SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS 10 11 12 HUỲNH VĂN ÚT

bừa nêu, chúng tôi biên soạn quyển sách “SƠ ĐỒ & CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ”.. Trong mỗi chuỗi đều có phản ứng cơ bản uà nâng cao giúp các em hệ thống hóa biến thức một cách sâu sắc.

Trang 1

* Béi dưỡng HS giỏi Hóa

*® Ôn thi tốt nghiệp THPT

Trang 2

WWW:DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM 'WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

HUỲNH VĂN ÚT (Chủ biên) NGUYEN THANH NGA - PHẠM THỊ TƯƠI

GV Bồi dưỡng học sinh giỏi

SƠ ĐỒ & CHUỖI PHAN UNG

HÓA HỌC

HỮU CƠ

Dang cho hoe sinh khối 10, 11, 12

« Luyện thi tốt nghiệp THPT tờ luyện thì Đại học

« Bôi dưỡng học sinh giỏi

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

Đông góp PDF bái GV Nguyén Thanh Tit WWW/EACEROOK CONBOHICONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 3

NHÀ XUẤT BẲN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

16 HÀNG CHUỐI - HAI BÀ TRƯNG - HÀ NỘI Điên thoại: Biên tâp - Chế bản: (04) 39714896 Hành chính: (04) 39714899 Tổng biên tập: (04) 39714897

Chịu trách nhiệm xuất bản:

Giám đốc - Tổng biên tập: ` PHẠM THỊ TRÂM

Trang 4

LỜI ÑÓI ĐẦU

Hiện nay uiệc dạy uà học Hóa học ở trường trung học cơ Sở cần được đổi mới nhằm góp phân thực hiện tốt mục tiêu của nhà trường

Một trong những nhiệm 0ự tu tiên là cân coi trong vide hink thank va phát triển tiềm lực trí tuệ cho học sinh Cân bôi dưỡng uà tạo điêu hiện

ho học sinh được rèn luyện năng lực tư duy độc lộp sáng tạo, có ý thức

va biét vgn dụng tổng hợp hiến thức đã học uào cuộế-sống thực tiễn

Người thdy gido cdn coi trọng hơn uiệc chỉ dẫn cho học sinh con đường tìm ra hiến thúc mới mà không chỉ dừng lại ở biệc cung cấp những _ -

kiến thức có sẵn, chú ý rèn luyện kĩ năng cho hoe sinh, chú ý đánh giá

iém tra năng lực uận dụng tổng hợp kiến thúc, đó cũng là một biện pháp dạy cho học sinh cách học uà cách tự học:

Để thực hiện những mong muốn bừa nêu, chúng tôi biên soạn

quyển sách “SƠ ĐỒ & CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ”

Nội dung được biên soạn theo chương trình mới của Bộ Giáo đực~Đào tạo ban hành 7

Trong mỗi bài toán chuỗt đều có lồi giải chỉ tiết để các em tiện

theo dõi Trong mỗi chuỗi đều có phản ứng cơ bản uà nâng cao giúp

các em hệ thống hóa biến thức một cách sâu sắc

quả cao trong cúc là thủ

Chúng tôi mong rằng cuốn sách sẽ giúp ích được phan nao cho

các em học sinh, quý thây cô giáo THƠS, THIPT, các bạn sinh uiên trường sự Đhạm, học sinh các trường chuyên nghiệp,

Phụ huynh có thể sử dụng quyễn sách này để hướng dẫn con em

mình tự luyện tập ở nhà một cách có hiệu quả

Tuy có gắng nhiều trong quá trình biên soạn, song quyển sách

không tránh khỏi những thiếu xót ngoài ý muốn Rất mong nhận được

ý kiến đóng góp chân thành từ phía các bạn đông nghiệp oà độc giả để cuốn sách ngày cùng hoàn thiện hơn!

