• So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol.. 2.Về kĩ năng • Phân biệt phenol và ancol thơm • Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 dd • V
Trang 1GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
Trường: THPT Hoàng Diệu Họ và tên GSh: Sơn Thị Chanh Thu
Lớp: 11A4 Môn: Hóa học Mã số SV: 2096728
Tiết thứ: Ngày: 20/03/2013 Họ và tên GVHD: Trần Thị Mỹ Ngọc
Bài 41
PHENOL
I MỤC TIÊU:
1 Về kiến thức
HS biết :
Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol.
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol
Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản.
HS hiểu :
• Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.
• So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol.
2.Về kĩ năng
• Phân biệt phenol và ancol thơm
• Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd)
• Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
3.Giáo dục tư tưởng
Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống.
II PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC
1. Phương pháp
Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở…
2. Phương tiện
Sách giáo khoa, máy tính, projector
III NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1.Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số
2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)
Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140 o C), CuO, dd Br2 Viết phương trình phản ứng minh họa.
Trang 2Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.
2C2H5 - OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O
2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2O
CH3 - CH2 - OH + CuO CH3 - CHO + Cu + H2O
3. Nội dung bài học
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà
trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl
(-OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng
benzen.
-Phenol đơn giản: C6H5-OH
GV: Cho HS phân tích sự giống
và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (A) và (C)
HS: Quan sát và nhận xét:
-Giống nhau:
+Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH -Khác nhau:
+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene
+Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2
GV: Biết chất A là phenol và chất
C là ancol thơm, yêu cầu HS:
-Rút ra định nghĩa phenol?
HS nêu định nghĩa.
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng
của chất (A) Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất (C) có nhóm OH đính vào
Trang 32 Phân loại
Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong
phân tử.
- Những phenol mà phân tử có chứa 1
nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức
phenol o-crezol m-crezol p-crezol
- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều
nhóm OH thuộc loại phenol đa chức.
catechol rezoxinol hiđroquinol
II PHENOL
1 Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH
Hay:
5’
5’
thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.
Hoạt động 2
GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK
để biết cách phân loại phenol.
HS phân loại
GV lưu ý HS đến đặc điểm :
nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.
- Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen gọi là –OH phenol.
- C6H5 – gốc phenyl.
Hoạt động 3
GV cho HS nghiên cứu SGK để biết
CTPT, CTCT của phenol.
GV yêu cầu HS phân tích sự giống
nhau và khác nhau của hai hợp chất:C6H5OH , C6H6
HS phân tích :
-Đều có chứa vòng benzene
Trang 4
2 Tính chất vật lí
Tnóng chảy 0 C 43
Độ
tan,g/100g 9,5g (25
0 C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
3 Tính chất hóa học
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và
có tính chất của vòng benzen.
10’
-Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử
GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có
cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H)
GV yêu cầu HS tham khảo sgk và
tổng kết tính chất vật lí của phenol
GV nhấn mạnh: phenol rất độc,
khi dây vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng
GV so sánh nhiệt độ sôi của
phenol với etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử của C6H5OH
HS: phenol có nhiệt độ sôi cao
hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (và do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol)
Hoạt động 4
GV: từ cấu tạo của phenol, yêu
cầu HS phân tích tính chất hóa học có thể có của phenol?
HS phân tích:
-Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH
-Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzene.
GV yêu cầu HS tham khảo SGK
Yêu cầu HS viết ptpư của phenol
Trang 5a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm
OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2
natri phenolat
Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
(tan)
-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol,
nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic
và không làm đổi màu giấy quì.
C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3
-Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm
–OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả
năng phản ứng của nguyên tử H trong
nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính
axit t/d với NaOH)
Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua
lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen.
- Với dung dịch brom.
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO 3
xúc tác H2SO4
6’
tác dụng với Na?
HS:
2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2
GV mô tả thí nghiệm phenol phản
ứng với NaOH
HS theo dõi
GV hỏi: phenol không tan trong
nước nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì?
HS: Tính axit
GV bổ sung: phenol là một axit
rất yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không làm đổi màu quỳ tím.
GV giải thích: Ảnh hưởng của
gốc phenyl lên nhóm OH : gốc
_C6H5 hút e làm cho liên kết – O –
H bị phân cực → H linh động hơn
H của – OH trong ancol → phenol
có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )
Hoạt động 5
GV mô tả thí nghiệm phenol tác
dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng
HS quan sát thí nghiệm nêu hiện
tượng , nhận xét.
GV giải thích:
Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm
tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p-
Trang 6c) Nhận xét
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol
dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn
thế vào cả 3 vị trí
4 Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol và axeton :
Hoặc: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá.
5 Ứng dụng
-Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay
poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các
đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng
làm chất kết dính.
-Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất
diệt cỏ, chất diệt nấm.
4’
1’
Hoạt động 6
GV thuyết trình phương pháp
điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay.
HS lắng nghe và ghi chép
Hoạt động 7
Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol.
4 Củng cố kiến thức (2 phút)
Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol.
Bài tập:
Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa
phản ứng với NaOH ?
Trang 7A 2 B 3 C 4 D 5
(đáp án B)
Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng
thuốc thử là:
A Dung dịch Br2 B Dung dịch Br2 và Na
C Dung dịch KMnO4 D Na và dung dịch NaOH
(đáp án B)
5 Dặn dò (1 phút)
Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK
Xem trước bài mới.
Chữ ký