bài giảng về flavonoid

1 2 • Cấu trúc cơ bản của 3 nhóm Flavonoid. • Các tính chất căn bản của Flavonoid. • Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng Flavonoid. • Các tác dụng & công dụng của Flavonoid. • Một số dược liệu chứa Flavonoid chính - hoa Hòe - Diếp cá - Núc nác - Râu mèo - Artisô - Kim ngân - Hoàng cầm - Hồng hoa - Dây mật - Tô mộc 3 Carotenoid Xanthon Quinon Alkaloid Flavonoid Chlorophyll Sắc tố thực vật chlorophyll a, b, c β-caroten, lycopen gentisin, maclurin purpurin, tanshinon palmatin, berberin sắc tố hoa … 4 Cấu trúc chung nhóm / polyphenol (C 6 – C 3 ) phenyl-propanoid, coumarin (C 6 – C 3 ) 2 lignan, neolignan (C 6 – C 3 ) n lignin (C 6 – C 3 – C 6 ) flavonoid (eu-F, iso-F, neo-F) (C 6 – C 3 – C 6 ) n tannin ngưng tụ (C 6 – C 4 ) naphthoquinon (C 6 – C 1 ) 2 anthraquinon, stilben (C 6 – C 1 – C 6 ) xanthon 5 • Flavonoids là nhóm chất lớn trong thực vật, khoảng 6000 chất đã biết. Vai trò trong cây cỏ bao gồm: hấp thu UV, gây ngán ăn, dẫn dụ côn trùng gây thụ phấn • Khung cơ bản có 15 C (C 6 -C 3 -C 6 ). • Được nhiều nhà hóa học, dược học, sinh học quan tâm. 6 7 - 1664, R. Boyle: hoa Viola tricolor (Pensée) → màu tím. (màu xanh / kiềm, tím / trung tính, đỏ / acid). - 1814, Chevreul : gỗ Morus tinctoria → Morin - 1835, L.C. Marquart : hoa Centaurea cyanus → anthocyanin (Δ’ 2-benzo pyrilium) Sau đó, đã phân lập: - phloridzin / Táo (1835), naringin / Bưởi (1857), - glycyphyllin / Smilax glycyphylla (1881) Về mặt hóa học 8 Sự liên quan về̀ cấu tạo hóa học chưa được làm rõ, các nghiên cứu chưa hệ thống → tên không thống nhất. anthoxanthin, anthoxanthidin, anthocyanin, anthochlor, chymochrome Năm 1952 : T.A. Geissman : → Flavone (Δ’ 2-phenyl chromon) → những chất # Flavone này được gọi là Flavonoid. - do từ-nguyên (flavus = màu vàng) - do chất flavone của T.A. Geissman FLAVONOID 9 Về mặt dược học - Derris elliptica thuốc cá, diệt côn trùng (rotenon). → - 1938, S. Györgyi → vitamin P → Citrin (hesperidin + eriodictyol) chống xuất huyết - 1954, Bradbury & White → Formononetin và Genistein từ cỏ Trifolium (làm cừu ↓ sinh sản) - 1970, Kupchan → eupatin, eupatoretin, centaureidin (kháng khối u) - từ Pueraria trilobata → Daidzein - từ Glycine max → Genistein và Daidzein 10 O O O O O O O O O O O O O O pyrilium benzopyran dihydro benzopyran (chroman) benzo γ-pyron (chromon) benzo dihydro γ-pyron (flavilium) benzo pyrilium pyran dihydro pyran dihydro γ-pyron γ-pyron CÁC KHUNG CƠ BẢN [...]