báo cáo NGHIÊN cứu TỔNG hợp DENDRIMER TRÊN cơ sở sử DỤNG CORE DIAMINOBUTANE (DAB)

L/O/G/O “NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DENDRIMER TRÊN CƠ SỞ SỬ DỤNG CORE DIAMINOBUTANE (DAB)” BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS. HOÀNG THỊ KIM DUNG HỌC VIÊN THỰC HIỆN LÊ NGỌC MỸ - 090916 HÓA HỮU CƠ – K16 NỘI DUNG BÁO CÁO 1 GIỚI THIỆU CHUNG VỀ DENDRIMER 2 3 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ NỘI DUNG VÀ KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 2 1 GIỚI THIỆU CHUNG VỀ DENDRIMER  Mức độ phân nhánh cao, đa hóa trị, cấu trúc hình cầu rõ rệt, khối lượng phân tử xác định  Cấu trúc nhánh có nhiều khoảng trống  Có nhiều nhóm bề mặt Nâng cao tác dụng điều trị Ngăn ngừa độc hại Tăng cường Độ hòa tan Tính hấp phụ Tính ổn định Khả năng nạp thuốc DENDRIMER ỨNG DỤNG CỦA DENDRIMER TRONG DẪN TRUYẾN THUỐC TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC  Ngoài nước  Năm 1980, Donald A Tomalia và cộng sự đã tổng hợp ra polyamidoamine (PAMAM) dendrimer từ core ethylenediamine, phát triển nhánh từ methylacrylate và ethylenediamine.  Năm 1985, Donald A Tomalia và cộng sự đã tổng hợp ra polyamidoamin (PAMAM) dendrimer từ core amoniac, methylacrylate và ethylenediamine.  Năm 1997, Donald A Tomalia và cộng sự đã tổng hợp PAMAM dendrimer với core là 1,12-diaminododecane.  Hãng Sigma Aldrich cũng đã và đang thương mại hóa các dòng sản phẩm Polyamidoamine (PAMAM) dendrimer với các cấu trúc lõi có mạch cacbon khác nhau như ethylenediamie, diaminobutane, diaminohexane, diaminododecane…  Trong nước Phòng Hóa học hữu cơ – Polymer, Viện công nghệ hóa học, Viện khoa học công nghệ VIỆT NAM được xem là đơn vị đầu tiên nghiên cứu tổng hợp dendrimer.  Năm 2007, tác giả Phan Thị Thanh Thảo đã tổng hợp dendrimer từ core ammoniac, phát triển nhánh bằng methylacrylate và ethylenediamine. (Luận văn Thạc sĩ K14 )  Năm 2009, tác giả Trương Phùng Mỹ Dung đã tổng hợp dendrimer polyamidoamine từ methylacrylate và ethylenediamine (EDA).  Năm 2010, tác giả Lê Thị Kim Phụng đã tổng hợp dendritic polymer từ trimethylolpropane và dimethylolpropionic acid. (Luận văn thạc sĩ hóa học ) TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC TỔNG HỢP DENDRIMER SỬ DỤNG CORE LÀ DIAMINOBUTANE (DAB)  Dendrimer core DAB có thể tổng hợp được nhiều thế hệ hơn dendrimer core EDA hay NH 3 , do khoảng cách không gian giữa các nhóm bên ngoài lớn hơn sẽ lâu bão hòa bề mặt.  Tổng hợp dendrimer core DAB cung cấp dendrimer có độ tinh khiết cao so với dendrimer core là EDA.  Dendrimer core DAB tổng hợp có tính ái dầu cao, tính độc thấp, được ứng dụng nhiều trong y học. Theo nhiều nghiên cứu cho biết DAB dendrimer được bài tiết ra khỏi cơ thể nhanh hơn polyamidoamine (PAMAM) dendrimer với cùng thế hệ, cùng số nhánh. TỔNG HỢP DENDRIMER SỬ DỤNG CORE LÀ DIAMINOBUTANE (DAB) (STARBURST® PAMAM Dendrimers) 2 NỘI DUNG VÀ KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU G3 G2.5 G1 G-0.5 G0.5 G0 G1.5 G2 Phương pháp nhiệt độ thường Phương pháp vi sóng T°C=0°C (trong 2h) Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 5,5 mL DAB và 50 mL methanol Nhiệt độ thường Thời gian 2 ngày Methylacrylate: 23 mL Methanol: 50 mL Tiến hành phản ứng Cô quay chân không Methanol T°C=45°C Áp suất thấp Thời gian 2 ngày G-0.5 TỔNG HỢP SẢN PHẨM G-0.5 Quy trình tổng hợp G-0.5 ở nhiệt độ thường [...]