Các tác giả Đóng góp PDF bối GL: Nguyễn Thanh Tú `WWWEACEROOK.CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHOA,

Trang 6

CH¡ + mCls—*3*—›H, „Clx + mHỢI

~ Với các đồng đẳng từ C, trở kên: Clo thường ưu tiên thế vào

nguyên tử H của eacbon bậc cao ~

so00%0 +) Phan tng hug: C,Hig ag ee nC + (n+ DH, F

> Khi đun nóng, mạch cacbon của ede ding dang tit Cs trd lén e6 thé

bị bể gãy tạo thành một phân tử hiđrocacbon no và hiđroeacbon chưa no

'CH;=CH-CH; + CHụ

CH2=CHp + GH

~ Mạch cacbon bị bẻ gãy ở bất kì chỗ nào

Đóng góp PDF béi GV Nguyén Thanh Tit `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 7

WWW:DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM 'WWWFACEBOOK.CONIDẨYKEM-QUYNHON

5) Tác dụng uới oxi a) Phần ứng đốt cháy

CHa, 'l% to, nCO, +(n+DH,O

Chit §: +) Khi dét mé6t hidrocacbon (X) néu tim théy Thọ > Boo, thi OI»

+) Khi các ankan cháy không hoàn toàn (thiếu O¿) tạo thank ningi than oà hơi nước

C,H,, +50, —*»8C + 10H,0 9) Phan ting oxi hoá không hoàn toàn (oxi hoá hữu hợn) `

Vi dy: CH, + 0, "> HCHO + H,0

+ 800°C OOH + 2H,0

Al,C, +12H,O,<5 4AKOH), | +3CH, t

Al,O, +12HÓL +3 4AICI, + 8CH, †

+) Từ muối natri axetaLˆ

CH,COONa + NaOHŒấn)—S9—»GH, † + Na,CO,

+) Từ n-butan: O,H,,—##%*_+CH, +O,H,

3) Điều chế các đông đẳng của metan

a) Phuong pháp giữ nguyên mạch cacbon

6 550 46 & chubi phan ứng Hóa học Hãu os

Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit WWW.FACEBOOK.COMMOIDUONGHOAHOCQUYNHON

Trang 8

'WNOWDAYKEMQUYNHON.UC07.COM 'WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

b) Phương pháp tang mach cacbon

+4) Téng hgp Vuy-ée: 2C,H,,,,X + 2Na—+(C,H,,,,), + 2NaX

Nếu hai loại ankyl có gốc hiđrocacbon khác nhau thu được kỗn hợp `

R-X+2Na+R-X > (R-RR-RR-R)+2NaK

+) tổng hợp Côn~ bơ

2RCOONa + 2H,0 —™ +R -R+2CO, t +2NaOH +H, †

©) Phương phdp cdt mach cacbon `

RCOONa + NaOH—Ê%—›RH + Na;CO,

(RCOO), Ca + 2NaOH —¬› 2RH + CaCO, + Na,CO,

% Tinh chit héa hye

~ Xicloankan ¢6 tinh chat hod:hge tương tự ankan (phản ứng thế, phản ứng cháy, ) ak

G,H,, + Fo, —*+nCO, t+nH,O AH <0

~ Đặc biệt xiclopropan và xiclobutan cho phần ứng cộng mở vòng

+ Br} CH, êm, ồn, :1,8 ~ đibrompropan

}*š r, > On,- OH,- CH,- CH, :1,4— đibrombutan Br I Br 1

Me xieloankan uònh nhỏ (C;—> C,) khi tham gia phản ứng thể thường

cộng mở uòng

~ Cáe xieloankan từ 6C trử lên cho phản ứng thế như ankan

cl

+Cb —> TY +HCI xid@hexan movbelo xiclohexan

Sơ đỗ & chuỗi phân ứng Hóa học Hữu eơ 1

Đồng góp PDF bởi GV: Nguyễn Thanh Tí ` WWW.FACEHOOK-COMMMOIDUONGHOAHOCQUYNHON

Trang 9

'WWNDAYKEMQUYNHON.CC0//COM 'VWWEACEROOK.CONDAYKFM.QUYNHON

B BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI

Bài I Hoàn thành sơ đổ phần ứng sau:

Nai axetat~t2— (Ú#, Khí cacbonie ~„ Xôđa

(5) Al,C; + 12H¿O —> 4AI(OH);È + 3H

(hay Al,C; + 12HCI —> 4AIC; + 3CH/1)

(10) CH, + 202 Saxo > COxt + 2H20 iy Rain

(11) 2NaOH + CO, —*-> Na,CO, (12) CH¡ + O; —ay uc > HOHO + HạO

(hay CH, + 02 —22 HCHO + H;O ) Bai 2 Hoan thanh so dé phan ting sau:

Propan—“2 Metan 2 Axetylen—“+ Etylen-2>+ Etan 2+ Etylclorua

‘Ancol metylic pé voi «“2-Khi eacbonic<!2 Propan< Propylen«® n-butan

Xiclobutan “2

Đóng góp PDF bối GL: Nguyễn Thanh Tú `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHOA,

Trang 10

Lời giải

(1) ŒH¿ —-—> CH/† + CH¿=CHạ† Cracking (Gidi thich : Néu t > 500°C thi CH, sé chuyén thanh C :

Bài 3 Hoàn thành sơ đổ phản ứng sau:

YY ——+1.3- đibrompropan Xieloprpan—|— ?— | - trompropan Xiclobutan

0 sprang =" peepee 6 lay Cacbon—, Metan—@s Axetilen 2+ tan Etyl clorua2+ n-butan

>

Clo xiclohexan«—@5)_Xiclohexan Be xiclobexan 8ø đổ & chuỗi phan ứng Hóa học Hữu cơ 9 Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 11

0) E+, SE, (2) 3CH=CH £22 chy crf CHạ-CH, 5 C,H,

loàn thành sơ đỏ phản ứng sau:

Axit axetic—-» Natri axetat —*> Metan—*-> Metyl clorua

—4_> Etan—® > Etyl clorua—“5n - butan—7> Metan

—®+ Metyl iotua —2-> Metan

10 8ø đỗ & chuỗi phan ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit WWW.FACEROOKLCONUBOIDUONGHOAHOCQUYNHO

Trang 12

Bais

Lời giải (1) CH;COOH + NaOH -› OH;COONa + H;O (2) CH/COONa + NaOH —°S?-> CH¡T + Na;CO;

(3) CH, + Ch “> CH,Cl + HƠI wy (4) 2CH,Cl + 2Na— C;Hs + 2NaƠI (5) O;H; + Clạ —Ÿ#⁄—> C;HgCl + HƠI Tây

(6) 2G;H;C1 + 2Na —> CHạ-CHz-CHz-CH; + 2ÑaCL

(1) n-CeHyy 225 CHy=CH-CHy + CH? nan

isiore (8) CH, Hz <= CHI + HI

(9) CHI +H} "> CHT + Ig

Hoan thành sơ đổ phần ứng sau!

n-pentan —'> Etan —®~› Etyl clorua—®> n-butan—%->

(7) CH, + 20,—"+ COzt + 2H,0

Bài 6 (8) Ca(OH); + CO; —'°-> CaCO¿Ì + HạO

Viết các phần ứng theo sơ đổ sau:

AI —hy Al,C; —#LÿCH, —8L>C¿H¿ ——› CH; —E!-> OHG1

—8 5 n-CHy 2 CH, —2> CH,Br—“> CH,OH "> CH,

—t® >HCI —®~› AgGl

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 1

Đóng góp PDF b6i GV Nguyễn Thanh Tú WWW.FACEROOK.COMMOIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 13

Loi gidi

(1) 4AI +30 —fS› Al,C;

(3) AlL,O; + 12H¿O -> 4Al(OH);Ì + 8CH„? x

(hay Al,O; + 12HƠI —> 4AICl, + 3CH,1) Š

(8) 2CH, — aie ae > CH=CH + 3H,t (4) CH=CH + 2H, —““ > C,H,t

(5) O;Ha + Cly —ŸÑ-—> C¿H¿Cl + HCI (6) 30;H;Cl + 2Ña-> CH:-CH;-CH;-CH; + 2NaCl (7) n-C yo “SE > CHy=CH-CHs + CHT

(12) HCl + AgNO; — AgCl) + HNO;

Hoàn thành sơ đổ phản ứng sau: ˆ

CH;(COONa); —1-—> CH, —#!~y C;Hạ —Êy CHƠCIO —#+>

G;H;OH —#L› C¿H —>9 y C¿Hjọ —#y OH, —9—› CHạNO;

Lời giải

(1) CHACOONa); + 2NaOH in —S°-> CH? + 2Na;CO;

49) 2CH —ea—> CH=CH + 8H;†

(3) CH=CH 4 H,0 "82> CH,-CH=0 (4) CHy-CH=0 + Hy —“> CH;-CH;-OH

(8) CH; + HONO; "<5 CH§NO; + H;O

(CH;NO, ding dé điều ché amin)

