chuyên đề đại cương hóa học hữu cơ 11

CHƯƠNG 4. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ I - KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – GỌI TÊN HCHC 1. Hợp chất hữu cơ: là hợp chất của C (trừ CO, CO 2 , H 2 CO 3 , muối cacbonat, xianua, cacbua ) * Đặc điểm chung: Nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P LKHH chủ yếu là LKCHT. Các HCHC có t s , t nc thấp (t s C mạch thẳng > t s C mạch nhánh), dễ bay hơi ít bền với nhiệt, thường không tan hoặc ít tan trong nước. Dễ bị phân hủy bởi nhiệt, phản ứng thường chậm, không hoàn toàn, không theo hướng nhất định, cần xúc tác, t o . 2. Phân loại: Hiđrocacbon (chỉ gồm C và H) và dẫn xuất của hiđrocacbon (ngoài C, H còn có các nguyên tố khác) 3. Gọi tên: - Tên thông thường: Đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng. - Tên hệ thống (danh pháp IUPAC) • Tên gốc - chức: Tên phần gốc + tên phần định chức Ví dụ: CH 3 CH 2 – Cl: etyl clorua ; CH 3 – NH 2 : metylamin • Tên thay thế: Vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + tên phần định chức. Ví dụ: CH 3 CH 2 CH 3 : propan ; Cl – CH 2 CH 2 CH 3 : 1-clopropan * Tên một số gốc hiđrocacbon: II - PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ 1. Phân tích định tính: Xác định nguyên tố nào có mặt trong HCHC 2. Phân tính định lượng: Xác định khối lượng (hàm lượng) các n.tố Một số công thức: 2 2 2 2 2 CO CO CO CO C C CO m V 12m 12V n m 12n 44 22,4 44 22,4 = = ⇒ = = = ; 2 CO HCHC n C n =sè 1/39 2 2 2 H O H O H H H H O 2m 2m n m n 2n 18 18 = ⇒ = = = ; 2 H O HCHC 2n H n =sè 2 2 2 N N N N N N 2V 28.V n m 14n 28n 22,4 22,4 = ⇒ = = = O HCHC C H m m m m = − − − ; 2 2 2 CO H O O HCHC 2n n 2n O n + − = tg pø ch¸y sè III - CÁC LOẠI CÔNG THỨC - CTTQ: Cho biết thành phần định tính các nguyên tố. - CTĐGN: Cho biết tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố. - CTPT: Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố. - CTCT: Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố và trình tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử Cách xác định CTPT: 1. Dựa vào CTĐGN: Đặt CTTQ là C x H y O z N t C O N H C H O N (%C) (%O) (%N) (%H) m m m m x : y : z : t n : n : n : n : : : 12 1 16 14 = = ⇒ CTĐGN Kết hợp M A ⇒ CTPT 2. Dựa vào thành phần % các nguyên tố: A C H O N A M12x y 16z 14t m m m m m (%H) (100) (%C) (%O) (%N) = = = = ⇒ x, y, z, t ⇒ CTPT 3. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy: C x H y O z N t + ) 2 z 4 y x( −+ O 2 → o t xCO 2 + 2 y H 2 O + t 2 N 2 M A 44x 9y 14t m A m CO2 m H2O m N2 ⇒ 2 A CO A M .m x 44m = ; 2 A H O A M .m y 9m = ; 2 A N A M .m t 14m = ; 16 )t14yx12(M z A ++− = * Đốt cháy HC hoặc HCHC không chứa oxi: 2 2 2 O CO H O 1 n n n 2 = + C x H y + y x 4   +  ÷   O 2 o t → xCO 2 + y 2 H 2 O 2/39 C x H y N t + y x 4   +  ÷   O 2 o t → xCO 2 + y 2 H 2 O + t 2 N 2 * Nếu sản phẩm cháy dẫn qua bình H 2 SO 4 đ, P 2 O 5 , muối khan: m bình tăng = m H2O Nếu sản phẩm cháy dẫn qua bình NaOH, Ca(OH) 2 …: m bình tăng = m CO2 + m H2O m dd tăng = (m CO2 + m H2O ) – m ↓ ; m dd giảm = m ↓ – (m CO2 + m H2O ) * Khi xác định CTPT, nếu không có M A thì dựa vào chỉ số của các nguyên tố CTTQ Điều kiện Ví dụ C x H y C x H y O z y ≤ 2x + 2 y chẵn (CH 3 O) n → C n H 3n O n . 