1. Định nghĩa: Là những hợp chất mà phân tử cĩ nhĩm – COOH (cacboxyl) liên kết trực tiếp với C hoặc H.
2. Phân loại:
- Axit no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1COOH): HCOOH (axit fomic), CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic)…
- Axit khơng no (cĩ 1 nối đơi), đơn chức, mạch hở (CnH2n–1, n≥ 2): CH2 =CHCOOH (axit acrylic)…
- Axit thơm, đơn chức: C6H5COOH (axit benzoic)…
- Axit đa chức: HOOC – COOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic)
3. Danh pháp:
- Tên thơng thường. Ví dụ: HCOOH (axit fomic)…
- Tên thay thế của axit caboxylic mạch hở khơng quá 2 nhĩm cacboxyl: Axit + tên HC tương ứng + oic. Ví dụ: HCOOH (axit metanoic), CH3COOH (axit etanoic), CHCH
3
CH3 CH2 COOH
(axit 3-metylbutanoic)
4. Đ.điểm cấu tạo: H ở nhĩm –OH axit linh động hơn nhĩm –OH ancol, phenol. Phản ứng của nhĩm –CO– axit khác với –CO– anđehit, xeton.
5. Tính chất vật lí: Chất lỏng hoặc rắn, ts, tnc cao hơn anđehit, xeton và cả ancol. HCOOH, CH3COOH
II - TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính axit: (Axit cacboxylic là axit yếu)
- Điện li khơng hồn tồn: RCOOH + H2O H3O+ + RCOO– - Làm quỳ tím hĩa đỏ.
- Tác dụng với KL (trước H) giải phĩng H2: 2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2
- Td với bazơ, oxit bazơ: CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
2CH3COOH + CaCO3 ® (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O CH3COOH + Na2CO3 ® CH3COONa + NaHCO3 2CH3COOH + Na2CO3 ® 2CH3COONa + CO2 + H2O
- Phản ứng với ancol (phản ứng este hĩa):
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5(etyl axetat) + H2O
- Phản ứng tách nước liên phân tử: 2RCOOH (RCO)2O
(anhiđrit của RCOOH)
3. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
- Phản ứng thế ở gốc no: Khi dùng P làm xt, Cl thế ở C bên cạnh –COOH CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH + HCl
- Phản ứng thế ở gốc thơm: Nhĩm –COOH định hướng cho phản ứng thế tiếp theo ở vị trí meta.
COOH
(axit benzoic)
+ HNO3 (axit m-nitrobenzoic) COOH
NO2
+ H2O
- Phản ứng cộng vào gốc khơng no:
CH2 =CH–COOH + H2 CH3 –CH2 –COOH CH2 =CH–COOH + Br2 CH2Br–CHBr–COOH Phản ứng đặc biệt của HCOOH (phản ứng của nhĩm –CHO):
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 2NH3 + 2Ag + H2O
2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu (dd xanh nhạt) + 2H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + Cu2O(đỏ gạch) + 4H2O Nhiệt phân muối cacboxylat với vơi tơi xút: HCOONa + NaOH H2 + Na2CO3 Đốt cháy axit cacboxylic no, đơn chức:
CnH2n+1COOH + 3n 1 2 + O 2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O III - ĐIỀU CHẾ 1. Trong phịng thí nghiệm:
- Oxi hĩa hiđrocacbon, ancol… C6H5CH3 4 2 o KMnO , H O t C6H5COOK H C6H5COOH (anhiđrit axetic)
- Từ dẫn xuất halogen: RX KCN
RC ≡ N
RCOOH
2. Trong cơng nghiệp:
- Lên men giấm: C2H5OH + O2 25 - 30 Co
men giÊm
CH3COOH + H2O
- Oxi hĩa anđehit axetic: CH3CHO + ½O2 CH3COOH - Từ metanol: (đây là pp hiện đại sản xuất axit axetic)
CH3OH + CO CH3COOH
* Cũng cĩ thể điều chế axit axetic từ muối axetat và một axit mạnh: 2CH3COONa + H2SO4 đ 2CH3COOH + Na2SO4
Hay oxi hĩa butan, xúc tác thích hợp: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
ĐỘ MẠNH CỦA AXIT HỮU CƠ