giao an thi TN 12

ôn thi tốt nghiệp lớp 12 môn hoá học chơng I: este - lipit chất rặt rửa tổng hợp A. Este: I. Khái niệm: C 2 H 5 OH + CH 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 etyl axetat CH 3 COOH + HO [CH 2 ] 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 COO [CH 3 ] 2 CH CH 3 CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 isoamyl axetat Tng quỏt: RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 * KN: este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay th nhúm hidrõyl ( -OH) nhúm cacboxyl( - COOH) ca axit cacboxylic bng nhúm OR thỡ c este. -CTCT ca este n chc: RCOOR R: gc hirocacbon ca axit hoc H. R: gc hirocacbon ca ancol (R # H) -CTCT chung ca este no n chc: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 (n 0, m 1) C x H 2x O 2 (x 2) -Tờn gi: Tờn gc hirocacbon ca R + tờn gc axit ( thay đuôi ic = at ). - Tờn gc axit: Xut phỏt t tờn ca axit tng ng, thay uụi icat. Thớ d: CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 : propyl axetat HCOOCH 3 : metyl fomat II. Tính chất vật lí: - là chất lỏng hoặc rắn, nhẹ hơn nớc, ít tan trong nớc, dễ bay hơi, có khă năng hoà tan nhiều chất hữu cơ khác. - Có mùi thơm - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp. III. Tính chất hoá học: * Phản ứng ở nhóm chức 1. Thu phõn trong mụi trng axit RCOOR + HOH 2 4 0 H SO t RCOOH + ROH C 2 H 5 OH + CH 3 COOHCH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 - c im ca phn ng: Thun nghch v xy ra chm. 2. Thu phõn trong mụi trng baz (Phn ng x phũng hoỏ) RCOOR + NaOH 0t RCOONa + ROH CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH t 0 - c im ca phn ng: Phn ng ch xy ra 1 chiu. 3. Phản ứng khử: RCOOR 4LiAlH RCH 2 OH + ROH * Phản ứng ở gốc H,C không no CH 2 = CH COOCH 3 + H 2 0 Ni t CH 3 CH 2 COOCH 3 IV. Điều chế: 1. Phng phỏp chung: Bng phn ng este hoỏ gia axit cacboxylic v ancol. RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 2. Phng phỏp riờng: iu ch este ca anol khụng bn bng phn ng gia axit cacboxylic v ancol tng ng. B. Lipit Lipit l nhng hp cht hu c cú trong t bo sng, khụng ho tan trong nc nhng tan nhiu trong cỏc dung mụi hu c khụng cc. Cu to: Phn ln lipit l cỏc este phc tp, bao gm cht bộo (triglixerit), sỏp, steroit v photpholipit, - Lipit đơn giản: Sáp, triglixerit và steroit - Lipit phức tạp: Photpholipit Sáp: Là este của môn ancol phân tử khối lớn và axit béo phân tử khối lớn. triglixerit : Photpholipit: Là este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối lớn I CHT BẫO 1. Khỏi nim Cht bộo l trieste ca glixerol vi axit bộo, gi chung l triglixerit hay l triaxylglixerol. Cỏc axit bộo hay gp: C 17 H 35 COOH hay CH 3 [CH 2 ] 16 COOH: axit stearic C 17 H 33 COOH hay cis-CH 3 [CH 2 ] 7 CH=CH[CH 2 ] 7 COOH: axit oleic C 15 H 31 COOH hay CH 3 [CH 2 ] 14 COOH: axit panmitic v axit linoleic C 17 H 31 COOH Axit bộo l nhng axit n chc cú mch cacbon di, khụng phõn nhỏnh, cú th no hoc khụng no. CTCT chung ca cht bộo: R 1 COO CH 2 CH CH 2 R 2 COO R 3 COO R 1 , R 2 , R 3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau. Thí dụ: (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 : tristearoylglixerol (tristearin) (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 : trioleoylglixerol (triolein) (C 15 H 31 COO) 3 C 3 H 5 : tripanmitoylglixerol (tripanmitin) 2. Tính chất vật lí -Ở điều kiện thường: Là chất lỏng hoặc chất rắn. - R 1 , R 2 , R 3 : Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn. - R 1 , R 2 , R 3 : Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng. - Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom,… - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thuỷ phân R 1 COO CH 2 CH CH 2 R 2 COO R 3 COO (CH 3 [CH 2 ] 16 COO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 O 3CH 3 [CH 2 ] 16 COOH + C 3 H 5 (OH) 3 H + , t 0 tristearin axit stearic glixerol b. Phản ứng xà phòng hoá (CH 3 [CH 2 ] 16 COO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH 3CH 3 [CH 2 ] 16 COONa + C 3 H 5 (OH) 3 t 0 tristearin natri stearat glixerol c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 (loûng) (raén) Ni 175 - 190 0 C C – XÀ PHÒNG 1. Khái niệm -Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia. -TP chủ yếu của xà phòng thường: là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. Ngoài ra trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy màu, chất diệt khuẩn và chất tạo hương,… 2. Phương pháp sản xuất (RCOO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH 3RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 t 0 chất béo xà phòng Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau: Ankan axit cacboxylic muối natri của axit cacboxylic Thí dụ: 2CH 3 [CH 2 ] 14 CH 2 CH 2 [CH 2 ] 14 CH 3 4CH 3 [CH 2 ] 14 COOH O 2 , t 0 , xt 2CH 3 [CH 2 ] 14 COOH + Na 2 CO 3 2CH 3 [CH 2 ] 14 COONa + CO 2 + H 2 O II – CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP 1. Khái niệm Là những hợp chất khơng phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng được gọi là chất giặt rửa tổng hợp. 2. Phương pháp sản xuất Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ. Dầu mỏ axit đexylbenzensunfonic natri đexylbenzensunfonat C 12 H 25 -C 6 H 4 SO 3 H C 12 H 25 -C 6 H 4 SO 3 Na Na 2 CO 3 axit đexylbenzensunfonic natri đexylbenzensunfonat 3. TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHỊNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP - Muối natri trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,… do đó vết bẩn được phân tán thành nhiều phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước và bị rửa trơi đi. - Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hố trị II thường khó tan trong nước, do đó khơng nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca 2+ , Mg 2+ ). Các muối của axit đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất giặt rửa có ưu điểm hơn xà phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng. Ngµy so¹n: Ngµy d¹y TiÕt 2 : Bµi tËp este - Lipit Bµi 1 : Số đồng phân este của C 4 H 8 O 2 là: A. 4 B. 5. C. 6. D. 7. Gi¶i Các đồng phân este của C 4 H 8 O 2 có CTCT thu gọn là: HCOOCH 2 CH 2 CH 3 ; HCOOCH(CH 3 ) 2 ; CH 3 COOC 2 H 5 ; C 2 H 5 COOCH 3 . Chn ỏp ỏn A. Bài 2: Mt este cú CTPT l C 4 H 6 O 2 , khi thy phõn trong mụi trng axit thu c axetanehit. CTCT thu gn ca este l: A. HCOOCH=CHCH 3 B. CH 2 =CHCOOCH 3 . C. CH 3 COOCH=CH 2 . D. HCOOC(CH 3 )=CH 2 Giải : CH 2 =CHOH khụng bn b phõn hy thnh CH 3 CHO( axetanehit). CH 3 COOCH=CH 2 + HOH 0 H t + CH 3 COOH + CH 2 = CH-OH CH 3 -CHO Chn ỏp ỏn C. Bài 3: Thy phõn este E cú cụng thc phõn t C 4 H 8 O 2 (cú mt H 2 SO 4 loóng) thu c 2 sn phm hu c X v Y. T Y cú th iu ch trc tip ra X bng mt phn ng duy nht. Tờn gi ca E l: A. metyl propionat. B. propyl fomat. C. ancol etylic. D. etyl axetat. Giải : CH 3 COOC 2 H 5 + HOH 0 H t + CH 3 COOH + C 2 H 5 -OH C 2 H 5 - OH + O 2 men giam CH 3 COOH + H 2 O Bài 4: Khi x phũng húa tripanmitin ta thu c sn phm l A. C 15 H 31 COONa v etanol. B. C 17 H 35 COOH v glixerol. C. C 15 H 31 COONa v glixerol. D. C 17 H 35 COONa v glixerol. Giải : ( C 17 H 31 COO) 3 C 3 H 5 + NaOH 0t 3 C 17 H 31 COONa + glixerol Chọn đáp án C Bài 5: X phũng húa hon ton 22,2 gam hn hp hai este n chc, no, mch h l ng phõn ca nhau cn dựng 300 ml NaOH 1M. Cụng thc cu to ca hai este l: A. CH 3 COOC 2 H 5 v C 2 H 5 COOCH 3 . B. HCOOC 2 H 5 v CH 3 COOCH 3 . C. CH 3 COOC 2 H 3 v C 2 H 3 COOCH 3 . D. C 2 H 5 COOC 2 H 5 v CH 3 COOC 3 H 7 . GII: CTPT ca este no, n chc mch h l C n H 2n O 2 ( n 2). Ta cú: n este = n NaOH = 1.0,3 = 0,3 ( mol) M este = 22,2/0,3 = 74 14 n + 32 = 74 n = 3. Chn ỏp ỏn B. Bài 6: CH 2 O CO C 17 H 35 Mt cht bộo cú cụng thc C | | H O CO C 17 H 33 . Ch s x phũng húa ca cht bộo CH 2 – O – CO – C 17 H 31 A. 190. B. 191. C. 192. D. 193. GIẢI : M chất béo = 884; M KOH = 56. Chỉ số xà phòng hóa là: 56.1000.3/ 884 = 190. Chọn đáp án A. Bµi 7: Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là: A. HCOOH và CH 3 COOH. B. CH 3 COOH và C 2 H 5 COOH. C. C 2 H 5 COOH và C 3 H 7 COOH. D. HCOOH và C 2 H 5 COOH. GIẢI: n E =0,2 mol; n NaOH = 0,6 mol = 3n E ⇒ este E có 3 chức tạo ra bới ancol 3chức và hai axit. (R 1 COO) 2 ROOCR 2 + 3NaOH → 2R 1 COONa + R 2 COONa + R(OH) 3 . Mol: 0,2 0,4 0,2 Khối lượng muối: 0,4(R 1 +67) + 0,2(R 2 +67) = 43,6 ⇒ 2R 1 + R 2 = 17 ⇒ R 1 =1; R 2 =15. Chọn đáp án A. Bµi 8: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là (Cho H = 1; C = 12; O = 16). A. 50% B. 62,5% C. 55% D. 75% Gi¶i: nCH 3 COOH = 12 60 = 0,2 mol ; n C 2 H 5 OH = 13,8 46 = 0,3 mol nCH 3 COOC 2 H 5 = 11 88 = 0,125 mol , m = 0,125 x 88 = 11 g CH 3 COOH + C 2 H 5 OH 0 H t + ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆˆ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O Tríc p : 0,2 0,3 0,2 Khi p 0,2 0,2 Sau p: 0 0,1 Sau đó hiệu suất = ( số mol este : số mol nhỏ nhất trong hai số mol axit và ancol).100 H= ( 0,125/0,2 ).100= 62,5% Bµi 9: Đun nóng 6g CH 3 COOH với 6g C 2 H 5 OH có H 2 SO 4 làm xúc tác. Khối lượng este tạo thành khi hiệu suất 80% là: A. 7,04gam B. 8,8gam C. 70,4gam D. 0,88gam giải như sau: n axit = 0,1 mol n ancol = 0,13 mol n este = x mol H = 80 Ta có: 0,1 x .100 = 80 => x = 0,1 100 x 80 = 0,08 mol => m este CH 3 COOC 2 H 5 = 0,08.88 = 7,04 gam Ngµy so¹n Ngµy d¹y: Ch¬ng II : hi®ratcacbo Hi®ratcacbo gåm : - monosacarit : Glucoz¬, fuctoz¬ - §isaccarit: Saccaroz¬, Mantoz¬ - Polisaccarit: Xenluloz¬, tinh bét A. Glucoz¬, fructoz¬: I. Glucoz¬: 1, CÊu t¹o: Kết luận: Glucozơ là hợp chất tạp chứa, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức. - CTPT: C 6 H 12 O 6 - CTCT: CH 2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O 6 5 4 3 2 1 Hay CH 2 OH[CHOH] 4 CHO 2, Tính chất vật lí: - Cht rn, tinh th khụng mu, d tan trong nc, cú v ngt nhng khụng ngt bng ng mớa. - Cú trong hu ht cỏc b phn ca c th thc vt nh hoa, lỏ, r, v nht l trong qu chớn (qu nho), trong mỏu ngi (0,1%). 