...CẤU TRÚC FLAVONOID Vị trí vòng B trên vòng chroman (C6 - C3) - C6 O O O A B diphenyl propan O eu -flavonoid iso -flavonoid O neo -flavonoid 11 CÁCH ĐÁNH SỐ Vòng B: số phụ 1 8 7 2’ O 2 A C 6 B 4’ 1 7 6’ 3 4 5 O C A 5 O 3 O 1’ 2’ B 6’ 3’ 4’ 5’ 3 2 3’ 4’ 2’ OH C A 5’ 6’ 1 B 1 4 5 7 O C B 4 6 5 1’ B: số chính 3 1’ 6’ O B: số phụ 5’ B 2’ 3’ 4’ 12 I EU -FLAVONOID - Flavon, - Flavonol... 2 3 Thường xuất hiện trong họ Bứa, Đậu 4-phenyl chroman HO 4-phenyl coumarin O O OH O O O O HO O brazilein (tô mộc) inophyllolid (dầu mù u) 16 IV BI -FLAVONOID - ít quan trọng, chủ yếu gặp / ngành Hạt trần - Cấu trúc : Flavonoid – Flavonoid (dimer) - Đại đa số : Flavon(ol) – Flavon(ol) (apigenin – apigenin) - Thường : nối C-C (~120 chất), C-O-C (~20 chất) C4’ - C6 : robusta-flavon... Leucoanthocyanidin (LAC) 13 II ISO -FLAVONOID - Isoflavon, isoflavan, isoflavanon, O - Coumarano chroman - Coumarano coumarin (Coumestan) 2 3 O - 3-phenyl coumarin - Rotenoid, Homo isoflavon 14 - Xuất hiện ít, thường không màu, chủ yếu trong họ Đậu, Lay ơn - Có hoạt tính phytoestrogen: chống ung thư, loãng xương, tim mạch Isoflavone từ đậu nành 15 O III NEO -FLAVONOID 4 2 3 Thường xuất... O OH OH OH OH leucocyanidin OH OH OH leucodelphinidin 32 Nghiên cứu gần đây cho thấy naringenin chống tăng sinh tế bào ung thư tuyến tiền liệt (Phytomedicine 13 (9-10), 7324 2006.) 33 ISOFLAVONOIDS 34 Phân loại isoflavonoid 8 O O O O O 2 2' 6 4 isoflavone isoflavan 8 7 O 9 D 12 6a 10 O O5 C 11 6 B 5 O 4 4 A 1 3 6a 2 1 OH isoflavanol O 3 2 12a rotenoid isoflavanone 7 11a 8 11 O 9 coumestane 10 35 36... silybin / Silybum marianum Bảo vệ gan, ung thư gan OH OH CH2OH O OH OH Kháng viêm, thiếu máu não Flavo-Lignan OH proanthocyanidin Chống oxi hóa 18 √ OR O 2 RO O 2 OR OR O OR O 19 PHÂN LOẠI EU -FLAVONOID - Flavon - Flavonol - Flavanon - Flavanonol - Chalcon - Dihydrochalcon (DHC) - Auron - Anthocyanidin (AC) - Catechin - Leuco-anthocyanidin (LAC) Flavonol (tính Oxy hóa mạnh nhất) Anthocyanidin, . bản của 3 nhóm Flavonoid. • Các tính chất căn bản của Flavonoid. • Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng Flavonoid. • Các tác dụng & công dụng của Flavonoid. • . benzo pyrilium pyran dihydro pyran dihydro γ-pyron γ-pyron CÁC KHUNG CƠ BẢN 11 O O O O O eu -flavonoid iso -flavonoid neo -flavonoid Vị trí vòng B trên vòng chroman CẤU TRÚC FLAVONOID (C6 - C3) - C6 diphenyl propan BA 12 O O O OH O A B C A B B C O O B C A B C 1 5 4 3 2 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 3 5 7 3 4 6 5 1 6’ 4’ 2’ 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 1’ 6’ 5’ 4’ 3’ 2’ CÁCH. – C 6 ) flavonoid (eu-F, iso-F, neo-F) (C 6 – C 3 – C 6 ) n tannin ngưng tụ (C 6 – C 4 ) naphthoquinon (C 6 – C 1 ) 2 anthraquinon, stilben (C 6 – C 1 – C 6 ) xanthon 5 • Flavonoids