I - KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Khái niệm:
- Phenol là những hợp chất mà trong phân tử cĩ chứa nhĩm – OH (hiđroxyl) liên kết trực tiếp với C của vịng benzen. Ví dụ: OH (phenol) - Ancol thơm là chất trong phân tử cĩ nhĩm – OH liên kết với mạch nhánh của vịng benzen. Ví dụ: CH2 –OH (ancol benzylic)
2. Phân loại:
- Phenol đơn chức: phân tử chứa 1 nhĩm OH. Ví dụ: OH (phenol) - Phenol đa chức: phân tử chứa nhiều nhĩm OH. Ví dụ: OH OH
3. Tính chất vật lí:
- Phenol là chất rắn khơng màu, tan ít trong nước lạnh, tan vơ hạn ở 66oC. - Dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hĩa bởi oxi khơng khí. - Phenol độc, tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.
- Phenol cũng cĩ liên kết hiđro như ancol.
II - TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Tính axit:
- Phản ứng với dd kiềm: C H OH 6 5 + NaOH C H ONa 6 5 + H O2 (natri phenolat)
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH vẩn đục nổi lên trên + NaHCO3 - Phản ứng với kim loại kiềm (thế H của nhĩm OH):
C6H5OH + Na C6H5ONa + ½H2
⇒ Phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol (phản ứng với kim loại kiềm, dd kiềm) nhưng phenol vẫn là một axit rất yếu (cịn gọi là axit phenic), yếu hơn axit cacbonic, dd phenol khơng làm đổi màu quỳ tím.
2. Phản ứng thế ở vịng thơm: (dễ thế hơn benzen)
OH + 3Br2 (dd) OH Br Br Br + 3HBr Nhận biết phenol (2,4,6-tribromphenol, trắng)
OH
+ 3HNO3 H SO2 4 ®
(2,4,6 – trinitro phenol)
3. Ảnh hưởng qua lại giữa nhĩm –OH và gốc –C6H5 trong p.tử phenol:
- Liên kết O–H phân cực H linh động phenol cĩ tính axit. (C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O ; C2H5OH + NaOH khơng phản ứng) - Mật độ e ở vịng benzen tăng lên (nhất là ở o và p) thế dễ dàng hơn. (C6H5OH + 3Br2(dd) C6H2Br3OH + 3HBr ; C6H6 + Br2 (dd) k phản ứng)
- Liên kết C–O bền hơn so với ancol nhĩm OH khơng bị thế. (C6H5OH + HCl khơng phản ứng ; C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O)
III - ĐIỀU CHẾ
- Sản xuất đồng thời phenol và axeton:
C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH +CH3COCH3 - Hoặc: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + 2NaOH đặc t cao, p caoo C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
- Ngồi ra, phenol cịn được tách từ nhựa than đá.
CHƯƠNG 9.
ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
ANĐEHIT
(adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});