... kết quả đo phổ cho thấy được tổng hợp bằng phương pháp sử dụng lò vi sóng cho sản phẩm như phương pháp tổng hợp cổ điển – nhiệt độ thường • Theo kết quả phân tích phổ cho thấy đã tổng hợp được sản phẩm G-0.5 đúng theo lý thuyết và nó đóng vai trò quan trọng để tổng hợp các thế hệ tiếp theo TỔNG HỢP SẢN PHẨM G0 Ethylenediamine: 63 mL Methanol: 100 mL Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 10 g G-0,5 và 50 mL... tích phổ ở trên đã cho thấy phù hợp với cấu trúc của sản phẩm G3  Kết quả chụp TEM cho thấy sản phẩm G3 có dạng hình cầu, hạt có kích thước nano từ 10-70 nm, kích thước hạt tương đối đồng nhất So sánh sản phẩm tổng hợp trong hai điều kiện thì sản phẩm có kích thước tương đối giống nhau So sánh giá trị LogP của dendrimer core DAB tổng hợp được và dendrimer core EDA Dendrimer core Thế hệ Core G-0.5... quả đo phổ cho thấy được tổng hợp bằng phương pháp sử dụng lò vi sóng cho sản phẩm như phương pháp tổng hợp cổ điển – nhiệt độ thường •Từ kết quả phân tích phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR cho thấy đã tổng hợp được sản phẩm G0 theo đúng cấu trúc sản phẩm, phù hợp với lý thuyết TỔNG HỢP SẢN PHẨM G3 Ethylenediamine: 144 mL Methanol: 100 mL Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 50 g G2,5 và 100 ml methanol T°C=0°C (trong... Dendrimer core Thế hệ Core G-0.5 G0 G0.5 G1 G1.5 G2 G2.5 G3 Dendrimer core DAB EDA 0.59 0.29 2.19 1.89 1.16 0.86 2.24 1.94 2.29 1.99 3.05 2.75 4.63 4.33 8.13 7.83 9.09 8.79 Quan sát kết quả đạt được ta thấy dendrimer core DAB có tính ái dầu cao hơn so với dendrimer core EDA ở cùng các thế hệ, thích hợp cho việc đưa vào ứng dụng trong nghiên cứu làm chất dẫn truyền thuốc, phục vụ cho y học ... hành phản ứng Quy trình tổng hợp G0 ở nhiệt độ thường Nhiệt độ thường Thời gian 4 ngày Cô quay T°C=45°C Áp suất thấp chân không Cho hỗn hợp toluen và methanol 9:1 Thời gian 5 ngày G0 TỔNG HỢP SẢN PHẨM G0 Ethylenediamine: 63 mL Methanol: 100 mL Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 10 g G-0.5 và 50 mL methanol T°C=0°C (trong 2 h) Tiến hành phản ứng trong lò vi sóng Quy trình tổng hợp G0 ở điều kiện vi sóng... độ thường Quy trình tổng hợp G3 ở nhiệt độ thường Thời gian 4 ngày T°C=45°C Cô quay chân không Cho hỗn hợp toluen và methanol 9:1 Áp suất thấp Thời gian 5 ngày Thẩm tách, làm khô G3 Thời gian 72 h Ethylenediamine: 144 mL Methanol: 100 mL Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 50 g G2.5 và 100 ml methanol T°C=0°C (trong 2 h) Tiến hành phản ứng trong lò vi sóng Công suất 90 W Quy trình tổng hợp G3 ở điều kiện...TỔNG HỢP SẢN PHẨM G-0.5 Methylacrylate: 23 mL Methanol: 50 mL Nhỏ từ từ từng giọt hỗn hợp gồm 5,5 mL DAB và 50 mL methanol T°C=0°C (trong 2 h) Tiến hành phản ứng Quy trình tổng hợp G-0.5 ở điều kiện vi sóng trong lò vi sóng Công suất 90 W Thời gian 1 h (Thời gian phản ứng mỗi đợt là 5 phút)... Cho hỗn hợp toluen và methanol 9:1 Thời gian 5 ngày G0 CÔNG THỨC SẢN PHẨM G0 NH2 O NH2 NH O N NH NH N O NH2 NH O NH2 PHỔ IR của G0 -OH CH2 C=O Điều kiện: Vi sóng Điều kiện: Nhiệt độ thường CH2 -OH C=O PHỔ NMR của G0 1 H NMR Điều kiện: Nhiệt độ thường Điều kiện: Vi sóng 13 C NMR e c b g f O b O H 2N d NH N a O NH2 g f NH c N e NH O HN NH2 NH2 d a NHẬN XÉT •Từ các kết quả đo phổ cho thấy được tổng hợp bằng... phản ứng trong lò vi sóng Công suất 90 W Quy trình tổng hợp G3 ở điều kiện vi sóng Thời gian 2 h (Thời gian phản ứng mỗi đợt là 5 phút) Cô quay T°C=45°C Áp suất thấp Thời gian 5 ngày chân không Cho hỗn hợp toluen và methanol 9:1 Thẩm tách, làm khô G3 Thời gian 72 h CÔNG THỨC SẢN PHẨM G3 NH2 NH2 NH2 NH2 NH NH2 O O NH2 NH2 O O O N NH N O NH N NH2 O NH NH2 NH NH O N N NH O NH N NH NH N O N NH O NH O O O . học ) TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC TỔNG HỢP DENDRIMER SỬ DỤNG CORE LÀ DIAMINOBUTANE (DAB)  Dendrimer core DAB có thể tổng hợp được nhiều thế hệ hơn dendrimer core EDA hay NH 3 ,. L/O/G/O “NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DENDRIMER TRÊN CƠ SỞ SỬ DỤNG CORE DIAMINOBUTANE (DAB) BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS. HOÀNG THỊ KIM. mặt.  Tổng hợp dendrimer core DAB cung cấp dendrimer có độ tinh khiết cao so với dendrimer core là EDA.  Dendrimer core DAB tổng hợp có tính ái dầu cao, tính độc thấp, được ứng dụng nhiều