Se db & chuối nhân ứng Hóa học His eo

Nguyễn Thanh Tí WWW/EACEROOK CONBOIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 14

Bài 8 Viết các phản ứng theo sơ đỏ biến đổi hóa học sau:

0H,—th>O;H,—#—-y O;H¿ —#> C;H;G1 —L C,Hịy —ếL>

Trang 15

CH,

LN b) H,C—CH, + HBr —» CHy-CH,-CHy-Br

u S đã & duấi phân tng Hóa bọc Hữu cơ

Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit WWW.FACEROOKLCONUBOIDUONGHOAHOCQUYNHO

Trang 17

WWW:DAYKEMQUYNHON.LUC0z.COM `WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

Bài I2 Thực hiện chuỗi phần ứng sau:

%) + Ogee 9 HCHO + (Ka) @)

(X;) + HƠI ~> (Xe) (khối trắng) ®)

ở 16 Sơ đổ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 18

Lời giải (1) CH,COONH, + NaOH —> CH;COONa + NH¿ + H;O

(X;) + HO AIOH)s! +x? (3)

() +) —> OzHzf + Xo) ®)

ác” đờigiải (1)2AI(OH); —*#%› Al,O; + 8H;O

Trang 19

WWW:DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM `WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

CRƯƠNG II

—

ANKEN (OLEFIN)

A TOM TAT Li THUYET

% Tinh chit héa hoe 1) Phản ứng cộng a) Cong v6i hidro:

+ CHy=CHp +H, —“*+ CH,-CHs Tổng quát: C;Hụ, + Hạ — 52 C,Hu¿¿

Các anken (tiêu biểu là etilen) 48 đàng làm TmẾt màu dụng dịch

brom, phần ứng này dùng để nhận biết anken

(CH=CH + Bry > Br~CHy-CHy-Br (1,2-dibrometan) Tổng quái: O;H„, + Bry ——> O,H„Br

Chú §: Clo cũng tham gia phản ứng: the di anew hs & nhiệt độ cao

—#F£_„ CHạ=CH-CHz Cl + HƠI

CH=CH + Cl, “825 CH,=CH-Cl + HƠI

e) Cộng axit v

Đa số axit manh nhu-H,SO,, HBr, HCI, HI có thể cộng vào nối đôi

của anken tương 8ÿ Đrom, clo:

CH,=CH, + H-A > H-CH,-CH.-A Voi Ala gốc axit nhu:-Cl, ~Br, ~8O,H,

Tổng quật: „Mu, + HX > C.HagaX đ) Cộng nước

4 CH=CH, + HOH —!°+ CH,-CH,-OH

` Tổng quát: O;Hạ, + HOH — #_» G,H,„OH

Phản ứng này dùng để điều chế rượu etyÌic trong công nghiệp

18 So dé & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 20

e) Quy tắc định hướng trong phản ứng cộng uào anken (quy tẩn

— Khi một tác nhân bất đối xứng (HX, HOH ) cộng với một anken `

bất đối xứng, nguyên tử H (phẩn mang điện tích dương) cộng vào _

nguyên tử cacbon có nhiều H hơn còn nguyên tử X (phẩn mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon ít H hơn

2) Phan ting oxi héa

a) Phân ứng đốt cháy fei ứng oxi hóa hoàn Sân)

Tổng quán: €,Họ, + 92.0, —* + 00,44 nHL0 (1g, = 4,0)

Vi du: CoH, + 30, —> 2CO, + 2H,04 1423kJ

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toần

+) Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (dùng để nhận biết) Tổng quát:

30,Hu + 2KMnO, + 4H/Ô -3 80,Hạ,(OH), + 2MnO, + 2KOH hoặc C;Hạ, + [O] + HạO S-#— C,H„(OH);

+) Trong công nghiệp, người ta oxi hóa nhẹ etilen để sản xuất

CH;CHO (anđehit axetic)

3CH,=CH; + O„ —P°:%8—; 2CHr-CHO

S đồ & chuỗi phân ứng Hóa học Hữu cơ 48 Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit -WWFACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHOA,