3n ≤ 2n + 2 ⇔ n ≤ 2 * n = 1: CH 3 O (loại, vì H lẻ) * n = 2: C 2 H 6 O 2 (nhận) C x H y N t C x H y O z N t y ≤ 2x + 2 + t y chẵn nếu t chẵn y lẻ nếu t lẻ (CH 4 N) n → C n H 4n N n . 4n ≤ 2n + 2 + n ⇔ n ≤ 2 * n = 1: CH 4 N (loại, vì H chẵn, n lẻ ) * n = 2: C 2 H 8 N 2 (nhận) C x H y X u C x H y O z X u y ≤ 2x + 2 – u y chẵn nếu u chẵn y lẻ nếu u lẻ (CH 2 Cl) n → C n H 2n Cl n . 3n ≤ 2n + 2 – n ⇔ n ≤ 2 * n = 1: CH 2 Cl (loại, vì H chẵn, Cl lẻ) * n = 2: C 2 H 4 Cl 2 (nhận) IV - THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC V - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1. Đồng đẳng: Là những chất có TCHH tương tự nhau, thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm – CH 2 . 2. Đồng phân: Là những chất khác nhau nhưng có cùng CTPT. - Đồng phân cấu tạo: cùng CTPT khác CTCT: đồng phân nhóm chức ; đồng phân mạch C ; đồng phân v.trí nhóm chức ; đồng phân v.trí liên kết bội. - Đồng phân lập thể: cùng CTCT khác về cấu trúc không gian. Đồng phân cis-trans: Trong phân tử phải có liên kết C = C và C liên kết với 2 nguyên tử (nhóm nguyên tử) khác nhau. với A ≠ B và D ≠ E. * Công thức tính số đồng phân: 1) Số đồng phân ankan (C n H 2n+2 ): 2 n–4 + 1 (3 < n < 7) 2) Số đồng phân HC thơm là đồng đẳng benzen (C n H 2n–6 ): (n – 6) 2 (6 < n < 10) 3) Số đồng phân phenol đơn chức (C n H 2n–6 O): 3 n–6 (5 < n < 9) 4) Số đồng phân ancol đơn chức no (C n H 2n+2 O): 2 n–2 (n < 6) 5) Số đồng phân andehit đơn chức no (C n H 2n O): 2 n–3 (n < 7) * Độ bất bão hòa (∆) là đại lượng cho biết tổng số liên kết π và số vòng có trong phân tử chất hữu cơ. (∆ ≥ 0, nguyên). + + − ∆= 4 3 1 2S 2 S S   2 VI - CÁC LOẠI LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HCHC 1. Liên kết đơn ( σ ): Liên kết bằng 1 cặp e dùng chung 3/39 đô        Liªn kÕt i v liªn kÕt baà gäi chung là liªn kÕt béi 2. Liên kết đôi: Liên kết bằng 2 cặp e chung, gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. 3. Liên kết ba: Liên kết bằng 3 cặp e chung, gồm 1 liên kết σ bền và 2 liên kết π kém bền. VII - PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1. Phản ứng thế: Một (hay một nhóm) nguyên tử trong HCHC bị thế bởi một (hay một nhóm) nguyên tử khác. Ví dụ: CH 4 + Cl 2 askt → CH 3 Cl + HCl 2. Phản ứng cộng: Phân tử hữu cơ kết hợp với phân tử khác thạo thành hợp chất mới. (thường xảy ra với hợp chất có chứa liên kết đôi hay liên kết ba). Ví dụ: CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br 3. Phản ứng tách: Hai hay nhiều nguyên tử bị tách khỏi HCHC. Ví dụ: C 2 H 5 OH o 2 4 H SO → ®, t CH 2 = CH 2 + H 2 O  MỘT SỐ PP LÀM TĂNG VÀ GIẢM MẠCH C 1. Tăng mạch C (từ mạch ít C lên mạch nhiều C) C 1 → C 2 4 2 2 2 2CH C H 3H → + o 150 C lµm l¹nh nhanh → − OH 2 2HCHO HOCH CHO + → o 3000 C 2 2 2 2C H C H C 