3, Tính chất hoá học: a. Tớnh cht ca ancol a chc * Tỏc dng vi Cu(OH) 2 dd mu xanh lam. 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O * Phn ng to este Glucozụ + (CH 3 CO) 2 O Este chửựa 5 goỏc CH 3 COO piriủin b. Tớnh cht ca anehit n chc * Oxi hoỏ glucoz bng dung dch AgNO 3 /NH 3 ( phản ứng tráng gơng ) CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O t 0 CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 + 2Ag + NH 4 NO 3 amoni gluconat * Oxi hoỏ bng Cu(OH) 2 kết tủa đỏ gạch CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH t 0 CH 2 OH[CHOH] 4 COONa + 2Cu 2 O (ủoỷ gaùch) + 3H 2 O natri gluconat * Kh glucoz bng hiro: CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2 Ni, t 0 CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH sobitol C, Phản ứng lên men: C 6 H 12 O 6 30 35 enzim C 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 II . NG PHN CA GLUCOZ FRUCTOZ - CTPT: C 6 H 12 O 6 - CTCT dng mch h CH 2 OH CHOH CHOH CHOH CO 6 5 4 3 2 1 CH 2 OH Hay CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH L cht kt tinh, khụng mu, d tan trong nc, cú v ngt hn ng mớa, cú nhiu trong qu ngt nh da, xoi, c bit trong mt ong cú ti 40% fructoz. Tớnh cht hoỏ hc: -Tớnh cht ca ancol a chc: Tng t glucoz. -Phn ng cng H 2 CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH + H 2 Ni, t 0 CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH sobitol Trong môi trường bazơ fructozơ bị oxi hoá bởi dung dịch AgNO 3 /NH 3 do trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ. Fructozô Glucozô OH - B. S¸ccaroz¬: Saccarozơ là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường, hoa thốt nốt. 1. Tính chất vật lí - Chất rắn, kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, nóng chảy ở 185 0 C. - Tan tốt trong nước, độ tan tăng nhanh theo nhiệt độ. 2. Cấu trúc phân tử - Saccarozơ không có phản ứng tráng bạc, không làm mất màu nước Br 2 → phân tử saccarozơ không có nhóm –CHO. - Đun nóng dd saccarozơ với H 2 SO 4 loãng thu được dd có phản ứng tráng bạc (dd này có chứa glucozơ và fructozơ). Kết luận: Saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ một gốc glucozơ và một gốc fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi. CTPT: C 12 H 22 O 11 CTCT: gốc α-glucozơ—O—gốc β-fructozơ C 6 H 11 O 5 —O—C 6 H 11 O 5 - lk giữa 2 gốc có dạng C 1 —O—C 2 gọi là lk glicozit. →Trong phân tử saccarozơ không có nhóm anđehit(—CH=O), chỉ có các nhóm OH ancol. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng với Cu(OH) 2 Dung dịch saccarozơ + Cu(OH) 2 → dung dịch đồng saccarat màu xanh lam. 2 C 12 H 22 O 11 +Cu(OH) 2 →(C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O b. Phản ứng thuỷ phân C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 glucozô fructozô H + , t 0 4. Sản xuất và ứng dụng a. Sản xuất saccarozơ Sản xuất từ cây mía, củ cải đường hoặc hoa thốt nốt Quy trình sản xuất đường saccarozơ từ cây mía Cây mía Ép (hoặc ngâm, chiết) Nước mía (12-15% đường) (2) + Vôi sữa, lọc bỏ tạp chất Dung dòch đường có canxi saccarat (3) + CO 2 , lọc bỏ CO 2 Dung dòch đường (có màu) (4) + SO 2 (tẩy màu) Dung dòch đường (không màu) (5) Cô đặc để kết tinh, lọc Đường kính Nước rỉ đường (1) C. Tinh bét: 1.Tính chất vật lí: Chất rắn, ở dạng bột, vơ định hình, màu trắng, khơng tan trong nước lanh. Trong nước nóng, hạt tinh bột sẽ ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dung dịch keo, gọi là hồ tinh bột. 2. Cấu trúc phân tử -Thuộc loại polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắt xích α-glucozơ C 6 H 10 O 5 liên kết với nhau. CTPT : (C 6 H 10 O 5 ) n -Các mắt xích liên kết với nhau tạo thành 2 dạng: - Amilozơ: Dạng mạch lò xo khơng phân nhánh, được tạo bởi lk giữa các gốc α-glucozơ dạng C 1 —O—C 4 (gọi là lk α-1,4-glicozit) có phân tử khối lớn (~200.000). - Amilopectin: Dạng mạch lò xo phân nhánh(mạng khơng gian) được tạo bởi lk giữa các gốc α-glucozơ dạng C 1 —O—C 4 và C 1 —O—C 6 (α-1,6-glicozit) -Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ q trình quang hợp. CO 2 C 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5 ) n H 2 O, as diệp lục glucozơ tinh bột 3. Tính chất hố học a. Phản ứng thuỷ phân (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 H + , t 0 b. Phản ứng màu với iot Hồ tinh bột + dd I 2 → hợp chất màu xanh → nhận biết hồ tinh bột Giải thích: Do cấu tạo ở dạng xoắn, có lỗ rỗng, tinh bột hấp thụ iot cho màu xanh lục. [...]... thành ruột và đi vào máu nuôi cơ thể ; phần còn dư được chuyển về gan Ở gan, glucozơ được tổng hợp lai nhờ enzim thành glicogen dự trữ cho cơ thể D Xenluloz¬: 1 Tính chất vật lí, trạng thái thi n nhiên - Xenlulozơ là chất rắn dạng sợi, màu trắng, không mùi vị Không tan trong nước và nhiều dung môi hữu cơ như etanol, ete, benzen, nhưng tan được trong nước Svayde là dung dịch Cu(OH)2/dd NH3 - Là thành... xenlulozơ - Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch không phân nhánh, mỗi gốc β-glucozơ (C6H10O5)có 3 nhóm OH (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thuỷ phân (C6H10O5)n + nH2O H+, t0 nC6H12O6 b Phản ứng với axit nitric [C6H7O2(OH)3] + 3HNO3 H2SO4 ñaëc 0 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3H2O t 4 Ứng dụng - Những nguyên liệu chứa xenlulozơ (bông, đay, gỗ,…) thường được dùng trực tiếp (kéo sợi dệt vải, . axit cacboxylic v ancol. RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2 O H 2 SO 4 ủaởc, t 0 2. Phng phỏp riờng: iu ch este ca anol khụng bn bng phn ng gia axit cacboxylic v ancol tng ng. B. Lipit . các nhóm OH ancol. 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng với Cu(OH) 2 Dung dịch saccarozơ + Cu(OH) 2 → dung dịch đồng saccarat màu xanh lam. 2 C 12 H 22 O 11 +Cu(OH) 2 →(C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu. nhánh(mạng khơng gian) được tạo bởi lk giữa các gốc α-glucozơ dạng C 1 —O—C 4 và C 1 —O—C 6 (α-1,6-glicozit) -Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ q trình quang hợp. CO 2 C 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5 ) n H 2 O,