, NaOH, KOH, … cho màu vàng đặc trưng Đồng thời sự có mặt nhóm chức này là
nguyên nhân làm cho các Flavonoid tự nhiên có ái lực mạnh với các ion kim loại nặng hóa trị 2 như Fe, Cu, Zn,… và có thể tạo phức chất bền vững
- Ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do có hại bằng cách kết hợp với những ion kim loại nặng (Fe, Mn) vốn là những tác nhân xúc tác
Trang 15TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo)
5 Tạo liên kết hydro:
Các nhóm OH tự do rất dễ nối với nhau bởi các liên kết hydro nội phân tử hoặc giữa các phân tử
Hiện tượng này ảnh hưởng nhiều đến những tính chất hóa lý học như độ sôi, độ nóng chảy, tính hòa tan,… Khả năng phản ứng cũng
có thể giảm đi đáng kể
Trang 16HOẠT TÍNH SINH HỌC
1 Tác dụng chống oxy hóa:
flavonoid tạo ra những gốc tự do bền vững Aryl thay thế các gốc tự
do kém bền vững trong phản ứng peroxy hóa lipid màng tế bào, vì thế dây chuyền sẽ bị cắt đứt Ngoài ra flavonoid ngăn chặn hình thành gốc tự do bằng cách kết hợp với các ion kim loại nặng (Fe, Mn) vốn là những tác nhân xúc tác nhiều quá trình sinh hóa làm xuất hiện các gốc tự do
Trang 17HOẠT TÍNH SINH HỌC (tiếp theo)
2 Tác dụng đối với các enzym sinh học:
các flavonoid có thể làm kìm hãm hoạt tính của một số enzym xúc tác cho các quá trình bất lợi cho cơ thể, nhờ thế có thể hỗ trợ chữa một số bệnh như: đái tháo đường (aldoreductaza khử đường
glucoza), dị ứng hen phế quản (proton-ATP.aza tạo tác nhân
histamin và serotonin), nhiễm siêu vi trùng, kháng viêm
(protaglandin gây cảm giác đau, sốt), thấp khớp,…
Trang 18HOẠT TÍNH SINH HỌC (tiếp theo)
3 Khả năng chống peroxy hóa lipid màng tế bào:
Những gốc tự do sinh ra từ các quá trình chuyển hóa trong cơ thể không bền và rất dễ phản ứng Trong khi đó những gốc tự do tạo ra
từ flavonoid tự nhiên ArO lại rất bền vững, khó phản ứng Trong quá trình peroxy hóa lipid màng, những gốc này sẽ loại bỏ và thay thế các gốc kém bền dẫn tới sự cắt đứt quá trình Đó chính là cơ chế giải thích sự chống peroxy hóa lipid của flavonoid, dẫn tới làm chậm lại sự lão hóa của con người
Trang 19MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU
1 PCO:
Là nhóm proanthocyanidins được gọi chung là procyanidolic
oligomer, gọi tắt là PCO
PCO có trong nhiều loại thực vật và rượu vang đỏ, tuy nhiên về mặt thương mại người ta hay dùng PCO trong dịch chiết hạt nho hoặc
vỏ cây thông vùng biển
Tác dụng: tăng nồng độ vitamin C nội bào, giảm tính thấm tính dễ
vỡ của thành mạch máu, thu dọn các chất oxy hóa và các gốc tự
do, ức chế sự phá hủy collagen,…
Trang 20MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU (tiếp theo)
1 PCO (tiếp theo):
Tác dụng:
- Bắt giữ gốc tự do hydroxyl
- Bắt giữ lipide peroxide
- Làm chậm trễ quá trình peroxide hóa lipide
- Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men xanthin oxidase
- Ức chế sự tổn thương do các enzyme (hyaluronidase, elastase,
Trang 21MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU (tiếp theo)
2 Quercetin
Là một Flavonoid làm xương sống cho nhiều loại Flavonoids khác, gồm rutin, quercitrin, hesperidin – các Flavonoids của cam quít Những dẫn xuất này khác với quercetin ở chỗ chúng có các phân
tử đường gắn chặt vào bộ khung quercetin Quercetin là một
flavonoid bền vững và hoạt động nhất trong các nghiên cứu, và nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác động tốt nhờ vào thành phần quercetin với hàm lượng cao
Trang 22MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU (tiếp theo)
2 Quercetin (tiếp theo)
Tác dụng:
- Có khả năng chống viêm do ức chế sự sản xuất và phóng thích histamin và các chất trung gian khác trong quá trình viêm và dị ứng