1 → C 6 → 2 Ca(OH) 6 12 6 6HCHO C H O C 2 → C 3 → − − + o t 3 3 3 2 3 2CH COONa CH CO CH Na CO C 2 → C 4 2 CuCl , 2 2CH CH CH C CH CH ≡ → ≡ − = o 4 NH Cl, t §ime hãa: → = − = + + o 2 3 ZnO, MgO, t 2 5 2 2 2 2 (hay Al O ) 2C H OH CH CH CH CH H H O → + o 2 4 H SO ñaëc,140 C 2 5 2 5 2 5 2 2C H OH C H OC H H O C 2 → C 6 o C, 600 C Trime hãa: 2 2 6 6 3C H C H (benzen) → − − → o C, 600 C n 2n 2 3n 6n 6 3C H aC H ( ren) * Tăng bất kì: - Đối với ankan: + + + → + n 2n 1 n 2n 1 2C H X 2Na (C H ) 2NaX Ví dụ: − + + − → + 2 5 2 5 4 10 C H Cl 2Na Cl C H C H 2NaCl - Đối với aren: X + 2Na + X – R → xt R + 2NaX 4/39 Ví dụ: C 6 H 5 Br + 2Na + Br – CH 3 → xt C 6 H 5 – CH 3 + 2NaBr 2. Giảm mạch C Giảm 1C − + → ↑ + o CaO,t 3 4 2 3 CH COONa NaOH CH Na CO Giảm 2 hay 3 lần  → − − leân men Lactic 6 12 6 3 C H O 2CH CH COOH CH → − − + leân men röôïu 6 12 6 3 2 2 C H O 2CH CH OH 2CO * Giảm bất kì: PP crăckinh  CTTQ CỦA MỘT SỐ HCHC Hiđrocacbon Ankan (parafin) Anken (olefin) Ankađien Ankin Aren (dẫn xuất no) C n H 2n+2–2k C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n–2 C n H 2n–2 C n H 2n–6 n ≥ 1, k ≥ 0 n ≥ 1 n ≥ 2 n ≥ 3 n ≥ 3 n ≥ 6 Rượu Rượu no Rượu đơn chức Rượu đơn, bậc I Rượu đơn chức no Rượu đơn, no, bậc I Rượu thơm, 1 vòng nhân benzen C n H 2n+2–2k–x (OH) x C n H 2n+2–x (OH) x C x H y OH C x H y CH 2 OH C n H 2n+1 OH hay C n H 2n+2 O C n H 2n+1 CH 2 OH C n H 2n–7–2k OH (k: số liên kết π ở nhánh của nhân thơm) 1 ≤ x ≤ n, k ≥ 0 1 ≤ x ≤ n x ≥ 1, y ≤ 2x + 1 x ≥ 1, y ≤ 2x + 1 x ≥ 0, y ≤ 2x + 1 n ≥ 1 n ≥ 0 Anđehit Anđehit no Anđehit đơn chức Anđehit no, đơn chức C n H 2n+2–2k–x (CHO) x C n H 2n+2–x (CHO) x C x H y CHO C n H 2n+1 CHO hay C m H 2m O n ≥ 0, x ≥ 1, k ≥ 0 n ≥ 0, x ≥ 1 1 ≤ y ≤ 2x + 1, x ≥ 0 n ≥ 0 m ≥ 0 Axit cacboxylic Axit đơn chức Điaxit no 2 lần Axit đơn chức, no C n H 2n+2–2k–x (COOH) x C x H y COOH C n H 2n (COOH) 2 C n H 2n+1 COOH hay C m H 2m O 2 n ≥ 0, x ≥ 1, k ≥ 0 1 ≤ y ≤ 2x + 1, x ≥ 0 n ≥ 0 n ≥ 0 m ≥ 1 Este đơn chức Este đơn chức no R – COO – R’ C n H 2n O 2 R’≠ H n ≥ 2 5/39 CHƯƠNG 5. HIĐROCACBON NO ANKAN (PARAFIN) (Hiđrocacbon no, mạch hở, có công thức chung là C n H 2n + 2 , n ≥ 1) I - CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Cấu trúc phân tử: C trong phân tử ankan ở trạng thái lai hóa sp 3 . Liên kết trong phân tử ankan là liên kết σ. Số liên kết σ là 3n + 1. 2. Đồng đẳng: CH 4 (metan), C 2 H 6 (etan), C n H 2n+2 (n ≥ 1) 3. Đồng phân: Từ C 4 trở đi mới xuất hiện đồng phân mạch C. * Bậc của C là số C liên kết trực tiếp với nó. 4. Danh pháp: + Chọn mạch C dài nhất, nhiều nhất nhất làm mạch chính, đánh số thứ tự C trên mạch chính, sao cho số chỉ VTN là nhỏ nhất. + Đọc tên: Số chỉ VTN + tên nhánh + tên mạch chính + an Ví dụ: CH 3 CH CH 3 CH C 2 H 5 CH CH 3 CH 2 CH 3 11 111 1 2 3 4 5 6 : 3-etyl-2,4-đimetylhexan * Phân tử ankan (C n H 2n + 2 ) bị mất 1 H trở thành nhóm ankyl (C n H 2n + 1 ) II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Từ C 1 → C 4 : khí ; C 5 → C 17 : lỏng; C 18 trở lên: rắn. - t