Hóa hữu cơ hợp chất, đơn chất và đa chất t2.pdf

Giáo trình hóa hữu cơ hợp chất, đơn chất và đa chất tập 2.

Bộ Y tế Vụ khoa học đào tạo Hợp chất hữu đơn chức đa chức (Sách dùng đạo tạo dợc sĩ đại học) Mà số: Đ20 Y13 Tập II Nhà xuất Y học Hà nội - 2006 Chủ biên: PGS TS Trơng Thế Kỷ Tham gia biên soạn: ThS Nguyễn Anh Tuấn TS Phạm Khánh Phong Lan ThS Đỗ Thị Thuý PGS TS Đặng Văn Tịnh ThS Trơng Ngọc Tuyền Tham gia tổ chức thảo: TS Nguyễn Mạnh Pha ThS Phí Văn Thâm © B¶n qun Thc Bé Y tÕ (Vơ Khoa häc Đào tạo) Lời giới thiệu Thực Nghị định 43/2000/NĐ-CP ngày 30/08/2000 Chính phủ quy định chi tiết hớng dẫn triển khai Luật Giáo dục, Bộ Giáo dục Đào tạo Bộ Y tế đà phê duyệt, ban hành chơng trình khung cho đào tạo Dợc sĩ Đại học Bộ Y tế tổ chức thẩm định sách tài liệu dạy học môn học sở chuyên môn theo chơng trình nhằm bớc xây dựng sách chuẩn công tác đào tạo Dợc sĩ Đại học ngành Y tế Bộ sách Hoá hữu đợc biên soạn theo chơng trình đào tạo môn Hoá học hữu thuộc chơng trình giáo dục Đại học Y Dợc thành phố Hồ Chí Minh sở chơng trình khung đà đợc Bộ Giáo dục & Đào tạo, Bộ Y tế phê duyệt Nội dung sách đề cập kiến thức lý thuyết hoá hữu cơ, gồm 40 chơng chia làm tập trình bày kiến thức danh pháp, cấu trúc, chế phản ứng, tính chất lý học tính chất hoá học hợp chất hydrocarbon, hợp chất đơn chức, hợp chất đa chức, hợp chất tạp chức, hợp chất thiên nhiên hợp chất cao phân tử Đối tợng sử dụng sách sinh viên theo học Trờng đại học Dợc, khoa Dợc thuộc trờng đại học ngành Y tế Đồng thời tài liệu tham khảo tốt cho học viên sau đại học Sách Hoá hữu đợc giảng viên giàu kinh nghiệm Khoa Dợc - Đại học Y Dợc Thành phố Hồ Chí Minh biên soạn Sách đà đợc Hội đồng chuyên môn thẩm định sách giáo khoa tài liệu dạy học chuyên ngành Dợc Bộ Y tế thẩm định đợc Bộ Y tế ban hành làm tài liệu dạy học thức dùng đào tạo dợc sĩ đại học Ngành Y tế giai đoạn Trong thời gian từ đến năm, sách cần đợc chỉnh lý, bổ sung cập nhật Vụ Khoa học Đào tạo, Bộ Y tế xin chân thành cám ơn Khoa Dợc - Đại học Y Dợc Thành phố Hồ Chí Minh tác giả đà bỏ nhiều công sức để biên soạn sách Vì lần đầu xuất nên chắn nhiều thiếu sót, mong nhận đợc ý kiến đóng góp đồng nghiệp bạn đọc để sách ngày hoàn thiện Vụ khoa học đào tạo Bộ Y tế MụC LụC Mở đầu HợP CHấT TạP CHứC 11 Chơng 25: Halogenoacid (ThS Đỗ Thị Thúy) 13 Phơng pháp điều chế 13 Các phản ứng hóa học halogenoacid 14 Mét sè halogenoacid cã nhiỊu øng dơng 16 Ch−¬ng 26: Hydroxyacid (ThS Đỗ Thị Thúy) 18 Danh pháp 18 Đồng phân 18 Điều chế 19 Tính chÊt lý häc 21 TÝnh chÊt hãa häc 21 ứng dụng 24 Chơng 27: Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl (ThS Đỗ Thị Thúy) 28 Hydroxy - aldehyd vµ hydroxy - ceton 28 Ceto-aldehyd, ceto-acid, ceto-ester 30 Chơng 28: Carbohydrat (ThS Đỗ Thị Thúy) 33 Monosaccharid 33 Oligosaccharid 51 Polysaccharid 56 Ch−¬ng 29: Acid amin, peptid protid (TS Phạm Khánh Phong Lan) 62 Acid amin 62 Peptid 73 