Trang 21

{WWW DAYKEMQUYNIOX.Uco7.coM |WWW-FACEBOOK.COMDAYKEMQUYMHION

8) Phan ting tring hop

— Do cân trở về mặt không gian, nên không phải anlken nào cũng có thể tham gia phản ứng trùng hợp, chỉ riêng etilen và những đồng đẳng có một nhóm ankyl hoặc hai nhóm ankyl ở một đầu của nối đôi mới đễ đàng tham gia phần ứng này

aH Sag Seen

etilen polietilen (PE)

~ Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiễu phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau tạo thành cao phân tử (polirne):

®% Điều chế a) Tách nước từ một phân từ rượu

gHaa¿ —f—> O,Ha¿ + CyHoy

Vi du: CHio —S Tân BỨC, > CoHe + CoHy

Ð Hiảro hóa ankin

x C2H„s+ Hạ —PƯỆẾ „ C,HỤ,

Ví dụ: OjH; +Hy —BE— CzH,

`” ø0 Sơ đồ & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 22

(hay Al,C; + 12H¿O—> 4A(OH);ử + 8CHẠf) x (2) 2CH, —"" > CH=CH?+ 3H,t Th eh a

(8) CaC; + 2H¿O ~> Ca(OH); + CH=CH, =

(4) CzH; + Hạ — PT» CzH,

(5) C;H, + HạO —!ˆ y C;H,OH (6 CH,OH —Š4_y C;H, +H;O

(7) CH,=CH; + Br; —> CH;Br-CH;Br (8) CH;=CH; + HCI CH -CH;-Cl

(9) C;H¿Cl + 2Na ->:CHy-CHz-CHz-CH; + 2NàCL (10) 8CH;=CH; + 2KMnO, + 4H;O-> 3C;H,(OH); + 2MnO;

(1U nCH;=CH¿ —“#-> CCHz CH¿¬),

Bài 8 Hoàn thành,sơ đổ phản ứng sau:

Propanol —“-» Propen —2-» Propan —2-» Etilen —“-» Etanol

(6) 3CH;=CH; + 2KMnO, + 4HO->3C¿H,(OH); + 2MnO; +2KOH

Sơ đổ & chuối phần ứng Hóa học Hữu cơ 2 Đóng góp PDF b6i GV Nguyễn Thanh Tit WWW.FACEROOK.COMMOIDUONGHOAHOCQUYNHON

Trang 23

Bài 3 Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Ha hy CuHa,¿; —f#y CuHạy —#—> C2Hạ„Brạ—49—>

OHa, —!#—› C,H„,(OH);

Tời giải (1) C;H¿ + Hạ — #2 —› C,Hạ„

Loi gir (1 NaOOC-CH=CH-COONa + #NaOH-~> CH;=CH;† + 2Na;CO;

(8) n-O,Hù — Sâm > CHy=CH-CH, + CHT (9ÿ nCH;=CH-CH; 2055 (re)

CH; /n

(10) 20H, — B25 ‘ain ak na > CH=CH? + 3Hat

(1D CoH, + Hy E> CoH

ì 7ˆ Sơ đổ & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu eø

Trang 24

Bài 8 Hoàn thành sơ đỗ phần ứng sau:

n-butan —~> Propen —#—> Rugu iso — propylic —“» Propyle:

—‘2-» Propylen glicoly

(1)n-C¿H¡o —Ê 9> CH;=CH-CH; + CHy P (2) CH;=CH-CH; + HạO -HzŠ9:lošng „„ CHy CH-CH;

on

15044 HSCs CHy=CH-CH; +H,0

CaCO; —>> CaO —#L_y GaO;<-8> O;Hạ—#y O;H,—#~y

O;H/Bn, —!y O2H, —f—š OH,OH—#y C;H,—# PE

Lời giải

(1) CaCOs —> CaO +C02t (2) Cad + C —BS-> Caz + COT

(8) CaC; + 2H,O -> Ca(OH); + CH=CH†

(4) CaHe + Hp <B> Catt

(6) CH;=CH; + Br; -> CH;Br-CH;Br (6) CH;Br-CH;Br + Zn —> CH;=CH;† + ZnBr;

(1) Cie + H,O —#2—› O/HJOH | (8) CHsOH 284+ C,H + HzO ave (9) nCHy=CH, 22> (-CHy-CHr-),

Bal Hoan thanh so dé phan ting sau:

Trang 25

WWW.DAYREMQUYMHON.EC07.COM |WWWFACEBOOK.COMDAYKEMQUYNHION

Lời giải sre

- 24 Sơ đổ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đồng góp PDF béi GV Neuyén Thanh Tit WWW.FACEHOOK-COMMOIDLONGHOAHOCQUYNHON

Trang 26

(8) nCH»=CHs 8! > (CH-CH-),

@

Bài 8 Hoàn thành sơ đổ phần ứng sau:

‘80 46 & chuỗi phân ứng Hóa học Hữu cơ 25

Đóng góp PDF bối GL: Nguyễn Thanh Tú `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 27

WWW:DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM `WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

Đóng góp PDF b6i GV

0W) + W2) — >) + (Ys) + a) ®) (Xs) + (Ye) + (Wa) > (Wr) + (Yo) + CY) @)

(Ke) + (a) > (Yao) + CV) an

(11) HƠI + KOH ->KCI++ HạO

(Xe) (Ya) (Vu) (Ya)

‘So dB & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu cơ

Nguyễn Thanh Tí WWW/EACEROOK CONBOIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 29

~ Ankađien có thể tham gia phản ứng cộng Brạ, Clz, HCI,

~ Những phản ứng đó có thể xảy ra ở vị trí 1,2 Œưởng tự anken) hoặc 1,4 (khác oới anken) tạo thành hỗn hợp sản phẩm cộng

Chú §: Anhadien làm phai màu dụng dịch brom nhiều hơn anken

b) Phản ứng trùng hợp Khi có mat kim loại natri hoặc chất xúc tác ankađien liên hợp tham

gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành polime có phân tử khối lớn, dạng hình sợi xoắn ốc, có tính đàn hỗi cao Vì vậy phản ứng trình hợp ankadien liên hợp có ý nghĩa thực tiễn rất quan trọng để chế tạo cao su tổng hợp

Vi du: nCH)=CH-CH=CH, —“":*, (-CHy-CH=CH-CH2-),

~— Ankađien làm mất màu dung dịch thuốc tím

` 28 $0 46 & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 30

+) Các loại cáo su tổng hợp thường gặp

~ Cao su buna (cao su butadien)

Trang 31

{WWW DAYKEMQUYNIOX.CCo7.coM 'VWWEACEBOOK.CONDAYKFM.QUYNHON

B BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI

Bail Hoan thành sơ đổ phản ứng sau:

@) 0;H,OH + HCI CŠ #Š> G;H,Cl + HạO

(8) 2CsH,C1 + 2Na “> CHy-CHy-CHy-CHy + 2NaCl

Đóng góp PDF bối GV Nguyén Thanh Tit `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHOA,

Trang 33

WWW:DAYKEMQUYNHON.UCOz.COM `WWWFACEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

Bài 8 Hồn thành sơ đổ phần ứng sau:

Metan Canxicacbua Cloropen 2 Cao sucloropen 344-đimetylhexan

a0

lạ» Cao su isopren <Ú2_ Isopren <0Ð_2_ metjlbutan „+

Naữi ậetlua “, pimetyl axctiten “+ n-butan

(1) 2CH, — 55> CH=CHT + 8H,t oo oh haa

(2) CaCy + 2H,0 — Ca(OH), + CH=CHt (3) CH=CH —SOES , CH,-CH-C=CH (4) CH=C—CH=CH, + HCI—> CH,=¢-CHECH,

Sơ đồ & chuỗi phần ứng Hĩa học Hữu cơ

Đĩng gĩp PDF bối GL: Nguyễn Thanh Tú `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHOA,

Trang 34

(7) C;H; + Hạ —Ÿ —š CoH th

(8) CoH, + 0 —“" > G;H,OH

(40) nCHy=CH-CH=CHs —aiig > (CH CH=CH-CHe-), Bài 5 Hoàn thành sơ đổ phần ứng sau:

+B ry, (1:0)

® Isopentans ]sobren—2_— » Cao su tự nhiên

Trang 36

(X,) + CH,CH=CH; —#Ê2 »Cao su buna-§ (8)