nc , t s và khối lượng riêng tăng theo phân tử tử khối. - Nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ, Ankan không màu và là những dung môi không phân cực. III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC Ở t o thường tương đối trơ: không tác dụng với axit, bazơ, chất oxi hóa 1. Phản ứng thế: Dưới askt các ankan tác dụng với Cl 2 và Br 2 khan CH 4 + Cl 2 as → CH 3 Cl (clometan) + HCl CH 3 Cl + Cl 2 as → CH 2 Cl 2 (điclometan) + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 as → CHCl 3 (triclometan) + HCl CHCl 3 + Cl 2 as → CCl 4 (tetraclometan) + HCl CH 3 – CH 2 – CH 3 + Cl 2  → as * Qui tắc thế: Sản phẩm thế ưu tiên C bậc cao Chú ý: Iot không có phản ứng thế với ankan. Flo phân huỷ ankan kèm theo nổ. 6/39 CH 3 – CHCl – CH 3 (sp chính) + HCl CH 3 – CH 2 – CH 2 Cl (sp phụ) + HCl 2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H) - Tách H 2 (đehiđro hóa): C n H 2n+2 (n ≥ 2)  → o t,xt H 2 + C n H 2n CH 3 – CH 3  → o t,xt H 2 + CH 2 = CH 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 o xt, t   → - Crăckinh (bẽ gãy mạch C): C 2 H 2n+2  → o t,xt C x H 2x+2 + C y H 2y (n = x + y) (n ≥ 3) (x ≥ 1) (y ≥ 2) C 3 H 10 o xt, t    → o xt ,t    → CH 4 + C 2 H 4 ; C 4 H 10 o xt,t   → * Phản ứng nhiệt phân: CH 4 o 1000 C → C + 2H 2 ; 2CH 4 o 1500 C LLN → C 2 H 2 + 3H 2 3. Phản ứng oxi hoá: - Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn): C n H 2n+2 + 2 1n3 + O 2 → o t nCO 2 + (n + 1)H 2 O ⇒ 2 2 2 2 H O CO ankan H O CO n n n n – n> ⇒ = ; số C 2 2 2 2 CO CO ankan H O CO n n n n n = = − - Oxi hóa không hoàn toàn: đ o o o xt, t 4 2 2 t 4 2 Ñoát thieáu KK 4 2 2 t cao 4 2 2 CH O HCHO H O ( CH 2Cl C 4HCl CH O C 2H O 2CH O a n ehit fomic) 2CO 4H + → + + → + + → + + → + IV - ĐIỀU CHẾ 1. Phòng thí nghiệm CH 3 COONa (r) + NaOH (r) o CaO, t → CH 4 + Na 2 CO 3 Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3 Al 4 C 3 + 12HCl → 3CH 4 + 4AlCl 3 2. Công nghiệp: Tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. * Ngoài ra ankan còn có thể điều chế bằng cách: Hiđro hóa anken hoặc ankin tương ứng: C n H 2n + H 2 o Ni, t → C n H 2n+2 ; C n H 2n-2 + 2H 2 o Ni, t → C n H 2n+2 Hoặc từ than đá: C + 2H 2 o t cao → CH 4 7/39 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 + H 2 C 2 H 6 + C 2 H 4 CH 4 + C 3 H 6 XICLOANKAN (Hiđrocacbon no, mạch vòng, có công thức chung là C n H 2n , n ≥ 3) I - ĐÒNG PHÂN – DANH PHÁP – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Từ C 4 trở đi mới có đồng phân. - Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an Ví dụ: (xiclobutan), CH 3 (metylxiclopropan) - Tính chất vật lí của xicloankan tương tự ankan cùng số C II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng mở vòng ( và ) - H 2 , Br 2 , HBr mở được vòng xiclopropan: + H 2 o Ni, t → CH 3 – CH 2 – CH 3 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 – CH 2 Br ⇒ NB xicloankan + HBr → BrCH 2 – CH 2 – CH 3 - H 2 mở được vòng xilobutan: + H 2 o Ni, t → CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 