Bài 41. Phenol

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY Trường: THPT Hoàng Diệu Họ và tên GSh: Sơn Thị Chanh Thu Lớp: 11A4 . Môn: Hóa học Mã số SV: 2096728 Tiết thứ: . Ngày: 20/03/2013 Họ và tên GVHD: Trần Thị Mỹ Ngọc Bài 41 PHENOL I. MỤC TIÊU: 1. Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu : • Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol. • So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol. 2.Về kĩ năng • Phân biệt phenol và ancol thơm • Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br 2 (dd) • Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. 3.Giáo dục tư tưởng Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống. II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC 1. Phương pháp Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… 2. Phương tiện Sách giáo khoa, máy tính, projector III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP 1.Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút) Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2 H 5 OH (H 2 SO 4 đ, 140 o C), CuO, dd Br 2 . Viết phương trình phản ứng minh họa. 1 Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom. 2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 – ONa + H 2 C 2 H 5 -OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O 2C 2 H 5 -OH C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O CH 3 - CH 2 - OH + CuO CH 3 - CHO + Cu + H 2 O 3. Nội dung bài học Nội dung Thờ i gian Hoạt động của GV & HS I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen. -Phenol đơn giản: C 6 H 5 -OH 5’ Hoạt động 1 GV: Cho HS phân tích sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (A) và (C) HS: Quan sát và nhận xét: -Giống nhau: +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH -Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH 2 GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút ra định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa. Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol. -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm 2 2. Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử. - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức. phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại phenol đa chức. catechol rezoxinol hiđroquinol II. PHENOL 1. Cấu tạo - CTPT: C 6 H 6 O ( M =94) - CTCT: C 6 H 5 –OH Hay: 5’ 5’ thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Hoạt động 2 GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol. HS phân loại GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. - Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen gọi là –OH phenol. - C 6 H 5 – gốc phenyl. Hoạt động 3 GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol. GV yêu cầu HS phân tích sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất:C 6 H 5 OH , C 6 H 6 HS phân tích : -Đều có chứa vòng benzene 3 2. Tính chất vật lí T nóng chảy 0 C. 43 T sôi 0 C. 182 Độ tan,g/100g 9,5g (25 0 C) - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng. 3. Tính chất hóa học - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen. 10’ -Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử . GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết tính chất vật lí của phenol GV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi dây vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử của C 6 H 5 OH HS: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (và do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol) Hoạt động 4 GV: từ cấu tạo của phenol, yêu cầu HS phân tích tính chất hóa học có thể có của phenol? HS phân tích: -Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH -Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzene. GV yêu cầu HS tham khảo SGK Yêu cầu HS viết ptpư của phenol 4 a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH. Tác dụng với kim loại kiềm 2C 6 H 5 OH + 2Na2C 6 H 5 ONa + H 2 natri phenolat Phản ứng với dung dịch bazơ. C 6 H 5 OH+ NaOHC 6 H 5 ONa+ H 2 O (tan) -Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu giấy quì. C 6 H 5 ONa+ CO 2 +H 2 OC 6 H 5 OH+ NaHCO 3 -Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH). Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. - Với dung dịch brom. Phản ứng này dùng để nhận biết phenol. Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO 3 xúc tác H 2 SO 4 6’ tác dụng với Na? HS: 2C 6 H 5 OH + NaC 6 H 5 ONa + H 2 GV mô tả thí nghiệm phenol phản ứng với NaOH HS theo dõi GV hỏi: phenol không tan trong nước nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì? HS: Tính axit GV bổ sung: phenol là một axit rất yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không làm đổi màu quỳ tím. GV giải thích: Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C 6 H 5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol → phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H 2 CO 3 ) Hoạt động 5 GV mô tả thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng HS quan sát thí nghiệm nêu hiện tượng , nhận xét. GV giải thích: Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p- 5 c) Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí. 4. Điều chế Sản xuất đồng thời phenol và axeton : Hoặc: C 6 H 6  C 6 H 5 Br C 6 H 5 ONa  C 6 H 5 OH Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá. 5. Ứng dụng -Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính. -Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm. 4’ 1’ Hoạt động 6 GV thuyết trình phương pháp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay. HS lắng nghe và ghi chép Hoạt động 7 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol. 4. Củng cố kiến thức. (2 phút) Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol. Bài tập: Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? 6 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 (đáp án B) Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: A. Dung dịch Br 2 B. Dung dịch Br 2 và Na C. Dung dịch KMnO 4 D. Na và dung dịch NaOH (đáp án B) 5. Dặn dò (1 phút) Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK Xem trước bài mới. Giáo viên hướng dẫn Ngày soạn: 17/03/2013 Ngày duyệt: Người soạn Chữ ký 7 . Trần Thị Mỹ Ngọc Bài 41 PHENOL I. MỤC TIÊU: 1. Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS. là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút ra định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa. Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. . hóa học của phenol. • So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol. 2.Về kĩ năng • Phân biệt phenol và ancol thơm • Viết các PTHH của phenol với NaOH,