Protid 75 HợP CHấT Dị VòNG 79 Chơng 30: Hợp chất dị vòng (TS Phạm Khánh Phong Lan) 79 Định nghĩa 79 Phân loại hợp chất dị vòng 79 Danh pháp hợp chất dị vòng 81 Cấu tạo dị vòng thơm 88 Tính chất hóa học dị vòng có tính thơm 91 Chơng 31: Hợp chất dị vòng cạnh dị tố (TS Phạm Khánh Phong Lan) 93 Nhóm furan 94 Nhãm pyrrol 97 Nhãm thiophen 101 Ch−¬ng 32: Hợp chất dị vòng cạnh dị tố - Dị tố nitơ oxy (TS Phạm Khánh Phong Lan) 105 Pyridin 105 Pyran 117 Ch−¬ng 33: Hợp chất dị vòng cạnh nhiều dị tố (TS Phạm Khánh Phong Lan) 120 Nhóm oxazol 120 Nhãm thiazol 122 Nhãm imidazol 124 Nhãm pyrazol 126 Chơng 34: Hợp chất dị vòng cạnh dị tố (TS Phạm Khánh Phong Lan) 128 Hợp chất dị vòng dị tố nitơ 129 Hợp chất dị vòng dị tố nitơ lu huỳnh 134 Hợp chất dị vòng dị tố nitơ oxy 136 Hợp chất dị vòng dị tố oxy 136 Chơng 35: Hợp chất dị vòng cạnh (TS Phạm Khánh Phong Lan) 137 Azepin 138 Oxepin vµ thiepin 139 Diazepin benzodiazepin 140 Chơng 36: Hợp chất dị vòng ngng tụ (TS Phạm Khánh Phong Lan) 142 Dạng hỗ biến vòng lactam 142 Tính chất cña purin 143 Mét sè alcaloid cã khung purin 143 HợP CHấT THIêN NHIêN 145 Chơng 37: Acid nucleic (TS Phạm Khánh Phong Lan) 145 Định nghĩa 145 Phần đờng acid nucleic 146 Phần base acid nucleic 146 Cấu tạo nucleosid 147 CÊu t¹o cđa nucleotid 148 CÊu tạo acid nucleic 148 Chơng 38: Terpen (TS Phạm Khánh Phong Lan) 150 Định nghĩa phân loại 150 Monoterpen 151 Sesquiterpen 161 Diterpen 165 Triterpen 166 Tetraterpen 167 Polyterpen 170 Ch−¬ng 39: Steroid (TS Phạm Khánh Phong Lan) 173 Đánh số khung steroid 174 Cấu hình danh pháp khung steroid 174 Cấu hình danh pháp nhóm khung steroid 175 Cấu dạng steroid 175 Sterol 176 Các acid mật 179 Các hormon 181 Tài liệu tham khảo 183 Mở ĐầU Đối tợng hóa học hữu cơ: Hóa học hữu môn khoa học nghiên cứu thành phần tính chất hợp chất carbon Trong thành phần hợp chất hữu cơ, carbon có nhiều nguyên tố khác nh H, O, N, S, P, halogen nhng carbon đợc xem nguyên tố cấu tạo nên hợp chất hữu Sơ lợc lịch sử phát triển Hóa học hữu Từ xa xa ngời ta đà biết điều chế sử dụng số chất hữu đời sèng nh− giÊm (acid acetic lo·ng), r−ỵu (ethanol), mét sè chất màu hữu Thời kỳ giả kim thuật nhà hóa học đà điều chế đợc số chất hữu nh urê, ether etylic Cuối kỷ 18 đầu kỷ 19, nhà hóa học đà chiết tách từ động, thực vật nhiều acid hữu nh− acid oxalic, acid citric, acid lactic vµ mét số base hữu (alcaloid) Năm 1806 lần nhà hóa học ngời Thụy Điển Berzelius đà dùng danh từ Hóa học hữu để ngành hóa học nghiên cứu hợp chất có nguồn gốc động vật thực vật Thời điểm xem nh cột mốc đánh dấu đời môn hóa học hữu Năm 1815 Berzelius đa thuyết Lực sống cho hợp chất hữu đợc tạo thể động vật thùc vËt nhê mét “lùc sèng” chø ng−êi kh«ng thể điều chế đợc Thuyết tâm tồn nhiều năm nhng bị đánh đổ công trình tổng hợp chất hữu từ chất vô Năm 1824, nhà hóa học ngời Đức Wohler đà tổng hợp đợc acid oxalic cách thủy phân dixian chất vô