2. Phản ứng thế: + Br 2 o t → Br + HBr 3. Phản ứng cháy: C n H 2n + 3n 2 O 2 o t → nCO 2 + nH 2 O 2 2 H O CO n n⇒ = * Xicloankan không làm mất màu dd KMnO 4 III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG - Điều chế xicloankan từ ankan: C 6 H 14 o xt, t → + H 2 - Ứng dụng: o xt, t → C 6 H 6 + 3H 2 CHƯƠNG 6. HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKEN (OLEFIN) (HC không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi, công thức chung C n H 2n , n ≥ 2) I - C.TRÚC – Đ.ĐẲNG – Đ.PHÂN – DANH PHÁP – TCVL 1. Cấu trúc phân tử: Hai C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 . Liên kết C = C gồm 1 liên kết π và 1 liên kết σ. Liên kết σ tạo thành do sự xen 8/39 phủ trục nên tương đối bền, liên kết π tạo thành do sự xen phủ bên, nên kém bền hơn. Số liên kết σ trong phân tử anken là là 3n – 1 2. Đồng đẳng: C 2 H 4 (etilen), C 3 H 6 (propilen), , C n H 2n (n ≥ 2) 3. Đồng phân: Từ C 4 trở đi mới có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. Từ C 4 nếu mỗi C mang nối đôi liên kết với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì có đồng phân hình học. Ví dụ: CH 3 CH = CHCH 3 C H H 3 C C H CH 3 (cis-but-2-en) C H 3 C H C H CH 3 (trans-but-2-en) 4. Danh pháp: - Tên thông thường của anken lấy từ tên ankan tương ứng, nhưng đổi đuôi an thành ilen. Ví dụ: C 2 H 4 (etilen) - Tên thay thế: + Chọn mạch C có chứa liên kết đôi, dài nhất, nhiều nhánh nhất làm mạch chính. Đánh số thứ tự C trên mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi. + Đọc tên: Số chỉ VTN + tên nhánh + tên mạch chính + v.trí liên kết đôi + en Ví dụ: CH 3 = CH – CH 3 (propen), * Chú ý: Nếu có 2C hoặc 3C thì bỏ qua vị trí liên kết đôi. 5. Tính chất vật lí: Từ C 2 - C 4 là chất khí, còn lại là chất lỏng hoặc rắn. t nc , t s , KLR tăng theo M. Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng - Cộng H 2 (hiđro hóa): CH 2 = CH 2 + H 2 o Ni, t → CH 3 – CH 3 - Cộng halogen (halogen hóa): (Anken làm mất màu dd Br 2 ⇒ NB) CH 2 = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 – CH 2 Cl (1,2-đicloetan) CH 3 CH = CHCH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 → - Cộng axit (HCl, HBr, H 2 SO 4 đ…): CH 2 = CH 2 + HCl (khí) → CH 3 CH 2 Cl (etyl clorua) CH 2 = CH 2 + H – OSO 3 H → CH 3 CH 2 OSO 3 H (etyl hiđrosunfat) - Cộng nước (hiđrat hóa): CH 2 = CH 2 + H – OH o H , t + → CH 3 – CH 2 OH 9/39 * Qui tắc Mac-côp-nhi-côp: Phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào anken không đối xứng tạo ra hỗn hợp 2 đồng phân, H ưu tiên cộng vào C bậc thấp, A ưu tiên cộng vào C bậc cao. CH 2 = CH – CH 3 + HCl   Lưu ý: Ở t o thấp, anken dễ tham gia pứ cộng clo, nhưng ở t o cao 1 số anken đầu dãy đồng đẳng có tham gia pứ thế clo. Ví dụ: CH 2 = CH 2 + Cl 2 o 500 600 C −     → o 500 600 C −     → CH 2 = CHCl + HCl 2. Phản ứng trùng hợp (kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau → phân tử rất lớn). nC = C o xt, t , p → – C – C – n monome polime * Đ.kiện có phản