-Có khả năng chống oxy hóa và tiết kiệm lượng vitamin C sử dụng
- Ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này có nhiệm vụ
Trang 23MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU (tiếp theo)
3 Polyphenol trong trà xanh
Polyphenol chính trong trà xanh là các flavonoid (catechin,
epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate, và
proanthocyanidin) Epigallo catechin gallate là thành phần hoạt động mạnh nhất
Flavonoid trong chè xanh thuộc vào nhóm Quercetin và Catechin, trong đó nhóm Catechin chiếm đa số
Trang 24MỘT SỐ FLAVONOID TIÊU BIỂU (tiếp theo)
3 Polyphenol trong trà xanh (tiếp theo)
Catechin có tác dụng hạn chế tích mỡ, làm tăng cholesterol "tốt" - cholesterol tỷ trọng cao (HDL) - vì thế làm giảm khả năng mắc phải các bệnh về tim mạch
Các dẫn xuất catechin của chè xanh (EC-Epicatechin, ECG-
Epicatechin gallat, EGC- Epigallocatechin, EGCG-Epigallocatechin gallat) có tác dụng chống oxy hóa, phòng ngừa và chữa trị các
bệnh tim mạch, tác dụng lên chuyển hóa chất béo làm giảm nồng
Trang 26Ứng dụng trong y dược học (tiếp theo)
- Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim,
- Chống oxy hóa mạnh, giúp cơ thể chống lại các tổn thương do sự oxy hóa và các gốc tự do tác dụng bảo vệ hệ tim mạch, giảm nguy cơ tử vong do các bệnh lý tim mạch như thiếu máu cơ tim, đau thắt ngực, nhồi máu cơ tim, xơ vữa động mạch,…
Trang 27Ứng dụng sx TP chức năng
Với tác dụng phong phú, toàn diện, Flavonoid ngày càng được chú ý và được ứng dụng nhiều trong việc sản xuất ra các sản phẩm dược phẩm hoặc thực phẩm chức năng giàu Flavonoid giúp tăng cường sức khỏe
Trang 28Một số nguồn flavonoid tiêu biểu
1 Cây Chay: Các Flavonoid từ lá cây chay giúp bảo quản mô thận, ức chế phản ứng thải ghép thận, là yếu tố bảo vệ thận, hạn chế tổn thương tế bào thận do thiếu máu
Trang 29Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo)
2 Cây Bạch quả (Ngân hạnh): Flavonoid chiết từ lá cây bạch
quả (Ginkgo biloba thuộc họ Ginkgoaceae) chứa các dẫn chất của Kaempferol, quercetin có tác dụng cải thiện tuần hoàn não, alfm tăng trí nhớ, có tác dụng tích cực trong chữa bệnh
Alzheimer,…
Trang 30Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo)
3 Cây Kim ngân: Flavonoid chiết xuất từ hoa kim ngân cũng có tác dụng làm giảm các chỉ số cholesterol toàn phần, triglycerid và LDLC (có hại cho tim) dồng thời làm tăng HDLC (có lợi cho tim)
Trang 31Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo)
4 Cây Actiso: Có các flavonoid có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan như cynain, acid cafeic, chlorogenic
Trang 32Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo)
5 Hoa hòe: Trong nụ hoa hòe có chứa flavonoid là rutin (rutosid) cao nhất Tác dụng của rutin (một loại vitamin P) làm giảm tính thấm của mao mạch, củng cố sức bền thành mạch, hạn chế hiện tượng suy giảm tĩnh mạch ở người cao tuổi
Trang 33Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo)
6 Cây thanh hao hoa vàng chứa các hợp chất flavonoid gồm: quercetagetin, methyllether, tetramethylether và các coumarin, các dẫn chất polyacetylen
Trang 34KẾT LUẬN
- Tóm lại, trong dân gian từ lâu đã sử dụng những dược liệu
giàu flavonoid để giữ gìn sức khoẻ bằng cách dùng đơn giản là trà thuốc, thuốc sắc như nước chè xanh, trà actiso, hoa hòe… vừa rẻ tiền vừa hiệu quả
- Ngày nay, nhiều nghiên cứu KH đã chứng minh các hoạt tính sinh học của flavonoid, những dược liệu có hàm lượng flavonoid cao đã được khai thác và chiết suất để sản xuất thành sản phẩm thực phẩm chức năng
- Chế độ ăn đa dạng phong phú các loại thực phẩm tự nhiên
giàu flavonoid chắc chắn sẽ góp phần đem lại sức khỏe cho cơ
Trang 35XIN TRÂN TRỌNG CẢM ƠN!