Năm 1828 ông, từ chất vô amoni cyanat đà tổng hợp đợc urê Tiếp theo Bertholet (Pháp) tổng hợp đợc chất béo năm 1854 Bulerov (Nga) tổng hợp đờng glucose từ formalin năm 1861 Cho đến hàng triệu chất hữu đà đợc tổng hợp phòng thí nghiệm quy mô công nghiệp Con ngời không bắt chớc tổng hợp chất giống thiên nhiên mà sáng tạo nhiều chất hữu cơ, nhiều vật liệu hữu quan trọng quý tự nhiên Tuy nhiên tên gọi hợp chất hữu đợc trì, nhng với nghĩa chất có nguồn gốc động vật thực vật mà mang nội dung mới: hợp chất carbon Đặc điểm hợp chất hữu phản ứng hữu Mặc dù đời muộn hóa học vô nhng hợp chất hữu phong phú số lợng, chủng loại Số lợng chất hữu nhiều gấp vài chục lần chất vô đà biết Nguyên nhân carbon có khả tạo thành mạch dài vô tËn theo nhiỊu kiĨu kh¸c Nãi c¸ch kh¸c hiƯn tợng đồng phân (tức chất có thành phần phân tử nhng khác cấu tạo) phổ biến đặc trng hóa học hữu Cấu trúc phân tử hợp chất hữu đơn giản nhng phức tạp, việc xác định cấu trúc chúng nhiều khó khăn, phải sử dụng nhiều phơng pháp hóa học vật lý học đại Nếu nh liên kết ion phổ biến hợp chất vô liên kết chủ yếu nguyên tử phân tử hữu lại liên kết cộng hóa trị Đặc điểm ảnh hởng nhiều đến tính chất lý hóa đặc biệt khả phản ứng chúng Các phản ứng hữu thờng xảy với tốc độ chậm, không hoàn toàn thờng theo nhiều hớng khác nhau, vai trò nhiệt động học, động học xúc tác hóa hữu quan trọng Vai trò hóa học hữu Các chất hữu có vai trò quan trọng đời sống ngời Không hầu hết thực phẩm ăn (glucid, protid, lipid), vật dụng hàng ngày (cellulose, sợi tổng hợp, cao su, chất dẻo ) chất hữu mà nhiều chất hữu sở sống (protid, acid nucleic ) Nhiên liệu cho động đốt trong, cho nhà máy nh xăng, dầu hỗn hợp hydrocarbon mạch dài ngắn khác Các vật liệu hữu nhẹ, không han gỉ, tiện sử dụng, nhiều màu sắc đa dạng ngày thay cho kim loại, hợp kim nhiều lĩnh vực, kể lĩnh vực tởng nh thay đợc nh bán dẫn, siêu dẫn Do tất đặc điểm trên, hóa học hữu đợc tách nh ngành khoa học riêng đòi hỏi phơng pháp nghiên cứu thiết bị ngày đại hơn, đòi hỏi nỗ lực không ngừng nhà hóa học để bắt chớc thiên nhiên tổng hợp nên chất phức tạp phục vụ cho nhiều lĩnh vực sống mà vợt xa thiên nhiên Từ sở hóa học hữu cơ, đà có nhiều ngành nghiên cứu ứng dụng đời: hóa công nghiệp, hóa dầu, công nghiệp dệt, hóa thực phẩm, dợc phẩm hóa mỹ phẩm ... hoá hữu cơ, gồm 40 chơng chia làm tập trình bày kiến thức danh pháp, cấu trúc, chế phản ứng, tính chất lý học tính chất hoá học hợp chất hydrocarbon, hợp chất đơn chức, hợp chất đa chức, hợp chất. .. néi dung míi: hợp chất carbon Đặc điểm hợp chất hữu phản ứng hữu Mặc dù đời muộn hóa học vô nhng hợp chất hữu phong phú số lợng, chủng loại Số lợng chất hữu nhiều gấp vài chục lần chất vô đà biết... công nghiệp, hóa dầu, công nghiệp dệt, hóa thực phẩm, dợc phẩm hóa mỹ phẩm HợP CHấT TạP CHứC Định nghĩa Hợp chất tạp chức hợp chất hữu cơ, phân tử có hai nhóm chức khác Cũng xem hợp chất tạp chức