ứng trùng hợp: Monome phải có liên kết bội hoặc vòng k bền nCH 2 = CH 2 o xt, t , p → – CH 2 – CH 2 – n (PE) n n (PP) 3. Phản ứng oxi hóa - Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn): C n H 2n + 3n 2 O 2 → o t nCO 2 + nH 2 O 2 2 H O CO n n⇒ = - Khác với ankan, anken làm mất màu dd KMnO 4 (oxi hóa không hoàn toàn) ⇒ Nhận biết anken 3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 4 (OH) 2 + 2MnO 2 ↓ + 2KOH (nâu đen) * Ngoài ra, anken còn có thể bị oxi hóa nhẹ bởi O 2 hoặc O 3 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl /CuCl → 2CH 3 CHO III - ĐIỀU CHẾ 1. Công nghiệp: Tách H 2 từ ankan: C n H 2n+2 o xt, t → C n H 2n +H 2 hoặc crăckinh: C n H 2n + 2 o xt, t → C x H 2x + 2 + C y H 2y 2. PTN: CH 3 CH 2 OH o 2 4 H SO , 170 C → ® CH 2 = CH 2 + H 2 O * Ngoài ra còn có thể điều chế anken bằng cách: Tách HX từ dẫn xuất halogen: C n H 2n+1 X KOH/ROH → C n H 2n + HX Cho dẫn xuất đihalogen tác dụng với Zn: C n H 2n X 2 + Zn → C n H 2n + ZnX 2 10/39 CH 2 Cl – CH 2 – CH 3 (sp phụ) CH 3 – CHCl – CH 3 (sp chính) [...]... không màu, có mùi thơm, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ Benzen là dung môi hòa tan nhiều chất như I2, S, cao su, chất béo II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC Vòng benzen có các liên kết đơn xen kẻ liên kết đôi ⇒ Vừa có tính chất của HC no, vừa có tính chất của HC không no 1 Phản ứng thế - Halogen hóa: o o + Br2 (khan)  Fe,t→  Fe,t→ (brombenzen) + HBr (hiđrobromua)  + HBr... 3CH = CHCH 3 (sp chÝnh) + H 2 O  H2SO4 ®  to → CH 2 = CHCH 2 CH3 (sp phô) + H 2 O 4 Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit: CH3CH2OH + CuO o t →  CH3CHO + Cu + H2O 29/39 + Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton: + Ancol bậc III chỉ bị oxi hóa mạnh làm gãy mạch C - Phản ứng cháy: 3n O2  t →  t → nCO2 + (n + 1)H2O ⇒ n ancol = n H O − n... lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ tnc, ts cao hơn HC, thấp hơn ancol cùng số C II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AXETON 1 Phản ứng cộng - Cộng H2 (pứ khử): RCOR’ + H2 RCH(OH)R’ (ancol bậc II) CH3COCH3 + H2 CH3CH(OH)CH3 CN , , R C R R C R - Cộng HCN: + HCN  O OH CN CH3 C CH3 (xianohiđrin) OH * Xeton khó bị oxi hóa, không tham gia phản ứng tráng gương CH3 C CH3 + HCN  O *...  HCHO + H2O  - Oxi hóa etilen: 2C2H4 + O2 CH3CHO (pp h .đại sx eaetan anđehit) HgSO , H SO  4 - Hiđat hóa axetilen: C2H2 + H2O   4 o C2   80 CH3CHO XETON I - ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – TCVL 1 Định nghĩa: Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm C = O (cacbonyl) liên kết trực tiếp với hai C * Cấu trúc của nhóm cacbonyl: C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 2 Phân loại: Xeton... (etylen glicol, glixerol ) thường sánh, nặng hơn nước, có vị ngọt 28/39 - Các ancol đều không màu và có t s cao hơn hiđrocacbon tương ứng vì trong nước các phân tử rượu liên kết với nhau bằng liên kết hiđro * Đ.