Su đổ & chuỗi phân ứng Hóa Đông góp PDF BÚ ĐT" Nghyên Ph

Trang 37

C/Hay; + 2He —"2 + CyHonea 4) Cong véi halogen

Brom va clo tác dụng với ankin cũng theo hai giai đoạn riêng rẽ

Tổng quát: CuHa,a — + CuH¿,2Xc — —”» CaHa, gX,

Ví dị: CH=CH + Cl —S4> Cl-CH#CH-CI: 1,2-dicloeten,

Cl-CH=CH-Cl + Cly > ChCH-CHCl: 1,1,2,2-tatracloetan

hi có mật chất xúc tác, một số axit tác dụng với axetilen thu được

những dẫn xuất vinyl: CHạ=CHX (ŒX: F, Cl, OCOCH ) ding lam monome

trong tổng hợp cao phân tử.*

Vi dy: CH=CH + HCl °CH,=CH-Cl: vinyl clorua

CH=CH + HON =» CH,=CH-CN: vinyl xianua hay acrilon nitrin (CH=CH + CH;COOH -› CH,=CH-OCOCH,: vinyl axetat

i 3CH=CH —c8 tap—> OjHe (6enzen)

36 Sơ đã & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 38

3) Phản ứng thế kim loại Ankin-1 còn tham gia phản ứng thế nguyên tử H ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại

4) Phân ting thế uới kim loại kiểm, kiêm thổ

CH=CH +Na 25 HOsCNa + bit

b) Phản ứng thế bởi kim loại khác

CH=CH + Ag¿O — #99, AgO=CAgl + HyO

mau uùng nhạt

hoặc CH=CH + 2AgNOs + 2NHs -> AgC=CAgl + 2NH,NO;

hoặc CH=CH + 2[Ag(NHạ);]'OH -› AgO=CAgk + NHạT + 2H¿O

R~OzCH + [Ag(NH;);]*OH" -> R-C=CÁgÈ + 2NH; + H;O

hoặc R-OsCH + AgNO; + NHạ -> R-OsCAgl + NHẠNO;

hoặc để đơn giản: €

H + AgsO 299/5; 2R-_C=CAgl + HạO

— Cũng tương tự khi cho khí C;H; sục vào dung dich CuCl trong

amoniac sẽ tạo kết tủa màu đỏ gạch

4) Phân ứng oxi hóa

a) Phan ting chidy

CoHaea + 810, 2 2» 00» + (a-H20

b) Phân ứng uới dụng dịch KMnO,

Tượng tự anken và ankadien thì ankin cũng có khả năng làm mất màu

dung dich KMnO,, do phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

3O;H; + 8KMnO, + 4H;O -» 8HOOG-COOH + 8MnO; + 8KOH

axit oxalic

3 3CH3-C=CH + 8KMnO, + KOH —› 8CH¿-COOK + 8MnO,

Déng gép PDF bối GV Nguyén Thanh Tit `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Trang 39

‘ormimarRenuismog vege com Điều chế 'WWWFÄCEBOOK.CONUDAYKEM-QUYNHON

@) Diéu ché déng dang axetilen

CaC; + ĐH¿O — Ca(OH);Ì + C;H†'

CaO; + ĐHCI -> 4D; + O;H¿†'

38 ‘80 46 & chuỗi phần ứng Hóa học Hữu cơ

Trang 40

(4) CH=CH + Ag,O 802 5 AgC=CAgl.+ H,0 (hay CH=CH + 2AgNO, + 2NH, —"-» AgC=CAg! + 2NH,NO;)

(hay CH=C-C=CH + 2[Ag(NHQ);]OH ->

we AgC=C-O=CAgử + 2H;O + 4NH;†) (5) CuC=CCu + 2HC] > CH=CHt + 2CuCl

(6) CH=CH Cu,0 “45 CuC=CCul + HO (7) CQHyBre + 2KOH ye “24> CoH, + 2KBr + 2H,0

(10) 3H; + 8KMnO, + 4H¿O —> 3C;H;O, + 8MnO; + 8KOH

os (hay CH=CH + 4[O] —®###%› HOOC-COOH )

(11) HOOC ~COOH + 9NaOH ->NaOOC~COONa + 2H;O

Sơ đồ & chuỗi phân ứng Hóa học Hữu cơ 39 Đóng góp PDF bối GL: Nguyễn Thanh Tú `WWWEACEROOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

Định dạng
Số trang	177
Dung lượng	14,92 MB