điểm của những chất có khả năng tạo liên kết hiđro: ts cao, dễ tan trong nước, dễ hóa lỏng II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng thế H của nhóm OH 1 C2H5OH (ancol etylic) + Na → C2H5ONa (natri etylat)... lí: - Dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ là chất khí Dẫn xuất có phân tử khối lớn là chất lỏng (năng hơn nước) hoặc chất rắn - Không tan trong nước, tan trong DMHC và có hoạt tính sinh học cao II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC – ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG 1 Phản ứng thế halogen bằng nhóm – OH o - Ankyl halogenua: CH3CH2Cl + NaOH (loãng) t → CH3CH2OH + NaCl - Anlyl halogenua: o CH2 = CHCH2Cl + NaOH (loãng) t →... (vinyl clorua)   CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)  → CH ≡ CH + 2HCl - Cộng nước (hiđrat hóa) : o HgCl 2 , t o xt , t o HgSO 4 , H 2SO 4 → CH ≡ CH + H2O  [CH2 = CH – OH] → CH3 – CH = O 80o C không bền (anđehit axetic) * Phản ứng cộng HX, H2O cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken - Phản ứng đime hóa và trime hóa:  → 2CH ≡ CH   CH2 = CH – C ≡ CH (vinylaxetilen) C, 600o C 3CH ≡ CH  C6H6... axit lại giải phóng ankin: Ag − ≡C − C Ag + 2HNO 3   HC ≡ → CH + 2AgNO 3 3 Phản ứng oxi hóa - Pứ cháy (oxi hóa hoàn toàn): CnH2n–2 + ⇒ n CO2 > n H 2O ⇒ n ankin = n CO2 − n H2O 3n − 1 o o O2  t →  t → nCO2 + (n − 1) H2O 2 C2H2 + 5/2O2  t →  t → 2CO2 + H2O ⇒ Ứng dụng trong hàn cắt kim loại o o - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự anken và ankađien, ankin cũng làm mất màu dd KMnO4 ⇒ Nhận... t → nCO2 + (n + 1)H2O ⇒ n ancol = n H O − n CO 2 t C2H5OH + 3O2  → 2CO2 + 3H2O  CnH2n+1OH + o o 2 2 o * Chú ý: Các ancol không tác dụng với dd kiềm  TÓM TẮT TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA RƯỢU III - ĐIỀU CHẾ - Điều chế etanol: + Hiđrat hóa etilen: C2H4 H 2 SO 4 → + H2O  C2H5OH 300o C + nH2O  enzim→  enzim → nC6H12O6 (glucozơ)  enzim C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 → + Thủy phân DX halogen trong dd kiềm:... Tính chất vật lí: - Phenol là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC - Dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí - Phenol độc, tiếp xúc với da sẽ gây bỏng - Phenol cũng có liên kết hiđro như ancol II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Tính axit: - Phản ứng với dd kiềm: C6 H 5OH + NaOH  C6 H 5ONa + H 2 O (natri phenolat) C6H5OH  C6H5ONa + CO2 + H2O  vẩn đục nổi lên . khối lượng (hàm lượng) các n.tố Một số công thức: 2 2 2 2 2 CO CO CO CO C C CO m V 12m 12V n m 12n 44 22,4 44 22,4 = = ⇒ = = = ; 2 CO HCHC n C n =sè 1/39 2 2 2 H O H O H H H H O 2m 2m n m. toàn): C n H 2n+2 + 2 1n3 + O 2 → o t nCO 2 + (n + 1)H 2 O ⇒ 2 2 2 2 H O CO ankan H O CO n n n n – n> ⇒ = ; số C 2 2 2 2 CO CO ankan H O CO n n n n n = = − - Oxi hóa không hoàn toàn: đ o o o xt,. no C n H 2n+2–2k–x (COOH) x C x H y COOH C n H 2n (COOH) 2 C n H 2n+1 COOH hay C m H 2m O 2 n ≥ 0, x ≥ 1, k ≥ 0 1 ≤ y ≤ 2x + 1, x ≥ 0 n ≥ 0 n ≥ 0 m ≥ 1 Este đơn chức Este đơn chức no R – COO – R’ C n H 2n O 2 R’≠